Habibie juga menyerukan referendum untuk menentukan masa depan Timor Timur. Tindakan ini mengejutkan banyak orang dan membuat marah beberapa orang. Pada tanggal 30 Agustus, penduduk Timor Timur memilih untuk merdeka. Lepasnya provinsi ini merugikan popularitas dan aliansi politik Habibie.
Pada 30 Desember 1999, Gus Dur mengunjungi Jayapura, ibu kota Provinsi Papua (saat itu disebut "Irian Jaya"). Gus Dur berhasil meyakinkan para pemimpin Papua Barat bahwa dirinya merupakan pemicu perubahan dan bahkan mendorong penggunaan nama Papua.[7]
Ketika naik ke kursi kepresidenan, salah satu tujuan Gus Dur adalah mereformasi TNI dan menghilangkan peran sosiopolitik mereka yang dominan. Dalam usaha ini, Wahid bersekutu dengan Agus Wirahadikusumah, yang ia jadikan Panglima Kostrad pada bulan Maret 2000. Pada bulan Juli, Agus mulai mengungkap skandal yang melibatkan Dharma Putra, yayasan yang berafiliasi dengan Kostrad. Melalui Megawati, anggota TNI mulai menekan Gus Dur untuk mencopot Agus. Gus Dur mengalah pada tekanan ini tetapi kemudian berencana untuk mengangkat Agus sebagai Kepala Staf Angkatan Darat yang ditanggapi oleh para pemimpin TNI dengan mengancam akan pensiun dan Gus Dur sekali lagi mengalah pada tekanan tersebut.[10]
Pada tahun 2000, Gus Dur terlibat dalam dua skandal yang mencoreng masa kepresidenannya. Pada Mei, Badan Urusan Logistik (Bulog) melaporkan hilangnya dana sebesar US$4 juta. Uang tersebut digelapkan oleh tukang pijat Gus Dur sendiri, yang menyatakan bahwa Gus Dur mengirimnya ke Bulog untuk mengambil uang tersebut.[12] Meski uangnya telah dikembalikan, musuh-musuh politik Gus Dur mengambil kesempatan ini dengan menuduhnya terlibat dalam skandal yang disebut sebagai Bulog gate ini. Di saat yang sama, Gus Dur juga dituduh menyimpan sumbangan US$2 juta dari Sultan Brunei yang diberikan sebagai bantuan untuk Aceh. Skandal ini dikenal sebagai Brunei gate.
Pada akhir 2000, banyak elit politik yang kecewa dengan Gus Dur; yang paling menonjol adalah Amien Rais yang menyayangkan telah mendukung Gus Dur sebagai presiden pada tahun sebelumnya. Amien berusaha menggalang oposisi dengan mendorong Megawati dan Akbar Tanjung untuk menunjukkan kekuatan politik mereka. Megawati secara mengejutkan membela Gus Dur sementara Akbar memilih untuk menunggu pemilu legislatif 2004. Pada akhir November, 151 anggota Dewan Perwakilan Rakyat (DPR) menandatangani petisi yang menuntut pemakzulan Gus Dur.[13]
Pada bulan Januari 2001, Gus Dur mengumumkan bahwa Tahun Baru Imlek menjadi hari libur opsional.[14] Ia menindaklanjutinya pada bulan Februari dengan mencabut larangan tentang perayaan Imlek secara terbuka. Pada bulan Februari, Gus Dur mengunjungi negara-negara di Afrika Utara serta Arab Saudi untuk menunaikan ibadah haji.[15] Gus Dur melakukan kunjungan luar negeri terakhirnya pada Juni 2001 ketika ia mengunjungi Australia.
Dalam pertemuan dengan rektor-rektor universitas pada 27 Januari 2001, Gus Dur berkomentar tentang kemungkinan Indonesia menjadi anarki dan menyatakan bahwa ia terpaksa membubarkan DPR jika hal itu terjadi.[16] Meskipun isi pertemuan ini tidak untuk konsumsi publik, tetapi cukup banyak kehebohan yang timbul. Pada 1 Februari, DPR mengajukan memorandum terhadap Gus Dur dalam Sidang Istimewa MPR, yang melegalkan pemakzulan dan pencopotan presiden. Dari hasil pemungutan suara, sangat banyak anggota DPR yang mendukung memorandum, sementara anggota PKB hanya bisa keluar dari ruang rapat sebagai bentuk protes. Memorandum tersebut menimbulkan protes luas di kalangan anggota Nahdlatul Ulama (NU). Di Jawa Timur, anggota NU menyerang kantor Golkar. Di Jakarta, pihak oposisi mulai menuduh bahwa Gus Dur telah mendorong demonstrasi. Gus Dur menyangkalnya dan bertemu dengan para pengunjuk rasa di kota Pasuruan dan mendorong mereka untuk berhenti berdemonstrasi.[17] Meski demikian, pengunjuk rasa NU terus menunjukkan dukungan mereka kepada Gus Dur dan pada bulan April mengumumkan bahwa mereka siap membela dan mati untuk presiden.
Pada bulan Maret, Gus Dur mencoba untuk melawan oposisi yang dimulai dari anggota kabinetnya sendiri. Menteri Kehakiman Yusril Ihza Mahendra dicopot karena secara publik menuntut pengunduran diri presiden, sementara Menteri Kehutanan Nur Mahmudi Ismail juga dicopot karena dicurigai menyalurkan dana departemennya kepada oposisi Gus Dur. Menyikapi hal itu, Megawati mulai menjauhkan diri dan tidak hadir dalam pelantikan menteri pengganti. Pada 30 April, DPR mengeluarkan memorandum kedua dan esok harinya menyerukan Sidang Istimewa MPR digelar pada 1 Agustus.