Piala Super Italia 1999 adalah sebuah pertandingan sepak bola yang mempertemukan juara Serie A 1998–1999 Milan dengan juara Piala Italia 1998–1999 Parma. Pertandingan ini berlangsung pada 21 Agustus 1999 di San Siro, Milan, Italia. Parma memenangkan pertandingan dengan skor 2–1, dan berhasil meraih trofi Piala Super pertama mereka dan satu-satunya hingga sekarang.

Detail pertandingan

Pranala luar 
 Italy Super Cup Finals

Piala Super Italia
Sepak bola dalam tahun 1999