Hubungan Conte dengan hierarki Chelsea jauh dari mulus. Ada ketidaksepakatan secara teratur mengenai kebijakan transfer dan pertempuran hukum terjadi atas pembayaran Conte setelah pemecatannya. Conte, yang membawa tim backroom 11-kuat, memenangkan kasus tahun lalu dan pembayaran penuh kini telah muncul. Ini berarti bahwa Chelsea, yang berpendapat bahwa mantan manajer Juventus itu melanggar kontraknya, telah membayar lebih dari £ 90 juta sebagai kompensasi kepada manajer yang dipecat sejak Abramovich mengambil alih kepemilikan klub pada tahun 2003.