Rara Mendut (dibaca "Roro Mendut" dalam bahasa Jawa) adalah cerita rakyat klasik yang merupakan salah satu cerita dalam Babad Tanah Jawi (teks Jawa kuno). Kisah ini menceriterakan perjalanan hidup dan tragedi cinta seorang perempuan cantik dari pesisir pantai Kadipaten Pati (sekarang Kabupaten Pati) yang hidup pada zaman Sultan Agung,

Latar belakang 
Dikisahkan kecantikan Rara Mendut telah memukau semua orang, dari Adipati Pragola penguasa Kadipaten Pati, sampai termasuk juga Tumenggung Wiraguna ("Wiroguno", dalam bahasa Jawa), panglima perang Sultan Agung dari kerajaan Mataram yang sangat berkuasa saat itu.
Namun, Rara Mendut bukanlah wanita yang lemah. Dia berani menolak keinginan Tumenggung Wiraguna yang ingin memilikinya. Bahkan dia berani terang-terangan untuk menunjukkan kecintaannya kepada pemuda lain pilihannya, Pranacitra ("Pronocitro", dalam bahasa Jawa).

Tumenggung Wiraguna yang murka dan iri kemudian mengharuskan Rara Mendut untuk membayar pajak kepada kerajaan Mataram. Rara Mendut pun harus berpikir panjang untuk mendapatkan uang guna membayar pajak tersebut. Sadar akan kecantikannya dan keterpukauan semua orang terutama kaum lelaki kepadanya, akhirnya dia tiba pada sebuah cara untuk menjual rokok yang sudah pernah dihisapnya dengan harga mahal kepada siapa saja yang mau membelinya. Dikisahkan bahwa Rara Mendut dan kekasihnya Pranacitra akhirnya mati bersama demi cinta mereka.

Sebagai sejarah 
Erotisme Roro Mendut ketika berjualan rokok linting-nya, dengan lem dari jilatan lidah-nya, menggambarkan telah dikenalnya potensi "perempuan dalam pemasaran", bahkan pada zaman kerajaan Jawa abad ke-17. Di samping itu, penolakan Rara Mendut diperistri oleh Tumenggung Wiraguna yang notabene adalah seseorang yang kaya dan berkuasa, memperlihatkan adanya "sifat kemandirian perempuan Nusantara" yang telah ada, walaupun tidak umum, pada saat babad tersebut ditulis.
Satu hal yang perlu mendapat perhatian dari kisah Roro Mendut adalah bahwa tidak semua hal dapat diperoleh dengan mengandalkan kekuasaan.

Dalam literatur 
Kisah Rara Mendut ditulis ke dalam sebuah karya sastra klasik oleh Y.B. Mangunwijaya (atau "Romo Mangun"), tokoh sastra terkenal asal Ambarawa, Jawa Tengah, Indonesia, ke dalam sebuah novel trilogi yang pertama kali diterbitkan tahun 1982 sampai tahun 1987 dalam harian Kompas dalam format cerita bersambung. Trilogi ini masing-masing berjudul "Rara Mendut", "Genduk Duku", dan "Lusi Lindri".

Pada tahun 2008, trilogi tersebut kembali diterbitkan ke dalam gabungan sebuah buku novel berjudul "Rara Mendut: Sebuah Trilogi" oleh Gramedia Pustaka Utama.

Dalam film 
Setelah kepopuleran cerita bersambung Rara Mendut karya Y.B. Mangunwijaya tersebut, pada tahun 1983 kisah roman Rara Mendut diadaptasi menjadi sebuah film berjudul Roro Mendut yang disutradarai oleh Ami Prijono, dibintangi antara lain oleh Meriam Bellina, Mathias Muchus, dan W.D. Mochtar - aktor-aktor yang populer di Indonesia saat itu.

Lihat pula 
 Babad Tanah Jawi

Cerita rakyat dari Jawa Tengah
Sastra Jawa Baru
Sejarah Nusantara