PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/2O9csqbNY1E.srt

1
00:00:21,010 --> 00:00:27,410
بسم الله الرحمن الرحيم زي ما احنا اتفقنا أنه هنركز

2
00:00:27,410 --> 00:00:33,470
كثير على الطرق المختلفة لتكوين الحلقات واتكلمنا عن 

3
00:00:33,470 --> 00:00:37,790
تفاعلات الإبدال تفاعلات الإضافة على الروابط

4
00:00:37,790 --> 00:00:42,810
الزوجية بأنواعها المختلفة وبعدين بدأنا بتفاعلات

5
00:00:42,810 --> 00:00:49,390
الإضافة على الروابط الثلاثية وبدأنا نتكلم عن ال

6
00:00:49,390 --> 00:00:52,550
carbon triple bond carbon في المرة الماضية

7
00:00:52,550 --> 00:00:56,690
وقلنا أن هنا الإضافة غالبا بتحتمل الاحتمالين

8
00:00:56,690 --> 00:01:01,230
وشوفنا أمثلة بتحتمل ال exocyclization وال

9
00:01:01,230 --> 00:01:05,940
endocyclization الآن من أمثلة ال triple bonds

10
00:01:05,940 --> 00:01:10,520
المهمة جدا واللي بتتكرر كثير الحقيقة في ال

11
00:01:10,520 --> 00:01:15,020
organic synthesis اللي هي الإضافة على ال C triple

12
00:01:15,020 --> 00:01:20,320
bond أن يعني هذا تفاعل شهير جدا لازم إيديكوا تتدرب 

13
00:01:20,320 --> 00:01:26,450
عليه أنا بأكد أن حتى مساحة هذا التفاعل لأنه مهم لا 

14
00:01:26,450 --> 00:01:30,530
يمكن أن تقل بمجمع الامتحانات اللي أنا بسأل فيها

15
00:01:30,530 --> 00:01:35,330
ربما عن عشرة في المائة من علامة الامتحان من علامة

16
00:01:35,330 --> 00:01:40,330
الامتحان كله ولذلك عليكم أنكم إيش تتدربوا على هذا 

17
00:01:40,330 --> 00:01:40,790
التفاعل 

18
00:01:46,070 --> 00:01:52,110
طبعا هذا cyclization جميل وسهل الآن الاحتمال فيه

19
00:01:52,110 --> 00:01:58,910
تقريبا احتمال واحد لأن الكربون بشكل عام is more

20
00:01:58,910 --> 00:02:02,190
positive than the nitrogen واضح هذا الكلام من ال

21
00:02:02,190 --> 00:02:05,610
electronegativity فهي ال electrophilic center 

22
00:02:05,610 --> 00:02:08,470
وبالتالي لو تخيلنا مثال زي هذا أن في عند

23
00:02:08,470 --> 00:02:13,540
نيوكليوفايل بده يهاجم وين هيكون الهجوم؟ على ال carbon

24
00:02:13,540 --> 00:02:20,200
وبالتالي نوع ال cyclization is a exocyclization

25
00:02:20,200 --> 00:02:23,180
هذا شيء متفق عليه الآن لما بيصير هذا ال

26
00:02:23,180 --> 00:02:27,720
exocyclization وزوج الإلكترونات بتحرك هنا على ال N

27
00:02:27,720 --> 00:02:32,860
هذه طبعا زي عمليات الإضافة بتصير N minus بتاخد H 

28
00:02:32,860 --> 00:02:38,760
بتصفى NH يعني هيصير عندي C double bond NH هنا تمت 

29
00:02:38,760 --> 00:02:43,720
عملية الإضافة يعني الإضافة على الرابطة الزوجية أنه 

30
00:02:43,720 --> 00:02:47,680
الرابطة الزوجية تصير أحدية أفقد by bond الإضافة

31
00:02:47,680 --> 00:02:51,020
على الرابطة الثلاثية أن الرابطة الثلاثية تصير

32
00:02:51,020 --> 00:02:54,720
ثنائية وأعمل two new sigma bonds أنا عملتهم هاي 

33
00:02:54,720 --> 00:02:58,100
sigma bond وهاي sigma bond فهذا التفاعل كتصنيف 

34
00:02:58,100 --> 00:03:04,240
يصنف إيش؟ تفاعل إضافة هذا الناتج اللي اتكون عندي

35
00:03:04,240 --> 00:03:09,040
اللي هو c double bond and h هذا احنا بنصنفه ايمين

36
00:03:09,990 --> 00:03:14,310
اسمه emine الآن ال emines بشكل عام بتعمل

37
00:03:14,310 --> 00:03:17,950
tautomerism تقريبا زي ال tautomerism اللي

38
00:03:17,950 --> 00:03:24,590
اتعلمتوها لل keto enol tautomerism فبتعمل enamine

39
00:03:24,590 --> 00:03:31,720
بمعنى بتنتقل هيدروجين من هذا الموقع هنا لو بدنا 

40
00:03:31,720 --> 00:03:36,020
نيجي نتطلع هذه الاتش بتنتقل إلى هنا والرابطة

41
00:03:36,020 --> 00:03:40,820
بتنتقل لحظة حركة إلكترونات وحركة ذرات حركة 

42
00:03:40,820 --> 00:03:45,340
إلكترونات وحركة ذرات إذا أنا هنا بتكلم عن إيش؟

43
00:03:45,340 --> 00:03:49,980
بتكلم عن tautomerism لأن ال tautomerism إلكتروناتو

44
00:03:49,980 --> 00:03:53,680
ذرات البروتونز بتتحرك طبعا هذا ال tautomerism

45
00:03:53,680 --> 00:03:59,320
بنسميه احنا امين انامين tautomerism بفترض أنه مرت

46
00:03:59,320 --> 00:04:05,560
عليكم زي ما مر عليكم ال keto enol واضح؟ الآن في 

47
00:04:05,560 --> 00:04:09,180
الامين انامين tautomerism ال more stable بشكل عام

48
00:04:09,180 --> 00:04:13,360
product is the amine عكس ال keto وال enol يعني لو 

49
00:04:13,360 --> 00:04:17,800
أنا كنت بده اتخيل هدول موازين ل ال keto وال enol

50
00:04:17,800 --> 00:04:21,800
tautomerism بقول هي ال ketone وطفر وهي ال enol 

51
00:04:23,550 --> 00:04:27,130
كيتو اينول التوتوميرزم في الاليفانتيك كومباونز التي

52
00:04:27,130 --> 00:04:29,270
هي أكتر مستقرة الكيتون 

53
00:04:54,900 --> 00:05:01,120
CNH2 وبنطلب من الإنسان أنه اعملنا تحضير لهذا

54
00:05:01,120 --> 00:05:05,040
المركب يعني لو شفتوا مثل هذا المنظر وقولنا لكوا 

55
00:05:05,040 --> 00:05:08,060
اعملوا تحضير لهذا المركب بتكونوا تفكروا ب retro

56
00:05:08,060 --> 00:05:12,840
synthesis على طول بتكونوا تتخيلوا أن هذه كانت C 

57
00:05:12,840 --> 00:05:17,300
triple bond N طبعا من واي بدأ أكثر من جنبها من هذا

58
00:05:17,300 --> 00:05:21,240
الموقع ولا من هذا أكيد من الموقع اللي فيه ال

59
00:05:21,240 --> 00:05:25,950
nucleophile يعني أنا قلت أن هذه كانت هي قبوحانة أي

60
00:05:25,950 --> 00:05:30,950
رابطة الكربونات هذه ولا هذه أكيد هذه واضح وبالتالي 

61
00:05:30,950 --> 00:05:35,570
بقدر أرجع بسهولة لهذا المركب يعني قلتلكوا اعملولي

62
00:05:35,570 --> 00:05:39,610
retro synthesis لهذا المركب بتقدر تخيلوا هاي ال

63
00:05:39,610 --> 00:05:44,170
Nucleophile ال CNH2 اللي جنب ال double bond بمعنى

64
00:05:44,170 --> 00:05:50,810
أخر ال enamine أصلها nitrile C triple bond N 

65
00:05:50,810 --> 00:05:56,090
واضح؟ وهذا مثال بتشوفوه كتير، الآن ممكن بأحوال 

66
00:05:56,090 --> 00:06:02,550
معينة، ممكن بأحوال معينة أن الأمور تقف هنا، ممكن،

67
00:06:02,550 --> 00:06:07,260
لو ماكنش فيها هيدروجين، تعمل هاتوتو بريزلو واضح؟

68
00:06:07,260 --> 00:06:12,120
ممكن أن أقف عند الإيمين موجود لكن المشهور طالما

69
00:06:12,120 --> 00:06:15,600
هالهيدروجي اللي بتعمل تاوتومينزم موجودة أن التفاعل 

70
00:06:15,600 --> 00:06:21,260
بيستمر أكثر الآن في مرات كثيرة لما يكون هذا الكلام

71
00:06:21,260 --> 00:06:26,150
مش ممكن، يعني أقف عند الإيمين بدي يكون جزء من

72
00:06:26,150 --> 00:06:29,610
الكيميا العادية اللي مرت عليكوا بحياتكوا أن هدولا

73
00:06:29,610 --> 00:06:35,070
ال emines they are unstable فمرات كثيرة هتلاحظوا

74
00:06:35,070 --> 00:06:40,840
أنه بتحولوا إلى C double bond O كتير هتلاحظوا أن 

75
00:06:40,840 --> 00:06:44,880
الأشياء اللي ممكن تصفي E means ال E means they are

76
00:06:44,880 --> 00:06:48,620
unstable ضمن acidic conditions أو basic 

77
00:06:48,620 --> 00:06:51,840
conditions موجودة في التفاعل هتلاحظوا أنه بدل ما

78
00:06:51,840 --> 00:06:58,200
هي E mean إيش اللي كتبت في ال product النهائي واضح؟

79
00:06:58,200 --> 00:07:02,500
اللي هو amine hydrolysis amine hydrolysis أن ال 

80
00:07:02,500 --> 00:07:06,680
amine هذا ممكن ما تلاقوه لو صار إيش C double point 

81
00:07:06,680 --> 00:07:11,980
O بالذات لو كانش بيمكنه يعمل التوتوميريزم كل هذا

82
00:07:11,980 --> 00:07:19,390
الكلام بتشوفوه وخلينا الآن نشوف بعض الأمثلة على هذه 

83
00:07:19,390 --> 00:07:23,810
الفكرة فكرة ال cyclization على ال night trials لو 

84
00:07:23,810 --> 00:07:28,150
احنا اتينا واتطلعنا على هذا المثال وخلطناه 

85
00:07:28,150 --> 00:07:31,870
مركبين الآن هنا في عندنا good leaving group اللي

86
00:07:31,870 --> 00:07:37,990
هي ال ethoxy group مع ال NH2 هذا ال NH2 بتهاجم و

87
00:07:37,990 --> 00:07:43,550
بتحل محل ال ethoxy group لاحظوا هذا الجزء من الجزء 

88
00:07:43,550 --> 00:07:44,450
اللي هو R 

89
00:07:47,080 --> 00:07:51,560
CNHCN محطوط في الدائرة لحظة أنا حاطيته في الدائرة

90
00:07:51,560 --> 00:07:55,940
عشان تعرفوا الجزئين الآن أنا صار عندي C triple

91
00:07:55,940 --> 00:08:01,590
bond N whatever الآن هي نيوكليوفايل وهي C triple

92
00:08:01,590 --> 00:08:05,250
bond N تانية المفروض أن هذا ال نيوكليوفايل بده 

93
00:08:05,250 --> 00:08:11,130
يهاجم على هذه C triple bond N في النهاية بده يصف

94
00:08:11,130 --> 00:08:15,850
إيش NH2 ويعمل double bond يعني أول ما بده يهاجم

95
00:08:15,850 --> 00:08:22,530
بهذا الشكل هتصير double bond NH لأن هنا في عندي C

96
00:08:22,530 --> 00:08:29,890
H مجاورة وبالتالي أطول بتصير هذه NH2 و double

97
00:08:29,890 --> 00:08:36,090
bond هنا حضرنا اميدازول واضح هنا حضرنا اميدازول

98
00:08:36,090 --> 00:08:39,970
فالمثال المقصود بالنسبة لنا مش الخطوة الأولى 

99
00:08:39,970 --> 00:08:44,270
الخطوة الأولى تجهيز لكن خطوة ال cycleization اللي

100
00:08:44,270 --> 00:08:48,290
فيها nucleophile هاجم على C triple bond أن

101
00:08:48,290 --> 00:08:49,490
ولاحظوا 

102
00:08:52,440 --> 00:08:56,180
هذه دائما الآن اتش تو اللي جمد بالبند اللي هي

103
00:08:56,180 --> 00:09:01,940
ال انامين هي نتاج الإغلاق على C triple bond N فاين 

104
00:09:01,940 --> 00:09:07,140
بتشوفوا ال انامين تفكيركم أن هذه أصلا كانت C triple

105
00:09:07,140 --> 00:09:12,980
bond N الآن

106
00:09:12,980 --> 00:09:18,060
هنا في عندي أمثلة إضافية لو اتطلعنا مثلا على هذا

107
00:09:18,060 --> 00:09:23,240
المثال عندي activated methylene group سي اتش تو 

108
00:09:23,240 --> 00:09:28,400
جمتن تان سي دابل بوند ان هذا ال مالوني ترايل زي ال

109
00:09:28,400 --> 00:09:32,200
مالونيك إيستر يعني ال CH2 هنا بتكون إيش highly 

110
00:09:32,200 --> 00:09:36,960
activated وبالتالي ال base حتى ضعيفة ممكن تسحب وممكن

111
00:09:36,960 --> 00:09:42,600
تهاجم هنا على سي دابل بوند or كيتون اللي هنا 

112
00:09:42,600 --> 00:09:44,120
يعني لاحظوا هذا الجزء

113
00:09:46,880 --> 00:09:50,500
اللي هو C متصل فيها تنتين CNN هو هذا الجزء اللي

114
00:09:50,500 --> 00:09:55,940
حطناه بدائرة الآن هنا كان عندنا C double bond O 

115
00:09:55,940 --> 00:10:00,500
لما بده يتم عليها الإضافة من CH ماينوس شو بده تصير

116
00:10:00,500 --> 00:10:05,380
OH okay عملنا الجزء الأول هي الرابطة الجديدة اللي 

117
00:10:05,380 --> 00:10:10,760
احنا عملناها بينهم هذه الرابطة الجديدة الآن الخطوة

118
00:10:10,760 --> 00:10:15,320
اللي بتهمنا خطوة ال cycleization ال nucleophile 

119
00:10:15,320 --> 00:10:22,510
موجودو C triple bond N موجودة هتعمل ايمين وتحول

120
00:10:22,510 --> 00:10:29,470
إلى انامين وطبعا أكيد ال OH اللي هنا ما اتش من

121
00:10:29,470 --> 00:10:36,910
هنا هتحدث مية واضح فبطلع عندي by role derivative

122
00:10:36,910 --> 00:10:41,210
بطلع عندي by role derivative لحظة أن التفاعلات

123
00:10:41,210 --> 00:10:44,230
تفاعلات بسيطة التفاعل أول addition على C triple

124
00:10:44,230 --> 00:10:49,780
bond O كخطوة تحضيرية والتفاعل الثاني Cyclization 

125
00:10:49,780 --> 00:10:53,160
على C triple bond N

126
00:10:59,510 --> 00:11:06,670
المثال الثاني هنا لدي ثيويوريا C double bond S NH2

127
00:11:06,670 --> 00:11:12,150
NH2 ثيويوريا هذه ثيويوريا لما تتفاعل على فين ال CH

128
00:11:12,150 --> 00:11:17,690
PR CN لاحظوا هنا ال PR is a good leaving group

129
00:11:17,690 --> 00:11:22,250
يعني ممكن بالخطوة الأولى يصير عندي substitution

130
00:11:22,250 --> 00:11:30,360
فأنا لو أتيت أطلعت هنالاحظوا معايا أن ال نيتروجين 

131
00:11:30,360 --> 00:11:35,880
هم النيوكليوفايل والسلفر كمان نيوكليوفايل ومرات

132
00:11:35,880 --> 00:11:41,540
كتير لما بلتقى السلفر والنيتروجين السلفر أقوى أنه 

133
00:11:41,540 --> 00:11:45,800
يتفاعل كنيوكليوفايل ولذلك التفاعل هنا تم من خلال 

134
00:11:45,800 --> 00:11:51,320
إيش السلفر يعني هذا الجزء هو الثيويوريا اللي 

135
00:11:51,320 --> 00:11:56,830
موجودة هنا هذا اللي كان C double bond S NH2 NH2

136
00:11:56,830 --> 00:12:02,090
طبعا بإحدى صوره ممكن تتخيلوا SH double bond NH 

137
00:12:02,090 --> 00:12:08,250
مش صعب إطلاقا نتخيله الآن السلفر هاجم طرد إيش ال

138
00:12:08,250 --> 00:12:14,570
PR هي عندي فين ال CH C triple bond N هذا الجزء

139
00:12:14,570 --> 00:12:19,190
موجود وهي الجزء الثيويوريا اتفاعلت من خلال إيش 

140
00:12:19,830 --> 00:12:24,830
السلفر دائما .. دائما .. لما بيلتقي عندكوا سلفر و

141
00:12:24,830 --> 00:12:30,650
نيتروجين كنوكليوفيل فاكروا كتير أن السلفر بنافس

142
00:12:30,650 --> 00:12:38,170
النيتروجين وبقوة .. وبقوة على أنه يعني يتفاعل

143
00:12:38,170 --> 00:12:43,610
كنيوكليوفايل الآن بعد هيك ال N-H و C-Triple bond N

144
00:12:43,610 --> 00:12:47,870
شو بده تصير ال C-Triple bond N في النهاية N-H2

145
00:12:47,870 --> 00:12:53,710
Enamine بإمكاننا نفصلها خلاص احنا صرنا متفقين أن

146
00:12:53,710 --> 00:12:59,090
الـ C triple bond N بتصير أمين واضح هاي الأمين

147
00:12:59,090 --> 00:13:04,650
موجود بهذا الشكل بتم عملية الـ cyclization في هذا

148
00:13:04,650 --> 00:13:10,450
المثال بتابعوا ليه لو بتتابعوا أيضا الأمثلة الثانية

149
00:13:10,450 --> 00:13:17,350
كلها بنفس المنطق يعني هنا بتفقد عند مجموعة O إيثيل

150
00:13:17,350 --> 00:13:22,250
بيشبكوا هدول الجزيئين بإمكاننا أن نفرجيكم أن هذا

151
00:13:22,250 --> 00:13:29,610
الجزء الـ CNCH2 NH2 اللي اتفاعل من خلال هذه

152
00:13:29,610 --> 00:13:35,670
النيتروجين طرد O إيثيل منها بمعنى هذا الجزء هذا

153
00:13:35,670 --> 00:13:43,630
الأزرق CN CH2 NH طرد ال O إيثيل و أعطانا C double

154
00:13:43,630 --> 00:13:49,570
bond NH CO2 إيثيل الآن هي النوكليوفيل وهي ال CN

155
00:13:49,570 --> 00:13:53,850
شو اللي هتشوفه هناك بدون ما نطلع أمين هاي

156
00:13:53,850 --> 00:14:00,880
الأمين واضح؟ هاي الأمين هذه الأمثلة إلا الإنسان

157
00:14:00,880 --> 00:14:06,200
يعني نفسه يتدرب عليها بالرصاص و بالورقة لحد

158
00:14:06,200 --> 00:14:11,780
ما يتقن إجراء التفاعل على ال nitriles و زي ما

159
00:14:11,780 --> 00:14:16,200
قلنا هذا تفاعل شهير دائما لما تشوفوا ال amino

160
00:14:16,200 --> 00:14:20,380
group جنب ال double bond جزء من تفكيركوا في ال

161
00:14:20,380 --> 00:14:25,020
synthesis للمركب بده يروح لإيش لأنه كان أصلها

162
00:14:25,020 --> 00:14:31,100
nitrile كان أصلها nitrile الآن بيجينا

163
00:14:31,100 --> 00:14:34,940
cyclization ثاني شبيه في هذا ال cyclization

164
00:14:34,940 --> 00:14:40,520
cyclization onto إيزو نيتريلات لاحظوا ال إيزو

165
00:14:40,520 --> 00:14:45,240
نيترالات اللي هم ماخدين الصيغة العامة R N triple

166
00:14:45,240 --> 00:14:51,140
bond C النيترالات R C triple bond N هنا انعكسوا

167
00:14:51,140 --> 00:14:54,440
الذرات بمعنى هنا النيتروجين هنا الكربون ال

168
00:14:54,440 --> 00:14:59,370
نيترالات C triple bond N الإيزو نيترالات and triple

169
00:14:59,370 --> 00:15:04,650
bond C الآن ال isonitriles طبعا لها resonance

170
00:15:04,650 --> 00:15:09,290
structures منها أن هذي الكربون تكون سالب أو هذي ال

171
00:15:09,290 --> 00:15:13,130
نيتروجين تكون موجبة و ممكن resonance structure

172
00:15:13,130 --> 00:15:20,090
ثاني متعادل بشكل عام التفاعل على ال isonitrile أنا

173
00:15:20,090 --> 00:15:26,190
بحطه هنا عشان نتعلم كيف نفذه التفاعل دائما يتم على

174
00:15:26,190 --> 00:15:31,480
الكربون التفاعل دائما يتم على الكربون والـ

175
00:15:31,480 --> 00:15:37,460
cyclization is endocyclization واضح؟ بمعنى لو

176
00:15:37,460 --> 00:15:41,120
اتخيلت أن هاي عندي هنا إيزو نيترال يمكن البعض

177
00:15:41,120 --> 00:15:45,100
يستغرب شوية أن بده يقول النوكليوفيل بده يهاجم

178
00:15:45,100 --> 00:15:49,940
على minus يعني minus على minus لكن ما بديش أنسى أن

179
00:15:49,940 --> 00:15:55,490
في resonance structures مش minus واضح؟ يعني معظم

180
00:15:55,490 --> 00:15:58,310
الكتب لما بتكتب ما بتحطش هذا resonance structure

181
00:15:58,310 --> 00:16:04,690
بتحط زي هيك وبالتالي بيبدأ الطالب يتحير أن هو أخذ

182
00:16:04,690 --> 00:16:09,530
قواعد عامة أن لأ ال minus بده يروح على موجب لأ لأ

183
00:16:09,530 --> 00:16:13,290
ما هو في هنا resonance structure بيكون متعادل مش

184
00:16:13,290 --> 00:16:19,000
..مش minus لذلك التفاعل دائما وين بده يكون على ال

185
00:16:19,000 --> 00:16:22,880
carbon اللي هنا طبعا لما بده يتم التفاعل هذا زوج

186
00:16:22,880 --> 00:16:27,100
الإلكترونات في نهاية بده يصفه CH هذا زوج

187
00:16:27,100 --> 00:16:29,400
الإلكترونات بده يصفه .. يعني لما أنا بده أعمل

188
00:16:29,400 --> 00:16:33,920
رابطة هنا مع ال oxygen هذا زوج الإلكترونات بده يصف

189
00:16:33,920 --> 00:16:37,720
إيش CH بمعنى جزء ال isonitrile الحيوان

190
00:16:40,700 --> 00:16:44,260
لاحظوا طلعنا شوية برا الشاشة لكن اللي بدو يصير

191
00:16:44,260 --> 00:16:50,860
موجود عندي هنا على هذه النقطة إيش CH

192
00:16:50,860 --> 00:16:57,020
اللي بدو يصير موجود عندي CH على أساس أن ال H هذه

193
00:16:57,020 --> 00:17:02,280
بدأ تيجي هنا بدل زوج الإلكترونات لأنها مش هتبقى C

194
00:17:02,280 --> 00:17:08,140
minus لما بدنا نعمل رابطة فبناء على ذلك دائما لما

195
00:17:08,140 --> 00:17:13,110
احنا بنشوف مثل هذا المنظر الآن الناس اللي بدهم

196
00:17:13,110 --> 00:17:17,290
يفكروا بالـ retro synthesis يعني يتخيلوا أنهم بدهم

197
00:17:17,290 --> 00:17:23,310
يحضروا هينوكليوفيل بعدين CN لاحظوا النوكليوفيل

198
00:17:23,310 --> 00:17:28,210
CNN مباشرة بإمكانكوا تصيروا تتخيلوا أن هذه ال CNN

199
00:17:28,210 --> 00:17:31,250
كانت إيزو نيترال

200
00:17:32,070 --> 00:17:36,230
يعني النوكليوفيل شابك بـ C double bond N

201
00:17:36,230 --> 00:17:42,970
فبتكون إيش أصلها؟ Isonitrile والحقيقة أنه يعني

202
00:17:42,970 --> 00:17:48,810
موجود أمثلة كتير أمثلة كتير على ال cyclization على

203
00:17:48,810 --> 00:17:56,630
ال isonitrile على سبيل المثال هذا المركب لاحظوا في

204
00:17:56,630 --> 00:17:59,490
هذا المركب عند ال isonitrile عارف أن الـ

205
00:17:59,490 --> 00:18:03,110
cyclization بده يصير على الكربون تصير double bond

206
00:18:03,110 --> 00:18:06,370
CH cyclization بده يصير على الكربون تصير double

207
00:18:06,370 --> 00:18:11,730
bond CH هنا استعمل CH2 جنبها R و double bond

208
00:18:11,730 --> 00:18:17,610
لاحظوا أن هذه CH2 مش activated methylene group أو

209
00:18:17,610 --> 00:18:21,130
مش highly activated methylene group لكن الكيمياء

210
00:18:21,130 --> 00:18:27,180
لتعرف المستحيل يعني ليش احنا بنقول أن في عندنا

211
00:18:27,180 --> 00:18:31,630
base أقوى من base و بندرس ال strength of bases يوم

212
00:18:31,630 --> 00:18:34,390
ما يكون عندي ال Malonic Ester بال Sodium

213
00:18:34,390 --> 00:18:37,130
Carbonate ولا بالـ بريدل اللي هي ال bases اللي

214
00:18:37,130 --> 00:18:43,270
ضعيفة بشيل منه ال protons بينما أشياء صعبة بصير

215
00:18:43,270 --> 00:18:46,510
يستعمل لها ال lithoxide أشياء أصعب ممكن استعمل لها

216
00:18:46,510 --> 00:18:52,390
ال hydrides ممكن استعمل لها هذا المركب ال LDA هذا

217
00:18:52,390 --> 00:18:57,990
ال LDA اللي هو Lithium Diisopropyl Amide هذا

218
00:18:57,990 --> 00:19:01,090
المركب الأصلي تكونوا يمكن مار عليكوا أو من اليوم

219
00:19:01,090 --> 00:19:05,870
تتعلموا lithium diisopropyl amine هذا المركب

220
00:19:05,870 --> 00:19:10,990
commonly abbreviated LDA is a chemical compound

221
00:19:10,990 --> 00:19:16,530
with this formula أهم شغلة فيه it is used as a

222
00:19:16,530 --> 00:19:22,210
strong base يعني وين بنشوفه و بنقول عنه إيش strong

223
00:19:22,210 --> 00:19:26,830
base lithium diisopropyl amide طالما strong base

224
00:19:26,830 --> 00:19:32,070
هيشتغل على أي هيدروجين اللي موجودة هنا هيعمل ال

225
00:19:32,070 --> 00:19:36,730
carbon nucleophile in this case واضح؟ عمل في هذه

226
00:19:36,730 --> 00:19:41,070
الحالة ال carbon nucleophile الآن ببساطة احنا

227
00:19:41,070 --> 00:19:44,630
قلنا تنفيذ الإغلاق كيف النوكليوفيل على ال

228
00:19:44,630 --> 00:19:51,480
carbon بتصير double bond و CH واضح؟ للنوكليوفيل

229
00:19:51,480 --> 00:19:55,600
هجومه على الكربون و بتصير ال triple bond و double

230
00:19:55,600 --> 00:20:03,140
bond و CH هذا مثال أعطانا in those derivatives هذا

231
00:20:03,140 --> 00:20:06,560
المثال أعطانا in those derivatives والكربون

232
00:20:06,560 --> 00:20:14,120
المستعمل كان هو للنوكليوفيل لاحظوا يمكن تلاحظوا

233
00:20:14,120 --> 00:20:19,920
كمان ملاحظة أن هو استعمل إيش ناقص ثمانية وسبعين

234
00:20:19,920 --> 00:20:24,500
درجة مئوية كما يبدو عشان يقدر يسيطر هذا ال

235
00:20:24,500 --> 00:20:27,920
condition المناسب يمكن البعض يجي يتساءل ليش ناقص

236
00:20:27,920 --> 00:20:32,200
ثمانية وسبعين ليش ما كانت ناقص ثمانين ولا ناقص

237
00:20:32,200 --> 00:20:40,200
خمسة وسبعين يعني هي الثمانية وسبعين مقدسة واضح؟

238
00:20:40,200 --> 00:20:45,200
الآن كثير من المعادلات بحياتكوا هتلاحظوا أنه

239
00:20:45,200 --> 00:20:51,530
بتنعمل عند ناقص ثمانية وسبعين تمام ال 78 مش مقدسة

240
00:20:51,530 --> 00:20:58,430
لكن في وسيلة تبريد سهلة للي بده تبريد كتير هذه

241
00:20:58,430 --> 00:21:02,770
الوسيلة بتعطي ناقص 78 فهو بيستعمل يعني مش فارق

242
00:21:02,770 --> 00:21:06,230
كتير كان لو بده يكون ناقص 80 ولا ناقص 70 ولا ناقص

243
00:21:06,230 --> 00:21:11,570
85 لكن وسيلة التبريد اللي درجة وموجودة في

244
00:21:11,570 --> 00:21:16,680
المختبرات بسهولة لهذا ال range من التبريد ابتعد

245
00:21:16,680 --> 00:21:24,700
تناقص 78 هذه وسيلة التبريد شو هي اسمها

246
00:21:24,700 --> 00:21:30,940
الـ dry ice لأ النيتروجين السائل بنزلكوا لناقص 150

247
00:21:30,940 --> 00:21:36,920
و ناقص 200 ال liquid nitrogen بنزل لناقص 200 كتير

248
00:21:38,040 --> 00:21:43,040
لكن ال dry ice اللي هو عبارة عن ثاني أكسيد الكربون

249
00:21:43,040 --> 00:21:47,040
في الحالة الصلبة بيكون موجود بتلاجات في المختبرات

250
00:21:47,040 --> 00:21:51,080
زي الثلج اللي بينباع هذا في الثلاجات بياخدوا قطع

251
00:21:51,080 --> 00:21:53,920
منه و بيحطوه حوالين التفاعل أو بيحطوها بـ solvent

252
00:21:53,920 --> 00:22:02,080
فهذا عادة بيعطي حرارة ناقص 78 فممكن في المستقبل

253
00:22:02,080 --> 00:22:08,040
تسمعوا البني آدم اللي بيشرح مثل هذا التفاعل لما بده

254
00:22:08,040 --> 00:22:12,220
يحكي هو الواحد بده يفهم مصطلحات العلم تبعه يعني

255
00:22:12,220 --> 00:22:16,640
بده يجي يقول أن this reaction using a strong base

256
00:22:16,640 --> 00:22:21,600
in a dry ice شوف كيف الكيميا اللي بده يتكلم ما بدوش

257
00:22:21,600 --> 00:22:24,660
يقول lithium di isopropyl amide lithium di

258
00:22:24,660 --> 00:22:28,700
isopropyl amide finally is a strong base ناقص

259
00:22:28,700 --> 00:22:32,960
ثمانية وسبعين is a dry ice فبتلاقي الواحد لما

260
00:22:32,960 --> 00:22:36,840
بيحكي بيقول using a strong base in a dry ice

261
00:22:36,840 --> 00:22:42,460
produces the carbanion which attacks the

262
00:22:42,460 --> 00:22:46,640
isonitrile and cyclizes to endure واضحة هذه

263
00:22:46,640 --> 00:22:47,260
الفكرة؟

264
00:22:52,680 --> 00:23:00,300
هنا مثال ثاني هي isonitrile جنبها CH2 لاحظوا هذه

265
00:23:00,300 --> 00:23:03,680
الأمثلة كتير مشهورة في isonitrile cyclization أن

266
00:23:03,680 --> 00:23:08,760
نجيب مركبات ال isonitrile جنبها CH2 ال CH2 اللي

267
00:23:08,760 --> 00:23:12,160
جنب ال isonitrile is activated methylene group

268
00:23:12,160 --> 00:23:16,860
وبناء على ذلك لو احنا استعملنا base لو احنا

269
00:23:16,860 --> 00:23:22,530
استعملنا base هتسحب منها بروتون هتكون عندك ال Ion

270
00:23:22,530 --> 00:23:27,290
السالب هذا ممكن يضيف على مركبات زي C double bond

271
00:23:27,290 --> 00:23:30,430
O على سبيل المثال يعني لو تخيلنا هذه C double bond

272
00:23:30,430 --> 00:23:34,650
Y هي C double bond O هيضيف بالتأكيد هذا ال Ion

273
00:23:34,650 --> 00:23:44,140
السالب و يعمل Y minus الآن أو O minus ال Y minus

274
00:23:44,140 --> 00:23:48,520
وين تسكيرة مباشرة على ال C بتصير C double bond N

275
00:23:48,520 --> 00:23:57,360
مع H واضح طبعا هنا عمل أول إغلاق وبعدين جاب

276
00:23:57,360 --> 00:24:03,240
ال hydrogen بحيث أن هذه إغلاق هتصفى هو المحصلة

277
00:24:03,240 --> 00:24:09,800
الموجودة ل isonitrile C double bond NH وجنبها

278
00:24:09,800 --> 00:24:18,500
نوكليوفيل هذي أصلها N triple bond C وهي ال Y هو

279
00:24:18,500 --> 00:24:24,180
إيش للنوكليوفيل ال Y هو للنوكليوفيل

280
00:24:26,960 --> 00:24:30,920
الحقيقة هذا النوع من الأمثلة كتير موجود .. كتير 

281
00:24:30,920 --> 00:24:37,800
موجود زي أمثلة لاحظوا مثلا ICH2 Isonitril جنب

282
00:24:37,800 --> 00:24:43,520
التوسيل الآن الـ TS ما نفعش ككيميائيين تقرؤوها إيش؟

283
00:24:43,520 --> 00:24:49,960
TS إيش لازم تقرؤوها؟ توسيل المفروض الكيميائي يتذكر

284
00:24:49,960 --> 00:24:57,700
التوسيل group أخذنا مجموعات توسيل و بروسل و ميسل و

285
00:24:57,700 --> 00:25:02,900
تريفل في الـ organic إيه اللي هي التلوين اللي عليه

286
00:25:02,900 --> 00:25:10,380
S double bond O double bond O مش كل مرة بدناه 

287
00:25:10,380 --> 00:25:16,800
بارا تلوين سالفونك أسد توسيل و لو كان بروم بروسل

288
00:25:16,800 --> 00:25:23,760
الخلاصة هدول بيساعدوا في ثابت إيش الشحنة السالبة

289
00:25:23,760 --> 00:25:27,600
اللي بده تتكون هنا عشان هيك الميثيلين جروب اللي

290
00:25:27,600 --> 00:25:32,420
جنب الـ isonitrile والتوسيل لاحظوا كيف المنطق لما

291
00:25:32,420 --> 00:25:36,980
الإنسان بده يفهم أنه هنا بده يتكون أيون سالب وهدي

292
00:25:36,980 --> 00:25:42,720
activated مثيلين جروب لأنه جنبها مجموعة ممكن

293
00:25:42,720 --> 00:25:46,840
الأيون السالب اللي بتكون يصيله stabilization بالـ

294
00:25:46,840 --> 00:25:50,840
resonance ولذلك اطلعوا الـ base اللي استعملها

295
00:25:54,100 --> 00:25:59,880
بوتاسيوم كربونيت weak base إيش السبب إنه قدر

296
00:25:59,880 --> 00:26:04,780
يستعمل weak base إنه جنب الـ Tussle group إنه لما

297
00:26:04,780 --> 00:26:09,200
يتكون الأيون السالب عنده اللي بعدين بيخليها

298
00:26:09,200 --> 00:26:12,360
جمع الدهايد أو كيتون هذا الأيون السالب is stabilized

299
00:26:12,360 --> 00:26:15,680
by the Tussle group stabilized through resonance

300
00:26:15,680 --> 00:26:21,350
ولذلك في منطق في الكلام لما استعمل الـ weak base

301
00:26:21,350 --> 00:26:26,930
الآن خلاه يهاجم على الـ الديهايد طبعا بإمكانكوا

302
00:26:26,930 --> 00:26:32,170
انتوا تتخيلوا إنه هنا صار عندنا أيون سالب هاجم وين

303
00:26:32,170 --> 00:26:39,070
على الـ الديهايد الكاربون الـ O صارت O minus في

304
00:26:39,070 --> 00:26:44,550
مرحلتها الأولى O minus يعني الآن الـ O minus مباشرة

305
00:26:44,550 --> 00:26:52,180
وين بدها تروح؟ على الـ carbon تصير عنده CH مع double

306
00:26:52,180 --> 00:26:58,700
bond N وبتيعلي هذا المثال تماما زي المثال السابق

307
00:26:58,700 --> 00:27:02,680
هذا المثال تماما زي المثال السابق هنا بدو يصير

308
00:27:02,680 --> 00:27:06,340
عندكم الـ minus بدو يهاجم على الـ carbon لما يكون C

309
00:27:06,340 --> 00:27:10,640
double bond N من الـ positive الـ C ولا الـ N

310
00:27:16,280 --> 00:27:20,040
بالتالي الآن هذه لما يتحرك زوج الإلكترونات شو

311
00:27:20,040 --> 00:27:26,580
بتصفه الآن الـ minus مباشرة مرة ثانية على C ايزو

312
00:27:26,580 --> 00:27:29,560
نيترال سايكلايزيشن

313
00:27:34,470 --> 00:27:41,170
هي مثال ثالث واستعمل هنا له strong base طبعا ممكن

314
00:27:41,170 --> 00:27:45,470
واحدة تسأل ليش استعمل strong base أنا ما عنديش جواب

315
00:27:45,470 --> 00:27:51,070
ليش؟ لأن نفس المثال هذا بـ weak base بيمشي حاله لأن

316
00:27:51,070 --> 00:27:56,330
الـ sodium hydrate is a very strong base يعني الـ

317
00:27:56,330 --> 00:28:03,200
sodium hydrate هذا كـ base ما بنقدرش احنا حتى

318
00:28:03,200 --> 00:28:08,460
نستعمله .. بنقدرش نستعمله في الهواء يعني عادة لو

319
00:28:08,460 --> 00:28:13,160
احنا عرضنا لهواء هيتفاعل مع المية اللي موجودة في

320
00:28:13,160 --> 00:28:17,840
الهواء ياخد منها بروتون وتفاعل بحرارة شديدة

321
00:28:17,840 --> 00:28:22,260
وبالتالي ممكن يولع يعني لو أنا باخد منه و بوزنه

322
00:28:22,260 --> 00:28:27,500
بالهواء العادي بالذات في مناطق رطبة زي جو غزة قريب

323
00:28:27,500 --> 00:28:32,890
من البحر لو أنا بستعمل الـ sodium hydrate و بوزنه

324
00:28:32,890 --> 00:28:37,470
عادي زي البودرة زي السكر هيتفاعل من كتر ما هو

325
00:28:37,470 --> 00:28:41,230
strong base مع الميه يسحب منها proton وتفاعل طارد

326
00:28:41,230 --> 00:28:47,250
للحرارة ممكن إنه يعني يولع أو يشتعل نار وكتير من

327
00:28:47,250 --> 00:28:50,490
الـ hydrates يعني هذه الصفة بتاعة دي are very

328
00:28:50,490 --> 00:28:54,350
strong bases ولذلك الـ sodium hydrate غالبا لما

329
00:28:54,350 --> 00:28:59,540
بالباع بالباع كـ oil suspension إيش معنى oil

330
00:28:59,540 --> 00:29:04,520
suspension؟ يعني بتتخيلوا بالظبط زي ما تيجي تحطوا

331
00:29:04,520 --> 00:29:10,560
سكر ونكون حاطينه في جلب زيت أو ملح أحيانا في جلب

332
00:29:10,560 --> 00:29:15,820
زيت، هل الملح هيكون دايب في الزيت أو السكر هيدوب

333
00:29:15,820 --> 00:29:21,360
في الزيت؟ لكن الزيت بيعمل طبقة حماية له من أنه

334
00:29:21,360 --> 00:29:25,520
يتعرض لإيش؟ من أنه يتعرض للميه فالإنسان لما بيطول

335
00:29:25,520 --> 00:29:29,720
منه بيطول مع الزيت وبيكون محسوب جداش نسبة الزيت

336
00:29:29,720 --> 00:29:33,180
بمعنى اللي بيوزن مثلا من الـ sodium hydrate one

337
00:29:33,180 --> 00:29:38,380
gram بيوزن الـ sodium hydrate بما أحاط فيه من إيش؟

338
00:29:38,380 --> 00:29:42,440
من زيت الآن حسب المكتوب على العبوة هو بيعرف أنه لو

339
00:29:42,440 --> 00:29:48,000
وزن one gram من هذا المركب حقيقة نفترض فيه point

340
00:29:48,000 --> 00:29:53,140
three gram زيت و point seven gram من الـ sodium

341
00:29:53,140 --> 00:29:57,100
hydrate فال بيوزن one gram من الـ oil suspension

342
00:29:57,100 --> 00:30:01,260
بيكون عارف إنه مش كله sodium hydrate جزء منه

343
00:30:01,260 --> 00:30:05,060
sodium hydrate وجزء منه .. هذه كلها مهارات يعني

344
00:30:05,060 --> 00:30:10,820
الأصل وين الإنسان بتمر عليه في المختبر طبعا ليش

345
00:30:10,820 --> 00:30:15,570
استعمل هنا strong base أقل تقدير أنا ما عنديش جواب

346
00:30:15,570 --> 00:30:20,470
لأنه ربما الـ weak base ممكن تقوم بهذا العمل

347
00:30:20,470 --> 00:30:26,330
الخلاصة اتكون عندنا هنا الـ ion السالب اتكون عندنا

348
00:30:26,330 --> 00:30:32,410
هنا الـ ion السالب الآن لاحظوا يوم ما أصير أحكي على

349
00:30:32,410 --> 00:30:36,950
سيضة بالـ bond C يوم أصير أحكي على c double bond c

350
00:30:36,950 --> 00:30:42,390
بتبدأ تصير شوية غلبة في الجواب أو شوية انتباه

351
00:30:42,390 --> 00:30:46,130
لأكثر من احتمال يعني لما هنا في التلت حالات أنا

352
00:30:46,130 --> 00:30:50,750
كونت أيون ثاند، مظبوط ولا لأ؟ اه، الآن لما كان على

353
00:30:50,750 --> 00:30:56,070
c double bond o الهجوم على الـ C تأكيدا لما كان على

354
00:30:56,070 --> 00:31:01,030
C double bond N الهجوم على الـ C تأكيدا واضح لأن

355
00:31:01,030 --> 00:31:04,410
الـ carbon is more positive الآن لما يكون C double

356
00:31:04,410 --> 00:31:09,550
bond C هل يترى الهجوم على هذا الـ carbon ولا على

357
00:31:09,550 --> 00:31:14,810
هذا الـ carbon طبعا إذا هجم هنا هذا زوج الإلكترونات

358
00:31:14,810 --> 00:31:19,430
هييجي على هذا الـ C يخليها minus وهذا اللي هو منفذه

359
00:31:21,160 --> 00:31:25,100
الهجوم تمها هييجي زوج الإلكترونات يجي على هذه الـ C

360
00:31:25,100 --> 00:31:30,700
صارت minus فلاحظوا أنا إيش عندكم R1 C الـ CH هذه

361
00:31:30,700 --> 00:31:36,040
صارت minus طبعا الآن لو كان بده يكون الهجوم بطريقة

362
00:31:36,040 --> 00:31:41,100
ثانية على هذه الـ carbon هيطلق نتج ثاني إنه بده

363
00:31:41,100 --> 00:31:43,920
يهجم على هذه الـ carbon هذه الـ C بده تصير minus

364
00:31:46,400 --> 00:31:50,900
ما بقدرش أنا أقول إنه مش مستقر يعني هو الآن كتب

365
00:31:50,900 --> 00:31:56,480
الناتج اللي طلع معه حسب التجربة لكن لو أنا باجي

366
00:31:56,480 --> 00:32:01,180
بسأل هذا السؤال في الامتحان بالتأكيد هتكون صيغة

367
00:32:01,180 --> 00:32:05,980
السؤال اكتب two possible products اكتب two

368
00:32:05,980 --> 00:32:09,440
possible products الـ product الأول إنه هذا هجم هنا

369
00:32:09,440 --> 00:32:13,460
والسيادة صارت minus وكملت الإغلاق والاحتمال الثاني

370
00:32:13,460 --> 00:32:17,820
إنه هذا هجم هنا والـ C هذه صارت minus وكمل إغلاق

371
00:32:17,820 --> 00:32:21,860
ولذلك خلوه homework معكم إنه ارسموا الـ second

372
00:32:21,860 --> 00:32:26,220
possible product يعني دائما احنا اتعودنا في هذا

373
00:32:26,220 --> 00:32:32,660
المساق إنه نتخيل إنه في عندنا أكثر من احتمال ممكن

374
00:32:32,660 --> 00:32:37,160
ونفكر بأكثر من اتجاه الآن إن هالتجربة في النهاية

375
00:32:37,160 --> 00:32:40,460
طلعت هذا الاحتمال على العين والرأس لكن السؤال قبل

376
00:32:40,460 --> 00:32:47,230
ما احنا نعمل التجربة ما عارفين ولذلك القصح إنه أنا

377
00:32:47,230 --> 00:32:50,450
لو بدي أعمل هذا التفاعل إن أحط الاحتمالين بعدين

378
00:32:50,450 --> 00:32:55,210
بيجيني الـ spectroscopic evidence الـ IR الـ NMR كذا

379
00:32:55,210 --> 00:33:00,570
كذا بقعد اطلع في اتنين مين من هدول بتفق مع الناتج

380
00:33:00,570 --> 00:33:06,050
اللي طلع عندي وبالمناسبة الـ two products are

381
00:33:06,050 --> 00:33:12,860
isomers و structural isomers انتبهوا معي لما نقول

382
00:33:12,860 --> 00:33:17,140
two products are isomers، معناه ذلك لو إنسان بده

383
00:33:17,140 --> 00:33:21,480
يعتمد مثلا على الـ mass spectrometer بشكل أساسي على

384
00:33:21,480 --> 00:33:25,380
الـ molecular ion، مش هيقدر يفرق بينهم، التانين

385
00:33:25,380 --> 00:33:32,520
بيعطوا نفس الـ molecular ion بيك الاتنين بيعطوا نفس

386
00:33:32,520 --> 00:33:35,560
الـ molecular ion بيك طبعا في كل أحوال وأنا في

387
00:33:35,560 --> 00:33:39,980
مرحلة تالية بحذف إيش الـ two cell group في مرحلة

388
00:33:39,980 --> 00:33:43,140
تالية بحذف الـ two cell group يمكن حذف الـ two cell

389
00:33:43,140 --> 00:33:48,340
خلى المركب symmetric بحيث إنه ما فرجش أي ناتج و

390
00:33:48,340 --> 00:33:54,120
ربما لما تستكملوا الجواب على الآخر تلاحظوا إنه

391
00:33:54,120 --> 00:33:59,740
هييطلع عندكم نفس النتج مصادفة في هذا المثال واضح؟

392
00:33:59,740 --> 00:34:03,460
يعني في هذا المثال مصادفة ليش؟ لأن المجموعة اللي

393
00:34:03,460 --> 00:34:07,880
هنا اللي هي الـ two cell حذفت لكن لو عنده مجموعات

394
00:34:07,880 --> 00:34:12,980
إضافية هيكون فكرة الـ two possible products تبقى

395
00:34:12,980 --> 00:34:20,740
موجودة عندكم واضح؟ جربوا اعملوا النتج وشوفوا شو

396
00:34:20,740 --> 00:34:24,040
اللي بيطلع عندكم طبعا مار علينا إن الـ two cell is

397
00:34:24,040 --> 00:34:28,890
a good leaving group صحيح ولا لأ؟ ليش؟ لأن أنا

398
00:34:28,890 --> 00:34:35,410
stabilized by resonance هذه الأمثلة كلها تقريبا

399
00:34:35,410 --> 00:34:41,290
بنفس الفكرة ربما ما نمرش عليها كلها نمر على مثلين

400
00:34:41,290 --> 00:34:45,970
أو ثلاثة يعني في هذا المثال نفس فكرة CH2 وين بدها

401
00:34:45,970 --> 00:34:50,990
تهاجم؟ على الـ carbon تحت الـ C double bond S اللي

402
00:34:50,990 --> 00:34:55,270
هو carbon disulfide صار عند S minus وين بده يسكر؟

403
00:34:56,230 --> 00:35:04,310
على هذا الموقع لو طلعنا على المركب الأخير phenyl

404
00:35:04,310 --> 00:35:11,790
CH2NCl استعمل بيوتيل ليثيام which is a strong base

405
00:35:11,790 --> 00:35:18,020
لاحظوا هنا استعمل organic base weak base طبعا اللي

406
00:35:18,020 --> 00:35:22,920
بيعمل التجربة في غالب الأحوال خلينا نقول بيكون جرب

407
00:35:22,920 --> 00:35:26,720
أكثر من شغل ولاجة إنه أفضل شيء إنه يستعمل أشياء

408
00:35:26,720 --> 00:35:32,120
معينة ومرات اللي بيصير إنه ممكن الإنسان يستعمل

409
00:35:32,120 --> 00:35:37,220
حاجة قوية لأنها متوفرة وسهلة لكن لو جرب يستعمل

410
00:35:37,220 --> 00:35:42,350
أشياء أضعف ربما تمشي معاه أيضا في التفاعل واضح؟

411
00:35:42,350 --> 00:35:47,470
احنا الآن بناخد مبادئ لما انتوا تنتقلوا لمرحلة

412
00:35:47,470 --> 00:35:52,330
العمل ربما تلاقوا إن انتوا عشان تفهموا هذا التفاعل

413
00:35:52,330 --> 00:35:55,290
وتعملوا optimization يعني تشوفوا إيش أنسب شروط

414
00:35:55,290 --> 00:35:59,290
يمكن تقعدوا شهور انتوا اتعدوا مرة حرارة كذا مرة

415
00:35:59,290 --> 00:36:01,690
باستعمال هذه الـ base مرة باستعمال هذه الـ base مرة

416
00:36:01,690 --> 00:36:05,970
باستعمال الـ base ثانية في النهاية إلى أنكم تصلوا

417
00:36:05,970 --> 00:36:10,070
للي بيسموه الـ optimum conditions يعني أفضل

418
00:36:10,070 --> 00:36:16,190
الشروط واضح الفكرة العامة طبعا base والـ base إيش

419
00:36:16,190 --> 00:36:21,780
هتاخدو إبراطور من هنا وتعمل عند الـ minus الآن

420
00:36:21,780 --> 00:36:26,120
بهذا المثال يمكن اللي مكتوب غلط هو اللي موجود فين 

421
00:36:26,120 --> 00:36:31,320
الـ NCS اللي بتوافق مع الناتج طبعا هذا إيش اسم المركز

422
00:36:31,320 --> 00:36:36,980
فين الـ isothiocyanate يعني فين الـ N double bond C

423
00:36:36,980 --> 00:36:42,050
double bond S هيك شكله فنل single bond N double

424
00:36:42,050 --> 00:36:46,630
bond C double bond S فنل ايزوثيو سيانات طبعا

425
00:36:46,630 --> 00:36:50,830
الـ فنل ايزوثيو سيانات اللي بده يتم فيه الهجوم على

426
00:36:50,830 --> 00:36:57,750
أي ذرة الـ Carbon الـ Carbon vary Electrophilic

427
00:36:57,750 --> 00:37:03,030
Highly Electrophilic Atom لأن بين سلفر وبين

428
00:37:03,030 --> 00:37:07,330
نيتروجين وبالتالي هذا الكربون موجه بكتير الآن لما

429
00:37:07,330 --> 00:37:12,570
يتم الهجوم زي هيك ممكن نتخيل أن هذا اتي عمل عندنا

430
00:37:12,570 --> 00:37:19,990
H أو اتخيل أن اتي هنا عمل عندنا S minus الآن

431
00:37:19,990 --> 00:37:23,490
لاحظوا أن جنب الكربون كمين يوكليوفين

432
00:37:25,760 --> 00:37:30,600
الاثنين يعني هذه الحركة منطقية وكتير بتصير مع الـ

433
00:37:30,600 --> 00:37:34,620
isocyanates أن الإضافة بتصير على هذه الكاربون و

434
00:37:34,620 --> 00:37:39,160
يصير عنده single bond and etch أو على هذه لو قلنا

435
00:37:39,160 --> 00:37:42,180
بس بدنا حركة الالكترون بمعنى السلب ممكن يصير على

436
00:37:42,180 --> 00:37:46,940
الـ نيتروجين ممكن يصير على الـ sulfur بتفكروا دائما

437
00:37:46,940 --> 00:37:52,900
بأكثر من احتمال الآن اللي موجود أنه صار على الـ سلفر

438
00:37:52,900 --> 00:37:56,680
اللي موجود أنه صار على الـ سلفر الـ سلفر بشكل عام is

439
00:37:56,680 --> 00:38:01,180
more nucleophilic than نيتروجين okay الآن و الـ سلفر

440
00:38:01,180 --> 00:38:06,480
سكر هنا أعطانا هذا الناتج الـ isothiazone لكن هذا

441
00:38:06,480 --> 00:38:12,720
ما بيمنعش .. هذا ما بيمنعش أن نظريا كان بالإمكان أنكم

442
00:38:12,720 --> 00:38:17,140
تخلوا الهجوم أو الحركة هذه على الـ nitrogen بمعنى

443
00:38:17,140 --> 00:38:23,860
أن هذه تكون N minus حملة فينيل وهنا تكون C double

444
00:38:23,860 --> 00:38:31,220
bond S فجربوا أنكم تكتبوا الـ product الثاني اتخلص

445
00:38:31,220 --> 00:38:35,380
C double bond S للخارج وهذه صارت N minus الـ N

446
00:38:35,380 --> 00:38:42,000
minus سكرت على الـ carbon اللي هذا احتمال جدير جدا

447
00:38:42,000 --> 00:38:47,200
بأن ينتبه له واضح؟ ليش؟ لأن صح الهجوم تم على

448
00:38:47,200 --> 00:38:50,740
الـ carbon لأن الـ carbon جمبها كمين الـ nucleophile

449
00:38:50,740 --> 00:38:54,100
الـ سلفر هو الـ nucleophile و الـ نيتروجين هو الـ

450
00:38:54,100 --> 00:38:58,680
nucleophile فمن ناحية نظرية البحث ممكن نقول بهذا

451
00:38:58,680 --> 00:39:05,180
الشكل بيكتمل الـ cyclization على I على ثيازول على

452
00:39:05,180 --> 00:39:10,300
ثيازول عفوا إذا قلنا I على ثيازول this is ثيازول

453
00:39:10,300 --> 00:39:16,350
أو لو اتحركت بهذا الشكل و الـ nitrogen اللي هاجى و

454
00:39:16,350 --> 00:39:20,390
ما عمل الـ cyclization شو بيكون الناتج اميدازول

455
00:39:20,390 --> 00:39:27,570
جربوا برضه في هذا المثال انكم ترسموا الناتج الثاني

456
00:39:27,570 --> 00:39:32,550
المتوقع دائما بدنا نعود إيدينا كل شيء بإمكاننا

457
00:39:32,550 --> 00:39:36,270
نعمله الآن في المحاضرة لكن اللي بفيد الطالب في هذه

458
00:39:36,270 --> 00:39:41,920
المراحل أن إيده تكتب كتير خلينا نقول هذه الأمثلة

459
00:39:41,920 --> 00:39:46,820
شبيهة تماما في الموضوع تبعنا وبالتالي بإمكانكم

460
00:39:46,820 --> 00:39:53,160
أيضا تتدربوا عليها بشكل جيد وبهيك بننهي موضوع

461
00:39:53,160 --> 00:39:57,720
الإضافة للـ triple bonds carbon carbon triple bond

462
00:39:57,720 --> 00:40:02,100
carbon nitrogen و nitrogen carbon triple bond

463
00:40:02,100 --> 00:40:05,720
وبنلتقي في المحاضرة القادمة