PL9fwy3NUQKwZKGFtzoDcohntnVntNPdjS/2O9csqbNY1E_postprocess.srt

1
00:00:21,010 --> 00:00:27,410
بسم الله الرحمن الرحيم زي ما احنا اتفقنا انه هنركز

2
00:00:27,410 --> 00:00:33,470
كثير على الطرق المختلفة لتكوين الحلقات واتكلمنا عن

3
00:00:33,470 --> 00:00:37,790
تفاعلات الإبدال تفاعلات الإضافة على الروابط

4
00:00:37,790 --> 00:00:42,810
الزوجية بأنواعها المختلفة و بعدين بدأنا بتفاعلات

5
00:00:42,810 --> 00:00:49,390
الإضافة علىالروابط الثلاثية وبدأنا نتكلم عن ال

6
00:00:49,390 --> 00:00:52,550
carbon ال triple bond carbon في المرة الماضية

7
00:00:52,550 --> 00:00:56,690
وقلنا ان هنا الإضافة غالبا بتحتمل الاحتمالين

8
00:00:56,690 --> 00:01:01,230
وشوفنا أمثلة بتحتمل ال exocyclization و ال

9
00:01:01,230 --> 00:01:05,940
endocyclizationالان من أمثلة ال triple bonds

10
00:01:05,940 --> 00:01:10,520
المهمة جدا و اللي بتتكرر كثير الحقيقة في ال

11
00:01:10,520 --> 00:01:15,020
organic synthesis اللي هي الإضافة على ال C triple

12
00:01:15,020 --> 00:01:20,320
bond ان يعني هذا تفاعل شهير جدا لازم إيدكوا تتدرب

13
00:01:20,320 --> 00:01:26,450
عليهأنا بأكد إن حتى مساحة هذا التفاعل لأنه مهم لا

14
00:01:26,450 --> 00:01:30,530
يمكن إنها تقل بمجمع الامتحانات اللي أنا بسأل فيها

15
00:01:30,530 --> 00:01:35,330
ربما عن عشرة في المية من علامة الامتحان من علامة

16
00:01:35,330 --> 00:01:40,330
المساقل كله ولذلك عليكم أنكم إيش تتدربوا على هذا

17
00:01:40,330 --> 00:01:40,790
التفاعل

18
00:01:46,070 --> 00:01:52,110
طبعا هذا cyclization جميل وسهل الآن الاحتمال فيه

19
00:01:52,110 --> 00:01:58,910
تقريبا احتمال واحد لان الكربون بشكل عام is more

20
00:01:58,910 --> 00:02:02,190
positive than the nitrogen واضح هذا الكلام من ال

21
00:02:02,190 --> 00:02:05,610
electronegativity فهي ال electrophilic center

22
00:02:05,610 --> 00:02:08,470
وبالتالي لو تخيلنا مثال زي هذا ان في عند

23
00:02:08,470 --> 00:02:13,540
نيوكليوفايل بده يهاجم وين هيكون الهجوم؟عال carbon

24
00:02:13,540 --> 00:02:20,200
وبالتالي نوع ال cyclization is a exocyclization

25
00:02:20,200 --> 00:02:23,180
هذا شيء متفق عليه الآن لما بيصير هذا ال

26
00:02:23,180 --> 00:02:27,720
exocyclization وزوج الإلكترونات بتحرك هنا على ال N

27
00:02:27,720 --> 00:02:32,860
هذه طبعا زي عمليات الإضافة بتصير N minus بتاخد H

28
00:02:32,860 --> 00:02:38,760
بتصفى NH يعني هيصير عندى C double bond NH هنا تمت

29
00:02:38,760 --> 00:02:43,720
عملية الإضافةيعني الإضافة على الرابطة الزوجية أنه

30
00:02:43,720 --> 00:02:47,680
الرابطة الزوجية تصير أحدية أفقد by bond الإضافة

31
00:02:47,680 --> 00:02:51,020
على الرابطة الثلاثية أنه الرابطة الثلاثية تصير

32
00:02:51,020 --> 00:02:54,720
تنائية وأعمل two new sigma bonds أنا عملتهم هاي

33
00:02:54,720 --> 00:02:58,100
sigma bond وهاي sigma bond فهذا التفاعل كتصنيف

34
00:02:58,100 --> 00:03:04,240
يصنف إيش؟ تفاعل إضافة هذا الناتج اللي اتكون عندى

35
00:03:04,240 --> 00:03:09,040
اللي هو c double bond and h هذا احنا بنصنفه ايمين

36
00:03:09,990 --> 00:03:14,310
اسمه emine الان ال emines بشكل عام بتعمل

37
00:03:14,310 --> 00:03:17,950
tautomerism تقريبا زي ال tautomerism اللي

38
00:03:17,950 --> 00:03:24,590
اتعلمتوها لل keto enol tautomerism فبتعمل enamine

39
00:03:24,590 --> 00:03:31,720
بمعنى بتنتقلهيدروجين من هذا الموقع هنا لو بدنا

40
00:03:31,720 --> 00:03:36,020
نيجي نتطلع هذه الاتش بتنتقل إلى هنا والرابطة

41
00:03:36,020 --> 00:03:40,820
بتنتقل لحظة حركة إلكترونات وحركة ذرات حركة

42
00:03:40,820 --> 00:03:45,340
إلكترونات وحركة ذرات إذا أنا هنا بتكلم عن إيش؟

43
00:03:45,340 --> 00:03:49,980
بتكلم عن tautomerism لإن ال tautomerism إلكتروناتو

44
00:03:49,980 --> 00:03:53,680
ذرات البروتونز بتتحرك طبعا هذا ال توتو ميريزم

45
00:03:53,680 --> 00:03:59,320
بنسميه احنا امين انامين توتو ميريزم بفترض انه مرت

46
00:03:59,320 --> 00:04:05,560
عليكم زي ما مر عليكم الكيتو اينول واضح؟ الان في

47
00:04:05,560 --> 00:04:09,180
الامين انامين توتو ميريزم ال more stable بشكل عام

48
00:04:09,180 --> 00:04:13,360
product is the amineعكس ال keto و ال anal يعني لو

49
00:04:13,360 --> 00:04:17,800
انا كنت بده اتخيل هدول موازين ل ال keto و ال anal

50
00:04:17,800 --> 00:04:21,800
tautomerism بقول هي ال ketone وطفر وهي ال anal

51
00:04:23,550 --> 00:04:27,130
كيتوينو التوتوميرزم في الاليفانتيك كومباونز التي

52
00:04:27,130 --> 00:04:29,270
هي أكتر مستقل الكيتون

53
00:04:54,900 --> 00:05:01,120
CNH2 و بنطلب من الإنسان انه اعملنا تحضير لهذا

54
00:05:01,120 --> 00:05:05,040
المركب يعني لو شفتوا مثل هذا المنظر و قولنا لكوا

55
00:05:05,040 --> 00:05:08,060
اعملوا تحضير لهذا المركب بتكونوا تفكروا ب retro

56
00:05:08,060 --> 00:05:12,840
synthesis ع طول بتكونوا تتخيلوا ان هذه كانت C

57
00:05:12,840 --> 00:05:17,300
triple bond N طبعا من واي بدأ أكثر من جنبها من هذا

58
00:05:17,300 --> 00:05:21,240
الموقع ولا من هذا اكيد من الموقع اللي فيه ال

59
00:05:21,240 --> 00:05:25,950
nucleophileيعني انا قولت ان هذه كانت هي قبوحانة اي

60
00:05:25,950 --> 00:05:30,950
رابط الاتكوانات هذه ولا هذه اكيد هذه واضح وبالتالي

61
00:05:30,950 --> 00:05:35,570
بقدر ارجع بسهولة لهذا المركب يعني قلتلكوا اعملولي

62
00:05:35,570 --> 00:05:39,610
retro synthesis لهذا المركب بتقدر تخيلوا هاي ال

63
00:05:39,610 --> 00:05:44,170
Nucleophile ال CNH2 اللي جنب ال double bond بمعنى

64
00:05:44,170 --> 00:05:50,810
اخر ال enamine أصلهاnight trial C triple bond N

65
00:05:50,810 --> 00:05:56,090
واضح؟ وهذا مثال بتشوفوه كتير، الآن ممكن بأحوال

66
00:05:56,090 --> 00:06:02,550
معينة، ممكن بأحوال معينة أن الأمور تقف هنا، ممكن،

67
00:06:02,550 --> 00:06:07,260
لو ماكنش فيها هيدروجين، تعمل هاتوتو بريزلواضح؟

68
00:06:07,260 --> 00:06:12,120
ممكن أن أقف عند الإيمين موجود لكن المشهور طالما

69
00:06:12,120 --> 00:06:15,600
هالهيدروجي اللي بتعمل تاوتومينزم موجودة أن التفاعل

70
00:06:15,600 --> 00:06:21,260
بيستمر أكثر الآن في مرات كثيرة لما يكون هذا الكلام

71
00:06:21,260 --> 00:06:26,150
مش ممكن، يعني أقف عند الإيمينبدي يكون جزء من

72
00:06:26,150 --> 00:06:29,610
الكيميا العادية اللى مرت عليكوا بحياتكوا ان هدولا

73
00:06:29,610 --> 00:06:35,070
ال emens they are unstable فمرات كثيرة هتلاحظوا

74
00:06:35,070 --> 00:06:40,840
انه بتحولوا الى C double bond Oكتير هتلاحظوا أن

75
00:06:40,840 --> 00:06:44,880
الأشياء اللي ممكن تصفي E means ال E means they are

76
00:06:44,880 --> 00:06:48,620
unstable فضمن acidic conditions أو basic

77
00:06:48,620 --> 00:06:51,840
conditions موجودة في التفاعل هتلاحظوا أنه بدل ما

78
00:06:51,840 --> 00:06:58,200
هي E mean إيش اللي كتبت في ال product النهائيواضح؟

79
00:06:58,200 --> 00:07:02,500
اللي هو amine hydrolysis amine hydrolysis ان ال

80
00:07:02,500 --> 00:07:06,680
amine هذا ممكن مات لقوا لو صار ايش C double point

81
00:07:06,680 --> 00:07:11,980
O بالذات لو كانش بيمكنه يعمل التوتوميريزم كل هذا

82
00:07:11,980 --> 00:07:19,390
الكلام بتشوفوه وخلينا الآن نشوف بعض الأمثلة علىهذه

83
00:07:19,390 --> 00:07:23,810
الفكرة فكرة الـ cyclization على ال night trials لو

84
00:07:23,810 --> 00:07:28,150
احنا اتينا و اتطلعنا على هذا المثال و خلطناه

85
00:07:28,150 --> 00:07:31,870
مركبين الان هنا في عندنا good leaving group اللي

86
00:07:31,870 --> 00:07:37,990
هي ال ethoxy group مع ال NH2 هذا ال NH2 بتهاجم و

87
00:07:37,990 --> 00:07:43,550
بتحل محل ال ethoxy group لاحظوا هذا الجزء من الجزء

88
00:07:43,550 --> 00:07:44,450
اللي هو R

89
00:07:47,080 --> 00:07:51,560
CNHCN محطوط في الدائرة لحظة انا حاطيته في الدائرة

90
00:07:51,560 --> 00:07:55,940
عشان تعرفوا الجزئين الان انا صار عندي C triple

91
00:07:55,940 --> 00:08:01,590
bond N whatever الان هي نيكليوفايل وهيC triple

92
00:08:01,590 --> 00:08:05,250
bond N تانية المفروض ان هذا الينيو كل يو فايل بده

93
00:08:05,250 --> 00:08:11,130
يهاجم على هذه C triple bond N في النهاية بده يصف

94
00:08:11,130 --> 00:08:15,850
ايش N H 2 ويعمل double bond يعني اول ما بده يهاجم

95
00:08:15,850 --> 00:08:22,530
بهذا الشكل هتصير double bond N H لان هنا في عندى C

96
00:08:22,530 --> 00:08:29,890
H مجاورة وبالتالي اطول بتصير هذه N H 2و double

97
00:08:29,890 --> 00:08:36,090
bond هنا حضرنا اميدازول واضح هنا حضرنا اميدازول

98
00:08:36,090 --> 00:08:39,970
فالمثال المقصود بالنسبة لنا مش الخطوة الأولى

99
00:08:39,970 --> 00:08:44,270
الخطوة الأولى تجهيز لكن خطوة ال cycleization اللى

100
00:08:44,270 --> 00:08:48,290
فيها nucleophile هاجم على C triple bond أنها

101
00:08:48,290 --> 00:08:49,490
ولاحظوا

102
00:08:52,440 --> 00:08:56,180
هذه دائما الان اتش تو اللي جمد بالبند اللي هي

103
00:08:56,180 --> 00:09:01,940
الانامين هي نتاج الإغلاق على C triple bond N فاين

104
00:09:01,940 --> 00:09:07,140
بتشوفوا الانامين تفكيركم ان هذه أصلا كانت C triple

105
00:09:07,140 --> 00:09:12,980
bond N الآن

106
00:09:12,980 --> 00:09:18,060
هنا في عندي أمثلة إضافية لو اتطلعنا مثلا على هذا

107
00:09:18,060 --> 00:09:23,240
المثال عندي activated methylene groupسي اتش تو

108
00:09:23,240 --> 00:09:28,400
جمتن تان سي دابل بوند ان هذا ال مالوني ترايل زي ال

109
00:09:28,400 --> 00:09:32,200
مالونيك إيستر يعني ال CH2 هنا بتكون إيش highly

110
00:09:32,200 --> 00:09:36,960
activated وبالتالي ال base حتى ضعيفة ممكن تسحب و

111
00:09:36,960 --> 00:09:42,600
ممكن تهاجم هنا على سي دابل بوند or كيتون اللي هنا

112
00:09:42,600 --> 00:09:44,120
يعني لاحظوا هذا الجزء

113
00:09:46,880 --> 00:09:50,500
اللي هو C متصل فيها تنتين CNN هو هذا الجزء اللي

114
00:09:50,500 --> 00:09:55,940
حطناه بدائرة الآن هنا كان عندنا C double bond O

115
00:09:55,940 --> 00:10:00,500
لما بده يتم عليها الإضافة من CH ماينوس شو بده تصير

116
00:10:00,500 --> 00:10:05,380
OH okay عملنا الجزء الأول هي الرابطة الجديدة اللي

117
00:10:05,380 --> 00:10:10,760
احنا عملناها بينهم هذه الرابطة الجديدة الآن الخطوة

118
00:10:10,760 --> 00:10:15,320
اللي بتهمنا خطوة الcycleization ال nucleophile

119
00:10:15,320 --> 00:10:22,510
موجودو C triple bond N موجودة هتعمل ايمين و تحول

120
00:10:22,510 --> 00:10:29,470
الى انامين و طبعا اكيد ال O اتش اللي هنا ما اتش من

121
00:10:29,470 --> 00:10:36,910
هنا هتحدث مية واضح فبطلع عندى by role derivative

122
00:10:36,910 --> 00:10:41,210
بطلع عندى by role derivative لحظة ان التفاعلات

123
00:10:41,210 --> 00:10:44,230
تفاعلات بسيطة التفاعل أول addition على C triple

124
00:10:44,230 --> 00:10:49,780
bond Oكخطوة تحضيرية والتفاعل التاني Cyclization

125
00:10:49,780 --> 00:10:53,160
على C triple bond N

126
00:10:59,510 --> 00:11:06,670
المثال التاني هنا لدي ثيويوريا C double bond S NH2

127
00:11:06,670 --> 00:11:12,150
NH2 ثيويوريا هذه ثيويوريا لما تتفاعل على فين ال CH

128
00:11:12,150 --> 00:11:17,690
PR CN لاحظوا هنا ال PR is a good leaving group

129
00:11:17,690 --> 00:11:22,250
يعني ممكن بالخطوة الأولى يصير عندى substitution

130
00:11:22,250 --> 00:11:30,360
فانا لو اتيت اتطلعت هنالاحظوا معايا ان ال نيتروجين

131
00:11:30,360 --> 00:11:35,880
هم اليوكليوفايل و السلفر كمان اليوكليوفايل و مرات

132
00:11:35,880 --> 00:11:41,540
كتير لما بلتقى السلفر و النيتروجين السلفر اقوى انه

133
00:11:41,540 --> 00:11:45,800
يتفاعل كنيوكليوفايل ولذلك التفاعل هنا تم من خلال

134
00:11:45,800 --> 00:11:51,320
ايش السلفر يعني هذا الجزء هو الثيويوريا اللى

135
00:11:51,320 --> 00:11:56,830
موجودة هناهذا اللي كان C double bond S N H 2 N H 2

136
00:11:56,830 --> 00:12:02,090
طبعا بإحدى صوره ممكن تتخيلوا S H double bond N H

137
00:12:02,090 --> 00:12:08,250
مش صعب إطلاقا نتخيله الآن السلفر هاجم طرد إيش ال

138
00:12:08,250 --> 00:12:14,570
PR هى عندى فين ال C H C triple bond N هذا الجزء

139
00:12:14,570 --> 00:12:19,190
موجود وهي الجزء الثيويوريا اتفاعلت من خلال إيش

140
00:12:19,830 --> 00:12:24,830
السلفر دائما .. دائما .. لما بيلتقي عندكوا سلفر و

141
00:12:24,830 --> 00:12:30,650
نيتروجين كنيوكليوفايل فاكروا كتير ان السلفر بنافس

142
00:12:30,650 --> 00:12:38,170
النيتروجين وبقوة .. وبقوة على انه يعني يتفاعل

143
00:12:38,170 --> 00:12:43,610
كنيوكليوفايل الان بعد هيك ال N-H و C-Triple bond N

144
00:12:43,610 --> 00:12:47,870
شو بده تصير ال C-Triple bond N في النهاية N-H2

145
00:12:47,870 --> 00:12:53,710
Enamineبإمكاننا نفصلها خلاص احنا صرنا متفقين انه

146
00:12:53,710 --> 00:12:59,090
الـ C triple point N بتصيرانامين واضح هاي الانامين

147
00:12:59,090 --> 00:13:04,650
موجود بهذا الشكل بتم عملية ال cycleization في هذا

148
00:13:04,650 --> 00:13:10,450
المثال بتايع ليه لو بتتابعوا أيضا الأمثلة التانية

149
00:13:10,450 --> 00:13:17,350
كلها بنفس المنطق يعني هنا بتفقد عند مجموعة O إثل

150
00:13:17,350 --> 00:13:22,250
بيشبكوا هدول الجزيئين بإمكاننا ان نفرجيكم ان هذا

151
00:13:22,250 --> 00:13:29,610
الجزءالـ CNCH2 NH2 اللى اتفاعل من خلال هذه

152
00:13:29,610 --> 00:13:35,670
النيتروجين طرد O إثل منها بمعنى هذه الجزء هذا

153
00:13:35,670 --> 00:13:43,630
الأزرقCN CH2 NH طرد ال O إثل و أعطانا C double

154
00:13:43,630 --> 00:13:49,570
bond NH CO2 إثل الآن هي ال نيوكليوفايل وهي ال CN

155
00:13:49,570 --> 00:13:53,850
شو اللي هتشوفه هناك بدون ما نطلع انامين هاي

156
00:13:53,850 --> 00:14:00,880
الانامين واضح؟ هاي الانامينهذه الأمثلة إلا الإنسان

157
00:14:00,880 --> 00:14:06,200
يعني نفسه يتدرب عليها بالجلم للرصاص و بالورقة لحد

158
00:14:06,200 --> 00:14:11,780
ما يتقن إجراء التفاعل على ال night trials و زي ما

159
00:14:11,780 --> 00:14:16,200
قلنا هذا تفاعل شهير دائما لما تشوفوا ال amino

160
00:14:16,200 --> 00:14:20,380
group جنب ال double bond جزء من تفكيركوا في ال

161
00:14:20,380 --> 00:14:25,020
synthesis للمركب بده يروح لإيش لأنه كان أصلها

162
00:14:25,020 --> 00:14:31,100
night trial كان أصلها night trialالان بيجينا

163
00:14:31,100 --> 00:14:34,940
cyclization تاني شبيه في هذا ال cyclization

164
00:14:34,940 --> 00:14:40,520
cyclization onto ايزو نيترالات لاحظوا ال ايزو

165
00:14:40,520 --> 00:14:45,240
نيترالات اللي هم ماخدين الصيغة العامة R N triple

166
00:14:45,240 --> 00:14:51,140
bond C ال نيترالات R C triple bond N هنا انعكسوا

167
00:14:51,140 --> 00:14:54,440
الذرات بمعنى هنا ال نيتروجين هنا الكربون ال

168
00:14:54,440 --> 00:14:59,370
نيترالات C triple bond N الايزو نيترالاتand triple

169
00:14:59,370 --> 00:15:04,650
bond C الان ال isonitriles طبعا لها resonance

170
00:15:04,650 --> 00:15:09,290
structures منها ان هذي الكربون تكون سالب او هذي ال

171
00:15:09,290 --> 00:15:13,130
نيتروجين تكون موجبة و ممكن resonance structure

172
00:15:13,130 --> 00:15:20,090
تاني متعادل بشكل عام التفاعل على ال isonitrile انا

173
00:15:20,090 --> 00:15:26,190
بحطه هنا عشان نتعلم كيف نفذه التفاعل دائما يتم على

174
00:15:26,190 --> 00:15:31,480
الكربونالتفاعل دائما يتم على الكربون والـ

175
00:15:31,480 --> 00:15:37,460
cyclization is endocyclization واضح؟ بمعنى لو

176
00:15:37,460 --> 00:15:41,120
اتخيلت ان هاي عندى هنا ايزو نيترال يمكن البعض

177
00:15:41,120 --> 00:15:45,100
يستغرب شوية انه بده يقول النيوكليوفال بده يهاجم

178
00:15:45,100 --> 00:15:49,940
على minus يعني minus على minus لكن مابديش أنسى انه

179
00:15:49,940 --> 00:15:55,490
في resonance structures مش minusواضح؟ يعني معظم

180
00:15:55,490 --> 00:15:58,310
الكتب لما بتكتب ما بتحطش هذا resonance structure

181
00:15:58,310 --> 00:16:04,690
بتحط زي هيك وبالتالي بيبدأ الطالب يتحير ان هو أخذ

182
00:16:04,690 --> 00:16:09,530
قواعد عامة انه لأ ال minus بده يروح على موجب لأ لأ

183
00:16:09,530 --> 00:16:13,290
ما هو في هنا resonance structure بيكون متعادل مش

184
00:16:13,290 --> 00:16:19,000
..مش minus لذلك التفاعل دائما وين بده يكون على ال

185
00:16:19,000 --> 00:16:22,880
carbon اللي هنا طبعا لما بده يتم التفاعل هذا زوج

186
00:16:22,880 --> 00:16:27,100
الإلكترونات في نهاية بده يصفه CH هذا زوج

187
00:16:27,100 --> 00:16:29,400
الإلكترونات بده يصفه .. يعني لما أنا بده أعمل

188
00:16:29,400 --> 00:16:33,920
رابطة هنا مع ال oxygen هذا زوج الإلكترونات بده يصف

189
00:16:33,920 --> 00:16:37,720
إيش CH بمعنى جزء ال isonitry الحيون

190
00:16:40,700 --> 00:16:44,260
لاحظوا طلعنا شوية برا الشاشة لكن اللي بدو يصير

191
00:16:44,260 --> 00:16:50,860
موجود عندي هنا على هذه النقطة إيش CH

192
00:16:50,860 --> 00:16:57,020
اللي بدو يصير موجود عندي CH على أساس أن ال H هذه

193
00:16:57,020 --> 00:17:02,280
بدأ تيجي هنا بدل زوج الألكترونات لأنه مش هتبقى C

194
00:17:02,280 --> 00:17:08,140
minus لما بدنا نعمل رابطة فبناء على ذلك دائما لما

195
00:17:08,140 --> 00:17:13,110
احنا بنشوفمثل هذا المنظر الآن الناس اللي بدهم

196
00:17:13,110 --> 00:17:17,290
يفكروا بال retro synthesis يعني يتخيلوا انهم بدهم

197
00:17:17,290 --> 00:17:23,310
يحضروا هينيوكليوفايل بعدين CN لاحظوا النيوكليوفايل

198
00:17:23,310 --> 00:17:28,210
CNN مباشرة بإمكانكوا تصيروا تتخيلوا ان هذه ال CNN

199
00:17:28,210 --> 00:17:31,250
كانت ايزونيترال

200
00:17:32,070 --> 00:17:36,230
يعني الـ Eucleophile شابك بـ C double bond N

201
00:17:36,230 --> 00:17:42,970
فبتكون إيش أصلها؟ Isonitrile والحقيقة أنه يعني

202
00:17:42,970 --> 00:17:48,810
موجود أنفلة كتير أنفلة كتير على ال cyclization على

203
00:17:48,810 --> 00:17:56,630
ال isonitrile على سبيل المثال هذا المركبلاحظوا في

204
00:17:56,630 --> 00:17:59,490
هذا المُركّب عند الـ isonitrile عارف إن الـ

205
00:17:59,490 --> 00:18:03,110
cyclisation بدو يصير على الكربون تصير double bond

206
00:18:03,110 --> 00:18:06,370
CH cyclisation بدو يصير على الكربون تصير double

207
00:18:06,370 --> 00:18:11,730
bond CH هنا استعمل CH2 جنبها R و double bond

208
00:18:11,730 --> 00:18:17,610
لاحظوا إن هذه CH2 مش activated methylene group أو

209
00:18:17,610 --> 00:18:21,130
مش highly activated methylene group لكن الكيميا

210
00:18:21,130 --> 00:18:27,180
لتعرفالمستحيل يعني ليش احنا بنقول انه في عندنا

211
00:18:27,180 --> 00:18:31,630
base اقوى من base و بندرس ال strength of basesيوم

212
00:18:31,630 --> 00:18:34,390
ما يكون عندى ال Malonic Easter بال Sodium

213
00:18:34,390 --> 00:18:37,130
Carbonate ولا بالبريديل اللى هي ال bases اللى

214
00:18:37,130 --> 00:18:43,270
ضعيفة بشيل منه ال protons بينما أشياء صعبة بصير

215
00:18:43,270 --> 00:18:46,510
استعمل لها ال lithoxide أشياء أصعب ممكن استعمل لها

216
00:18:46,510 --> 00:18:52,390
ال hydrides ممكن استعمل لها هذا المركب ال LDA هذا

217
00:18:52,390 --> 00:18:57,990
ال LDA اللى هو Lithium Dioisopropyl Amideهذا

218
00:18:57,990 --> 00:19:01,090
المركب الاصلي تكونوا يمكن مار عليكوا او من اليوم

219
00:19:01,090 --> 00:19:05,870
تتعلموا lithium diisopropyl amine هذا المركب

220
00:19:05,870 --> 00:19:10,990
commonly abbreviated LDA is a chemical compound

221
00:19:10,990 --> 00:19:16,530
with this formula اهم شغله فيه it is used as a

222
00:19:16,530 --> 00:19:22,210
strong baseيعني وين بنشوفه و بنقول عنه ايش strong

223
00:19:22,210 --> 00:19:26,830
base lithium diisopropyl amide طالما strong base

224
00:19:26,830 --> 00:19:32,070
هيشتغل على أي هيدروجيل اللي موجودة هنا هيعمل ال

225
00:19:32,070 --> 00:19:36,730
carbon enucleophile in this case واضح؟ عمل في هذه

226
00:19:36,730 --> 00:19:41,070
الحالة ال carbon enucleophile الآن ببساطة احنا

227
00:19:41,070 --> 00:19:44,630
قلنا تنفيذ الإغلاق كيف ال enucleophile على ال

228
00:19:44,630 --> 00:19:51,480
carbon بتصير double bond و CHواضح؟ للـ nucleophile

229
00:19:51,480 --> 00:19:55,600
هجومه على الكربون و بتصير ال triple bond و double

230
00:19:55,600 --> 00:20:03,140
bond و CH هذا مثال أعطانا in those derivatives هذا

231
00:20:03,140 --> 00:20:06,560
المثال أعطانا in those derivatives و الكربون

232
00:20:06,560 --> 00:20:14,120
المستعمل كان هو لل nucleophile لاحظوا يمكن تلاحظوا

233
00:20:14,120 --> 00:20:19,920
كمان ملاحظة ان هو استعمل ايشناقص تمانية وسبعين

234
00:20:19,920 --> 00:20:24,500
درجة مئوية كما يبدو عشان يقدر يسيطر هذا ال

235
00:20:24,500 --> 00:20:27,920
condition المناسب يمكن البعض يجي يتساءل ليش ناقص

236
00:20:27,920 --> 00:20:32,200
تمانية وسبعين ليش ما كانت ناقص تمانين ولا ناقص

237
00:20:32,200 --> 00:20:40,200
خمسة وسبعين يعني هي التمانية وسبعين مقدسة واضح؟

238
00:20:40,200 --> 00:20:45,200
الآن كثير من المعادلات بحياتكوا هتلاحظوا أنه

239
00:20:45,200 --> 00:20:51,530
بتنعمل عند ناقص تمانية وسبعينتمام ال 78 مش مقدسة

240
00:20:51,530 --> 00:20:58,430
لكن في وسيلة تبريد سهلة للي بده تبريد كتير هذه

241
00:20:58,430 --> 00:21:02,770
الوسيلة بتعطي ناقص 78 فهو باستعمل يعني مش فارق

242
00:21:02,770 --> 00:21:06,230
كتير كان لو بده يكون ناقص 80 ولا ناقص 70 ولا ناقص

243
00:21:06,230 --> 00:21:11,570
85 لكن وسيلة التبريد اللي درجة وموجودة في

244
00:21:11,570 --> 00:21:16,680
المختبرات بسهولةلهذا ال range من التبريد ابتعد

245
00:21:16,680 --> 00:21:24,700
تناقص 78 هذه وسيلة التبريد شو هي الاسمها

246
00:21:24,700 --> 00:21:30,940
ال dry ice لأ ال نيتروجين السائل بنزلكوا لناقص 150

247
00:21:30,940 --> 00:21:36,920
و ناقص 200 ال liquid nitrogen بنزل لناقص 200 كتير

248
00:21:38,040 --> 00:21:43,040
لكن ال dry ice اللي هو عبارة عن ثاني أكسيد الكربون

249
00:21:43,040 --> 00:21:47,040
في الحالة الصلبة بيكون موجود بتلجات في المختبرات

250
00:21:47,040 --> 00:21:51,080
زي التلج اللي بينباع هذا في التلاجات بياخدوا قطع

251
00:21:51,080 --> 00:21:53,920
منه و بيحطوه حوالين التفاعل أو بيحطوها ب solvent

252
00:21:53,920 --> 00:22:02,080
فهذا عادة بيعطي حرارة ناقص 78 فممكن في المستقبل

253
00:22:02,080 --> 00:22:08,040
تسمعوا البني آدم اللي بيشرح مثل هذا التفاعللما بده

254
00:22:08,040 --> 00:22:12,220
يحكي هو الواحد بده يفهم مصطلحات العلم تبعه يعني

255
00:22:12,220 --> 00:22:16,640
بده يجي يقول انه this reaction using a strong base

256
00:22:16,640 --> 00:22:21,600
in a dry ice شوف كيف الكيميا اللي بده يتكلمبديوش

257
00:22:21,600 --> 00:22:24,660
يقول lithium di isopropyl amide lithium di

258
00:22:24,660 --> 00:22:28,700
isopropyl amide finally is a strong base ناقص

259
00:22:28,700 --> 00:22:32,960
تمانية وسبعين is a dry ice فبتلاقي الواحد لما

260
00:22:32,960 --> 00:22:36,840
بيحكي بيقول using a strong base in a dry ice

261
00:22:36,840 --> 00:22:42,460
produces the carbanion which attacks the

262
00:22:42,460 --> 00:22:46,640
isonitrile and cyclosis to endure واضحة هذه

263
00:22:46,640 --> 00:22:47,260
الفكرة؟

264
00:22:52,680 --> 00:23:00,300
هنا مثال تاني هي isonitrile جنبها CH2 لاحظوا هذه

265
00:23:00,300 --> 00:23:03,680
الأمثلة كتير مشهورة في isonitrile cyclization ان

266
00:23:03,680 --> 00:23:08,760
نجيب مركبات ال isonitrile جنبها CH2 ال CH2 اللي

267
00:23:08,760 --> 00:23:12,160
جنب ال isonitrile is activated methylene group

268
00:23:12,160 --> 00:23:16,860
وبناء على ذلك لو احنا استعملنا base لو احنا

269
00:23:16,860 --> 00:23:22,530
استعملنا base هتسحب منها بروتون هتكون عندكالـ Ion

270
00:23:22,530 --> 00:23:27,290
السالب هذا ممكن يضيف على مراكبات زي C double bond

271
00:23:27,290 --> 00:23:30,430
O على سبيل المثال يعني لو تخيلنا هذه C double bond

272
00:23:30,430 --> 00:23:34,650
Y هي C double bond O هيضيف بالتأكيد هذا ال Ion

273
00:23:34,650 --> 00:23:44,140
السالب و يعمل Y minusالان أو O minus ال Y minus

274
00:23:44,140 --> 00:23:48,520
وين تسكيرة مباشرة على ال C بتصير C double bond N

275
00:23:48,520 --> 00:23:57,360
مع H واضح طبعا هنا عمل أول إش الإغلاق و بعدين جاب

276
00:23:57,360 --> 00:24:03,240
ال hydrogen بحيث أنه هذه إش هتصفىهو المحصلة

277
00:24:03,240 --> 00:24:09,800
الموجودة لـ isonitrile C double bond NH وجنبها

278
00:24:09,800 --> 00:24:18,500
نيوكليوفايل هذي أصلها N triple bond C وهي ال Y هو

279
00:24:18,500 --> 00:24:24,180
أيش للنيوكليوفايل ال Y هو للنيوكليوفايل

280
00:24:26,960 --> 00:24:30,920
الحقيقة هذا النوع من الأمثلة كتير موجود .. كتير

281
00:24:30,920 --> 00:24:37,800
موجود زي أمثلة لاحظوا مثلا ICH2 Isonitril جنب

282
00:24:37,800 --> 00:24:43,520
التوسيل الان ال TS مانفعش ككيميائيين تقرؤوها ايش؟

283
00:24:43,520 --> 00:24:49,960
TS ايش لازم تقرؤوها؟ توسيل المفروض الكيميائي يتذكر

284
00:24:49,960 --> 00:24:57,700
التوسيل group أخدنا مجموعاتتوسل و بروسل و ميسل و

285
00:24:57,700 --> 00:25:02,900
تريفل في ال organic ايه اللي هي التلوين اللي عليه

286
00:25:02,900 --> 00:25:10,380
S double bond O double bond O مش كل مرة بدناه

287
00:25:10,380 --> 00:25:16,800
بارا تلوين سالفونك أسد توسل و لو كان بروم بروسل

288
00:25:16,800 --> 00:25:23,760
الخلاصة هدولة بيساعدوا في ثابت إيشالشحنة السالبة

289
00:25:23,760 --> 00:25:27,600
اللى بده تتكون هان عشان هيك الميثيلين جروب اللى

290
00:25:27,600 --> 00:25:32,420
جنب ال isonitrile والتوسل لاحظوا كيف المنطق لما

291
00:25:32,420 --> 00:25:36,980
الإنسان بده يفهم أنه هان بده يتكون ايون سالب وهدي

292
00:25:36,980 --> 00:25:42,720
activated مثيلين جروب لأنه جنبها مجموعة ممكن

293
00:25:42,720 --> 00:25:46,840
الايون السالب اللى بتكون يصيله stabilization بال

294
00:25:46,840 --> 00:25:50,840
resonance ولذلك اطلعوا ال base اللى استعملها

295
00:25:54,100 --> 00:25:59,880
بوتاسيوم كربونيت weak base إيش السبب إنه قدر

296
00:25:59,880 --> 00:26:04,780
يستعمل weak base إنه جنب الـTussle group إنه لما

297
00:26:04,780 --> 00:26:09,200
يتكون الأيون السالب عنده اللي بعدين بيخليها

298
00:26:09,200 --> 00:26:12,360
جمعالدهاد أو كيتون هذا الأيون السالب is stabilized

299
00:26:12,360 --> 00:26:15,680
by the Tussle group stabilized through resonance

300
00:26:15,680 --> 00:26:21,350
ولذلك في منطق في الكلام لما استعملالـ weak base

301
00:26:21,350 --> 00:26:26,930
الآن خلّاه يهاجم على ال الديهايد طبعا بإمكانكوا

302
00:26:26,930 --> 00:26:32,170
انتوا تتخيلوا انه هنا صار عندنا ايون سالب هاجم وين

303
00:26:32,170 --> 00:26:39,070
على ال الديهايد الكاربون ال O صارت O minus في

304
00:26:39,070 --> 00:26:44,550
مرحلتها الأولى O minus يعني الآن ال O minus مباشرة

305
00:26:44,550 --> 00:26:52,180
وين بدها تروحعال carbon تصير عنده CH مع double

306
00:26:52,180 --> 00:26:58,700
bond N وبتيعلي هذا المثال تماما زي المثال السابق

307
00:26:58,700 --> 00:27:02,680
هذا المثال تماما زي المثال السابق هنا بدو يصير

308
00:27:02,680 --> 00:27:06,340
عندكم ال minus بدو يهاجم عال carbon لما يكون C

309
00:27:06,340 --> 00:27:10,640
double bond N من ال positive ال C ولا ال N

310
00:27:16,280 --> 00:27:20,040
بالتالي الان هذه لما يتحرك زوج الالكترونات شو

311
00:27:20,040 --> 00:27:26,580
بتصفه الان ال minus مباشرة مرة تانية على C ايزو

312
00:27:26,580 --> 00:27:29,560
نيترال سايكلايزيشن

313
00:27:34,470 --> 00:27:41,170
هي مثال تالت واستعمل هنا له strong base طبعا ممكن

314
00:27:41,170 --> 00:27:45,470
واحدة تسأل ليش استعمل strong base أنا ماعنديش جواب

315
00:27:45,470 --> 00:27:51,070
ليش لأن نفس المثال هذا ب weak base بيمشي حاله لأن

316
00:27:51,070 --> 00:27:56,330
ال sodium hydrate is a very strong base يعني ال

317
00:27:56,330 --> 00:28:03,200
sodium hydrate هذا ك baseما بنقدرش احنا حتى

318
00:28:03,200 --> 00:28:08,460
نستعمله .. بنقدرش نستعمله في الهواء يعني عادة لو

319
00:28:08,460 --> 00:28:13,160
احنا عرضنا لهواء هيتفاعل مع الميه اللي موجودة في

320
00:28:13,160 --> 00:28:17,840
الهواء ياخد منها بروتل وتفاعل بحرارة شديدة

321
00:28:17,840 --> 00:28:22,260
وبالتالي ممكن يولع يعني لو انا باخد منه و بوزنه

322
00:28:22,260 --> 00:28:27,500
بالهواء العادي بالذات في مناطق رطبة زي جو غزة قريب

323
00:28:27,500 --> 00:28:32,890
من البحرلو أنا بستعمل ال sodium hydrate و بوزنه

324
00:28:32,890 --> 00:28:37,470
عادي زي البودرة زي السكر هيتفاعل من كتر ما هو

325
00:28:37,470 --> 00:28:41,230
strong base مع الميه يسحب منها proton و تفاعل طارد

326
00:28:41,230 --> 00:28:47,250
للحرارة ممكن انه يعني يولع او يشتعل نار و كتير من

327
00:28:47,250 --> 00:28:50,490
ال hydrates يعني هذا الصفة بتاعة دي are very

328
00:28:50,490 --> 00:28:54,350
strong bases ولذلك ال sodium hydrate غالبا لما

329
00:28:54,350 --> 00:28:59,540
بالباع بالباع ك oil suspensionإيش معنى oil

330
00:28:59,540 --> 00:29:04,520
suspension؟ يعني بتتخيلوا بالظبط زي ما تيجي تحطوا

331
00:29:04,520 --> 00:29:10,560
سكر و نكون حاطينه في جلب زيت أو ملح أحيانا في جلب

332
00:29:10,560 --> 00:29:15,820
زيت، هل الملح هيكون دايب في الزيت أو السكر هيدوب

333
00:29:15,820 --> 00:29:21,360
في الزيت؟لكن الزيت بيعمل طبقة حماية له من أنه

334
00:29:21,360 --> 00:29:25,520
يتعرض لإيش؟ من أنه يتعرض للميه فالإنسان لما بيطول

335
00:29:25,520 --> 00:29:29,720
منه بيطول مع الزيت و بيكون محسوب جداش نسبة الزيت

336
00:29:29,720 --> 00:29:33,180
بمعنى اللي بيوزن مثلا من ال sodium hydrate one

337
00:29:33,180 --> 00:29:38,380
gram بيوزن ال sodium hydrate بما أحاط فيه من إيش؟

338
00:29:38,380 --> 00:29:42,440
من زيت الآن حسب المكتوب على العبو هو بيعرف أنه لو

339
00:29:42,440 --> 00:29:48,000
وزن one gramمن هذا المركب حقيقة نفترض فيه point

340
00:29:48,000 --> 00:29:53,140
three gram زيت و point seven gram من ال sodium

341
00:29:53,140 --> 00:29:57,100
hydrate فال بيوزان one gram من ال oil suspension

342
00:29:57,100 --> 00:30:01,260
بيكون عارف انه مش كله sodium hydrate جزء منه

343
00:30:01,260 --> 00:30:05,060
sodium hydrate و جزء منه .. هذه كلها مهارات يعني

344
00:30:05,060 --> 00:30:10,820
الاصل وين الإنسان بتمر عليه في المختبر طبعا ليش

345
00:30:10,820 --> 00:30:15,570
استعمل هنا strong baseأقل تقدير أنا ماعنديش جواب

346
00:30:15,570 --> 00:30:20,470
لأنه ربما ال weak base ممكن تقوم بهذا العمل

347
00:30:20,470 --> 00:30:26,330
الخلاصة اتكون عندنا هنا ال ion السالب اتكون عندنا

348
00:30:26,330 --> 00:30:32,410
هنا ال ion السالب الان لاحظوا يوم ما أصير أحكي على

349
00:30:32,410 --> 00:30:36,950
سيضة بال bond Cيوم أصير أحكي على c double bond c

350
00:30:36,950 --> 00:30:42,390
بتبدأ تصير شوية غلبة في الجواب أو شوية انتباه

351
00:30:42,390 --> 00:30:46,130
لأكتر من احتمال يعني لما هنا في التلت حالات أنا

352
00:30:46,130 --> 00:30:50,750
كونت ايون ثاند، مظبوط ولا لأ؟ اه، الان لما كان على

353
00:30:50,750 --> 00:30:56,070
c double bond o الهجوم على ال c تأكيدالما كان على

354
00:30:56,070 --> 00:31:01,030
C double bond N الهجوم على الـ C تأكيدا واضح لأن

355
00:31:01,030 --> 00:31:04,410
ال carbon is more positive الان لما يكون C double

356
00:31:04,410 --> 00:31:09,550
bond C هل يترى الهجوم على هذا ال carbon و لا على

357
00:31:09,550 --> 00:31:14,810
هذا ال carbon طبعا إذا هجم هنا هذا زوج الإلكترونات

358
00:31:14,810 --> 00:31:19,430
هيجي على هذا ال C يخليها minus وهذا اللي هو منفذه

359
00:31:21,160 --> 00:31:25,100
الهجوم تمها هيزوج الالكترونات يجي على هذه الـ C

360
00:31:25,100 --> 00:31:30,700
صارت minus فلاحظوا انا ايش عندكم R1 C الـ CH هذه

361
00:31:30,700 --> 00:31:36,040
صارت minus طبعا الان لو كان بده يكون الهجوم بطريقة

362
00:31:36,040 --> 00:31:41,100
تانية على هذه ال carbon هيطلق نتج تاني انه بده

363
00:31:41,100 --> 00:31:43,920
يهجم على هذه ال carbon هذه ال C بده تصير minus

364
00:31:46,400 --> 00:31:50,900
ما بقدرش انا اقول انه مش مستقري يعني هو الان كتب

365
00:31:50,900 --> 00:31:56,480
الناتج اللي طلع معه حسب التجربة لكن لو انا باجي

366
00:31:56,480 --> 00:32:01,180
بسأل هذا السؤال في الامتحان بالتأكيد هتكون صيغة

367
00:32:01,180 --> 00:32:05,980
السؤال اكتب two possible products اكتب two

368
00:32:05,980 --> 00:32:09,440
possible products ال product الأول انه هذا هجم هن

369
00:32:09,440 --> 00:32:13,460
والسيادة صارت minus وكملت الإغلاق والاحتمال التاني

370
00:32:13,460 --> 00:32:17,820
انه هذا هجم هنوالـ C هذه صارت minus وكمل إغلاق

371
00:32:17,820 --> 00:32:21,860
ولذلك خلوه homework معكم أنه ارسموا ال second

372
00:32:21,860 --> 00:32:26,220
possible product يعني دائما احنا اتعودنا في هذا

373
00:32:26,220 --> 00:32:32,660
المساق أنه نتخيل أنه في عندنا أكثر من احتمال ممكن

374
00:32:32,660 --> 00:32:37,160
ونفكر بأكثر من اتجاه الأن ان هالتجربة في النهاية

375
00:32:37,160 --> 00:32:40,460
طلعت هذا الاحتمال على العين والرأس لكن السؤال قبل

376
00:32:40,460 --> 00:32:47,230
ما احنا نعمل التجربةمش عارفين و لذلك القصح انه انا

377
00:32:47,230 --> 00:32:50,450
لو بدي اعمل هذا التفاعل ان احط الاحتمالين بعدين

378
00:32:50,450 --> 00:32:55,210
بيجيني ال spectroscopic evidence ال IR ال NMR كذا

379
00:32:55,210 --> 00:33:00,570
كذا بقعد اطلع في اتنين مين من هدولة بتفق مع الناتج

380
00:33:00,570 --> 00:33:06,050
اللي طلع عندى و بالمناسبة ال two products are

381
00:33:06,050 --> 00:33:12,860
isomers و structural isomers انتبهوا معايالما نقول

382
00:33:12,860 --> 00:33:17,140
two products are isomers، معناه ذلك لو إنسان بده

383
00:33:17,140 --> 00:33:21,480
يعتمد مثلا على ال mass spectrometer بشكل أساسي على

384
00:33:21,480 --> 00:33:25,380
ال molecular ion، مش هيقدر يفرق بينهم، التانين

385
00:33:25,380 --> 00:33:32,520
بيعطوا نفس ال molecular ionبيك الاتنين بيعطوا نفس

386
00:33:32,520 --> 00:33:35,560
ال molecular ion بيك طبعا في كل أحوال و انا في

387
00:33:35,560 --> 00:33:39,980
مرحلة تالية بحذف ايش ال two cell group في مرحلة

388
00:33:39,980 --> 00:33:43,140
تالية بحذف ال two cell group يمكن حذف ال two cell

389
00:33:43,140 --> 00:33:48,340
خلى المركب symmetric بحيث انه مافرجش اي ناتج و

390
00:33:48,340 --> 00:33:54,120
ربما لما تستكملوا الجواب على الآخر اتلاحظوا انه

391
00:33:54,120 --> 00:33:59,740
هيطلع عندكمنفس النتج مصادفة في هذا المثال واضح؟

392
00:33:59,740 --> 00:34:03,460
يعني في هذا المثال مصادفة ليش؟ لأن المجموعة اللي

393
00:34:03,460 --> 00:34:07,880
هنا اللي هي ال two cell حُدفت لكن لو عنده مجموعات

394
00:34:07,880 --> 00:34:12,980
إضافية هيكون فكرة ال two possible products تبقى

395
00:34:12,980 --> 00:34:20,740
موجودة عندكم واضح؟ جربوا اعملوا النتج وشوفوا شو

396
00:34:20,740 --> 00:34:24,040
اللي بيطلع عندكم طبعا مار علينا ان ال two cell is

397
00:34:24,040 --> 00:34:28,890
a good living groupصحيح ولا لأ؟ ليش؟ لأن أنا

398
00:34:28,890 --> 00:34:35,410
stabilized by resonance هذه الأمثلة كلها تقريبا

399
00:34:35,410 --> 00:34:41,290
بنفس الفكرة ربما مانمرش عليها كلها نمر على مثلين

400
00:34:41,290 --> 00:34:45,970
أو تلاتة يعني في هذا المثال نفس فكرة CH2 وين بدها

401
00:34:45,970 --> 00:34:50,990
تهاجم؟ على ال carbon تحت ال C double bond S اللي

402
00:34:50,990 --> 00:34:55,270
هو carbon disulfide صار عند S minus وين بده يسكر؟

403
00:34:56,230 --> 00:35:04,310
على هذا الموقع لو طلعنا على المركب الأخير phenyl

404
00:35:04,310 --> 00:35:11,790
CH2NCl استعمل بيوتيل ليثيام which is a strong base

405
00:35:11,790 --> 00:35:18,020
لاحظوا هنا استعمل organic base weak baseطبعا اللي

406
00:35:18,020 --> 00:35:22,920
بيعمل التجربة في غالب الأحوال خلينا نقول بيكون جرب

407
00:35:22,920 --> 00:35:26,720
أكتر من شغل ولاجة أنه أفضل شيء أنه يستعمل أشياء

408
00:35:26,720 --> 00:35:32,120
معينة و مرات اللي بيصير أنه ممكن الإنسان يستعمل

409
00:35:32,120 --> 00:35:37,220
حاجة قوية لأنها متوفرة وسهلة لكن لو جرب يستعمل

410
00:35:37,220 --> 00:35:42,350
أشياء أضعف ربماتمشي معاه ايضا في التفاعل واضح؟

411
00:35:42,350 --> 00:35:47,470
احنا الان بناخد مبادئ لما انتوا تنتقلوا لمرحلة

412
00:35:47,470 --> 00:35:52,330
العملربما تلاقوا ان انتوا عشان تفهموا هذا التفاعل

413
00:35:52,330 --> 00:35:55,290
و تعملوا optimization يعني تشوفوا ايش أنسب شروط

414
00:35:55,290 --> 00:35:59,290
يمكن تقعدوا شهروا انتوا اتعدوا مرة حرارة كذا مرة

415
00:35:59,290 --> 00:36:01,690
باستعمال هذه ال base مرة باستعمال هذه ال base مرة

416
00:36:01,690 --> 00:36:05,970
باستعمال ال base تانية في النهاية الى انكم تصلوا

417
00:36:05,970 --> 00:36:10,070
لاللي بيسموه ال optimum conditions يعني افضل

418
00:36:10,070 --> 00:36:16,190
الشروط واضح الفكرة العامة طبعا base و ال base ايش

419
00:36:16,190 --> 00:36:21,780
هتاخدو إبراطور من هنا و تعمل عند ال minus الآن

420
00:36:21,780 --> 00:36:26,120
بهذا المثال يمكن اللي مكتوب غلط هو اللي موجود فين

421
00:36:26,120 --> 00:36:31,320
ال ncs اللي بتفق مع الناتج طبعا هذا إيش اسم المركز

422
00:36:31,320 --> 00:36:36,980
فين ال isothiocyanate يعني فين ال n double bond c

423
00:36:36,980 --> 00:36:42,050
double bond s هيك شكلهفنل single bond N double

424
00:36:42,050 --> 00:36:46,630
bond C double bond S فنل ايزو ثيو سيانات طبعا

425
00:36:46,630 --> 00:36:50,830
الفنل ايزو ثيو سيانات اللي بده يتم فيه الهجوم على

426
00:36:50,830 --> 00:36:57,750
اي ذرة ال carbon ال carbon varyElectrophilic

427
00:36:57,750 --> 00:37:03,030
Highly Electrophilic Atom لأن بين سلفر وبين

428
00:37:03,030 --> 00:37:07,330
نيتروجين وبالتالي هذا الكربون موجه بكتير الان لما

429
00:37:07,330 --> 00:37:12,570
يتم الهجوم زي هيك ممكن نتخيل ان هذا اتي عمل عندنا

430
00:37:12,570 --> 00:37:19,990
H او اتخيل ان اتي هنا عمل عندنا S minus الان

431
00:37:19,990 --> 00:37:23,490
لاحظوا ان جنب الكربون كمن يوكليوفين

432
00:37:25,760 --> 00:37:30,600
الاتنين يعني هذه الحركة منطقية و كتير بتصير مع ال

433
00:37:30,600 --> 00:37:34,620
isocyanates ان الإضافة تصفأ على هذه الكاربون و

434
00:37:34,620 --> 00:37:39,160
يصير عنده single bond and etch او على هذه لو قلنا

435
00:37:39,160 --> 00:37:42,180
بس بدنا حركة الالكترون بمعنى السلب ممكن يصير على

436
00:37:42,180 --> 00:37:46,940
ال نيتروجين ممكن يصير على ال sulfur بتفكروا دائما

437
00:37:46,940 --> 00:37:52,900
بأكتر من احتمال الان اللي موجود انه صار علىالسلفر

438
00:37:52,900 --> 00:37:56,680
اللى موجود انه صار على السلفر السلفر بشكل عام is

439
00:37:56,680 --> 00:38:01,180
more nucleophilic than نيتروجين okay الان و السلفر

440
00:38:01,180 --> 00:38:06,480
سكر هنا اعطانا هذا الناتج ال isothiazone لكن هذا

441
00:38:06,480 --> 00:38:12,720
مابمنعش .. هذا مابمنعش انه نظريا كان بالامكان انكم

442
00:38:12,720 --> 00:38:17,140
تخلوا الهجوم او الحركة هذه على ال nitrogen بمعنى

443
00:38:17,140 --> 00:38:23,860
انه هذه تكون N minusحملة فينيل وهنا تكون c double

444
00:38:23,860 --> 00:38:31,220
bond s فجربوا انكم تكتبوا ال product التاني اتخلص

445
00:38:31,220 --> 00:38:35,380
c double bond s للخارج وهذه صارت n minus ال n

446
00:38:35,380 --> 00:38:42,000
minus سكرت على ال carbon اللي هذا احتمال جدير جدا

447
00:38:42,000 --> 00:38:47,200
بأن ينتبه لهواضح؟ ليش؟ لأن صح الهجوم تم على

448
00:38:47,200 --> 00:38:50,740
الكاربون لأن الكاربون جمها كام الـ nucleophile

449
00:38:50,740 --> 00:38:54,100
السلفر هو ال nucleophile والنيتروجين هو ال

450
00:38:54,100 --> 00:38:58,680
nucleophile فمن ناحية نظرية البحثة ممكن نقول بهذا

451
00:38:58,680 --> 00:39:05,180
الشكل يكتمل ال cyclization على I على ثيازول على

452
00:39:05,180 --> 00:39:10,300
ثيازول عفوا إذا قولنا I على ثيازول this is ثيازول

453
00:39:10,300 --> 00:39:16,350
أو لواتحركت بهذا الشكل و ال nitrogen اللي هاجى و

454
00:39:16,350 --> 00:39:20,390
ماعمل ال cyclization شو هيكون الناتج اميدازول

455
00:39:20,390 --> 00:39:27,570
جربوا برضه في هذا المثال انكم ترسموا الناتج التاني

456
00:39:27,570 --> 00:39:32,550
المتوقع دائما بدنا نعود إيدينا كل شيء بإمكاننا

457
00:39:32,550 --> 00:39:36,270
نعمله الآن في المحاضرة لكن اللي بفيد الطالب في هذه

458
00:39:36,270 --> 00:39:41,920
المراحل انه إيدهتكتب كتير خلينا نقول هذه الأمثلة

459
00:39:41,920 --> 00:39:46,820
شبيهة تماما في الموضوع تبعنا وبالتالي بإمكانكم

460
00:39:46,820 --> 00:39:53,160
أيضا تتدربوا عليها بشكل جيد وبهيك بننهي موضوع

461
00:39:53,160 --> 00:39:57,720
الإضافة لل triple bonds carbon carbon triple bond

462
00:39:57,720 --> 00:40:02,100
carbon nitrogen و nitrogen carbon triple bond

463
00:40:02,100 --> 00:40:05,720
وبنلتقي في المحاضرة القادمة