Galatasaray ve Fenerbahçe'nin Şampiyonlar Ligi'ndeki rakiplerinin belil olmasının ardından gözler UEFA Kupası'na çevrildi ve UEFA Kupası'ndaki temsilcilerimizden Beşiktaş'ın 2. ön eleme turundaki rakibi de belli oldu. Siyah beyazlılar Bosna Hersek'in Siroki Brijek takımıyla eşleşti. Beşiktaş ilk maçı 14 Ağustos'ta deplasmanda, rövanş maçını ise 28 Ağustos'ta İstanbul'da oynayacak. UEFA Kupası'ndaki diğer temsilcimiz Kayserispor ise mücadelesine 1. turdan başlayacak. Siroki Brijek - Beşiktaş MAÇLAR 14 VE 28 AĞUSTOS'TA UEFA Kupası 2. ön elemesinde ise ilk maçlar 14 Ağustos, rövanşları ise 28 Ağustos'ta yapılacak ve turu geçecek ekipler kupada 1. tura katılmaya hak kazanacak. Bu kupada Türkiye'yi temsil edecek diğer ekip olan, geçen sezonun Fortis Türkiye Kupası sahibi Kayserispor ise 1. turdan itibaren mücadele edecek. UEFA Kupası'nda 2008-2009 sezonu finali 20 Mayıs 2009 tarihinde İstanbul Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadı'nda yapılacak.