90’ların gişe rekorları kıran bazı önemli filmlerinde yardımcı rollerle birleşen Wes Anderson’la yaptığı çalışma ve dostluk sayesinde, Owen Wilson’ın bir Hollywood yıldızı olması kaçınılmazdı. Aktörün batı komedisi “Shanghai Noon”da Jackie Chan’in karşısında başrol oynaması altı yıl aldı ve o zamandan beri Wilson endüstrinin en başarılı oyuncularından biri haline geldi.
Görünen o ki, Wilson hiçbir zaman bir aktör olmayı yaşam amacı olarak belirlemedi. Wilson’a göre “her zaman yönetmen olmak isteyen” Anderson’la üniversitede oda arkadaşı olan oyuncu olma fikri yerine oturdu. Wilson, Röportaj dergisine şunları söyledi: “Üniversitede İngilizce okuyordum ve birlikte bir senaryo üzerinde çalışmamızı sağladı . “Sonra senaryo üzerinde çalışırken kardeşim Luke ve benim bu şeyde oynamamızı istedi.”
Bu “şey”, üçlünün daha sonra 1996’da uzun metrajlı bir filme çevirdiği 1994 kısa filmi “Şişe Roketi”ydi. Oyunculuk Wilson’ın güvendiği bir şey olmasa da, “Şişe Roketi”nden sonra roller yavaş yavaş yavaş yavaş ortaya çıkmaya başladı. Teksas’ta büyüyen bir çocuk olarak düşündüğüm bir şey değildi,” diyen Wilson, bunun bir olasılık olabileceğini düşündüğünü de sözlerine ekledi, “filmlerde çalışabileceğinizi düşünmek çok çılgınca geldi. Bunu gerçekten hiç hayal etmemiştim. Sadece şanstı.”
Owen Wilson, matematik sınavında kopya çektiği için hazırlık okulundan atıldı.
Owen Wilson’ın başarıya giden yolu sorunsuz bir seyir değildi. Üniversiteyi hiçbir zaman bir derece ile bırakmadı ve hatta bir matematik sınavında kopya çektiği için Dallas, Teksas’taki bir hazırlık okulundan atıldı. Wilson, Parade dergisine “Müdürün ofisine çağrıldım ve bana bir geometri problemi verdi ve yapmamı söyledi” dedi . “Yapamadığımda, sınavda benzer bir tane tamamladığımı belirtti.”
Oyuncu sonunda New Mexico Askeri Enstitüsüne gönderilmeden önce Thomas Jefferson Okulu’ndan mezun oldu. Bu süre zarfında, Wes Anderson ile tanıştığı Austin’deki Texas Üniversitesi’nde ( Biography aracılığıyla ) okumaya başlamadan önce Blockbuster Video’da çalıştığı bildirildi .
İngilizce anadalını bitirmemiş olsa da bu, Wilson’ın yaratıcılığını takip etmesini ve eğlence endüstrisinde yolunu bulmasını engellemedi.