41 yaşına kadar futbol oynayan Maldini hiçbir zaman standartının altında bir performans sergilemedi. Uzun yıllar kaptanlığı yaptığı takımda başkan gibi gösterilen Maldini takım içindeki dengeleri koruyup gözetmekteydi. Dönemin en iyi futbolcularından biri olan Boban onun için "Balotelli’yi görseydi kesin tokatlardı" demişti. Herkes biliyordu ki bu kadar vurdumduymaz bir oyuncuya Maldini sabredemezdi. Milan onu herşeyiydi ve her zaman en iyileri hak ederdi.