Otranto’ya yapılan sefer, Osmanlıların İtalya’yı fethetme konusundaki başarısız girişiminin bir parçasıydı. 1480 yazında, Gedik Ahmed Paşa komutasındaki yaklaşık 20.000 Osmanlı Türkünden oluşan bir kuvvet, güney İtalya’yı fethetti. Planın ilk kısmı, liman kenti Otranto’yu ele geçirmekti. Sultan II. Mehmet Fatih, MS 1453’te Konstantinopolis’in kontrolünü ele geçirdikten sonra kendisini “Kaysar-i Rûm” (Roma İmparatoru) ilan etmişti.
Otranto, 15 günlük bir kuşatmanın ardından 11 Ağustos’ta Osmanlılar tarafından ele geçirildi. Toplam 12.000 kişi öldürüldü ve 5.000 kişi köleleştirildi. Ekim ayına kadar kıyı kentleri Lecce, Taranto ve Brindisi’ye saldırılar düzenlendi. Ancak, erzak eksikliği nedeniyle, Osmanlı komutanı Gedik Ahmed Paşa, gücünün ilerleyişini sağlamlaştıramadı. Bunun yerine, Otranto’yu savunmak için geride 800 piyade ve 500 süvariden oluşan bir garnizon bırakarak birliklerinin çoğuyla Arnavutluk’a döndü. Kıştan sonra ordusuyla geri döneceği tahmin ediliyordu.
Konstantinopolis’in düşüşünden sadece 27 yıl sonra, Roma’nın da aynı kaderi paylaşacağından korktular. Papa Sixtus IV, 1471’de yaptığı haçlı seferi çağrısını tekrarladı. Birkaç İtalyan şehir devleti ve Macaristan Krallığı buna olumlu yanıt verdi. Venedik Cumhuriyeti, 1479’da Osmanlılarla pahalı bir barış anlaşması imzaladığı için imzalamadı. Hıristiyan güçler Otranto’yu kuşattı. Napoli Kralı I. Ferdinand tarafından oğlu Calabria Dükü Alfonso tarafından yönetilmek üzere bir ordu kuruldu. Macaristan Kralı Matthias Corvinus, Blaise Magyar liderliğindeki bir birlik birliğini sağladı. Fatih Sultan Mehmed, İtalya üzerine yeni bir sefere hazırlanıyordu ancak 3 Mayıs’ta hayatını kaybetti. Devam eden veraset sorunları, Osmanlıların Otranto’ya takviye göndermesini engelledi.
Sonuç
İki kez denediler. İlk olarak Fatih Sultan Mehmet, filosuyla Otranto kalesini fethettiğinde ve gelecekteki kademeli bir fetih için bir başlangıç noktası kurduğunda. Süreç, tıpkı Osmanlı’nın küçük bir kale olan Cimpe’yi temel alarak Rumeli’yi fethetmesi gibi planlandı. Sonraki sefer sezonunda (mayıs-eylül) Sultan’ın imparatorluk ordusuyla Otranto’ya inmesi bekleniyordu. Yine de; Sadece 5 ay sonra Sultan II. Mehmet şüpheli bir şekilde öldü, muhtemelen zehirlendi ve II. Bayezid ile Sultan Cem arasındaki kavgayla İtalya planlarından vazgeçmek zorunda kaldılar.
Osmanlı İmparatorluğu’nun İtalya’yı fethetmek için ikinci girişimi, Kanuni Sultan Süleyman döneminde gerçekleşti. Bu sefer devasa bir Osmanlı İmparatorluk Ordusu Castro Puglia’ya çıktı. Venedik ile bir barış anlaşması ve Fransa ile ittifak ile. Plana göre Fransa batı İtalya’dan, Osmanlılar ise aynı anda güney İtalya’dan saldıracaktı. Ancak Osmanlılar karaya çıktıktan sonra Fransa’nın bazı dikkatleri dağıldı ve donanmaları zamanında gelmedi. Bu koşullarda Osmanlı Ordusunun yabancı topraklarda yürümesi imkansızdı. Bu nedenle Süleyman seferi durdurdu ve onun yerine Korfu’yu fethetmeye çalıştı. Filo Korfu için hazır değildi, bu nedenle orduda hastalıkların ortaya çıkmasıyla sefer başarısızlıkla sonuçlandı.