Kentucky'de bir eğitimci olan Robert Massie Jr. ile Kimball Molly'nin çocuğu olarak dünyaya geldi. Kentucky'de ve Nashville, Tennessee'de büyüdü. Yale Üniversitesi'nde Amerikan çalışmaları ve Oxford Üniversitesi'nde Rhodes Burslusu olarak derece aldı. Oxford'dayken, Massie, Oxford Üniversitesi Erkek Basketbol Takımında oynadı. 1950'lerin başlarında, Kore Savaşı sırasında Birleşik Devletler Donanması'nda nükleer hedefleme subayı olarak görev yaptı.
Massie, Saturday Evening Post'ta görev almadan önce Collier için ve 1959-1962 yılları arasında Newsweek için gazeteci olarak çalıştı. Ayrıca Princeton ve Tulane üniversitelerinde ders verdi.
Kariyerinin çoğunu, 1613'ten 1917'ye kadar Rusya'nın imparatorluk ailesi olan Romanov Evi hakkında çalışmaya ve yazmaya adadı. Massie, Peter the Great: His Life and World çalışmasıyla 1981 Pulitzer Biyografi Ödülü'ne layık görüldü.