E!'nin haberine nazaran ikili, arkadaşça vakit geçirebilecek yakınlıktalar. Aniston ve Pitt 2000 yılında evlenmiş ve Brad Pitt'in isminin Angelina Jolie ile anılmasının akabinde çabucak tıpkı sene içinde boşanmışlardı.
Boşanmalarının akabinde ikili, epey samimi birer arkadaş olarak kalmışlar. Bu yılın başlarında Pitt, Reese Witherspoon, Demi Moore, Courtney Cox ve Chelsea Handler üzere isimlerin de bulunduğu Aniston'ın 50. doğum günü partisine de katılmıştı.
E!'nin bir kaynağına nazaran Aniston, bu hafta konutunda bir noel partisi verdi. Partide Pitt, çok eğlendi ve birçok konuk konuta gittikten sonra da biraz kaldı. “İlk gelenler ortasındaydı ve 11 civarı meskenden çıkan son iki beşerden biriydi. Parti, epeyce abartısızdı. Yalnızca yakın arkadaşlar bir ortaya geldi ve noel ve yeni yılı kutladılar.”