Milton Keynes Dons'u 5-1 yenerek tur atladıkları Federasyon Kupası 4. tur maçından sonra kariyeriyle ilgili açıklamalarda bulunan 35 yaşındaki Terry, 14 yaşından bu yana formasını giydiği Londra ekibiyle sözleşme uzatmak için masaya oturduklarını ancak kulübün kararı sezon sonunda gelecek yeni teknik direktöre bırakma yönündeki tavrı nedeniyle böyle bir karar aldığını söyledi.
Premier Lig'de başka bir takımda forma giymeyeceğini ifade eden İngiliz futbolcu, "Takımda kalmayı tercih ederdim ancak kulüp farklı hareket etti. İyi bir performans ortaya koyuyorum ve önümde birkaç yıl var. Başka bir yer olabilir. Hiçbir futbolcu kulüpten büyük değildir. Bir ya da iki iyi savunma oyuncusuyla anlaşma sağlayacaklarından şüphem yok" diye konuştu.
Chelsea formasıyla 696 maça çıkan ve 66 kez rakip fileleri havalandıran Terry, Londra ekibinde 4 kez Premier Lig, 5 kez Federasyon Kupası, 3 kez Lig Kupası, birer kez de UEFA Şampiyonlar Ligi ve UEFA Avrupa Ligi şampiyonlukları yaşadı.