Trincomalee’de alışveriş kültürü daha çok küçük hediyelik eşya satan dükkanlar ve el sanatlar ürünleri satan satış yerleri üzerine kuruludur. Şehirde Main Street olarak bilinen bölge alışverişin en önemli merkezidir. El sanatları ürünleri satılan dükkanlar ise daha çok liman çevresinde bulunmaktadır. Şehir çok büyük alışveriş merkezlerine sahip değildir. Buradaki dükkanlarda mal aldıktan sonra herhangi bir makbuz alamazsınız. Bir çok dükkan nakitle alışverişe imkan sağlar ve kredi kartı kullanımı çok azdır. Pazarlık da şehirde alışverişin önemli bir parçasıdır.