1983 yılında Lisbon'da doğan Quaresma Portekiz'in gelecek vaad eden futbolcuları arasında gösteriliyordu. Ancak Avrupa'da bir türlü varlık gösteremedi. İşte Quaresma'nın fırtınalı hayatı.. Quaresma, 1983 Lisbon doğumlu. 5 yaşında futbol oynamaya başlayan Portekizli yıldız, 11 yaşında Sporting Lizbon altyapısına girdi. Yeteneğiyle bir anda tüm dikkatleri üzerine çeken Quaresma, 17 yaşında Porto ile oynanan lig maçında ilk kez a takım formasıyla sahaya çıktı. O dönem Sporting Lisbon’u çalıştıran Laszlo Boloni tarafından sürekli oynatılan Quaresma, Ronaldo'yu yedek bırakarak adından daha da fazla söz ettirmeye başladı. Hatta İngiliz medyasında yer alan haberlere göre, Manchester United Menajeri Alex Ferguson'ın listesinde, Cristiano Ronaldo'dan önce Quaresma yer alıyordu. Sporting Lizbon'un 2003 yılında Manchester United'la oynadığı hazırlık maçı ise Quaresma için dönüm noktası oldu.