Sayısız klasik jazz albümünde çalıştı. Gençliğinde klarnet çaldı ve New York'ta bir grup kurdu. 17 yaşında bir plak şirketi kurdu ve Lester Young, Errol Garner ve Coleman Hawkins gibi isimlerle kayıt yaptı.
Bob Thiele, George David Weiss ile ortaklaşa bestelediği ve ilk Louis Armstrong ile 1967 yılında kaydettiği "What a Wonderful World" ile büyük başarı kazandı.