30 Kasım 1874 tarihinde, Prens Edward Adaları, Clifton’da doğdu. Annesi, daha o bebekken tüberkülozdan hayatını kaybetti. Kendisini annesinin ailesi büyüttü. Babası, onu büyütmesi için büyükannesine emanet ettikten sonra Cavendish’e taşındı. Cavendish’te yaşamaya başlayan Montgomery’nin çocukluğu yalnızlık içinde, hayalî arkadaşlarla geçti. 1890 yılında, burada eğitimini tamamladıktan sonra, babası ve üvey annesiyle yaşamak için Prens Albert şehrine yerleşti. 9 yaşındayken şiirlerini yazmaya ve günlük tutmaya başladı. İlk şiiri yerel gazetelerde yayımlandıktan sonra düzenli olarak kısa yazılar da yazmaya başladı. Charlottetown’daki Prince of Wales Üniversitesine girerek öğretmenlik lisansı aldı. Kısa süreliğine de olsa öğretmenlik yaptı. 1897’den itibaren yazmaya başladığı yüzlerce kısa öykü, haftalık dergilerde yayımlandı. 1908 yılında yayımlanan ilk kitabı Yeşilin Kızı Anne ile büyük bir başarı yakaladı. Yazarı yaşamı boyunca popüler eden Anne karakteri dünyada en çok sevilen kitap kahramanlarından biri oldu. İlk roman ile birlikte bir seri hâline geldi. Yazar hayatı boyunca birçok roman, otobiyografi, kısa hikâye ve şiir yazdı. Toronto’daki evinde 24 Nisan 1942’de hayatını kaybetti.