Fenerbahçe ve Türkiye'de sancılı bir dönem geçirdikten sonra Brezilya'ya geri dönen Şilili futbolcu Claudio Andres del Transito Maldonado Rivera yeni takımı Flamengo'da kral oldu. Maldonado'nun gelişiyle birlikte son dört maçtır gol yemeyen ve yenilmeyen Flamengo'da taraftarlar ve teknik ekip Şilili isme büyük övgüler yağdırırken, Brezilya basını da Maldonado'nun başarılı performansını konuşmaya başladı. 2008-2009 sezonunda Fenerbahçe ile 17 maça çıkan, orta sahada ileri doğru oynamak yerine daha sakin bir futbolu tercih ettiği için eleştirilen Maldonado'nun Flamengo kulübü ile yaptığı kontrat ise 1 yıllık. Ofansif bir takım olan Maldonado'nun Flamengo'ya gelişiyle birlikte takımı savaşan bir hale sürüklemesi Brezilya basının 29 yaşındaki orta saha oyuncusu için "Highlander/İskoçyalı" adlı filmdeki kahraman benzetmesinin ve manşetleri atılmasına sebep oldu. Yetenekli ismin gelişiyle Flamengo, St. Andrew, Sport, Coritiba karşısında kazanırken Atletico-PR ile 0-0 berabere kalmıştı ve bu dört maçta da kalesinde gol görmemişti. Flamengo kulübü ligde geride kalan 25 hafta sonunda topladığı 37 puanla 8. sırada yer alıyor.