1396'da Haçlı ordusu, "Türkleri geldikleri yere geri göndermek üzere" hem karadan hem de denizden yola çıktı. “Niğbolu Haçlıları” diye anılacak olan bu Haçlı ordu su, Osmanlı topraklarında iki koldan ilerledi: Kral Sigismund, Sırbistan'dan hareket ederek Tuna'yı geçip, yolu üzerindeki Vidin, Orsava ve Rahova gibi kaleleri aldı ve büyük Niğbolu Kalesi önlerine geldi.
Bu sıralarda İstanbul kuşatmasıyla uğraşan Yıldırım Bayezid Haçlı ordusunun hududu geçtiğini duyar duymaz kuvvetlerini Edirne'de toplayıp düşmanın üzerine yürüdü; Niğbolu’ya 6 saatlik bir mesafeye kadar geldi. İki ordu 25 Eylül 1396'da Niğbolu Kalesi önlerinde karşı karşıya geldiler:
Niğbolu zaferi, Yıldırım'ın İslam âlemi nezdinde büyük bir itibar kazanmasına yol açtı. Anadolu'da Osmanlı'nın nüfuzu son derece arttı ve Niğbolu'da kolay bir başarı elde eden Yıldırım, 1402'de “Asya Cihangiri” Timur'un karşısına bu güvenle çıktı.