Müttefiklerin savaş giderlerini karşılamak amacıyla dört ayrı kampanya başlatarak 18 milyar dolar toplanmasını sağlamıştır.
Meslek yaşamına Chattanooga ‘da (Tennessee) avukat olarak başladı. 1892’de New Y ork kentine taşınarak Hudson Irmağının altında tüneller inşa eden iki şirket kurdu. Başkanlığını üstlendiği bu şirketler sonradan Hudson ve Manhattan Demiryolu Şirketi adını aldı. 1910 New Jersey valilik seçiminde ve 1912 başkanlık seçiminde Demokrat Parti adayı Woodrow Wilson’ı destekledi. Hazine bakanı olarak Wilson’ın en güvendiği görevliler arasında yer aldı. 1914’te ilk karısının ölümünden sonra, başkanın kızı Eleanor Randolph Wilson ile evlendi. Savaştan sonra demiryolları genel müdürü olarak görev yaptı (1917-19).ABD’nin dördüncü başyargıcı ve Amerikan anayasa hukukunun kurucusu
Wilson yönetiminin ardından Demokrat Parti’nin lideri olarak kabul edildiyse de başkan adaylığı seçimlerinde üç kez yenilgiye uğradı. 1933-38 arasında California senatörü olarak görev yaptı.