bulunduğu Montescudaio'nun ismi, latince “Mons” (dağ) ve “Scutarius” (“kalkan yapımcısı”) karışımından kaynaklanmaktadır.
Toskana'daki kasabadan, ilk defa Kont Gherardo della Gherardesca tarafından, kendi kontunun önceden kurduğu manastırda oturan rahibelere, Sant'Andrea'ya adanmış kilisenin armağanından söz edildiği 1091'deki noter tutanağında bahsedilmiştir.
Pisa belediyesinde oturmalarına rağmen, Kontler della Gherardesca uzun bir süre için kasabada ve manastırda kendi yargı yetkisinden yararlanmıştır ve 1345'te Luchino Visconti'nin gönderdiği Milano Düklüğün ordusu ile birliğinde olarak, Pisa Cumhuriyetine isyan etmekten tereddüt etmemiştir. XV yüzyılın başlarında Kontler della Gherardesca Floransa Cumhuriyetine teslim etmiştir ve Montescudaio kasabası, Floransa yargı yetkisine konulmuştur.
Aynı asrın sonuna doğru, Floransa Cumhuriyetinin zararına Kontlerin ihaneti sonucunda, Floransa o zamandan beri kalıcı bir şekilde kendi topraklarına ekleyerek, Montescudaio kasabası gibi bütün mülkiyetlerini zapt etmiştir. De' Medici ailesinin altında, 1479'da Montescudaio özerk kasaba olarak yükseltilmiştir. 1648'de Grandük II. Ferdinando Markizlik olarak XVIII yüzyılın başlarına kadar hükmeden Ridolfi aristokrat ailesine Montescudaio kasabasını zeamet olarak vermiştir.
Satılık çiftliğin yükseldiği Toskana'daki kasabada Ridolfi hakimiyetinin dönemi, aristokratların aşırı gücü nedeniyle, arazilerin bütün kaynaklarının tekelini isteyen kendi Ridolfi ailesi ile Montescudaio sakinleri arasındaki çatışmalar tarafından etkilenmiştir.
1727'de Ridolfi ailesinin son direk varisinin ölümü ile Montescudaio Floransa Grandüklüğüne geri dönmüştür ama 1735'te Grandük Giangastone de' Medici tekrar zeamet olarak Cosimo İgnazio Ridolfi'ye vermiştir.
Toprak verilmesi 1738'de II. François Lorena tarafından oynalanmıştır ve Ridolfi ailesi 1778'e kadar kasabada yargı yetkisini yönetmeye geri dönmüştür. Toskana'daki Montescudaio kasabasının arazileri Napoleon ordusu tarafından istila edilmiş, burada 1814'e kadar kalmıştır.
1815'te Montescudaio, 1860'taki II. Vittorio Emanuele Savoie tarafından yapılan İtalya birleştirilmesine kadar, Toskana Grandüklüğüne tekrar eklenmiştir.