Virginia Woolf'un, yakın arkadaşı, karizmatik, biseksüel yazar Vita Sacville-West için yazdığı Orlando, eğlenceli, fantastik bir 'sahte biyografi'. Canı istediğinde bukalemun gibi biçim, daha doğrusu cinsiyet ve kimlik değiştiren tarihi bir karakterdir Orlando. Erkek olarak başladığı hayatını kadın olarak sürdürür, on altıncı yüzyılda soylu bir aileye doğar, birkaç yüzyılı hızla yaşar, bir gecede cinsiyet değiştirir, yirminci yüzyılın ilk yarısına bir kadın yazar kimliğiyle ulaşır. Delikanlılığında Kraliçe'nin sevgilisi olur, İngiltere Kralı tarafından İstanbul'a büyükelçi olarak gönderilir; Çingenelerin arasında da yaşar, saraylarda da; edebiyat sevdalısı, melankolik bir şairdir; çeşitli kimliklerde çıkar karşımıza Orlando ve değişken ruh halleriyle, yaptıklarıyla hep şaşırtır. Viktorya Dönemi değerlerini eleştiren ve cinsiyet, özgüven, hakikat, kimlik, kişinin toplumdaki yeri, edebiyat gibi konulara şiirsel bir üslupla dokunan Woolf'un kendi deyişiyle Orlando, yazarlık yaşamında tasasız bir tatil; kafaları karıştırıyor, ne yana döneceği belli olmuyor ve bu yüzden de keyifli. "Kuşkusuz Woolf'un en yoğun eseri, çağımızın da en olağandışı romanlarından biri." - Jorge Luis Borges
Aşk, öyle ulvi bir duygudur ki bu dünyada kadınların kıymetinin bilinmesinde en önemli etkiye sahiptir. Bu nedenle kadınların, aşka vermiş olduğu değerin erkeklere göre çok fazla olması gerekir. Virginia Woolf, Orlando eserinde aşk, kadının tüm var oluşudur diyerek özellikle kadın okurlarına, aşka dört elle sarılmalarını tavsiye etmiştir. Aşk, gerçekten de kadınların, erkeklere meydan okumasını sağlayan tek silahtır. Ve kadınlar, bu silahı günümüzde çok iyi kullanmakta ve erkekleri yönetmeyi başarmaktadır. Aslında tüm insanların, bu dünyada aradıkları değerler aynıdır. Tüm insanlar, bu dünyada sevgiyi, mutluluğu, aşkı, şöhreti ve hayatın ta kendisini ararlar. Bu değerlere ise insanlığın ortak değerleri diyebiliriz. İnsanlar, bu değerleri ararlar ama ne ilginçtir ki aradıkları bu değerlerin hiçbirisine ulaşamazlar. Virginia Woolf, Orlando eserinde insanlar, asırlar boyunca mutluluğu aramışlar ama bulamamışlar, şöhrete ulaşmaya çalışmışlar ama ulaşamamışlar, sevgiyi aramışlar ama bulamamışlar, hayatın kendisini aramışlar ama bulamamışlar diyerek okurlarına, insanlığın asırlarca çekmiş olduğu sancının nedenini göstermeye çalışmıştır. Günümüzde de insanlar, bu değerleri arıyorlar ama bu zihniyetle bu değerlerin hiçbirine ulaşamazlar. Bu zihniyet devam ettiği sürece de gelecekte de bulamayacaklardır. Bir şarkı sözünde olduğu gibi asırlardır yalnızım, pişmanım alın yazım demeye devam edeceklerdir. Hayatta güneş gibi dostlar, insanlara hayat verirken, nem gibi düşmanlar ise insanları, hiç belli etmeden içten içe sinsice çürütür. Nem gibi sinsi düşmanlar, öyle tehlikelidirler ki bizleri çürüttüğünün farkına ancak çürüdüğümüz zaman varabiliriz. Yazarda, eserinde insanlar için en sinsi ve tehlikeli düşmanları neme benzetmiştir. Virginia Woolf, Orlando eserinde okurlarına, esprili bir dille kendilerini sorgulamaları için iğneyi batırarak dürtmektedir. Bu eseri, acele etmeden verilmek isteneni sadece anlayarak değil, aynı zamanda özümseyerek okumak gerekir. Bu eserin içeriğinde yer alan hikaye öyle alışık olduğumuz hikayelere pek benzememektedir. Yazar, eserinde sıra dışı bir hikaye ele almış ama bu sıra dışılık uçlara kadar dayanmaktadır. Bu eserin, ana teması ise İngilizlerin, son dört yüz yıllık tarihidir. Virginia Woolf, 1882’de İngiltere’de dünyaya gelmiştir. Yayınlamış olduğu özgün eserleriyle edebiyat dünyasının örnek gösterilecek yazarları arasına girmeyi başarmıştır. İçine düştüğü depresyonu atlatamamış ve intihar ederek yaşamına son vermiştir.