Osman Bey'in Bizans'a karşı sürekli gaza yapması, bir uç beyliği durumundaki Kayıların dışarıdan gelen gaziler ve garip yiğitlerle güçlenmesini sağladı.Ayrıca Osman Bey'in uclardaki Türkmenler üzerinde büyük nüfuza sahip olan Şeyh Edebali ile akrabalık kurması uclardaki hakimiyetini daha da güçlendirdi.
Osman Bey bunlarla birlikte Bizans tekfurları ile azami ölçüde iyi geçinme siyasetini takip etti. Ancak, inegöl tekfuru Osmanlı karşıtı komşu tekfurlarla ittifak kurmaya çalışıyor, Osmanlıya bağlı Türkmenlere de zarar veriyordu. Bunun üzerine Osman Bey sefer çıktı ve Karacahisar'ı fethetti.
Osman Bey'in giderek güçlenmesi Bizans Tekfurlarını rahatsız etmeye başladı.Tekfurlar Osman Bey'i ortadan kaldırmak için plan yapıyorlardı. Durumu öğrenen Osman Bey 1298'de Yarhisar ve Bilecik'i Fethettikten sonrabeyliğin merkezi Bilecik'e taşındı.
Bu fetihlerin gerçekleştiği dönemde Osmanlı Beyliği, Türkiye Selçuklı Devleti'ne bağlı bir uc beyliğiydi. Türkiye Selçuklu Sultanı 3. Alaeddin Keykubat'ın İlhanlı hükümdarı tarafından tahttan indirilerek İran'a götürülmesi üzerine Anadolu'da iktidar boşluğu oluştu. Bu Boşluktan yararlanarak güçlenen Osman Bey 1299'da bağımsızlığını ilan etti. Yundhisar ve Yenişehir topraklarınıda fethedip izmire kadar yaklaştı...