Herşey 1921 yılında başladı. Henüz bebek olan Christopher Robin Milne’e ilk doğum günü hediyesi olarak Edward adlı tüylü oyuncak ayı verildi. Küçük Christopher sonraki yıllarda koleksiyonuna yeni oyuncaklar ekledi. Bunlar arasında bir eşek, bir iki tane kanguru, bir domuz ve bir de çizgili kaplan vardı. Owl ve Rabbit karakterlerinde ise East Sussex yakınındaki Cotchford Çiftliğinde yaşayan gerçek baykuş ve tavşan temel alındı.
Christopher dört yaşına geldiğinde ailesiyle birlikte gittiği Londra Hayvanat Bahçesinde gördüğü siyah renkli Kanada ayısını çok sevdi. Kanada’nın Winnipeg kentinden getirilmiş olan bu sevimli ayıya, getirildiği yere ithafen Winnie adı verilmişti.
Küçük Christopher Robin’in hayvanlara karşı beslediği sevgisi, ünlü bir oyun yazarı ve gazeteci olan babası A. A. Milne’in dikkatinden kaçmamıştı. Karısı Daphne’in önerisiyle hayvan sevgisini temel alan öykü kitapları yazmaya başladı.24 Aralık 1925’te London Evening News gazetesinde yayınlanan ilk öykünün ismi “In Which We Are Introduced to Winnie-The-Pooh and Some Bees, and the Stories Begin” adını taşıyordu. Bu öykü sadece bir gün içinde öylesine popüler oldu ki, Noel’e denk gelen ertesi gün BBC Radyosunda yayınlandı.
Milne daha sonra iki tane Pooh kitabı yazdı. “Winnie-The-Pooh” adını taşıyan ilk kitabı 1926 yılında yayınlandı. Bu kitabını 1928’de piyasaya çıkan “The House at Pooh Corner” izledi. Her iki kitap da ünlü ressam E. H. Shepard’ın hazırladığı illüstrasyonlarla süslenmişti. Aynı ikili “When We Were Very Young” (1924) ve “Now We Are Six” (1927) adlı çocuk kitaplarında da beraber çalıştı.
Pooh öykülerinde sözü edilen mekanların birçoğunda ünlü yazarın İngiltere East Sussex bölgesindeki evinin yakınında bulunan gerçek mekanlar temel alındı.100 Dönümlü Ormanı yaratırken yazarın esin kaynağı East Sussex’teki Ashdown Ormanı ve 500 Dönümlük Orman oldu.