Hippi yükselişinin yaşandığı 1969 yılında geçen Once Upon a Time in Hollywood'da, Western filmlerinin yıldızı Rick Dalton ve dublörü Cliff Booth artık tanımadıkları bir şehirde iş yapmaya çalışmaktadırlar. Dalton'un ünlü komşusu Sharon Tate, Charles Manson ve yandaşlarının işleyeceği korkunç bir suçun kurbanı olurken komşuları olan Dalton ve Booth'un yolları hiç beklemedikleri bir şekilde bu hikayeyle kesişecektir. Ünlü yönetmen Roman Polanski'nin eşi olan Sharon Tate, öldürüldüğü tarihte 8.5 aylık hamileydi.
Amerikan İç Savaşı'ndan iki yıl önce başlayan hikaye geçmişinde eziyet çekmiş bir köle ile Alman avcı Dr. King Schultz'un yüzleşmesini merkezine alıyor. Brittle kardeşlerin cinayetiyle suçlanan Schultz'u özgürlüğüne kavuşturmak Django'ya bağlıdır. Zira Schultz özgürlüğüne karşılık, Django'dan zorlu bir görev ister. Görevi başarıyla tamamlayan ve özgürlüğüne kavuşan Django gene de Schultz'un yanından ayrılmaz; üstün avcılık yetenekleriyle şimdi ki hedefi Broomhilda'yı bulmak ve köle tüccarlarının elinden kurtarmaktır.
İç savaşın üzerinden bir miktar zaman geçmiştir. Kar fırtınasının vurduğu buz gibi Wyoming kışında bir ödül avcısı, canlı yakaladığı kanun kaçağıyla birlikte bir mola yerine sığınır. Ancak burada birbirinden değişik karakterlerle yolları kesişir. Bu 8 kişi arasındaki bazı gizli bağlar, hayatta kalmalarını çok zorlaştıracaktır. Ödül avcıları arasındaki ihanetleri ve intikamı da gözler önüne seren film, 8 Ocak 2016'da gösterime girdi.