Mill, Özgürlük Üstüne eserinin ilk sayfalarında, bu kitabın temel meselesinin toplumun birey üzerinde uygulayabileceği meşru gücün sınırlarını belirlemek olduğunu söyler. Başka bir deyişle, bireyin davranışlarında tamamen özgür olacağı ve kimsenin kendisine karışamayacağı alan nedir? Bu soruyu cevaplamanın çağdaş toplumda ne kadar gerekli olduğunu anlatırken, bireyselliğin hangi açılardan tehdit altında bulunduğunu analiz eder. Tarihsel olarak, bireyin özgürlük talebinin nasıl farklı biçimlere büründüğünü, toplumsal gelişmenin dört aşaması arasında bir ayrım yaparak ele alır.
Önceleri, bireyin özgürlüğü ile toplumun otoritesi arasındaki mücadele, yöneticiler ile yönetenlerin ilişkisinde ortaya çıkar. Eski Yunan’daki bazı demokratik şehir devletleri haricinde, yönetenlerin ve yöneticilerin çıkarları arasında bir çatışma olduğu için, bireyin özgürlük talebi, toplumun politik baskıya karşı kendisini nasıl koruyabileceği meselesine odaklanır. Bu görüşün başlıca temsilcilerinden olan John Locke’un, Hükümet Üzerine İkinci İnceleme adlı eserinde, hükümetin vatandaşlarına karşı temel görevlerinin ne olduğunu, kuvvetler ayrılığı yoluyla hükümetin gücünü kötüye kullanmasının nasıl denetlenebileceğini ve halkın genel ayaklanma hakkının hangi koşullarda doğacağını ele aldığından bahseder.
İkinci aşamada, özgürlük ile otorite arasındaki mücadele başka bir biçime bürünür. Artık hedef, yöneticilerin iktidarını sınırlamak değil, yöneticilerle yönetilenler arasındaki çıkar ayrılığını gidermek, yani halkın kendi kendini yöneteceği bir politik sistem yaratmaktır. Fransız Devrimi’nde en güçlü biçimiyle ortaya konan bu talebin teorik temellerini, Jean Jacques Rousseau’nun Toplum Sözleşmesi eserinde bulabiliriz.
Üçüncü aşamada, hükümetin halkın çoğunluğu tarafından kontrol edildiği durumlarda bile, bunun her bireyin kendi kendini yönetmesi değil, diğerleri tarafından yönetilmesi anlamına geldiği ortaya çıkar. “Çoğunluk diktatörlüğü”nün azınlıklara baskı yapmasını engellemek için hükümetin mutlak gücünün sınırlanması gerektiği idrak edilir. Bunun sonucunda, 1776’da Amerikan Bağımsızlık Bildirgesi ile tescillenen ve bugün liberal demokrasi olarak adlandırdığımız, anayasal denetimle yetki sınırları belirlenmiş, demokratik bir hükümet talep edilir. Ancak bu tür yönetim biçimlerinde bireysel özgürlüklerin (özellikle, din, vicdan ve düşünce özgürlüğünün) garanti altına alınabileceği iddia edilir. Halbuki toplumun, siyasi otoritenin baskısına karşı kendini daha iyi korumasını sağlayan bu tarihsel ilerleme aşamalarının göz ardı ettiği nokta, toplumsal baskılar karşısında bireyselliğin nasıl korunabileceği meselesidir. Mill, bireysel özgürlüğün mümkün olabilmesi için, bireyin hem siyasi, hem de toplumsal baskılara karşı koyabilmesini sağlayan, kimsenin müdahale edemediği bir “özel alan”a sahip olması gerektiğini savunur.
Özgürlükten bireysel özgürlüğü anlayan Mill için bu, negatif bir özgürlüktür. Bireyin kendi dışından gelen bir zorlamaya uğramadan arzu ettiklerini yapabilme özgürlüğü olarak değerlendirilen negatif özgürlük düşüncesi, bireye özel bir yaşam alanı sunmaktadır. Bu yaşam alanına ne kadar az dış müdahale varsa, birey de o kadar özgürdür. Mill’in en fazla önem verdiği özgürlük alanlarından biri olan düşünce özgürlüğü ile ifade ve tartışma özgürlüğü, insanlığın bütün mutluluklarına kaynaklık eden fikri mutluluk için zorunludur. Bu zorunluluk da şu sebeplere bağlanabilir: Herhangi bir fikrin ifade edilmesi susturulmamalıdır. Çünkü bu fikir de bizim kesin olarak bildiklerimize rağmen doğru olabilir. Bunu kabul etmemek yanılmazlık taslamak olur ki, kabulü mümkün değildir. İfade edilmesi engellenen, susturulan fikir yanlış dahi olsa bu hususun mutlakıyet taşıması söz konusu edilemez. Nice yanlış denilen fikirler arasında hakikatin, nice hakikat diye değerlendirilen fikirler arasında yanlışlıkların bulunması mümkün olduğuna göre, hakikatin kalan kısmının tamamlanması için de karşıt fikirlere ihtiyaç vardır. Doğruluğu apaçık belli olan bir fikir bizzat hakikatin kendisi bile olsa, bu düşünceye itiraz edilebilmelidir, ettirilmelidir. Bu yapılmazsa söz konusu fikrin hakikat olmasındaki sebepler bilinmemiş olur ki, bu fikre inananların inanma gerekçeleri temellendirilmemiş, bir peşin hüküm olarak değerlendirilmiş olur. Doktrinin kendi anlamını yitirmesi, insan üzerindeki etkisini kaybetmesi söz konusu olur ki, bu da dogmanın bütünüyle etkisizleşmesine yol açar. Akıl veya şahsi tecrübe ile fikrin gelişmesi engellenmiş olur. Bu bakımdan, ifade ve tartışma özgürlüğü sadece bu özgürlüğü savunanlara değil, karşı çıkanlara da gerekli bir özgürlüktür.
Tartışma özgürlüğü belli usuller çerçevesinde olmalı, kimsenin birbirine hakaret veya aşağılamasına müsaade edilmemelidir. Toplumda genel kabul gören bir fikrin savunucuları, arkalarına toplum desteğini de alarak, karşıt fikirde olanlara karşı söz veya davranış boyutuyla baskılama hakkını kendilerinde görmemelidir. Düşünce ve ifade özgürlüğünün en iyi şekilde gerçekleşeceği idare tarzı temsili demokrasidir. Ancak burada da çoğunluğu elde edenlerin, azınlık üzerinde baskısına meydan verilmemelidir. Çoğunluk baskısı her türlü fikri gelişmeyi önleyici niteliktedir. Bu bakımdan Mill, doğru veya yanlış (iyi ve kötü) demokrasi ayrımına gitmektedir. Bireye veya topluma zarar verecek nitelikteki fikirlerin ifadesinde ve ifade şeklinde birtakım kısıtlamalara gidilebilir ki, bu gerek bireyin gerekse toplumun yararınadır. Birey, başkasının çıkarını ilgilendirmediği sürece, kendi eylemlerinden dolayı topluma karşı sorumlu değildir. Başkaları bireye öğüt verebilir, uyarılarda bulunabilir, onu ikna etmek için çaba sarf edebilirler, hatta kendi çıkarları için bireyden uzaklaşmayı tercih edebilirler, ama daha fazlası değil. Hele şiddete asla başvurmamalıdırlar. Nitekim bir kişinin işlerine, başkalarının hakkını korumak için yapılan müdahaleler dışında müdahale etmemenin sebebi, özgürlüğüne saygı düşüncesidir. Birey, ancak başkalarının çıkarları açısından zararlı olan eylemlerden dolayı sorumludur. Burada toplum kendini korumak için bireye karşı gerek toplumsal, gerekse yasal ceza verilmesi yoluna gidebilir. Ancak başkalarının çıkarlarına zarar verme meşru ve yasal olmayan yollardan gerçekleşirse toplumun müdahalesi zorunluluk taşır.
Bireyin eylemleri başkalarına zarar verme ve nefsi koruma dışında, kendisine ait eylemler olarak, kısıtlanmamalıdır. Ancak, bir toplum içinde yaşayan ve yaşadığı topluma karşı sorumlulukları olan bireyin, yalnızca kendini ilgilendiren eylem alanını belirlemek oldukça güçtür. Örneğin sarhoşluk, yasal hüküm koymak yoluyla müdahaleye elverişli bir konu olarak görülmeyebilir. Fakat sarhoşluk bir kişiyi başkalarına kötülük yapmaya tahrik ediyorsa, o kişinin isteyerek sarhoş olması başkalarına karşı işlenmiş bir suçtur. Bir kimse sarhoş olduğu zaman ne yaptığını bilmez derler, ama o kimse sarhoş olduğu zaman ne yaptığını bilmeyeceğini önceden bilmektedir.
Mill’in görüşleri, 19. yüzyılın yükselen orta sınıfının çelişkilerini de yansıtır. Bir yandan, tarihsel ilerlemeye ve kapitalizme duyulan iyimser inanç, öte yandan yeni toplum modellerini deneme hevesi; hem bireyin potansiyellerinin yüceltildiği bir hümanizm, hem de demokrasinin ilerleyişiyle kitlelerin yükselişinden duyulan endişe... Mill’in liberalizmin en renkli ve kapsamlı savunusunu yapmış olduğu iddia edilebilir. Tüm zaaf ve eksikliklerine rağmen Mill, bireyselliğe yönelik tehditleri ve gittikçe yaygınlaşan vasatlığı eleştirmesi, bugün “mahalle baskısı” üzerine tartışmalarda değinilen çoğunluğun baskısını, kapsamlı biçimde ele almasıyla, günümüzde de önemini sürdürmektedir. Bentham’ın faydacılık anlayışını sık sık tenkit etmesine rağmen utilitarianist bir düşünür olarak değerlendirilen Mill’in, yer yer hedonizmin delillerine başvursa da eudaimonist bir ahlak görüşünü benimsediğini söyleyebiliriz. Hazların niceliksel değil niteliksel ayrımını esas alan Mill, maddi özgürlüklerin sınırlılığına karşın manevi özgürlüklerin sınırsız oluşundan bahseder. Mill’in özgürlük anlayışının bazı farklı değerlendirmelere rağmen hala önemini muhafaza ettiğini söylemek mümkündür. Acı olan taraf Mill’in 1859 yılında ilk baskısı yapılan On Liberty(Özgürlük Üstüne) adlı eserinde tespit ettiği birçok hususun, bu gün dahi tartışılıyor olmasıdır. İnsanlık bireysel ve toplumsal özgürlüğün önündeki engelleri kaldırabildiği oranda mutluluğa erişecek, daha iyi yaşanabilir bir dünyanın kapısını açacaktır.