Candaroğulları, devamlılık ve Osmanlılar'la son derece sıkı münasebetleri bakımından mühim bir beylik kurmuşlardır.1291-1461 arasında 170 yıl sürmüştür. Karamanoğulları'ndan sonra, Dulkadıroğulları ile beraber en devamlı Türkmen beyliği Candarlılar'dır. 1308'e kadar Selçuklular'a, 1335'e kadar İlhanlılar'a tabi olan Candaroğulları, bu tarihten 1383'e kadar 49 yıl istiklal kazanmışlar, 1383'te Osmanoğlu I. Murad'a tabi olmuşlardır. 1392'den 1402 ye kadar 10 yıl, alelade Osmanlı valisi durumuna düşmüşler, Ankara felaketinden sonra tekrar istiklal kazanmışlar, fakat 1413'te tekrar Osmanlı tabiiyetine girmişler, 1417'de ve sonraki yıllarda bu tabiiyet bağları gittikçe artmıştır.
1459-1461 arasında gene Osmanlı valisi vaziyetinde kalmışlardır. Osmanoğulları ile Candaroğulları'nın kanı o derece karışmıştır ki, Candaroğulları, nadiren Osmanlılar'a muhalif bir siyaset takip edebilmişler, ekseriya onlarla müttefiken hareket etmişler, birçok Candaroğlu doğrudan doğruya Osmanlı hizmetine girmiştir.
Beylik, Kastamonu, Sinop, Samsun, Çankırı, Zonguldak vilayetlerinde hüküm sürüyordu. Osmanlı sarayı ile sıkı bir akrabalık bağı kurmuşlardı. 1461'de Osmanlı Devleti'ne bağlandı.Türkiye Selçuklu Sultanı II. Gıyaseddin Mes'ud, taht mücadeleleri sırasında Çobanoğullarının karıştığı bir savaşta esir düşmüş, fakat sonra kurtarılmıştı (1292). Sultan Mes'ud, kurtarılması sırasında yararlığı görülen Şemseddin Demir Yaman Candar'a Kastamonu ve havalisini vermiş ve böylece bu beyliği kurulmuştu.
Ama bu hibe işe yaramadı çünkü bu sırada Çobanoğullarından Hüsameddin Bey Kastamonu'yu elinde bulunduruyordu. Şemseddin Yaman Candar'ın yerine geçen oğlu Süleyman Paşa ani bir baskınla Kastamonu'ya sahip oldu. Daha sonra Sinop şehri de Candaroğulları topraklarına ilhak edildi (1322). Bir süre sonra taht mücadelesi sebebiyle beyliğin ikiye ayrıldığını görüyoruz. Osmanlıların yardımı ile Süleyman-şah 1384'den itibaren Kastamonu'ya hakim olmuş, rakibi Celaleddin Bayezid ise Sinop'a çekilmek zorunda kalmıştı. II. Süleyman-şah Osmanlılar ile dost geçindiyse de, bu dostluk Yıldırım Bayezid'in ilk yıllarına kadar devam etmiştir.
Yıldırım Bayezid, Anadolu'daki Türk birliğini sağlama yolundaki çalışmaları sırasında Candaroğulları topraklarına sahip olmuş, fakat Sinop'ta Candaoğulları Beyliğini devam ettirmiştir. İsfendiyar Bey Ankara savaşından (1402) sonra Timur'un hakimiyetini tanıdı. Bunun karşılığında da eski Candaroğulları toprakları kendisine verildi, böylece Kastamonu'ya yeniden hakim oldu.
Osmanlı şehzadeleri arasındaki saltanat mücadelesi sırasında, tedbirli bir politika takip ederek, her defasında bu şehzadelerden birisini destekledi. Bu mücadele sonunda duruma hakim olan Çelebi Mehmed ile dost geçindi. Çelebi Mehmed'e Karaman ve Eflak seferlerinde oğlu Kasım Bey idaresinde yardımcı kuvvet verdi (1417).Fakat Kasım Bey geri dönmeyerek Çelebi Mehmed'den Candaroğullarına ait bazı yerlerin kendisine verilmesini istedi. Neticede Kasım Bey bu arzusuna kavuşmuş, İsfendiyar Bey de Osmanlılara tabi olmuştu. Ancak Sultan II. Murad Osmanlı tahtına çıktığı zaman (1421) meydana gelen karışıklıklardan istifade eden İsfendiyar Bey oldu ve Kasım Bey'in elindeki toprakları ele geçirdi.II. Murad, şehzade isyanları bastırıp duruma hakim olduktan sonra İsfendiyar Bey üzerine yürüdü. İsfendiyar Bey yeniden Osmanlılara tabi oldu (1423-4) ve bundan sonra da onlarla dost geçindi.
Candaroğulları Beyliği Fatih Sultan Mehmed devrine kadar varlığını sürdürdü. Fatih Trabzon seferi dönüşünde Kastamonu ve Sinop Osmanlı topraklarına katılarak Candaroğulları Beyliği'ne son verildi (1462).Candaroğulları beyleri çeşitli eserlerle ülkelerini imar etmişlerdi. Bu devreden Kastamonu'da İbn Neccar Camii ve altı yapıdan ibaret bir külliye olan İsmail Bey İmareti en önemli eserler olarak göze çarpmaktadır. Candaroğulları beyleri sanat adamlarını da himaye etmişler ve kendi adlarına çeşitli Türkçe eserler yazdırmışlardır. Candarlılardan İsmail Bey (1443-1461) "Hulviyat-ı Şahi" isminde büyük bir eser yazmıştır.