Cookson, Haywards Heath'te doğdu. Çok küçük yaşlardan itibaren oyunculuk ve sahneye hevesliydi. Oxford Drama Okulu'nda 3 yıl eğitim aldı. 2014 yapımı Kingsman: Gizli Servis filmindeki ajan Roxy rolüyle ünlendi. 2016'da Avcı: Kış Savaşı filminde Pippa'yı canlandırdı. 2017'de çekilen Kingsman serisinin devam filmi olan Altın Çember'de de yer aldı. Yine aynı yıl çekilen Korku Kayıtları (The Crucifixion) filminde, gazeteci Nicole rolündeydi.