1997 yılında gösterime giren Henry Fool filminin yönetmen koltuğunda Hal Hartley oturuyor. Thomas Jay Ryan (Henry Fool), James Urbaniak (Simon Grim) ve Parker Posey (Fay Grim) gibi isimler yer alıyor.
Henry Fool filminde; sokakta yaşayan Simon Grim’i hayatı, eksantrik kişiliğiyle dikkatleri Henry Fool’un çıkagelmesiyle tamamıyla değişecektir. Birlikte Simon’daki gizli yeteneği keşfederler.