Pendik'teki en eski yerleşim olarak Makedonlar bilinse de yapılan kazılarda 3-4 bin yıllık insan kalıntıları bulunmuştur. Roma ve Doğu Roma hakimiyetinin ardından 1080-1083'de Selçuklularda kaldıysa da, tekrar Latin İmparatorluğu eline geçmiştir.
1306'da ise Osmanlı hakimiyetine girmiştir ancak bu Bizansın geri kazanmaçabalarını doğurmuş ve 1329-1330 tarihlerinde Pelekanon savaşıyla buçabalar sonuçsuz kalmıştır. 1400 yılında Yıldırım Bayezid döneminde Abdurrahman Gazi alana dek boş kalmış olan Pendik, bu tarihten itibaren tamamen Türk hâkimiyetindeki bir yerleşim yeri olmuştur.