Tottenham'da Jose Mourinho ile beraber çalışan antrenör ekibinde yer alan Ryan Mason, Mou'nun ayrılığının ardından takımın başına geçmişti. Sezon sonuna kadar Tottenham'ı çalıştıracak olan Mason, Tottenham altyapısından yetişmiş bir futbolcuydu.
2018 yılında henüz 26 yaşındayken geçirdiği ağır sakatlık sonrası futbolu bırakmış ve teknik ekibe dahil olmuştu. Mason, Hull City forması giyerken bir Chelsea maçında Gary Cahill ile çarpışmış ve kafatasında oluşan çatlak nedeniyle futbolu bırakıp antrenörlüğe başlamıştı.
Mason'dan önceki en genç teknik direktör ise Crystal Palace'ı 32 yaşında çalıştırmaya başlayan Attilio Lombardo idi. Lombardo aynı zamanda Galatasaray'ı çalıştırdığı dönemde Mancini'nin de yardımcılığını yapmıştı.