Sean profesyonel çıkışını 10 yaşındayken Glasgow Tron Tiyatrosu’nda sahnelenen ve büyük ses getiren Michael Boyd yapımı Macbeth’de oynayarak yaptı. İskoç Gençlik Tiyatrosu’nda geçen altı yılın ardından, Alan Rickman’ın yönettiği The Winter Guest adlı filmde oynadığı Tom karakteri ile kariyerine devam etti. Sean’ın dünya çapında büyük bir hayran kitlesi edinmesi ise Harry Potter serisinin ilk iki filminde oynadığı, muhteşem Quidditch Kaptanı Oliver Wood rolüyle oldu. Diğer televizyon ve tiyatro çalışmaları arasında ise, BBC için çekilen The Crow Road ve Charles II ile kısa bir süre önce sahnelenen Sharman Macdonalds’ın Girl With Red Hair adlı oyunu bulunur.