1950’lerin sonlarında, sakin bir hayat hayatını sürdüren Ip Man, erkek çocuğunu okuldan almaya gittiği sırada, Cheung Tin-chi isminde, bizzat gibi Wing Chun ile alakadar olan bir adamla tanışır. Tesadüfi karşılamaları ardından iki baba aralarında farklı bir ilişki oluşur. Bu esnada Sang adlı bir çete öncüsü mahalledeki mülkleri elde etmeye başlar. Ip Man bizzat talebeleri ile mahalleyi savunma görevini üstlenir.