Ash, annesiyle oldukça yakındır ve genellikle Pokemon yolculuğuna başladığında ondan destek alır veya onunla dersler alır. Serinin ilerleyen bölümlerinde annesi daha az görünse de, Ash hala fırsat buldukça onunla zaman geçirir. Ancak Pokemon, Ash’ın babasının kim olduğunu veya onunla neler olduğunu hiçbir zaman ayrıntılı olarak açıklamaz.
Çünkü anime bu soruya cevap vermez, hayranlar Ash’ın babasının kim olduğu konusunda spekülasyon yapmak zorunda kalır. Cevaplar, gösterilmeyen veya bu zamana kadar ölen bir bilinmeyen kişiden, hatta Professor Oak’tan geldiğine dair teoriler içerir. Ash’ın büyük babasının bir Pokemon eğitmeni olduğu belirtilir, ancak eğer Ash’ın babası da bir eğitmen veya bir yolcuydu ise, bu kişinin en azından bir noktada duyulmuş olması mantıklı olurdu.
Ash, Pikachu ile ilk tanıştığında, Pikachu işbirlikleri konusunda memnuniyetsizdir ve Ash’a karşı gelir. Bu, mümkün olduğunca ona elektrik vermekten, kuyruğuyla Pokétop’unu savurmaya kadar uzanır, bu da isyanından kaynaklanmaktadır.
Ancak, Pikachu, Ash ile karşılıklı saygı ve anlayışa dayalı yakın bir bağ kurduktan sonra bile hiçbir zaman bir Pokétop içinde tutulmaz ve içine konmaya çalışıldığında aktif bir şekilde karşı çıkar. Bunun nedeni, Pikachu’nun Ash’a yakın kalmak istemesi veya Pokétop’un içindeki ortamı sevmemesi olabilir, ancak eğer ikincisi doğruysa, diğer Pokemon’ların neden aynı şekilde hissetmediği konusunda sorular gündeme gelir.
Pokemon yolculuğuna başladığında, Ash geç kalarak Bulbasaur, Squirtle ve Charmander’ın hepsi alındıktan sonra varır. Ash’ın rakibi Gary, Squirtle’ı alırken, Ash yolculuğu boyunca diğer Charmander ve Bulbasaur’a rastlar, ancak Professor Oak’un diğer başlangıç Pokemon’larını kimin aldığı hiçbir zaman açıklanmaz.
Bu, diğer sırlara göre daha küçük bir gizem olsa da, Ash Pokemon yolculuğu sırasında birçok kişiyle karşılaşır ve bu kişilerin yolculukları başladığında Oak’tan diğer başlangıç Pokemon’larını kimin aldığını öğrenmesi mantıklı olurdu. Onların Kanto yolculuğunun sonunda veya hatta Pokemon serisinin sonunda ortaya çıkması, hoş bir geri dönüş olurdu.
Pokemon animesinin kurduğu en büyük gizemlerden biri, GS Ball olarak bilinen nesneye odaklanır. GS Ball, dizi içinde büyük bir heyecanla tanıtıldıktan sonra birdenbire diziden çıkartıldı. GS Ball, bir süre protagonistlerle birlikte kaldıktan sonra Kurt’a teslim edildi ve daha sonra hiç görülmedi veya kullanılmadı.
2008 yılında, Yönetmen Masamitsu Hidaka tarafından GS Ball’ın Celebi’yi içermesi gerektiği onaylandı ve GS Ball etrafında yapılan tüm göndermeler, Celebi etrafında dönen bir anime hikayesi için bir hazırlık olduğunu ortaya koydu. Ancak Pokemon 4Ever filmi onaylandığında bu hikaye iptal edildi ve hayranlar, anime versiyonunun olayların nasıl gelişeceğini göremedi, GS Ball ise hala bir gizem olarak kaldı.