XIX. asra kadar Üsküdar'a yolcu ve yük taşımacılığı bugünkü ölçülere göre küçük sayılabilecek çeşitli boylardaki teknelerle yapılmaktaydı. Bu yüzden çok sayıda mavna ve kayık hem Boğaz'ın her iki sahili boyunca, hem de karşılıklı sahiller arasında habire yük ve yolcu taşımaktaydı.
Devlet diğer esnaf gibi kayıkçıların teşkilatını da temsilcileri olan ve her iskelede bulunan kethüdaları vasıtasıyla kontrol altında bulundururdu. Bu kontrol ilk olarak adı sanı ve sicili belirli kimselerin kayıkçılık yapmasının temini ve yabancıların mesleğe girmesinin engellenmesiyle sağlanıyordu. Tabii devlet her ne kadar bu nizamın bozulmasını engellemeye çalışsa da sürekli olarak ihlallerle karşılaşılıyordu.
Esnaf nizamının korunarak iç denetimin yapılması için de Boğaz'daki iskelelerin kethüdaları ve baş kethüda birbirlerine kefil tutularak kadı huzurunda mahkemede kendilerinden yeminle söz alınıyordu. Bu yeminli kefaletlerin kâr etmemesi üzerine yirmi yıl kadar sonra bu sefer kalebendlik ve kürek cezasıyla müeyyide konan bir başka fermana rastlıyoruz.
Kefalet hususu Osmanlı esnaf teşkilat yapısı içinde önemli bir yere sahip olduğundan Boğaziçi'nde kayıkçılık yapanların isimleri de özel defterlere kaydedilmekteydi.