Şehrin on üç kilometre güneybatısında yer alan Chicago Midway Uluslararası Havaalanı (MDW), Şikago metropol alanda hizmet veren ikinci en işlek havaalanı ve devlette ikinci işlek havaalanıdır. 2014 yılında 21.1 milyondandan daha fazla yolcu havaalanını kullandı. Delta Hava Yolları, Porter Hava Yolları, Southwest Hava Yolları, Sun Country Hava Yolları ve Volaris ile hizmet verilen Midway - bir terminal ile beş pist, üç terminal salonu ve 43 kapı vardır.
Kesintisiz uçuşlar, hem Amerika Birleşik Devletleri genelindeki hedeflere hem de Meksika, Kanada ve Karayiplerdeki noktalara mevcuttur. Midway'de kara taşıma seçenekleri arasında,
CTA "L" tren ve otobüsler, Pace banliyö otobüsleri, bölgesel ticari otobüs servisleri, taksiler, limuzinler, ortak kullanılan yolculuk servisleri ve kiralık araçlar bulunmaktadır. Havaalanı olanaklar ve hizmetleri arasında, restoranlar, perakende mağazaları, WIFI internet, ATM ve şarj istasyonları bulunur.