Kentucky Derby’yi kazanmasına rağmen son viraj dönülürken rakiplerine faul yaptığı gerekçesi ile hakem kararı ile birinciliği iptal edilen Maximum Security, 16 Haziran 2019 Pazar günü Monmouth Park pistinde start aldığı Pegasus Stakes’te 2’inci oldu.
1700 metre mesafeli ve 150.000 € toplam ikramiyeli koşuda Luis Saez ile start piste çıkan safkan, toplam 6 atın mücadele ettiği koşuyu Joe Bravo’nun bindiği King For a Day (Uncle Mo – Ubetwereven, French Deputy)’in ardında ikinci tamamladı. Safkan böylelikle 6’ıncı startında 2’inci kez geçilmiş oldu.