McGeady Celtic ile ilk lig maçına 2004 yılında Heart of Midlothian karşısında çıkmıştır. O maçtaki performansıyla Gordon Strachan'ın gözüne girmeyi başaran oyuncu, o günden beri düzenli olarak takımının formasını giymektedir. Özellikle 2007-08 sezonunda patlama yapan oyuncu, Falkirk karşılaşmasında 3 gol birden atmış ve Aberdeen maçında ise maçın adamı seçilmiştir. Ayrıca, 20 Şubat 2008'de UEFA Şampiyonlar Ligi 2.turunda FC Barcelona karşısında çok başarılı bir performans göstermiştir ve bu maçta Celtic'in attığı 2 golde de pozisyonları yaratan isim olmuştur. Bu sezon Scottish Premier League'de ise 21 maçta 8 gol atmıştır.
Şimdilerde kalitesiyle tüm dünyanın dikkatini çeken McGeady, henüz 15 yaşındayken Celtic kulübünün gözünden kaçmamıştır ve McGeady bu kulüple sözleşme imzalamıştır. Fakat, McGeady bu sözleşme esnasında artık okul takımında oynamayacağını da içeren birçok maddeyi de kabul etmiş oluyordu. Bu nedenle İskoçya için oynaması o dönemde mümkün değildi. Bunu fırsat bilen İrlanda, kendi ülkelerinde böyle bir yasağın olmamasını ve oyuncunun büyükbabasının da İrlandalı olmasını fırsat bilip McGeady'e teklif yapmış ve onayı da almıştır. İrlanda için U-15 Okul Takımı'nda başlayan kariyeri, babasının onun İskoçya için oynamasını istemesine rağmen İrlanda millî futbol takımına kadar devam etmiştir ve McGeady 2004 yılının Haziran ayında Jamaika karşısında üzerine geçirdiği İrlanda formasını bir daha çıkarmamış ve İrlanda millî futbol takımıın değişilmezi olmuştur.