16 yaşında genç bir kuyucu çırağının o yaşta aşık olduğu kendisinden çok olgun bir kadınla yaşadığı ilişki, gencin büyüyüp zengin oluşu ve gençliğinde yaşadığı ilişkiden doğan çocuğu ile yıllar sonra karşılaşıp yaşadıkları anlatılıyor.
Kafamda Bir Tuhaflık, bir yandan hiç görmediği sevgilisine mektuplar yazarken bir yandan İstanbul'da çeşitli işlerde çalışarak yaşamını sürdürmeye çalışan, çevresinde olan değişimlere tanıklık eden sıradan bir vatandaş olan Mevlüt'ün hikayesini anlatmaktadır.
Avukat Galip, karısı Rüya tarafından terk edilir. Amcasının oğlu, aynı zamanda karısının üvey kardeşi olan köşeyazarı Celal de kayıptır. Galip, ikisinin birlikte gitmiş olabileceklerini düşünür ve nerede olduklarını bulabilmek için Celal'in yerine geçerek onun gibi yaşamaya, onun gibi düşünmeye başlar. Bir yandan da Celal'in yazdığı köşeyazılarında ipuçları arar.