Başkan olduktan sonra ilk kez bir televizyon şovuna katılan Obama, siyaset ve şakanın birbirine girdiği programda önemli açıklamalarda da bulundu.
Los Angeles'taki NBC stüdyolarında gerçekleştirilen Jay Leno'nun sunduğu Tonight Show'a katılan ABD Başkanı Barack H. Obama, hem güldü, hem güldürdü, hem de düşündürdü. Ünlü televizyon eleştirmeni Simon Cowell'a atıfta bulunarak, "Washington bir bakıma Amerikan idolü gibiydi, Simon Cowell haricinde herkes gibi" dedi. Programın ilerleyen dakikalarında ciddileşen sohbet sırasında ekonomik krizden de bahseden Obama, hükümet yardımı bekleyen şirketlerden, küresel ısınOmadan ve ABD'nin petrol konusunda dışa bağımlılığının azaltılması için yapılan çalışmalardan söz etti.
Başkanlığa alışıp alışmadığı konusunda gelen bir soru üzerine Obama, "Ben yavaş yavaş alışıyorum ancak kızlarım Malia (10) ve Sasha (7) şimdiden alıştı. Air Force One ve Marine One'da seyahat ederken onları en çok etkileyen bedava şekerler oluyor" diye espri yaptı.
Seçim kampanyası sürecinde hakkında birçok esprinin üretilmesine neden olan spor yapma alışkanlığı konusu da programda konuşulan bir başka konu oldu.
Beyaz Saray'da bowling oynama konusu Obama'yı tetikleyen soru oldu ve "Bu bir takım özel bir olimpiyat ya da ona benzer bir şey gibi" diyerek, hünerlerini anlatmaya başladı.