Jessie Knight Britanya'nın ilk profesyonel kadın dövme sanatçısı olmadan ve kariyerine 1920li yıllardan 1960lı yıllara kadar devam etmeden evvel, babası için keskin nişan sirk gösterisinde çalıştı.
Kafasının üzerine ya da bedeninin herhangi bir yerine yerleştirilen hedefi babası nişan alıyordu. Tabii ki bir gece Jessie kazara omzundan vurulana kadar bu durumda herhangi bir sıkıntı yoktu.
Bu olay da Jessie'nin şov dünyasını ve babasını bırakarak, dövme sanatçısı olma yolunda adımlar atmaya başlamasına sebep oldu. Fakat aynı zamanda dövmeci olan babasından bu sanatı öğrenmek yerine, İngiltere'de bir yerde çalışmaya başladı.
1936 yılı ve sonrasındaki yıllarda da kendini bu konuda geliştirerek, İngiltere Hampshire'da kendi dövme dükkanını açtı. Sonrasında ise İkinci Dünya Savaşı süresince ordu garnizonundaki oyun salonunda dövmeler yaptı.
1955 yılında Jessie, Londra'da düzenlenen ve bütün İngiltere'nin en iyi dövme sanatçısının arandığı yarışmada ikinci oldu. Son olarak da 1960 yılında Portsmouth'un donanma bölgesine gitti ve 1963 yılında kardeşi Lenny'ye yardım etmek için emekli olana kadar burada dövmeler yaptı.