Batı Virginya’da müteahhitlik yapan Andrew Jackson “Jack” Whittaker Jr. 25 Aralık 2002’de birçok farklı eyalette oynanan Powerball’dan 315 milyon dolar kazandı ve bu meblağ o güne kadar tek bir kişinin kazandığı en büyük ikramiyeydi. 55 yaşındaki Whittaker, o zamanlar Diversified Enterprises Construction adlı mimarlık firmasının başındaydı. Klasik bir Amerikan yaşantısına sahipti ve bir milyon doları bulan bir mal varlığı, iyi bir ailesi ve harika bir yaşamı vardı. Ödülü kazandıktan sonra, çeşitli Hristiyan Cemiyetlerine kazancının %10unu bağışladı ve Jack Whittaker Foundation’ı kurup 14 milyonu da buraya yatırdı.
Bazı iyi şeyler yapmış olsa da, asıl olarak kötü olaylarıyla hatırlanır. Bir kez alkollü araç kullanmaktan bir kez de bir bar yöneticisini tehdit etmekten tutuklandı. Bir köpek yarış parkurunda kadının birine sarkıntılık etmekten hakkında dava açıldı, bir striptiz klübündeyken, hırsızlar Whittaker’ın aracından 545.000 dolar çaldılar ve sonrasında 200.000 dolar daha çaldırdı. Ceasers Atlantic City onu çek üzerinde oynamaktan dava etti ve ardından karısı Jack’i boşadı. Bununla da kalmıyor Whittaker’ın hikayesi. Torununun erkek arkadaşı, Whittaker’ın evinde ölü bulundu. Haftalık 2100 dolar verdiği torunu da bu olaydan birkaç ay sonra aşırı doz uyuşturucu kullanarak başka bir yerde ölü bulundu. Whittaker’ın kızı o yıl içinde bilinmeyen bir sebepten dolayı öldü. Tüm hayatı yıkılmış olan Whittaker; “keşke o bilet elime geçtiğinde yırtıp atsaydım” diyor.