Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel katı ve sıvı yağlarda doğal olarak oluşan bir yağ asididir.
Oleik asit kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneler sarımsı olabilir.
Kimyasal terimlerle, oleik asit, 18: 1 cis-9 lipit sayısı ile kısaltılan tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır.
Oleik asit, CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH formülüne sahiptir.
Adı, yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir.
Oleik asit, doğada en yaygın yağ asididir.
Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılır.
EC / Liste no .: 204-007-1
CAS no .: 112-80-1
Oleik asit, C-9'daki çift bağın Z (cis) stereokimyasına sahip olduğu bir octadec-9-enoik asittir.
Bir EC 22.214.171.124 (karboksilesteraz) inhibitörü, bir Escherichia coli metaboliti, bir bitki metaboliti, bir Daphnia galeata metaboliti, bir çözücü, bir antioksidan ve bir fare metaboliti olarak rol oynar.
Bir oleatın eşlenik asididir. Bir cis-octadec-9-ene hidritinden türemiştir.
Oleik asit, tekli doymamış bir yağ asididir ve örneğin zengin olan ayçiçeği çekirdeği yağındaki yüksek yağ asidi içeriği ve çoklu doymamış yağ asitleri (yalnızca% 2-4 çoklu doymamış yağ asitleri içerir) nedeniyle ekşime karşı iyi bir dirence sahiptir. oleik asit, ayçiçeği tohumu yağı mükemmel oksidasyon kararlılığına sahiptir
Oleik Asit (cis-9-oktadesenoik asit olarak da adlandırılır), hayvansal ve bitkisel yağlarda bulunan bir yağ asidi örneğidir.
Tek bir çift bağın varlığından dolayı tekli doymamış bir yağ asididir.
Oleik asit gibi yağ asitlerinin fiziksel özellikleri, doymamışlık derecesi (yani çift bağ sayısı) ile birlikte zincirdeki çift bağların sayısı, geometrisi ve konumu ile belirlenir.
Bitkisel yağlarda bulunanlar gibi doğal olarak oluşan yağ asitlerinde, çift bağların tümü cis konfigürasyonundadır (şekilde kırmızıyla gösterilmiştir), bu da molekülleri bükülmüş veya kavisli hale getirir.
Bu aynı zamanda molekülleri tamamen doymuş yağ asitlerinden (örneğin stearik asit) çok daha az esnek hale getirir.
Bükülmüş şekilleri de kristalleşmeyi engeller ve bu asitlerin neden oda sıcaklığında yağ olduklarını açıklar.
(Doymuş asitler düz zincirlere sahiptir ve kolayca kristal bir kafes halinde paketlenebilir ve bu nedenle oda sıcaklığında katıdır, örneğin tereyağı).
Oleik asit, doğada en çok dağılan ve bol miktarda bulunan yağ asidi olan doymamış bir yağ asididir.
Ticari olarak oleatların ve losyonların hazırlanmasında ve farmasötik bir çözücü olarak kullanılır. Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel katı ve sıvı yağlarda doğal olarak bulunur. Hayvansal yağların ve bitkisel yağların bir parçası olarak normal insan diyetinin bir bileşenidir. Oleik asit, zeytinyağının hipotansif (kan basıncını düşürücü) etkilerinden sorumlu olabilir. Oleik asidin potansiyel bir antikanser aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir.
Oleik asit yüz kremleri ve losyonları için emülsifiye edici ajan, kauçuk endüstrisinde hızlandırıcı, yumuşatıcı, aerosol ürünlerde çözücü ajan ve vitray işlerinde lehimleme flaksı olarak kurşun geldiği için kullanılır.
Oleik asit, oleatların ve losyonların hazırlanmasında kullanılır.
Oleik asit, petrol ve gaz endüstrisinde sondaj ve kırma sıvıları için ara ürün görevi görür.
Oleik asit, farmasötiklerde bir yardımcı madde olarak uygulama bulur.
Başvurular
Kimyasal üretim: Esterler, amidler, aminler, sabunlar, gıda katkı maddeleri
DURUM: Alkid reçineleri, plastikleştiriciler
Kişisel bakım: Cilt bakımı, saç bakımı, renkli kozmetikler
Petrol sahası: Sondaj çamurları için emülgatörler ve korozyon önleyiciler
Yağlayıcılar ve metal işleme: Grup IV baz yağlar, korozyon önleyiciler, köpük gidericiler
HIC: Özel endüstriyel ve ev temizleyicileri
Kağıt Kimyasalları: Köpük Kesiciler
Asfalt: Emülgatör, sıyrılma önleyici
Beton: Hava sürükleme, kalıp ayırma, kürleme maddesi
Oleik asidin (18: 1) oksidasyona karşı oldukça kararlı olduğu ve ayrıca antioksidanların ve antipolimerizasyon ajanlarının aktivitesini artırabileceği düşünülmektedir.
Tokoferoller gibi antioksidanlarla kombinasyon halinde, oksidasyonu önlemek için diğer yağlarla karıştırılabilir.
Oleik asit ve tokoferollerin bu harmanlarının, tek başına a-tokoferolden daha iyi koruyucu etkilere sahip olduğu bildirilmiştir (Lampi ve Kamal-Eldin, 1998).
Doymuş yağ asitlerinden gelen enerjinin yaklaşık% 5'inin izokalorik olarak değiştirilmesinin oleik asit ile koroner kalp hastalığı riskini% 20-40 azalttığı, özellikle düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterol azaltımı yoluyla (Kris-Etherton, 1999) .
Genel olarak, daha yüksek oleik asit alımının ve sınırlı miktarda doymuş yağ alımının yararlı olduğu ve kardiyovasküler hastalıklara karşı korunmaya yardımcı olabileceği kabul edilmektedir.
Oleik asit, zeytinyağının hidrolizi ile elde edilir. Suda çözünmez ve alkolde çok çözünür. Bu asit, emülgatör özelliklere sahip alkali oluşturan sabunlar ile reaksiyona girme kapasitesi nedeniyle, örneğin emülsiyonların eksipiyanı olarak konu formülasyonlarının detaylandırılmasında kullanılır.
Oleik asit, stratum corneum'un lipid yapısının bozulmasına neden olarak ilacın nüfuz etmesine izin verdiğinden, çeşitli ilaçların perkütanöz absorpsiyon arttırıcısı olarak hareket edebilir.
Bu organik asit, kortikoidler betametazon 17-benzoat ve betametazon 17-valerat, ketorolak, metronidazol, hidrokortizon, progesteron ve estradiol kortikoidlerinin biyoyararlanımını artırabilir ve bunlardan sadece birkaçıdır (Bennet ve diğerleri, 1985; Brian ve Adrian, 1988) Yu ve diğerleri, 1988).
Oleik asit, uyuz tedavisinde kullanılan benzil benzoat losyonunun hazırlanmasında da kullanılır.
Oleik ve linoleik asit, cilt pigmentasyonunun in vitro baskılanmasına neden olabilir.
Oleik asit, düşük erime noktasına sahip bir katıdır; iki kristalli form (a-formu, erime noktası 13.4 ° C [56 ° F] ve β-formu, erime noktası 16.3 ° C [61 ° F]) bilinmektedir.
Uzun zincirli bir karboksilik asittir; molekülü, cis konfigürasyonu ile C9 ve C10 arasında bir çift bağ içerir.
Oleik asidin yapısı aşağıdaki reaksiyonlardan çıkarılabilir.
Selenyum veya nitrojen oksitleri ile muamele, onu kısmen trans izomer elaidik aside dönüştürür.
18 karbon atomunun düzenlenmesi ve çift bağın konumu, stearik asit, CH3 (CH2) 16CO2H'ye katalitik hidrojenasyonu ve nonanoik (pelargonik) asit, CH3 (CH2) 7CO2H ve azelaik aside oksidatif bölünmesi ile gösterilmiştir. HO2C (CH2) 7CO2H.
Oleik asit alkali ile ısıtıldığında, çift bağ göçü meydana gelir ve a, β-doymamış asit CH3 (CH2) 14CH = CHCO2H verir ve bu, alkali ile daha fazla ısıtıldığında palmitik asit, CH3 (CH2) 14CO2H verir.
Oleik asit, brom ile bir dibromid ve seyreltik sulu potasyum permanganat ile bir glikol oluşumu dahil olmak üzere, bir karboksilik asit ve iki ikameli bir etilenin standart reaksiyonlarını gösterir.
Oleik asit, doğada en çok dağılan ve bol miktarda bulunan yağ asidi olan doymamış bir yağ asididir.
Ticari olarak oleatların ve losyonların hazırlanmasında ve farmasötik bir çözücü olarak kullanılır.
Oleik asit, hem hayvanların hem de sebzelerin katı ve sıvı yağlarında doğal olarak oluşan tekli doymamış bir yağ asididir.
Doğal olarak kokusuz ve renksizdir, ancak onunla yapılan ticari ürünler sarımsı olabilir.
Bilimsel olarak, tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir ve adı "yağ veya zeytinden elde edilir" anlamına gelir.
Oleik asidi oluşturan atomlar nelerdir?
CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7COOH formülüne sahiptir ve karboksilik asit grubunun bir parçasıdır. Oleik asit, omega-9 yağı olarak adlandırılır çünkü yağ asidinin metil ucundan dokuzuncu bağda bir karbon-karbon çift bağına sahiptir.
Oleik aside, vücut hücrelerinin düzgün zar akışkanlığı için ihtiyaç duyması, hücre zarının yeterince kalın bir katmana sahip olmasını sağlar.
Bu, patojenlerle savaşmak, mineralleri taşımak ve hormonlara yanıt vermek için önemlidir.
Oleik asit aynı zamanda hücrelerimiz için önemli bir enerji kaynağıdır ve birçok temel metabolitin üretimi ve biyosentezi için kullanılır.
Oleik Asit ve Linoleik Asit
Oleik asit ile linoleik asit arasındaki en büyük fark, vücudumuzun oleik asit üretmesidir, bu nedenle takviye ihtiyacı o kadar önemli değildir.
Aslında oleik asit, doğada en bol bulunan yağ asididir ve hücrelerimizin çoğunda bulunur.
Oleik asit ve omega-9 yağ asidi alımı için özel bir öneri yoktur çünkü bu yağlar gerekli değildir, ancak araştırmalar omega-9 tüketiminizi artırmanın, belki de omega-6 yağ asitleri yerine faydalı etkilere sahip olabileceğini göstermektedir. .
Sodyum tuzu olarak oleik asit, bir emülsifiye edici ajan olarak sabunun önemli bir bileşenidir. Oleik asit ayrıca yumuşatıcı olarak kullanılır.
İlaçlarda küçük miktarlarda oleik asit kullanılırken, oleik asit aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözündürücü bir ajan olarak kullanılır.
Oleik asit, bitkisel ve hayvansal kaynaklar da dahil olmak üzere birçok sağlıklı yüksek yağlı gıdada bulunan tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir. Bazı örnekler arasında zeytinyağı, avokado yağı ve macadamia fıstığı bulunur.
Omega-9 yağ asitleri, omega − 9 konumunda bir karbon-karbon çift bağına sahip bir doymamış yağ ailesidir.
Oleik asit, birçok bitki yağında bulunabilen yaygın bir yağ asididir. "Oleik" adı, oleik asit açısından zengin bir bitki yağı olan zeytinyağından elde edilir, ancak avokado, macadamia ve marula yağları da oleik açıdan zengindir.
Kimyasal yapısı tekli doymamış, yani bir çift bağa (cis-9) sahip olması, onu çoklu çift bağlara sahip çoklu doymamış yağ asitlerinden daha az sapkın hale getiriyor.
Oluşum
Yağ asitleri (veya bunların tuzları) genellikle biyolojik sistemlerde olduğu gibi oluşmaz.
Bunun yerine, oleik asit gibi yağ asitleri esterleri olarak ortaya çıkar, genellikle trigliseritler, birçok doğal yağda yağlı maddelerdir.
Oleik asit, doğada en yaygın tekli doymamış yağ asididir.
Yağlarda (trigliseritler), zarları, kolesterol esterlerini ve balmumu esterlerini yapan fosfolipidlerde bulunur.
Oleik asidin trigliseridleri, zeytinyağının çoğunluğunu oluşturur. Serbest oleik asit, zeytinyağını yenmez hale getirir.
Ayrıca ceviz yağının% 59-75'ini, kanola yağının% 61'ini, fıstık yağının% 36-67'sini, makadamya yağının% 20-80'ini, ayçiçek yağının% 20–80'ini, üzüm çekirdeği yağının% 15-20'sini, denizi oluşturur topalak yağı,% 40 susam yağı [2] ve% 14 haşhaş tohumu yağı.
Ayçiçeği (~% 80) ve kanola yağı (% 70) gibi bitki kaynaklarının yüksek oleik varyantları da geliştirilmiştir.
Aynı zamanda, durian türü Durio graveolens'in meyvelerinden elde edilen yağların% 22.18'ini oluşturur.
Karuka,% 52.39 oleik asit içerir.
Tavuk ve hindi yağının% 37-56'sını ve domuz yağı% 44-47'sini oluşturan birçok hayvansal yağda bol miktarda bulunur.
Oleik asit, insan yağ dokusunda en bol bulunan yağ asididir ve palmitik asidi takiben genel olarak insan dokularında bol miktarda ikinci sırada yer alır.
Üretim ve kimyasal davranış
Oleik asidin biyosentezi, stearoil-CoA üzerine etki eden stearoil-CoA 9-desatüraz enziminin etkisini içerir.
Gerçekte, stearik asit dehidrojenize edilerek tekli doymamış türev olan oleik asit elde edilir. [5]
Oleik asit, karboksilik asitlerin ve alkenlerin reaksiyonlarına girer.
Oleat adı verilen sabunları vermek için sulu bazda çözünür.
İyot çift bağa eklenir. Çift bağın hidrojenasyonu, doymuş türev stearik asidi verir.
Çift bağdaki oksidasyon havada yavaşça meydana gelir ve gıda maddelerinde küflenme ve kaplamalarda kuruma olarak bilinir.
Karboksilik asit grubunun indirgenmesi, oleil alkolü verir. Oleik asidin ozonolizi, azelaik aside giden önemli bir yoldur.
Ortak ürün nonanoik asittir:
H17C8CH = CHC7H14CO2H + 4 "O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Azelaik asit esterleri, yağlamalarda ve plastikleştiricide uygulama bulur.
Bağıntılı bileşikler
Oleik asidin trans izomerine elaidik asit veya trans-9-oktadesenoik asit denir.
Bu izomerler, farklı fiziksel özelliklere ve biyokimyasal özelliklere sahiptir.
Diyette en bol bulunan trans yağ asidi olan Elaidik asit, sağlık üzerinde olumsuz bir etkiye sahip gibi görünmektedir.
Oleik asidi elaidik aside dönüştüren reaksiyona elaidinizasyon denir.
Oleik asidin bir başka doğal olarak oluşan izomeri petroselinik asittir.
Kimyasal analizde, yağ asitleri metil ester türevlerinin gaz kromatografisi ile ayrılır. Alternatif olarak, doymamış izomerlerin ayrılması, argentasyon ince tabaka kromatografisi ile mümkündür. [17]
Etanolizde, asidin metil esteri olan metil oleat 1-desene ve metil 9-dekenoata dönüşür:
CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2Me + CH2 = CH2 → CH3 (CH2) 7CH = CH2 + MeO2C (CH2) 7CH = CH2
Özellikler
% 100 doğal olarak elde edilmiştir
Bitkisel köken hurma, çam, kanola veya ayçiçeğidir.
Hayvansal kökenli ağartılmış fantezi donyağıdır.
Uzun zincirli yağ asidi
Düşük ve yüksek titreli malzemeler
İyot değeri düşük ve yüksek malzemeler
Oksidasyona ve ekşime dayanıklıdır
Birden fazla son kullanım için kimyasal ara ürün
Kullanımlar
Oleik asit, trigliseridleri şeklinde birçok gıdada bileşen olarak kullanılır. Oleik asit, hayvansal ve bitkisel yağların bir parçası olan normal insan diyetinin bir bileşenidir.
Sodyum tuzu olarak oleik asit, bir emülsifiye edici ajan olarak sabunun önemli bir bileşenidir. Oleik asit ayrıca yumuşatıcı olarak kullanılır.
Küçük miktarlarda oleik asit, farmasötiklerde eksipiyan olarak kullanılır ve aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözünürleştirici bir ajan olarak kullanılır.
Niş kullanımları
Oleik asit, yeni ilaçları test etmek ve akciğer hastalıklarını tedavi etmek için başka yöntemler kullanmak amacıyla belirli hayvan türlerinde akciğer hasarına neden olmak için kullanılır.
Özellikle koyunlarda, intravenöz oleik asit uygulaması, akut akciğer hasarına ve buna karşılık gelen akciğer ödemine neden olur.
Oleik asit, vitray işlerinde lehimleme flaksı olarak kullanılan kurşunla birleştirmek için kullanılır.
Oleik asit, nanopartiküllerin çözelti fazı sentezinde yaygın olarak kullanılır ve nanopartiküllerin boyutunu ve morfolojisini kontrol etmek için kinetik bir düğme görevi görür.
Sağlık etkileri
Oleik asit, insan beslenmesinde yaygın bir tekli doymamış yağdır.
Tekli doymamış yağ tüketimi, düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterolü ve muhtemelen artan yüksek yoğunluklu lipoprotein (HDL) kolesterolü ile ilişkilendirilmiştir, ancak HDL'yi yükseltme yeteneği hala tartışılmaktadır.
İki türü dengeleyen bir oranın varlığı, iyi sağlık için gerekli kabul edilir ve bu ilişki araştırma devam ederken bilimsel tartışmaya konu olmaya devam eder.
Oleik asit, sağlık yararı olarak kabul edilen zeytinyağının hipotansif (kan basıncını düşürücü) etkilerinden sorumlu olabilir.
Olumsuz etkiler bazı oleik asit araştırmalarında belgelenmiştir, ancak kırmızı kan hücrelerinin zarlarındaki hem oleik hem de tekli doymamış yağ asidi seviyeleri meme kanseri riskinin artmasıyla ilişkilendirilmiştir, ancak diğer araştırmalar oleat tüketiminin zeytinyağı, meme kanseri riskinin azalmasıyla ilişkilendirilmiştir. [27]
FDA, yüksek oleik (>% 70 oleik asit) yağlar için azaltılmış koroner kalp hastalığı riskiyle ilgili bir sağlık talebini onayladı.
Bazı yağ bitkileri, yağlardaki oleik asit miktarını artırmak için yetiştirilmiş çeşitlere sahiptir.
Bir sağlık iddiası sağlamaya ek olarak, ısı stabilitesi ve raf ömrü de geliştirilebilir, ancak yalnızca tekli doymamış oleik asit seviyelerindeki artış, çoklu doymamış yağ asidi (özellikle a-Linolenik asit) içeriğinde önemli bir azalmaya karşılık gelirse.
Kızartılmış gıdalardaki doymuş yağ veya trans yağ, stabil yüksek oleik bir yağ ile değiştirildiğinde, tüketiciler doymuş yağ ve trans yağ tüketimiyle ilişkili belirli sağlık risklerinden kaçınabilir. [30] [31]
Tercih edilen IUPAC adı: (9Z) -Octadec-9-enoik asit
Diğer isimler: Oleik asit
(9Z) -Octadecenoic asit
(Z) -Octadec-9-enoik asit
cis-9-Oktadekenoik asit
cis-Δ9-Oktadekenoik asit
18: 1 cis-9
Tanımlayıcılar
CAS Numarası: 112-80-1
GÜLÜMSEME
Özellikleri
Kimyasal formül: C18H34O2
Molar kütle: 282.468 g · mol − 1
Görünüm: Domuz yağı benzeri kokulu soluk sarı veya kahverengimsi sarı yağlı sıvı
Yoğunluk: 0,895 g / mL
Erime noktası: 13 ila 14 ° C (55 ila 57 ° F; 286 ila 287 K)
Kaynama noktası: 360 ° C (680 ° F; 633 K) [1]
Suda çözünürlük: Çözünmez
Etanolde Çözünürlük: Çözünür
Manyetik duyarlılık (χ): -208,5 · 10−6 cm3 / mol
Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel kaynaklarda bulunan tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir.
Oleik asidin trigliserid esterleri, zeytinyağının çoğunluğunu oluşturur. Oleik asit, farmasötiklerde eksipiyan olarak ve aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözündürücü bir ajan olarak kullanılır.
Beyni ve adrenal bezleri etkileyen ölümcül bir hastalık olan adrenolökodistrofi ilerlemesini engelleyebilir ve hafızayı güçlendirmeye yardımcı olabilir [74r].
Oleik asit ayrıca hipodan sorumlu olabilir.
Oleik asit, tüm yağ asitleri içinde en yaygın şekilde dağılan ve görünüşe göre tüm sıvı ve katı yağlarda bir dereceye kadar ortaya çıkmaktadır.
Zeytin, hurma, yer fıstığı ve ayçiçeği gibi yağlarda sabunlaştırma ile elde edilen ana asittir. Oleik asit, CH3 (CH2) 7CH = CH (CH2) 7CO2H, diğer yağ asitleri gibi, serbest halde oluşmaz, ancak normalde bir gliserol esteri olarak bulunur - yani bir gliserid veya uzun bir ester olarak bulunur. zincir alkol.
Oleik asit, üzüm çekirdeği, zeytin ve deniz topalak gibi birçok bitkide bulunan doğal, tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir. Zeytinyağındaki birincil yağ asididir ve ağızdan tüketildiğinde bu yağın kolesterol düşürücü faydalarında rol oynadığına inanılır.
İlginç bir şekilde araştırmalar, oleik asidin tek başına veya zeytinyağı olarak topikal uygulanmasının cildin bariyerini bozabileceğini göstermiştir; bununla birlikte, oleik asit diğer yağ asitleri ve cilde faydalı bileşenlerle karıştırıldığında bu etki gözlenmedi. Üst tarafta, bu tür bir bariyer bozulması, bitki yağlarında veya üründe doğal olarak bulunan diğer bileşenlerin penetrasyonunu artırabilir, bu nedenle mutlaka kötü değildir (ve bahsettiğimiz gibi, saf oleik asit uygulamadığınız sürece hiç de fena değil) veya cilde düz zeytinyağı).
Bir başka ilginç bükülmede, oleik asidi diğer lipitlerle (yağlarla) birleştirmek, cildi sakinleştirme yeteneğini artırır, böylece oleik asidi kuruluk ve hassasiyet belirtilerini azaltmak için yararlı hale getirir.
Kozmetikte oleik asit, temizleme maddesi ve doku güçlendirici olarak kullanılır. Daha kararlı yağ asitleri arasındadır ve antioksidanlar gibi daha hassas bileşenlerin etkinliğini ışıktan ve havanın bozulmasından korumaya yardımcı olarak korumak için benzersiz bir yeteneğe sahiptir.
Oleik asit (Oleat, 9-Oktadekenoik Asit, Elaidoik asit) çeşitli hayvansal ve bitkisel katı ve sıvı yağlarda doğal olarak oluşan bir yağ asididir. Ticari olarak oleatların ve losyonların hazırlanmasında ve farmasötik bir çözücü olarak kullanılır. Oleik asit, bol miktarda bulunan tekli doymamış yağ asididir. Oleik asit, bir Na + / K + ATPase aktivatörüdür.
Kozmetik ve İlaç kullanımı: Kremler, losyonlar, rujlar, pudralar, cilt merhemleri, yüz temizleyicileri, vücut şampuanları, sabunlar vb. İçin yağ bazı.
Kullanım: Kozmetik ve Kişisel Bakım, Temizlik ve Deterjanlar, Yapıştırıcılar ve Yağlayıcılar, Endüstriyel, Mürekkepler ve Kaplamalar, İlaç ve Veteriner
oleik asit
112-80-1
cis-9-Oktadekenoik asit
(Z) -Octadec-9-enoik asit
cis-Oleik asit
Oleat
Elaidoik asit
Glikon wo
Wecoline OO
Pamolyn 100
Glikon RO
Metaupon
Oelsauere
Vopcolene 27
Groco 5l
Groco 2
Groco 4
Groco 6
Tego-oleik 130
Emersol 211
cis-Octadec-9-enoik asit
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Z-9-Oktadekenoik asit
Oleinik asit
Emersol 210
Emersol 213
L'Acide Oleique
Century cd yağ asidi
Emersol 6321
Ekstraolein 90
Olein 7503
9-Oktadekenoik asit (Z) -
9-Oktadekenoik asit (9Z) -
Elainik asit
Emersol 205
Emersol 233LL
Hy-phi 1055
Hy-phi 1088
Hy-phi 2066
Hy-phi 2088
Hy-phi 2102
Priolene 6906
Beyaz oleik asit
Wochem hayır. 320
(9Z) -octadec-9-enoik asit
Emersol 220 beyaz oleik asit
9-oktadesenoik asit
Ekstra Oleik 80R
Ekstra Oleik 90
Ekstra Oleik 99
Ekstra Olein 80
Ekstra Olein 90R
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
neo-Fat 92-04
Priolene 6907
Priolene 6928
Priolene 6930
Priolene 6933
9Z-Oktadekenoik asit
Emersol 6313NF
cis-Oleat
Elaik asit
delta9-cis-Oleik asit
9-Oktadekenoik asit, (Z) -
(9Z) -Octadecenoic asit
FEMA No. 2815
FEMA Numarası 2815
D 100 (yağ asidi)
Emersol 221 düşük titreli beyaz oleik asit
K 52
Oelsaeure
HSDB 1240
Kırmızı yağ
UNII-2UMI9U37CP
D 100
Oleik asit [NF]
9-oktadesilenik asit
Emersol 233
18: 1Delta9cis
CHEBI: 16196
9,10-Oktadekenoik asit
C18: 1n-9
MFCD00064242
neo-Yağ 90-04
.delta.9-cis-Oleik asit
9- (Z) -oktadekenoik asit
(Z) -9-Oktadekanoik asit
9-Oktadesenoik asit, cis-
cis-.delta.9-Oktadekenoat
2UMI9U37CP
CHEMBL8659
cis-.delta.9-Oktadekenoik asit
cis-Delta (9) -oktadekenoik asit
NSC9856
NSC-9856
Oleik asit (NF)
Oleik asit,% 97
C18: 1 n-9
Octadec-9-enoik asit
NCGC00091119-02
18: 1 n-9
C18: 1
cis-9-oktadesenoat
(9Z) - Oktadekenoik asit
DSSTox_CID_5809
Oleik asit, saf
DSSTox_RID_77930
DSSTox_GSID_25809
(Z) -octadec-9-enoate
Oleik asit (doğal)
Caswell No. 619
Wecoline OO (VAN)
Acide oleique [Fransızca]
Asit oleik
cis-delta9-oktadekenoik asit
l'Acide oleique [Fransızca]
CAS-112-80-1
SMR000326739
CCRIS 682
NAA 35
Sülfürize oleik asit
Sülfürize oleik asit
Oleik asit, kükürtlenmiş
cis-delta (sup 9) -Octadecenoic asit
NSC 9856
EINECS 204-007-1
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 031702
(9Z) -9-Oktadekenoik asit
9-Oktadekenoik asit (9Z) -, kükürtlenmiş
BRN 1726542
Distoline
Oleinat
oleaik asit
Rapinik asit
AI3-01291
oleik asit grubu
1gni
1 sa.
1vyf
2lkk
Lunac OA
Edenor ATiO5
Edenor FTiO5
Industrene 104
Z-9-Oktadekenoat
EINECS 270-164-8
Oleik asit, p.a.
Emersol 213NF
Emersol 214NF
OLEİK ASİT
Pamolyn 125
Priolene 6900
9,10-Oktadesenoat
9-Oktadekenoik asit (Z) -, kükürtlenmiş
Oleik asit (8CI)
oleik asit ekstra saf
cis-Octadec-9-enoate
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
9- (Z) -oktadesenoat
Emersol 7021
(Z) -9-Oktadekanoat
Emersol 6313 NF
Emersol 6333 NF
PubChem24077
Oleik asit-9,10-t
(9Z) -9-Oktadekenoat
9-cis-Oktadekenoik asit
z-oktadeka-9-enoik asit
Epitop Kimliği: 187036
Oleik asit, doğal, FCC
(9Z) octadec-9-enoik asit
Emersol 220 Beyaz Oleat
Oleik asit, teknik sınıf
SCHEMBL1138
Delta9-cis-Oktadekenoik asit
WLN: QV8U9-C
4-02-00-01641 (Beilstein El Kitabı Referansı)
68412-07-7
MLS001056779
MLS002153498
MLS002454427
9-oktadesenoik asit, (9Z) -
(9Z) -9-Oktadekenoik asit #
GTPL1054
Oleik asit, analitik standart
DTXSID1025809
Oleik asit,> =% 93 (GC)
Oleik asit,> =% 99 (GC)
REGID_for_CID_445639
1g74
s158
HMS2234O13
HMS3649H21
HMS3885H18
Oleik asit, teknik sınıf,% 90
HY-N1446
ZINC6845860
Tox21_111086
Tox21_201967
Tox21_303324
BDBM50150484
HSCI1_000362
LMFA01030002
s4707
SBB058695
9-Oktadekenoik asit (9Z) - (9CI)
cis-9-Oktadekenoik-9,10-3H2 asit
Emersol 221 Düşük Titer Beyaz Oleat
AKOS017343225
cis-delta. (sup 9) -Octadecenoic asit
CCG-267270
FA 18: 1
9-Oktadesenoik-9,10-t2 asit, (Z) -
Yağ Asidi ve Kolesterol Sentezinin İnhibitörü Olarak Oleik Asit
● Oleik asit, zeytinyağında bulunan ana yağ asididir.
● Zeytinyağındaki biyoaktif moleküller, oleik asit ve bazı küçük bileşenlerdir, esasen yüksek antioksidan aktiviteye sahip fenolik bileşiklerdir.
● Oleik asit in vivo ve in vitro olarak yağ asidi biyosentezini ve kolesterojenezini inhibe eder.
● Sıçanlarda, oleik asit açısından zengin bir diyet, lipogenez ile sıkı bir şekilde bağlantılı bir mitokondriyal protein olan sitrat taşıyıcısının (CiC) aktivitesinde önemli bir azalmaya neden oldu.
● C6 glioma hücrelerinde, oleik asit, iki yolun, yani asetil-CoA karboksilaz (ACC) ve 3- pace belirleyen enzimlerin aktivitesini, mRNA bolluğunu ve protein seviyesini azaltarak palmitat ve kolesterol sentezini aşağı regüle eder. sırasıyla hidroksi-3-metilglutaril-CoA redüktaz (HMGCR).
● Oleik asit, lipojenik ve kolesterojenik gen ekspresyonunda rol oynayan transkripsiyon faktörleri olan sterol düzenleyici eleman bağlayıcı protein (SREBP) -1 ve -2'nin ekspresyonunu aşağı doğru düzenleyerek etkisini dolaylı olarak gösterebilir.
● Oleik asit, hem asetil-CoA karboksilazı hem de 3-hidroksi-3-metil-glutaril CoA redüktazı fosforile eden ve dolayısıyla inaktive eden AMP ile aktive olan protein kinazın yukarı regülasyonu yoluyla yağ asidi ve kolesterol biyosentezini düzenleyebilir.
● Literatürde bildirilen sonuçlara göre, zeytinyağının sağlıklı etkileri, en azından kısmen, oleik asidin yağ asidi ve kolesterol sentezinin aşağı regülasyonu ile ilişkili olabilir.
Tekli doymamış yağ asidi olan oleik asit (18: 1ω9), insan sütündeki ana yağ asididir. Oleik asit ve bunun daha fazla desatürasyon ve uzamasından kaynaklanan ürünlere omega-9 yağ asitleri denir. Omega-9 yağ asidi 24: 1ω9, sinir zarlarında bulunan önemli bir yağ asididir.
Omega-9 yağ asidi 20: 3ω9, Mead asidi olarak adlandırılır.
Mead asidi, esansiyel yağ asitlerindeki bir eksikliğe yanıt olarak vücutta birikir ve Mead asidinin, linoleik asitteki düşüşle membranlarda yapısal amaçlara hizmet etmede telafi edebileceği düşünülmektedir. Mead asidi muhtemelen herhangi bir hormonun sentezi için kullanılmamaktadır.
oleik asit, ana hidrit cis-octadec-9-ene sahiptir
oleik asidin rolü Daphnia galeata metaboliti
oleik asitin rolü Escherichia coli metaboliti
oleik asit antioksidan rol oynar (CHEBI: 22586)
oleik asit, EC 126.96.36.199 (karboksilesteraz) inhibitörü rolüne sahiptir
oleik asit fare metaboliti rolüne sahiptir
oleik asit, bitki metaboliti rolüne sahiptir
oleik asitin rol çözücüsü vardır
oleik asit bir octadec-9-enoik asittir
oleik asit, oleatın eşlenik asididir
Oleik asit
Sergio Lopez, ... Francisco J.G. Muriana, Zeytinde ve Zeytinyağında Sağlık ve Hastalık Önlemede, 2010
Epidemiyolojik çalışmalardan elde edilen kanıtlar, diyette daha yüksek oranda tekli doymamış yağ asitlerinin (MUFA), özellikle de oleik asitin, koroner kalp hastalığı (KKH) riskinde bir azalma ile bağlantılı olduğunu göstermektedir. Bu faydayı elde etmek için, ana oleik asit kaynağı olarak zeytinyağı, benzer miktarda doymuş yağın yerini alması ve toplam günlük kalori miktarını artırmamasıdır.
Oleik asidin iyileştirici etkisinin biyokimyasal temellerinin, açlık koşullarında plazma lipid ve lipoprotein konsantrasyonlarının modifikasyonu, pıhtılaşmanın inhibisyonu, glikoz homeostazının iyileştirilmesi ve inflamasyon ve oksidatif durumun zayıflaması olduğu düşünülmektedir.
Daha yakın zamanlarda, diyet yağlarının yemek sonrası metabolizmasının KKH'nin patogenezinde ve ilerlemesinde nedensel bir rol oynadığına dair hipotezleri destekleyen bir dizi kanıt artmıştır. Bununla birlikte, oleik asidin, yemek sonrası metabolik süreçleri etkilemek için diyet yağlarında özellikle palmitik asit olmak üzere doymuş yağ asitleri (SFA) ile ilgisi sadece kısmen anlaşılmıştır.
Diğer diyet yağlarına kıyasla zeytinyağındaki oleik asit ve palmitik asit oranı fayda sağlayabilir ve en azından yemek sonrası durumda pıhtılaşma ve glikoz homeostazının düzenlenmesi için bir beslenme belirleyicisi olarak kabul edilebilir.
Oleik asit (cis-9-oktadesenoik asit) bir omega-dokuz yağ asididir ve C18H34O2 (CH3 (CH2) 7CHCH (CH2) 7COOH) formülüne sahiptir.
Tüm doğal yağ asitleri arasında en yaygın şekilde dağılan ve hemen hemen tüm lipidlerde bulunur.
Zeytinin olgun meyvesinden preslenen zeytinyağındaki ana yağ asididir.
Oleik asit zeytinyağının% 55-80'ini, üzüm çekirdeği yağının% 15-20'sini ve deniz topalak yağını oluşturur.
Genel olarak soya fasulyesi yağı, hurma yağı ve mısır yağı gibi yemeklik yağlar yaklaşık% 10-40 oleik asit içerir.
Bunlar arasında zeytinyağı, aspir yağından 5 kat daha fazla olan% 75 oleik asit içerir.
Oleik asit en iyi bir sebzeden ve özellikle yararlı bir başlangıç malzemesinden elde edilir.
Diyetteki daha sağlıklı yağ kaynaklarından biri olarak kabul edilir ve genellikle doymuş yağ oranı yüksek hayvansal yağ kaynaklarının yerine kullanılır.
Diyetteki Oleik Asit ve Ne Yaptığı: Diyabet ve Komplikasyonları İçin Etkileri
Minerva Granado-Casas, Didac Mauricio, Biyoaktif Gıdalarda Diyabet İçin Diyet Müdahaleleri (İkinci Baskı), 2019
1. Giriş
Oleik asit (OA), zeytinyağı ve kuru yemişlerde, özellikle yer fıstığı ve cevizde bulunan başlıca tekli doymamış yağ asididir (MUFA).
Bunlar, yararlı özellikleri ve Akdeniz popülasyonlarının kültürel mirası olarak bilinen Akdeniz Diyeti (MedDiet) gibi sağlıklı beslenme düzeninin iki önemli biyoaktif besindir.
Oleik Asit içeriği, geleneksel bir MedDiet'te toplam enerji alımının yaklaşık% 15'idir.6,7
Zeytinyağı, natürel sızma zeytinyağı veya rafine ürün olarak tüketilebilen geleneksel bir Akdeniz meyvesi olan zeytin ağacından (Olea europaea, Oleaceae familyasından) elde edilir.8 Rafine ve sızma veya sızma zeytinyağı arasındaki farklar mevcut kanıtlar yalnızca sızma veya sızma zeytinyağı çeşitlerinin faydalı etkilerini desteklediği için dikkate alınmıştır.
Rafine etme işlemi sırasında, polifenoller gibi küçük ama yine de önemli bileşikler kaybolur; işlenmemiş veya sızma çeşitler, bununla birlikte, tüm yararlı bileşikleri koruyan mekanik mekanizmalarla üretilir.1
Zeytinyağı, karbon dokuz pozisyonundaki tek çift bağ nedeniyle tekli doymamış bir omega-9 yağ asidi olan yüksek OA içeriğine sahiptir (toplam yağ asitlerinin% 56-84'ü ).8 Omega-3'ün aksine ve Omega-6 yağ asitleri, omega-9 yağ asitleri gerekli değildir çünkü insanlar omega-9-desatüraz enziminin etkisiyle stearik asitten Oleik asidi sentezleyebilir.
Ek olarak, Oleik Asit yer fıstığındaki ana yağ bileşenidir.
Bu nedenlerden ötürü, Oleik asit açısından zengin bir diyet, günlük düzenli zeytinyağı ve / veya fındık alımıyla kolayca elde edilebilir.
Oleik Asidin hastalıkta ve sağlıkta doğrudan rolüne dair sınırlı kanıt vardır, bunun nedeni kısmen Oleik asit içeriğini zeytinyağından ve sert kabuklu yemişlerden MedDiet1 gibi bir diyet modelinin diğer bileşenlerinden ayırmanın zorluğudur; Diğer bir neden ise zeytinyağı ve kuruyemişlerin, diyabetin önlenmesi ve tedavisinde yararlı özelliklere sahip olduğu gösterilen polifenoller gibi başka biyoaktif bileşiklere sahip olmasıdır.
Bu nedenle, Oleik Asit, bu gıdaların alımlarıyla ilişkili potansiyel sağlık yararlarından sorumlu tek bileşeni olmayabilir.
Bu bölümde, Oleik asit ve MUFA'ların faydaları açıklanmıştır çünkü bilimsel çalışmalar bir MUFA olarak OA ile diyabetin ve komplikasyonlarının önlenmesi veya ilerlemesi arasındaki ilişkiyi değerlendirmek için tasarlanmıştır.
Şu anda, tip 1 diabetes mellitus'un (T1DM) önlenmesinde Oleik asit veya MUFA'ların rolü ile ilgili hiçbir kanıt yoktur; bu veri eksikliği, T1DM'nin gelişmesine yol açan otoimmün sürecin patogenezinde bu besinin yer almasına şimdiye kadar olan sınırlı ilgiden kaynaklanıyor olabilir.
Buna bağlı olarak, T1DM'de diyabetik komplikasyonların gelişimi ile Oleik Asit ve tekli doymamış yağ asitleri (MUFA) tüketimini inceleyen az sayıda çalışma vardır (Tablo 1). Bu nedenle, bu bölüm tip 2 diabetes mellitusta (T2DM) OA ve MUFA alımına ilişkin kanıtlara odaklanmaktadır.
Koyun sütü yağında ikinci baskın yağ asidi olan oleik asit (cis-9 C18: 1) bir antiaterojenik ajan olarak kabul edilmektedir.
Oleik asitte yüksek insan diyetlerinin çoğunlukla düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterol düzeyini düşürdüğü bildirilirken, yüksek yoğunluklu lipoprotein (HDL) kolesterol düzeyleri önemli ölçüde etkilenmez. Koyun sütü yağındaki PUFA'lar esas olarak linoleik (cis-9 cis-12 C18: 2) ve a-linolenik (cis-9 cis-12, cis-15 C18: 3) ve bunların daha az miktarda konumsal ve geometrik izomerlerini içerir.
Her ikisi de esansiyel yağ asitleridir ve insan metabolizmasında birçok farklı işleve sahiptirler ve antiaterojenik etkiyi teşvik ederler.
Koyun sütü zengin bir linoleik ve α-linolenik asit kaynağı değildir.
Bununla birlikte, diğer omega-3 PUFA'lar, hayvan diyetlerinin deniz yağı kaynağı ile desteklendiği durumlar dışında koyun sütü yağında neredeyse hiç bulunmaz.
Oleik asit bir yağ asididir - bir karboksil grubunda bitmeden önce 17 karbon atomlu uzun bir zincire sahip bir organik asittir.
Zeytinyağının nispeten sağlıklı görülmesinin nedenlerinden biri, bunun doymamış bir yağ asidi olmasıdır - zincirdeki karbonlar arasında bir veya daha fazla çift bağ vardır. Oleik asitte tekli doymamış hale getiren sadece bir çift bağ vardır.
Spesifik olarak, bir omega-9 yağ asididir ve çift bağın, zincirin karşı ucundan karboksil grubuna dokuzuncu karbon atomunda konumlandığını gösterir.
Oleik Asidin Sağlığa Faydaları
Oleik asidin birçok faydalı etkisi vardır ve diyetinizde bir yeri hak eden sağlıklı bir yağdır. İşte oleik asidin bilmeniz gereken faydalarından bazıları.
# 1: Oleik Asit Hücresel Sağlığı Destekler
Oleik asidin kanser araştırmalarında faydalı etkileri olduğu bulunmuştur.
Edinburgh Üniversitesi tarafından yürütülen bir araştırma, tekli doymamış yağ asidinin, kansere neden olan proteinlerin gelişmesini azaltan bir hücre molekülünün (miR-7) sentezini teşvik ettiğini buldu.
Oleik asit, kanser hücresi gelişiminde rol oynayan hücre içi sinyal yollarında rol oynayabilir.
Bir İspanyol araştırması, bu tekli doymamış yağ asidinin kanser hücrelerinde [*] [*] hücre ölümüne neden olduğunu buldu.
# 2: Oleik Asit Beyin Fonksiyonunu Geliştirebilir
Araştırmalar, bilişsel gerileme ile sağlıklı tekli doymamış yağ alımı arasında ters bir ilişki olduğunu göstermektedir.
Bir çalışma, Akdeniz diyeti olan yaşlı insanlarda yüksek miktarda tekli doymamış yağ tüketiminin bilişsel gerilemeye karşı koruma sağladığını buldu.
Çalışmaya katılan bilim adamları, bu iyi yağların Alzheimer hastalığının tedavisine yardımcı olabileceği sonucuna vardı [*].
# 3: Oleik Asit Tip 2 Diyabet Hastalarına Fayda Sağlayabilir
Tip 2 diyabet hastaları diyetlerine oleik asit eklemekten fayda görebilir.
Araştırmaya göre oleik asit, tip 2 diyabet ve insülin duyarlılığı üzerinde faydalı etkilere sahip.
Bu faydalı etkiler, oleik asidin potansiyel anti-enflamatuar özelliklerinden ve insülin sinyal yolunun zayıflamasını inhibe etme kabiliyetinden kaynaklanmaktadır. Bu, potansiyel olarak, oleik asit alımının, kandan glikoz alımını artırmak için salınan insülin miktarını kontrol etmeye yardımcı olabileceğini düşündürebilir [*].
# 4: Yağ Asitleri Açısından Zengin Diyetler Kilo Yönetimini Destekler
Bir pilot araştırmaya göre, normal düşük yağlı bir diyetle karşılaştırıldığında, zeytinyağından zengin bir diyet (bir oleik asit kaynağı) meme kanserli kadınlarda kilo kaybının artmasına neden oldu.
Çalışmada, zeytinyağı yönünden zengin bir diyet (her gün yaklaşık üç yemek kaşığı yağ) tüketen kadınların yaklaşık% 80'i% 5 kilo kaybı yaşadı. Diyet ayrıca trigliseridleri düşürdü ve yüksek yoğunluklu lipoprotein kolesterol seviyelerini [*] artırdı.
Her yerde ketojenik ve paleo diyet meraklıları için puan!
# 5: Oleik Asit Kalp Sağlığını Destekleyebilir
Birçok araştırma çalışması, zeytinyağının (yine bir oleik asit kaynağı) deneklerde kan basıncında düşüşü ve gelişmiş kardiyovasküler sağlığı destekleyebileceğini bulmuştur.
Zeytinyağı yaklaşık% 80 oleik asit içerir ve bilim adamları, zeytinyağının hipotansif etkisinden tekli doymamış asidin kendisinin sorumlu olduğunu bulmuşlardır.
Zeytinyağı ve omega-9 yağ asitleri yönünden zengin diğer besinlerin tüketimi, membrandaki oleik asit düzeylerini artırır. Yağ asidi, zarın yapısını ve fiziksel özelliklerini değiştirir ve hücre sinyalini kontrol eder, bu da kan basıncında bir düşüşe neden olur.
Araştırma, zeytinyağı tüketmenin, oleik asidin [*] [*] [*] fiziksel özelliklerinden dolayı kan basıncını düşürdüğü sonucuna varıyor.
En İyi Oleik Asit Gıda Kaynakları
En iyi oleik asitli yiyecekler genellikle sıvı yağlar gibi kaliteli yağlarda bulunur. Gıdanın tüm versiyonu tipik olarak bir oleik asit kaynağı olsa da, yağlar daha yüksek bir omega-9 yağ asidi konsantrasyonu sağlar, böylece bunlardan en fazla faydayı elde edersiniz.
# 1: Macadamia Yağı
Macadamia yağı, zengin bir oleik asit ve diğer kaliteli yağ kaynağıdır. Yağ asidi bileşimi onu gerçekten benzersiz kılar.
Macadamia yağı şunları içerir:
% 60 oleik asit
% 19 palmitoleik asit
% 1-2 alfa-linolenik asit (ALA)
Birçok çalışma, macadamia yağının iyileştirilmiş cilt görünümünü [*], kilo kaybını [*], kalp sağlığını [*] ve insülin duyarlılığını [*] destekleyebileceğini göstermektedir. Ve bu sadece yüzeyi çiziyor!
# 2: Zeytinyağı
Zeytinyağı aynı zamanda mükemmel bir oleik asit [*] kaynağıdır ve zeytin meyvesinden elde edilir.
Zeytinyağındaki bazı yağ asitleri şunları içerir:
Linolenik asit
Stearik asit
Oleik asit
Palmitoleik asit
Palmitik asitler [*]
Günde bir veya iki yemek kaşığı zeytinyağı tüketmek, yeterli miktarda oleik asit [*] elde etmek için yeterlidir. Neyse ki, zeytinyağı, yemek pişirmek için mükemmel bir yağ türüdür!
#3 yumurta
Yumurta, Amerikan diyetinde yaygın olarak bulunan en kaliteli hayvansal ürünlerden biri olarak kabul edilen tekli doymamış yağ asitleri (MUFA) kaynağıdır.
Oleik asit yumurtalarda bulunan başlıca yağ asididir (% 42-45 [*] ve yumurtanın sarısında bulunur.
Yumurta ayrıca mükemmel bir protein, omega-3 yağ asitleri, D ve A vitaminleri ve B-6 vitamini kaynağıdır.
Diyetinize yumurta eklemenin bir başka nedeni!
# 4: Peynir
Peynir, linoleik asit ve diğerleri gibi diğer faydalı yağların ve proteinlerin yanı sıra bilinen bir oleik asit kaynağıdır.
Aslında araştırmalar, "Otlayan süt ineklerinin, kardiyovasküler hastalıkları azaltabilen ve bazı antikanser özelliklere [*] sahip olan yüksek düzeyde doymamış yağ asitleri ve konjuge linoleik asit içeren süt ürettiklerini gösteriyor."
En iyi kalitede beslenme profilini [*] elde etmek için, herhangi bir hormon veya antibiyotik eklenmeden etik olarak yetiştirilen otlakta yetiştirilen, otla beslenen ineklerden peynir seçin [*].
# 5: Ayçiçek Yağı
Yüksek oleik ayçiçek yağı, yüksek miktarda oleik asit içerir (yaklaşık% 80).
Bu nötr tada sahip yağ, kurutulmuş meyveler, krakerler ve tahıllar için sprey kaplama yağları dahil olmak üzere çeşitli kullanımlara sahiptir.
Ayçiçek yağı bitkisel bir yağdır ve ısıya çok iyi dayanmaz. Bu, en sağlıklı oleik asit kaynağınız değildir.
Diğer Gıda Kaynakları
Kümes hayvanları ve diğer etler de iyi oleik asit kaynaklarıdır.
Bu tekli doymamış yağ asidini maya ekmeği, sütlü tatlılar, salata sosu, patates cipsi, hamburger, pizza, fındık ve tahıl bazlı tatlılar [*] gibi çok çeşitli yiyeceklerde bulabilirsiniz.
Bunun nedeni, bu yiyeceklerin genellikle peynir (pizza, hamburger), süt ve yumurta (tatlılar) ve yağlar (cips, salata sosu) gibi yüksek oleik asitli yiyecekler içermesidir.
Oleik asit, bazı etkileyici sağlık yararları barındıran bir omega-9 yağ asididir.
IUPAC Adı
(9Z) -octadec-9-enoik asit
Eş anlamlı
(9Z) -Octadecenoic asit
(Z) -Octadec-9-enoik asit
18: 1 n-9
18: 1Δ9cis
C18: 1 n-9
cis-9-oktadesenoik asit
cis-Δ9-oktadekenoik asit
cis-oleik asit
FA 18: 1 ChEBI
Octadec-9-enoik asit
Oelsäure Deutsch
Oleat
Oleik asit
OLEİK ASİT
Ölsäure Deutsch
Emilim
Farklı dokular tarafından yağ asidi alımına, kolaylaştırılmış difüzyon veya her ikisinin bir kombinasyonu için pasif difüzyon aracılık edilebilir.
Dokular tarafından alınan yağ asitleri daha sonra trigliseritler veya oksitlenmiş 2 şeklinde depolanır. Oleik asidin sıçan derisine nüfuz ettiği gösterilmiştir.
Sıçanlarda Brucea javanica yağı emülsiyonunun oral uygulamasını takiben, oleik asidin en yüksek plazma konsantrasyonuna ulaşma süresi yaklaşık 15,6 saattir.
Dağıtım hacmi
Kalp, karaciğer, akciğer, dalak, böbrek, kas, bağırsak, adrenal, kan ve lenf ile adipoz, mukozal ve diş dokularında radyo etiketli oleik asit tespit edildi.
Oleik asit öncelikle lenfatik sistem 2 yoluyla taşınır.
Protein bağlama
Yağ dokusu depolarından kaynaklanan diğer yağ asitlerinde olduğu gibi, oleik asit serum albüminine bağlanabilir veya kanda esterlenmemiş kalabilir.
Metabolizma
Çoğu yağ asidi gibi oleik asit, beta-oksidasyon ve katabolizmanın trikarboksilik asit döngüsü yolları yoluyla oksidasyona uğrayabilir, burada oleik asidin tam katabolizması için ek bir izomerizasyon reaksiyonu gereklidir.
Bir dizi uzatma ve desatürasyon aşaması yoluyla, oleik asit, daha uzun zincirli eikosatrienoik ve sinirsel aside dönüştürülebilir.
Eleme rotası
Eser miktarda oleik asidin oral uygulamasının ardından, toplam oleik asidin% 10'undan daha azının fekal atılım yoluyla elimine edildiği bulunmuştur.
Bu bileşik, uzun zincirli yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir. Bunlar, 13 ila 21 karbon atomu içeren alifatik kuyruğu olan yağ asitleridir.
Oleik asit [NF] [Wiki]
(9Z) - Oktadekenoik asit
(9Z) -9-Oktadekenoik asit [ACD / IUPAC Adı]
(9Z) -9-Octadecensäure [Almanca] [ACD / IUPAC Adı]
(9Z) -Octadec-9-enoik asit
(9Z) -Octadecenoic asit
(Z) -9-Oktadekanoik asit
(Z) -9-Oktadekenoik Asit
(Z) -Octadec-9-enoik asit
(Z) -Octadeca-9-enoik asit
112-80-1 [RN]
1726542 [Beilstein]
205-591-0 [EINECS]
9- (Z) -oktadekenoik asit
9-cis-Oktadekenoik asit
9-Oktadekenoik asit [ACD / IUPAC Adı]
9-Oktadekenoik asit (9Z) -
9-Oktadekenoik asit (Z) -
9-Oktadekenoik asit, (9Z) - [ACD / Endeks Adı]
9-Oktadekenoik asit, (Z) -
9-Oktadesenoik asit, cis-
9Z-Oktadekenoik asit
Asit (9Z) -9-octadécénoïque [Fransızca] [ACD / IUPAC Adı]
Acide oleique [Fransızca]
cis-9-Oktadekanoik asit
cis-9-Oktadekenoik asit
cis-Octadec-9-enoik asit
cis-Oleik asit
EUNATROL
MFCD00064242 [MDL numarası]
Oleoil alkol
Osteum
Z-9-Oktadekenoik asit
Distoline
Industrene 104
Pamolyn 125
(9Z) octadec-9-enoik asit
(9Z) -oleik asit
(Z) -9-Oktadekanoat
112-79-8 [RN]
1190712-11-8 ikincil RN [RN]
1190965-71-9 ikincil RN [RN]
17156-84-2 ikincil RN [RN]
223487-44-3 [RN]
4-02-00-01641 [Beilstein]
56833-51-3 ikincil RN [RN]
8046-01-3 ikincil RN [RN]
9-oktadesilenik asit
cis-9-Oktadekenoik Asit, 18: 1
cis-9-oktadesenoik asit
cis-δ (9) -oktadekenoik asit
cis-δ (sup 9) -Octadecenoic asit
cis-δ (sup 9) -Octadecenoic asit
cis-δ9-oktadekenoik asit
cis-δ9-Oktadekenoik asit
Edenor ATiO5
Elaidik Asit [Wiki]
Emersol 205
Glikon RO
Glycon WO
Groco 2
Groco 4
Groco 5L
Groco 6
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000207
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000573
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16196
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
l'Acide oleique [Fransızca]
Lunac OA
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
Metaupon
neo-Yağ 90-04
Neo-Yağ 92-04
octadec-9-enoik asit
Oktadekenoik Asit, 9-Oktadekenoik Asit
Oelsaeure
Oelsauere
Oleat
Oleik Asit - CAS 112-80-1 - Calbiochem
Oleik asit,% 70
Oleik asit,% 85
oleik asit, ayçiçeğinden
Oleik Asit-d17
oleik asit- 药用 级
oleik asit
Oleinik asit
OmniPur Oleik Asit
Pamolyn
Pamolyn 100
QV8U9-C [WLN]
Kırmızı yağ
Tego-oleik 130
Vopcolene 27
Wecoline OO
Wecoline OO (VAN)
Wochem No. 320
δ9-cis-Oktadekenoik asit
δ9-cis-Oleik asit
δ9-cis-Oleik asit
Stereoizomerler:
9-Oktadekenoik asit, (E) -
9-oktadekenoik asit
Diğer isimler: 9-Oktadesenoik asit (Z) -; Δ9-cis-Oleik asit; cis-Oleik Asit; cis-9-Oktadekenoik Asit; Emersol 211; Emersol 220 Beyaz Oleik Asit; Emersol 221 Düşük Titer Beyaz Oleik Asit; Oelsauere; Oleine 7503; Pamolyn 100; Vopcolene 27; Wecoline OO; Z-9-Oktadesenoik asit; cis-Octadec-9-enoik asit; cis-p9-oktadesenoik asit; cis-P9-Octadecenoate; neo-Fat 90-04; neo-Fat 92-04; Century cd yağ asidi; Elaidoik asit; Emersol 210; Emersol 213; Emersol 6321; Glycon RO; Glycon WO; Groco 2; Groco 4; Groco 5l; Groco 6; Hy-phi 1055; Hy-phi 1088; Hy-phi 2066; Hy-phi 2088; Hy-phi 2102; K 52; L'Acide oleique; Metaupon; Tego-oleik 130; 9-Oktadesenoik asit, cis-; Elaic asit; Industrene 105; Industrene 205; Industrene 206; Oleinik asit; Pamolyn; Wochem hayır. 320; (Z) -9-Oktadekanoik asit; Emersol 6313 NF; Priolene 6906; 9- (Z) -oktadekenoik asit; (Z) -Octadec-9-enoik asit; 9-Oktadesenoik asit (9Z) -; D 100; Emersol 205; Ekstraolein 90
IUPAC isimleri
(9Z) -Octadec-9-enoik asit
(9Z) -octadec-9-enoik asit
(Z) -octadec-9-enoik asit
9-Oktadekanoik asit
9-Oktadekenoik asit (9Z) -
9-Oktadekenoik asit, (Z) -
C18H34O2
cis-9-oktadesenoik asit
Kyselina olejová
octadec-9-enoik asit
Oktadekanoik asit
oktadekanoik asit
Olajsav
OLEİK ASİT
Oleik asit
Oleik asit
oleik asit
Diğer isimler
9-Oktadekenoik asit (9Z) -
Oleik asit
Oleik asit, doğal olarak oluşan, kokusuz, renksiz bir yağdır.
Oleik asit keten tohumu yağı, hodan (bir Akdeniz otu) yağı, çuha çiçeği yağı, zeytinyağı (sızma zeytinyağında daha az), ceviz yağı, kanola yağı, yer fıstığı yağı, macadamia yağı, ayçiçek yağı, üzüm çekirdeği yağı, denizde bulunur. topalak yağı ve susam yağı.
Ayrıca hayvansal yağda da bulabilirsiniz.
Uygun seviyelerde oleik asit, bazılarında (ancak tüm çalışmalarda değil) kanserin önlenmesinde rol oynar ve kolesterol seviyelerini düşürür.
Ancak bu, herkesin bilinçli olarak aşırı zeytinyağı tüketmesi gerektiği anlamına gelmez.
Bilim adamları, fazla miktarda oleik asidin, vücudun bir başka önemli yağ asidi olan linoleik asidi kullanmasını engellediğini bulmuşlardır.
Bu, çok fazla iyi şeyin harika bir örneğidir! Bir diğer önemli sorun, çok fazla oleik asidin karaciğerde veya yağlı karaciğerde lipid birikmesine neden olabilmesidir.
Aslında, bilim adamları laboratuvarda yağlı karaciğer simülasyonları oluşturmak için oleik asit kullanıyor, ardından antioksidanları hangilerinin hastalığı tersine çevirebileceğini görmek için hücrelerle test ediyorlar.
Orijinal olarak Olea europaea'dan türetilen tekli doymamış bir yağ asidi olan Oleik Asit'in bir anti-proliferatif ajan olduğu gösterilmiştir. Bu bileşiğin ayrıca murin hücre kültürlerinde nöronal farklılaşmayı teşvik ettiği bildirilmiştir. Mekanistik çalışmalar, bu Oleik Asit etkilerine PPARy'nin aracılık ettiğini göstermektedir. Ayrıca, Oleik Asit, kollajen I, TGF-β sekresyonu ve hücre dışı sinyalle düzenlenen kinaz1 / 2 sekresyonunda bir artışı uyarma kabiliyetini göstermiştir. Oleik Asit, PKC ve CaMKII'nin bir aktivatörüdür.
Süper Rafine Oleik Asit, topikal, oral ve nazal doz uygulamalarında kullanıma uygun, yüksek oranda saflaştırılmış bir oleik asittir. Bir çözündürücü, emülsifiye edici ajan ve transdermal penetrasyon arttırıcı olarak hareket eder ve suda çözünürlüğü zayıf ilaçların biyoyararlanımını iyileştirmek için Kendi Kendine Emülsifiye Edici İlaç Taşıma Sistemlerinde (SEDDS) kullanılabilir. Tescilli Süper Arıtma işlemi, eksipiyanın kimyasal bileşimini değiştirmeden safsızlıkları giderir. Bu, eksipiyan ve API arasındaki ters etkileşim potansiyelini azaltarak aktif stabiliteyi ve etkinliği arttırır. Süper Rafine Oleik Asit, standart farmasötik oleik aside kıyasla gelişmiş oksidatif stabilite ve azaltılmış tahriş potansiyeli gösterir. Daha fazla ayrıntı için lütfen ürüne genel bakış sayfasını indirin.
Farmakope Uyumluluğu
FDA-IID Listelenmiştir
JP
PhEur
USP / NF
Oleik asit, tekli doymamış bir yağ asidi ve insan plazmasında, hücre zarlarında ve yağ dokusunda bulunan zar fosfolipidlerinin önemli bir bileşenidir.
(9Z) -9-Oktadekenoat
(9Z) -9-Oktadekenoik asit
(9Z) -Octadesenoate
(9Z) -Octadecenoic asit
(Z) -9-Oktadekanoat
(Z) -9-Oktadekanoik asit
(Z) -9-oktadesenoik asit, iyon (1-)
(Z) -Octadec-9-enoate
(Z) -Octadec-9-enoik asit
9- (Z) -oktadesenoat
9- (Z) -oktadekenoik asit
9-Oktadesenoat
9-oktadekenoik asit
9,10-Oktadesenoat
9,10-Oktadekenoik asit
Century cd yağ asidi
cis-9-Oktadekenoat
cis-9-Oktadekenoik asit
cis-Octadec-9-enoate
cis-Octadec-9-enoik asit
cis-Oleat
cis-Oleik asit
Distoline
Elaate
Elaik asit
Elaidoate
Elaidoik asit
Etil linoleat (JAN)
L'acide oleique
Metaupon
Oelsauere
Oleat
Oleat
Oleik asit
oleik asit anyonu
oleik asit ekstra saf
Oleinat
Oleinik asit
Kırmızı yağ
Z-9-Oktadekenoat
Z-9-Oktadekenoik asit
18: 1 N-9
18: 1
C18: 1 N-9
cis-Delta (9) -Octadecenoic asit
FA 18: 1
Octadec-9-enoik asit
Oelsaeure
cis-delta (9) -Octadecenoate
cis-Δ (9) -oktadekenoat
cis-Δ (9) -oktadekenoik asit
Octadec-9-enoate
Emersol 210
Emersol 211
Emersol 213
Emersol 220 beyaz oleat
Emersol 220 beyaz oleik asit
Emersol 221 düşük titreli beyaz oleat
Emersol 221 düşük titreli beyaz oleik asit
Emersol 233LL
Emersol 6321
Emersol 6333 NF
Emersol 7021
Glikon ro
Glikon wo
Groco 2
Groco 4
Groco 5l
Groco 6
Industrene 104
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Pamolyn 100
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
Pamolyn 125
Priolene 6900
Tego-oleik 130
Vopcolene 27
Wecoline oo
Asit, 9-oktadekenoik
Asit, oleik
9 Oktadekenoik asit
Asit, cis-9-oktadekenoik
cis 9 Oktadekenoik asit
FA (18: 1 (9Z))
FA (18: 1n9)
Oleik Asit Uygulamaları / Kullanımları
Yapıştırıcılar / sızdırmazlık malzemeleri-B & C
Ticari baskı mürekkepleri
Boyalar ve kaplamalar
Polimer modifikasyonu
Koruyucu kaplamalar
Anahtar nitelikler
Mükemmel renk kararlılığı
Olağanüstü yüksek saflık
Düşük koku seviyesi ve homojen yağ asidi bileşimi
Düşük doymuş asitler ve sabunlaşmayan içerik
Su beyazı başlangıç rengi
Oleik asit bir yağ asididir. Tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır.
Sabun ve deterjan imalatında kullanılır. Emülgatördür ve yumuşatıcı görevi görür.
Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel katı ve sıvı yağlarda doğal olarak oluşan bir yağ asididir. Kokusuz ve renksiz bir yağdır, ancak ticari örnekler sarımsı olabilir.
Oleik asit, doğadaki doymamış yağ asitlerinin en bol olanıdır. Çeşitli hayvansal ve bitkisel kaynaklarda bulunan tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir. Kahverengi pirinç ve sığır eti gibi çeşitli yiyeceklerde tanımlanmıştır. Suda çözünmeyen, domuz yağı benzeri bir kokusu olan soluk sarı veya kahverengimsi sarı yağlı bir sıvıdır. Genellikle gıda endüstrisinde sentetik tereyağı ve peynir yapmak ve unlu mamuller, tatlılar, dondurma ve limonataya lezzet vermek için kullanılır. Ayrıca nemlendirici ve merhemlerin hazırlanmasında kozmetikler için de kullanılır.
Oleik asit veya Omega-9, domuz yağı benzeri bir kokuya sahip soluk sarı, yağlı bir sıvıdır. Aynı zamanda tekli doymamış bir yağ asididir. Yağ asitleri, hayvanlarda ve insanlarda gıda yağlarının, sıvı yağların ve yağ birikintilerinin ana bileşenleridir. Vücudun içinde yaptıkları işin yanı sıra, oleik asit gibi tekli doymamış yağlar, diğer bazı yağlara göre bozulmaya karşı daha az hassastır, bu da onları yiyeceklerin korunmasında yararlı kılar.
Kaynaklar
Oleik asit doğada yaygın olarak bulunur. En yüksek oleik asit kaynakları avokado, zeytinyağı, sofralık zeytin ve kanola yağıdır. İkinci en iyi kaynaklar sığır eti donyağı, yer fıstığı yağı, domuz yağı ve hurma yağıdır. Mısır yağı, tereyağı, soya fasulyesi yağı ve ayçiçek yağı adil oleik asit kaynaklarıdır.
Kullanımlar
Yakın zamanda herhangi bir unlu mamul yediyseniz veya sabun veya cilt kremi kullandıysanız, oleik asit kullanıyorsunuzdur.
Oleik asit ile hazırlanan yiyecekler, soğutulmasa bile daha uzun süre yenmek için güvenli kalacaktır.
Bu tür yiyecekler, ekmekler, kekler ve turtalar gibi unlu mamulleri içerir. Oleik asit ayrıca sabun ve deterjan üretiminde temizlik maddesi olarak ve kremlerde, losyonlarda, rujlarda ve cilt ürünlerinde yumuşatıcı veya yumuşatıcı olarak kullanılır.
Öz
Amaç: Bakteriyel göz enfeksiyonları rutin olarak topikal antibiyotiklerle tedavi edilir.
Antibiyotikler, özellikle çocuklarda ciddi olan sistemik yan etki riskini taşır. Antibiyotik direncinin artan gelişimi, doğal, güvenli ve antibiyotik direnci ile mücadelede yardımcı olabilecek bileşiklerin test edilmesini gerektirir. Oleik asit, cilt lipidlerinde ve gözyaşı lipidlerinde bulunan bu tür bir bileşiktir.
Deri enfeksiyonlarında bakterilere karşı etkili olduğu bilinmektedir.
Bu çalışmanın amacı, oleik asidin oküler yüzey enfeksiyonlarında sık görülen bakterilere karşı antibakteriyel olarak etkinliğini test etmekti.
Yöntemler: Oleik asidin oküler patojenik bakterilere (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens ve Pseudomonas aeruginosa) karşı antibakteriyel etkileri, sıvı dilüsyon tekniği kullanılarak Mueller-Hinton çorbasında test edildi.
Bakteriyel hücreler, oleik asidin neden olduğu hücre morfolojisindeki değişiklikleri gözlemlemek için taramalı elektron mikroskobu kullanılarak görüntülendi.
Sonuçlar: Oleik asit, konsantrasyona bağlı bir şekilde tüm bakteri izolatlarının büyümesini inhibe etti.
Çeşitli oleik asit konsantrasyonları ile yüzde büyüme inhibisyonu, bakteriler arasında değişiklik gösterdi, ancak tümü,% 1 oleik asit varlığında tam büyüme inhibisyonu gösterdi.
Taramalı elektron mikroskobu, oleik asit varlığında bakteri hücrelerine morfolojik zararlar gösterdi.
Hasar türleri arasında hücresel bozulmalar, kabarcıklar, hücresel içerik kaybı ve hücre lizisi yer alır.
Sonuçlar: Oleik asit, çeşitli oküler patojenik Gram negatif ve Gram pozitif bakterilerin büyümesini engelleyebilir.
Gözyaşlarına karşı antibakteriyel savunma sağlayabilir ve antibiyotik kullanımını azaltmaya yardımcı olan göz enfeksiyonları için lipit bazlı tedavi seçenekleri geliştirmek için kullanılabilir.
Oleik asit, insan hücrelerinde en yaygın tekli doymamış yağ asididir.
Oleik asit, uygun membran akışkanlığı için önemli olduğu hücre membran fosfolipidlerine dahil edilir.
Hormon duyarlılığı, patojenlerin bulaşıcılığı, mineral taşınması ve bağışıklık yeterliliği, membran akışkanlığından etkilenir.
Oleik asit, hücreler için önemli bir enerji kaynağıdır.
Oleik asit, birçok temel metabolitin enerji (ATP) üretimi ve biyosentezi için kullanılan asetil gruplarına katabolize edilir.
Oleik asit, endojen biyosentezden veya serum trigliseritlerinden hücreler tarafından elde edilir.
Yağ asitlerinin biyosentezi (oleik asit gibi), eikosanoidlerin (prostaglandinler) öncüleri olan diğer yağ asitlerinin uzamasından sorumlu olan aynı enzimleri kullanır.
Bu nedenle, yetersiz oleik asit durumu aynı zamanda yetersiz eikosanoid üretimini de gösterebilir, bu da esansiyel yağ asitlerine ihtiyaç olduğunu gösterir.
Eksiklik Belirtileri: Diyetle alınması kesinlikle gerekli olmadığından, oleik asit için hiçbir eksiklik belirtisi açıkça tanımlanmamıştır. Tekli doymamış yağ alımı, yüksek kan kolesterol seviyelerini düşürmek için faydalı olabilir.
Oleik asit ihtiyacı muhtemelen esansiyel yağ asitlerine (linoleik asit) veya omega-3 yağ asitlerine (alfa linolenik asit, EPA ve DHA) olan ihtiyacı yansıtabilir.
Repletion Information: Oleik asit açısından zengin diyet kaynakları şunlardır: Kanola Yağı Zeytinyağı Avokado Yağı Badem Yağı Avokado Yüksek Oleik Aspir Yağı Bazı margarinler ve katı yağlar tekli doymamış yağlarda yüksek olmasına rağmen, önemli bir miktarı trans-mono doymamış izomerler (elaidik asit) formundadır. ).
Oleik asit durumunu iyileştirmek için bu gıdalardaki azalma önerilmektedir.
Oleik asit, tekli doymamış bir yağ asidi ve bir dizi gıdanın, özellikle bitkisel yağların doğal bileşenidir.
Kanıtlanmış faydalı sağlık etkileri temelinde, işlenmiş fonksiyonel gıdalarda da olası bir bileşendir.
Bununla birlikte, yüksek enerji içeriği nedeniyle, herhangi bir belirli yağ tüketiminin artırılması tavsiye edilmez, ancak diğer lipitlerin oleik asit ile ikame edilmesi önerilir.
Diyetteki doymuş yağların oleik asit veya diğer doymamış yağlarla değiştirilmesinin normal kan kolesterol düzeylerinin korunmasına katkıda bulunduğuna dair sağlam bir fikir birliği olsa da, enflamatuar belirteçlerin modülasyonu, kan dahil olmak üzere bir dizi başka etki de araştırılmıştır. basınç, insülin duyarlılığı, gastrointestinal fonksiyonlar ve hatta çeşitli kanserler.
Oleik asit yüz kremleri ve losyonları için emülsifiye edici ajan, kauçuk endüstrisinde hızlandırıcı, yumuşatıcı, aerosol ürünlerde çözücü ajan ve vitray işlerinde lehimleme flaksı olarak kurşun geldiği için kullanılır. Oleatların ve losyonların hazırlanmasında kullanılır. Petrol ve gaz endüstrisinde sondaj ve kırma sıvıları için aracı görevi görür. İlaçlarda eksipiyan olarak uygulama bulur.
YAĞ ASİTLERİ
Lütfen burada triasilgliserol molekülünün bir parçasını oluşturan yağ asitleri ile uğraştığımıza dikkat edin. Bir sonraki bölümde serbest yağ asitlerini ele alacağız. Zeytinyağının yağ asidi bileşimi, kültüre, meyvenin olgunluğuna, rakıma, iklime ve diğer birçok faktöre bağlı olarak büyük ölçüde değişir.
Bir yağ asidi genel formüle sahiptir: CH3 (CH2) nCOOH burada n tipik olarak 12 ile 22 arasında bir çift sayıdır.
Çift bağ yoksa, moleküle doymuş yağ asidi denir.
Bir zincir çift bağ içeriyorsa, buna doymamış yağ asidi denir.
Tek bir çift bağ, tekli doymamış bir yağ asidi oluşturur.
Birden fazla çift bağ, çoklu doymamış yağ asidi oluşturur.
Zeytinyağı triasilgliserollerinde bulunan başlıca yağ asitleri şunlardır:
Oleik Asit (C18: 1), tekli doymamış bir omega-9 yağ asidi. Zeytinyağının% 55-83'ünü oluşturur.
Linoleik Asit (C18: 2), zeytinyağının yaklaşık% 3,5 ila 21'ini oluşturan çoklu doymamış bir omega-6 yağ asidi.
Palmitik Asit (C16: 0), zeytinyağının% 7,5 ila% 20'sini oluşturan doymuş bir yağ asidi.
Stearik Asit (C18: 0), zeytinyağının% 0,5 ila 5'ini oluşturan doymuş bir yağ asidi.
Linolenic Acid (C18: 3) (özellikle alfa-Linolenik Asit), zeytinyağının% 0 ila 1.5'ini oluşturan çoklu doymamış bir omega-3 yağ asidi.
Triasilgliseroller normal olarak üç yağ asidinin bir karışımından oluşur. Zeytinyağında en yaygın olanı oleik-oleik-oleik (OOO) triasilgliseroldür, bunu insidans sırasına göre palmitik-oleik-oleik (POO), ardından oleik-oleik-linoleik (OOL) ve ardından palmitik-oleik-linoleik izler. (POL), sonra stearik-oleik-oleik (SOO) vb.
Zeytinyağı, diğer bitkisel yağlardan daha fazla oleik asit ve daha az linoleik ve linolenik asit içerir, yani çoklu doymamış yağ asitlerinden daha fazla tekli doymamış. Bu, zeytinyağını oksidasyona karşı daha dirençli hale getirir, çünkü genel olarak, yağ asidindeki çift bağ sayısı arttıkça, yağın ısı, ışık ve diğer faktörlerle daha kararsız ve kolay parçalanması da o kadar yüksektir. Daha soğuk bölgelerin (örneğin Toskana), daha sıcak iklimlere göre daha yüksek oleik asitli petrol üreteceği genel olarak kabul edilmektedir. Yani, soğuk bölge zeytinyağı, içerik olarak ılık bölge yağına göre daha fazla tekli doymamış olabilir.
Trans Yağ Asitleri
Zeytinyağında trans yağ asidi bulunmadığını unutmayın. Yağ kısmen hidrojene edildiğinde, "cis" veya "trans" konformasyonunda olabilir; bu, hidrojenin yağ asidi çift bağının hangi tarafında olduğunu ifade eder. Zeytinyağı bir trans yağ asidi değildir çünkü bir fabrikada margarinin yaptığı gibi oda sıcaklığında katı hale getirmek için kısmen hidrojene edilmemiştir.
Uzun Zincirli Yağ Asitleri
Uzun zincirli yağ asitleri 12 ila 20 karbon atomuna sahiptir.
Zeytinyağındaki birincil yağ asitlerinin tümü uzun zincirli yağ asitleridir. Çok uzun zincirli yağ asitleri 20'den fazla karbon atomuna sahiptir. Bunlar mum gibi oda sıcaklığında daha katı olma eğilimindedir. Zeytinyağında bunların kayda değer miktarları yoktur.
Zeytinyağında İzin Verilen Linolenik Asit Yüzdesi
Çoklu doymamış yağ asitleri (PUFA'lar) ile ilgili olarak, sızma zeytinyağı için kabul edilebilir geniş bir aralık vardır, ancak linolenik asit Uluslararası Zeytinyağı Konseyi (IOOC) yönergelerine göre% 0,9'dan az olmalıdır. Daha yüksek seviyeler, ör. % 1.5, bir beslenme sorunu oluşturmaz, ancak IOOC, zeytinyağının orijinalliğini belirlemek için linolenik asit seviyesini kullanır. Kanola yağı gibi tohum yağları daha yüksek seviyelerde linolenik asit içerir.
"Esansiyel yağ asitleri
Bilimsel yazıda esansiyel yağ asidi terimi, tüm omega-3 veya omega-6 yağ asitlerini ifade eder. Bu, tıbbi bir tanım değil, tarihsel bir uzlaşmadır. Tıbbi açıdan bakıldığında, esansiyel yağ asitleri, insan vücudunun yapamayacağı asitlerdir. Sağlıklı bir vücutta diğer omega-3 ve omega-6 yağ asitlerinin çoğunun yapıldığı yapı taşları olan yalnızca iki tane vardır: linoleik asit ve alfa-linolenik asit.
ZEYTİN YAĞINI ŞİMDİ SATIN ALIN
SERBEST YAĞ ASİTLERİ (FFA) VE ASİDİTE
Zeytinyağındaki "asitlik", triasilgliserollerin, serbest yağ asitlerinin oluştuğu hidroliz veya lipoliz adı verilen bir kimyasal reaksiyon nedeniyle parçalanma derecesinin bir sonucudur. (İstisnai durumlarda, taze, sağlıklı zeytinlerden yapılan yağlar bile, zeytin meyvesindeki yağın gerçek biyosentezi sırasındaki anormalliklerden kaynaklanan önemli miktarlarda asitliğe sahip olabilir). Dikkatsizce ve / veya düşük kaliteli meyvelerden ekstrakte edilen yağ, triasilgliseritlerin yağ asitlerine çok önemli bir şekilde parçalanmasından muzdariptir. Bu "parçalanmış" yağ asitlerine Serbest Yağ Asitleri denir. Bazen üç yağ asidinden sadece biri kırılarak bir diasilgliserol bırakır. İki yağ asidi koparsa, bir monoasilgliserol kalır. Üçü de kırılırsa, gliserol bırakılır.
Bir yağda yüksek serbest yağ asiditesine yol açan faktörler arasında meyve sineği istilası, hasat ile ekstraksiyon arasındaki gecikmeler (özellikle meyvenin hasat sırasında çürük veya hasar görmesi durumunda), meyvede mantar hastalıkları (gloesporium, makrofoma vb.), yağ ve bitki suyu arasında uzun süreli temas (ekstraksiyondan sonra) ve dikkatsiz ekstraksiyon yöntemleri. Hücre yapısının enzimatik parçalanmasını teşvik etmek ve böylece yağ salınımını kolaylaştırmak için zeytinleri yığınlarda veya silolarda saklamak (Portekiz ve diğer ülkelerde gelenek olduğu gibi) kesinlikle yüksek kaliteli, düşük asitli bir yağ üretmeye elverişli değildir.
Serbest yağ asitliği, bu nedenle, yağın kalitesinin doğrudan bir ölçüsüdür ve çiçek açmasından ve meyve tutumundan nihai satış ve tüketimine kadar gösterilen özeni yansıtır.
Serbest yağ asitliğinin ölçülmesi, bir test laboratuarında yapılabilecek çok basit bir prosedürdür.
Sonuçlar, genellikle yağın yüzde olarak serbest yağ asitliği olarak bilinen 100 gram yağ başına gram oleik asit olarak sunulur. Sağlam, sağlıklı, taze toplanmış zeytinlerden aşırı ısı kullanılmadan özenle yapılmış taze preslenmiş yağ, normalde oldukça düşük bir "asitliğe" sahiptir ve% 0,5 FFA'nın çok altındadır.
Sızma zeytinyağları% 0,8'den az FFA'ya sahiptir.
Zeytinyağı en az% 85 doymamış yağdır. Çoğunlukla Oleik asit: (% 70,0) ve Palmitoleik asit: (% 0,3 - 3,5) içeren tekli doymamış yağlardan ve Linoleik asit:% 15,0 ve α ‑ Linolenik asit:% 0,5 olan çoklu doymamış yağlardan oluşur.
Reaktivite Profili
OLEİK ASİT, bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz varsa, hidrojen iyonları bağışlar.
Bu şekilde hem organik (örneğin aminler) hem de inorganik tüm bazlarla reaksiyona girerler.
"Nötralizasyon" adı verilen bazlarla reaksiyonlarına, önemli miktarda ısının evrimi eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötrleştirme, su artı bir tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomlu karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünürdür; altıdan fazla karbonu olanlar suda çok az çözünür.
Çözünür karboksilik asit, hidrojen iyonları verecek şekilde suda bir dereceye kadar ayrışır.
Karboksilik asit çözeltilerinin pH'ı bu nedenle 7.0'dan azdır.
Pek çok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötrleştirme çözülebilir bir tuz oluştururken çözünür.
Sulu çözelti içindeki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensip olarak katı karboksilik asitler için de meydana gelir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterince su emebilir ve içinde demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için yeterince çözünebilir.
Diğer asitler gibi karboksilik asitler de gaz halinde hidrojen siyanür oluşturmak için siyanür tuzlarıyla reaksiyona girer.
Kuru, katı karboksilik asitler için reaksiyon daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer.
Yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile reaksiyonu sonucu oluşur.
Karboksilik asitler, özellikle sulu çözelti içinde ayrıca yanıcı ve / veya toksik gazlar ve ısı üretmek için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitler (SO2) ile reaksiyona girer. Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir, ancak yine de ısıtır.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (oranını arttırırlar).
CENTURY CD YAĞ ASİTİ
CIS-8-HEPTADESİLENEKARBOKSİLİK ASİT
CIS-9-OKTADEKANOİK ASİT
CIS-9-OKTADECENOIC ASİT
BDT-DELTA (SUP 9) -OKTADEKANOİK ASİT
BDT-DELTA9-OKTADEKENOİK ASİT
CIS-OCTADEC-9-ENOIC ASİT
9-BDT-OKTADEKENOİK ASİT
BDT-OLEİK ASİT
DELTA9-BDT-OKTADEKENOİK ASİT
DELTA9-BDT-OLEİK ASİT
EDENOR ATIO5
EDENOR FTIO5
EMERSOL 205
EMERSOL 210
EMERSOL 211
EMERSOL 213
EMERSOL 213NF
EMERSOL 214NF
EMERSOL 220 BEYAZ OLEİK ASİT
EMERSOL 221 DÜŞÜK TİTRE BEYAZ OLEİK ASİT
EMERSOL 233LL
EMERSOL 6313NF
EMERSOL 6321
EKSTRA OLEİK 80R
EKSTRA OLEİK 90
EKSTRA OLEİK 99
EKSTRA OLEIN 80
EKSTRA OLEIN 90R
EXTRAOLEIN 90
GLYCON RO
GLYCON WO
GROCO 2
GROCO 4
GROCO 5L
GROCO 6
HY-PHI 1055
HY-PHI 1088
HY-PHI 2066
HY-PHI 2088
HY-PHI 2102
ENDÜSTREN 105
ENDÜSTREN 106
K 52
LUNAC O-CA
LUNAC O-LL
LUNAC O-P
METAUPON
NAA 34
NAA 35
NEO-FAT 90-04
NEO-FAT 92-04
9,10-OKTADEKANOİK ASİT
9-OKTADEKENOİK ASİT (Z) -
9-OKTADEKENOİK ASİT, (Z) -
OLEİK ASİT
OLEINE 7503
PAMOLYN 100
PRIOLENE 6907
PRIOLENE 6930
KIRMIZI YAĞ
TEGO-OLEIC 130
VOPKOLEN 27
WECOLINE OO
(Z) -9-OKTADEKANOİK ASİT
Z-9-OKTADECENOIC ASİT
Oleik asit aynı zamanda cis-9-Oktadekenoik asit olarak da adlandırılır, doğada en çok dağılan ve bol miktarda bulunan yağ asidi olan tekli doymamış bir omega-9 yağ asididir (MUFA).
Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel katı ve sıvı yağlarda doğal olarak oluşan bir yağ asididir.
Oleik asit, meyvelerde bulunan yüksek yağın bir bileşenidir.
Oleik asit, ticari olarak oleatların ve losyonların hazırlanmasında ve farmasötik bir çözücü olarak kullanılır 1). Oleik asit kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneler sarımsı olabilir. Oleik asit, C18H34O2 moleküler formülüne sahiptir.
"Oleik" terimi, ağırlıklı olarak oleik asitten oluşan yağ veya zeytinden türetilen veya bunlarla ilgili olan yağ anlamına gelir.
Oleik asit biyolojik kaynağı: oleik asit bitki yağlarının ana bileşeni e. g. zeytinyağı (yaklaşık% 80), badem yağı (yaklaşık% 80) ve diğerleri, özellikle gliserid olarak.
Oleik asidin, doğuştan gelen bir metabolizma hatası olan izovalerik asidemi ile ilişkili olduğu bulunmuştur.
Oleic acid is a fatty acid that occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils.
Oleic acid is an odorless, colorless oil, although commercial samples may be yellowish.
In chemical terms, oleic acid is classified as a monounsaturated omega-9 fatty acid, abbreviated with a lipid number of 18:1 cis-9.
Oleic acid has the formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.
The name derives from the Latin word oleum, which means oil.
Oleic acid is the most common fatty acid in nature.
The salts and esters of oleic acid are called oleates.
EC / List no.: 204-007-1
CAS no.: 112-80-1
Oleic acid is an octadec-9-enoic acid in which the double bond at C-9 has Z (cis) stereochemistry.
It has a role as an EC 188.8.131.52 (carboxylesterase) inhibitor, an Escherichia coli metabolite, a plant metabolite, a Daphnia galeata metabolite, a solvent, an antioxidant and a mouse metabolite.
It is a conjugate acid of an oleate. It derives from a hydride of a cis-octadec-9-ene.
Oleic acid is a monounsaturated fatty acid and it has good resistance to rancidity, for example, due to the high content of fatty acid and low content of polyunsaturated fatty acids (only containing 2–4% polyunsaturated fatty acids) in sunflower seed oil with rich oleic acid, the sunflower seed oil has excellent oxidation stability
Oleic Acid (also called cis-9-octadecenoic acid) is an example of a fatty acid found in animal and vegetable oils.
It is a mono-unsaturated fatty acid, due to the presence of a single double bond.
The physical properties of fatty acids like oleic acid are determined by the number, geometry, and position of the double bonds in the chain, along with the degree of unsaturation (i.e. number of double bonds).
In naturally occurring fatty acids, such as those found in vegetable oils, the double bonds are all in the cis configuration (shown in red in the figure), making the molecules bent or curved.
This also makes the molecules much less flexible than those of fully saturated fatty acids (e.g. stearic acid).
Their bent shape also hinders crystallisation, and explains why these acids are oils at room temperature.
(Saturated acids have straight chains and can pack easily into a crystal lattice, and so are solid at room temperature, e.g. butter).
Oleic acid is an unsaturated fatty acid that is the most widely distributed and abundant fatty acid in nature.
It is used commercially in the preparation of oleates and lotions, and as a pharmaceutical solvent. Oleic acid occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils. It is a component of the normal human diet as a part of animal fats and vegetable oils. Oleic acid may be responsible for the hypotensive (blood pressure reducing) effects of olive oil. Oleic acid has being shown to have a potential anticancer activity.
Oleic acid is used as an emulsifying agent for facial creams and lotions, as an accelerator in the rubber industry, as an emollient, as a solubilizing agent in aerosol products and as a soldering flux in stained glass work for joining lead came.
Oleic acid is used in the preparation of oleates and lotions.
Oleic acid acts as intermediate for drilling and fracking fluids in the oil and gas industry.
Oleic acid finds application as an excipient in pharmaceuticals.
Applications
Chemical manufacturing: Esters, amides, amines, soaps, food additives
CASE: Alkyd resins, plasticizers
Personal care: Skin care, hair care, color cosmetics
Oilfield: Emulsifiers and corrosion inhibitors for drilling muds
Lubricants & metalworking: Group IV base oils, corrosion inhibitors, defoamers
HIC: Specialty industrial & household cleaners
Paper Chemicals: Defoamers
Asphalt: Emulsifier, anti-strip
Concrete: Air entrainment, mold release, curing agent
Oleic acid (18:1) is considered to be highly stable to oxidation and also can enhance the activity of antioxidants and antipolymerization agents.
In combination with antioxidants like tocopherols, it can be blended with other oils to prevent oxidation.
These blends of oleic acid and tocopherols have been reported to have better protective effects than α-tocopherol alone (Lampi and Kamal-Eldin, 1998).
It has also been reported that isocaloric replacement of about 5% of energy from saturated fatty acids by oleic acid reduced coronary heart disease risk by 20–40%, mainly via low-density lipoprotein (LDL) cholesterol reduction (Kris-Etherton, 1999).
It is generally recognized that higher intakes of oleic acid and a limited intake of saturated fats are beneficial and may help protect against cardiovascular disease.
Oleic acid is obtained by hydrolysis of olive oil. It is insoluble in water and very soluble in alcohol. This acid is used in the elaboration of topic formulations as excipient, e.g., of emulsions, due to its capacity to react with alkalis forming soaps with emulgent properties.
Oleic acid can act as a percutaneous absorption enhancer of several drugs, as it induces the disruption of the lipid structure of the stratum corneum, allowing drug permeation.
This organic acid is able to increase the bioavailability of the corticoids betamethasone 17-benzoate and betamethasone 17-valerate, ketorolac, metronidazole, hydrocortisone, progesterone and estradiol, to cite just a few (Bennet et al., 1985; Brian and Adrian, 1988; Yu et al., 1988).
Oleic acid is also used in the preparation of the benzyl benzoate lotion for the treatment of scabies.
Oleic and linoleic acid can induce the in vitro suppression of the skin pigmentation.
Oleic acid is a solid with a low melting point; two crystalline forms (α-form, melting point 13.4 °C [56 °F], and β-form, melting point 16.3 °C [61 °F]) are known.
It is a long-chain carboxylic acid; its molecule contains one double bond between C9 and C10 with the cis configuration.
The structure of oleic acid may be deduced from the following reactions.
Treatment with selenium or oxides of nitrogen partially transforms it into the trans isomer elaidic acid.
The arrangement of its 18 carbon atoms and the position of the double bond are demonstrated by its catalytic hydrogenation to stearic acid, CH3(CH2)16CO2H, and its oxidative cleavage to nonanoic (pelargonic) acid, CH3(CH2)7CO2H, and azelaic acid, HO2C(CH2)7CO2H.
When oleic acid is heated with alkali, migration of the double bond occurs, giving the α,β-unsaturated acid CH3(CH2)14CH=CHCO2H, and this, on further heating with alkali, gives palmitic acid, CH3(CH2)14CO2H.
Oleic acid shows the standard reactions of a carboxylic acid and a disubstituted ethylene, including the formation of a dibromide with bromine and a glycol with dilute aqueous potassium permanganate.
Oleic acid is an unsaturated fatty acid that is the most widely distributed and abundant fatty acid in nature.
It is used commercially in the preparation of oleates and lotions, and as a pharmaceutical solvent.
Oleic acid is a monounsaturated fatty acid that occurs naturally in the fats and oils of both animals and vegetables.
It is naturally odorless and colorless, although commercial products made with it may be yellowish.
Scientifically, it is a monounsaturated omega-9 fatty acid, and its name means “derived from oil or olive.”
What are the atoms that make up oleic acid?
It has the formula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, and it’s part of the carboxylic acid group. Oleic acid is called an omega-9 fat because it has a carbon-carbon double bond in the ninth bond from the methyl end of the fatty acid.
Oleic acid is needed by the body’s cells for proper membrane fluidity — making sure the cell membrane has a thick enough layer.
This is important for fighting pathogens, transporting minerals and responding to hormones.
Oleic acid also serves as a major source of energy for our cells, and it’s used for the production and biosynthesis of many essential metabolites.
Oleic Acid vs. Linoleic Acid
The big difference between oleic acid and linoleic acid is that our bodies produce oleic acid, so the need to supplement isn’t as important.
In fact, oleic acid is the most abundant fatty acid in nature, and it’s present in most of our cells.
There is no specific recommendation for oleic acid and omega-9 fatty acid intake because these fats are considered non-essential, but research shows that increasing your consumption of omega-9s, perhaps in place of omega-6 fatty acids, can have beneficial effects.
Oleic acid as its sodium salt is a major component of soap as an emulsifying agent. Oleic acid is also used as emollient.
Small amounts of oleic acid are used as an excipient in pharmaceuticals, oleic acid is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.
Oleic acid is a monounsaturated omega-9 fatty acid found in many healthy high-fat foods, including vegetable and animal sources. Some examples include olive oil, avocado oil, and macadamia nuts.
Omega-9 fatty acids are a family of unsaturated fats that have a carbon-carbon double bond at the omega−9 position.
Oleic acid is a common fatty acid that can be found in lots of plant oils. Its name, "oleic", means derived from olive oil, a plant oil rich in oleic acid, but avocado, macadamia and marula oils, just to name a few, are also oleic rich.
Its chemical structure is monounsaturated, meaning it has one double bond (cis-9) that makes it less kinky than polyunsaturated fatty acids with multiple double bonds
Occurrence
Fatty acids (or their salts) often do not occur as such in biological systems.
Instead fatty acids such as oleic acid occur as their esters, commonly triglycerides, which are the greasy materials in many natural oils.
Oleic acid is the most common monounsaturated fatty acid in nature.
It is found in fats (triglycerides), the phospholipids that make membranes, cholesterol esters, and wax esters.
Triglycerides of oleic acid comprise the majority of olive oil. Free oleic acid renders olive oil inedible.
It also makes up 59–75 % of pecan oil, 61 % of canola oil, 36–67 % of peanut oil, 60% of macadamia oil, 20–80 % of sunflower oil, 15–20% of grape seed oil, sea buckthorn oil, 40% of sesame oil,[2] and 14% of poppyseed oil.
High oleic variants of plant sources such as sunflower (~80 %) and canola oil (70 %) also have been developed.
It also comprises 22.18 % of the fats from the fruit of the durian species, Durio graveolens.
Karuka contains 52.39 % oleic acid.
It is abundantly present in many animal fats, constituting 37 to 56% of chicken and turkey fat, and 44 to 47 % of lard.
Oleic acid is the most abundant fatty acid in human adipose tissue, and second in abundance in human tissues overall, following palmitic acid.
Production and chemical behaviour
The biosynthesis of oleic acid involves the action of the enzyme stearoyl-CoA 9-desaturase acting on stearoyl-CoA.
In effect, stearic acid is dehydrogenated to give the monounsaturated derivative, oleic acid.[5]
Oleic acid undergoes the reactions of carboxylic acids and alkenes.
It is soluble in aqueous base to give soaps called oleates.
Iodine adds across the double bond. Hydrogenation of the double bond yields the saturated derivative stearic acid.
Oxidation at the double bond occurs slowly in air, and is known as rancidification in foodstuffs and as drying in coatings.
Reduction of the carboxylic acid group yields oleyl alcohol. Ozonolysis of oleic acid is an important route to azelaic acid.
The coproduct is nonanoic acid:
H17C8CH=CHC7H14CO2H + 4"O" → HO2CC7H14CO2H + H17C8CO2H
Esters of azelaic acid find applications in lubrications and plasticizer.
Related compounds
The trans isomer of oleic acid is called elaidic acid or trans-9-octadecenoic acid.
These isomers have distinct physical properties and biochemical properties.
Elaidic acid, the most abundant trans fatty acid in diet, appears to have an adverse effect on health.
A reaction that converts oleic acid to elaidic acid is called elaidinization.
Another naturally occurring isomer of oleic acid is petroselinic acid.
In chemical analysis, fatty acids are separated by gas chromatography of their methyl ester derivatives. Alternatively, separation of unsaturated isomers is possible by argentation thin-layer chromatography.[17]
In ethenolysis, methyl oleate, the methyl ester of the acid, converts to 1-decene and methyl 9-decenoate:
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2Me + CH2=CH2 → CH3(CH2)7CH=CH2 + MeO2C(CH2)7CH=CH2
Characteristics
100% naturally derived
Vegetable origin is palm, pine, canola, or sunflower
Animal origin is bleached fancy tallow
Long chain fatty acid
Low and high titer materials
Low and high iodine value materials
Resistant to oxidation and rancidity
Chemical intermediate for multiple end uses
Uses
Oleic acid is used as a component in many foods, in the form of its triglycerides. Oleic acid is a component of the normal human diet, being a part of animal fats and vegetable oils.
Oleic acid as its sodium salt is a major component of soap as an emulsifying agent. Oleic acid is also used as an emollient.
Small amounts of oleic acid are used as an excipient in pharmaceuticals, and it is used as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.
Niche uses
Oleic acid is used to induce lung damage in certain types of animals for the purpose of testing new drugs and other means to treat lung diseases.
Specifically in sheep, intravenous administration of oleic acid causes acute lung injury with corresponding pulmonary edema.
Oleic acid is used as a soldering flux in stained glass work for joining lead came.
Oleic acid is widely used in the solution phase synthesis of nanoparticles, functioning as a kinetic knob to control the size and morphology of nanoparticles.
Health effects
Oleic acid is a common monounsaturated fat in human diet.
Monounsaturated fat consumption has been associated with decreased low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, and possibly with increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol, however, its ability to raise HDL is still debated.
Presence of a ratio balancing the two types is considered essential for good health and that relationship remains subject to scientific debate as research continues.
Oleic acid may be responsible for the hypotensive (blood pressure reducing) effects of olive oil that is considered a health benefit.
Adverse effects have been documented in some research of oleic acid, however, since both oleic and monounsaturated fatty acid levels in the membranes of red blood cells have been associated with increased risk of breast cancer,although other research indicates that the consumption of the oleate in olive oil has been associated with a decreased risk of breast cancer.[27]
FDA has approved a health claim on reduced risk of coronary heart disease for high oleic (> 70% oleic acid) oils.
Some oil plants have cultivars bred to increase the amount of oleic acid in the oils.
In addition to providing a health claim, the heat stability and shelf life may also be improved, but only if the increase in monounsaturated oleic acid levels correspond to a substantial reduction in polyunsaturated fatty acid (especially α-Linolenic acid) content.
When the saturated fat or trans fat in a fried food is replaced with a stable high oleic oil, consumers may be able to avoid certain health risks associated with consuming saturated fat and trans fat.[30][31]
Preferred IUPAC name: (9Z)-Octadec-9-enoic acid
Other names: Oleic acid
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
cis-9-Octadecenoic acid
cis-Δ9-Octadecenoic acid
18:1 cis-9
Identifiers
CAS Number: 112-80-1
SMILES
Properties
Chemical formula: C18H34O2
Molar mass: 282.468 g·mol−1
Appearance: Pale yellow or brownish yellow oily liquid with lard-like odor
Density: 0.895 g/mL
Melting point: 13 to 14 °C (55 to 57 °F; 286 to 287 K)
Boiling point: 360 °C (680 °F; 633 K)[1]
Solubility in water: Insoluble
Solubility in Ethanol: Soluble
Magnetic susceptibility (χ): -208.5·10−6 cm3/mol
Oleic acid is a mono-unsaturated omega-9 fatty acid found in various animal and vegetable sources.
Triglyceride esters of oleic acid comprise the majority of olive oil. Oleic acid is used as an excipient in pharmaceuticals and as an emulsifying or solubilizing agent in aerosol products.
It may hinder the progression of adrenoleukodystrophy, a fatal disease that affects the brain and adrenal glands, and it may help boost memory [74r].
Oleic acid may also be responsible for the hypo
Oleic acid, the most widely distributed of all the fatty acids, apparently occurring to some extent in all oils and fats.
In oils such as olive, palm, peanut, and sunflower, it is the principal acid obtained by saponification. Oleic acid, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H, like other fatty acids, does not occur in the free state but is normally found as an ester of glycerol—i.e., as a glyceride or as an ester of a long-chain alcohol.
Oleic acid is a natural, monounsaturated omega-9 fatty acid that’s found in many plants, including grape seed, olives, and sea buckthorn. It’s the primary fatty acid in olive oil, and believed to play a role in this oil’s cholesterol-lowering benefits when consumed orally.
Interestingly, research has shown that topical application of oleic acid on its own or as olive oil can disrupt skin’s barrier; however, this effect was not observed when oleic acid was blended with other fatty acids and skin-beneficial ingredients. On the upside, this kind of barrier disruption can enhance penetration of other ingredients naturally present in plant oils or in the product, so it’s not necessarily all bad (and, as we mentioned, not bad at all unless you’re applying pure oleic acid or straight olive oil to skin).
In another interesting twist, combining oleic acid with other lipids (fats) boosts its skin-calming ability, thus making oleic acid useful for reducing signs of dryness and sensitivity.
In cosmetics, oleic acid is used as a cleansing agent and texture enhancer. It’s among the more stable fatty acids, and has a unique ability to preserve the effectiveness of more delicate ingredients such as antioxidants by helping to protect them from light and air degradation.
Oleic acid (Oleate, 9-Octadecenoic Acid, Elaidoic acid) is a fatty acid that occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils. It is used commercially in the preparation of oleates and lotions, and as a pharmaceutical solvent. Oleic acid is an abundant monounsaturated fatty acid. Oleic acid is a Na+/K+ ATPase activator.
Cosmetics and Pharmaceuticals use: Oil base for creams, lotions, lipsticks, powders, skin ointments, face cleaners, body shampoos, soaps etc,.
Use: Cosmetics and Personal Care, Cleaning and Detergents, Adhesives and Lubricants, Industrial, Inks and Coatings, Pharmaceutical and Veterinar
oleic acid
112-80-1
cis-9-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
cis-Oleic acid
oleate
Elaidoic acid
Glycon wo
Wecoline OO
Pamolyn 100
Glycon RO
Metaupon
Oelsauere
Vopcolene 27
Groco 5l
Groco 2
Groco 4
Groco 6
Tego-oleic 130
Emersol 211
cis-Octadec-9-enoic acid
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Z-9-Octadecenoic acid
Oleinic acid
Emersol 210
Emersol 213
L'Acide oleique
Century cd fatty acid
Emersol 6321
Extraolein 90
Oleine 7503
9-Octadecenoic acid (Z)-
9-Octadecenoic acid (9Z)-
Elainic acid
Emersol 205
Emersol 233LL
Hy-phi 1055
Hy-phi 1088
Hy-phi 2066
Hy-phi 2088
Hy-phi 2102
Priolene 6906
White oleic acid
Wochem no. 320
(9Z)-octadec-9-enoic acid
Emersol 220 white oleic acid
9-octadecenoic acid
Extra Oleic 80R
Extra Oleic 90
Extra Oleic 99
Extra Olein 80
Extra Olein 90R
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
neo-Fat 92-04
Priolene 6907
Priolene 6928
Priolene 6930
Priolene 6933
9Z-Octadecenoic acid
Emersol 6313NF
cis-Oleate
Elaic acid
delta9-cis-Oleic acid
9-Octadecenoic acid, (Z)-
(9Z)-Octadecenoic acid
FEMA No. 2815
FEMA Number 2815
D 100 (fatty acid)
Emersol 221 low titer white oleic acid
K 52
Oelsaeure
HSDB 1240
Red oil
UNII-2UMI9U37CP
D 100
Oleic acid [NF]
9-octadecylenic acid
Emersol 233
18:1Delta9cis
CHEBI:16196
9,10-Octadecenoic acid
C18:1n-9
MFCD00064242
neo-Fat 90-04
.delta.9-cis-Oleic acid
9-(Z)-octadecenoic acid
(Z)-9-Octadecanoic acid
9-Octadecenoic acid, cis-
cis-.delta.9-Octadecenoate
2UMI9U37CP
CHEMBL8659
cis-.delta.9-Octadecenoic acid
cis-Delta(9)-octadecenoic acid
NSC9856
NSC-9856
Oleic acid (NF)
Oleic acid, 97%
C18:1 n-9
Octadec-9-enoic acid
NCGC00091119-02
18:1 n-9
C18:1
cis-9-octadecenoate
(9Z)- Octadecenoic acid
DSSTox_CID_5809
Oleic acid, pure
DSSTox_RID_77930
DSSTox_GSID_25809
(Z)-octadec-9-enoate
Oleic acid (natural)
Caswell No. 619
Wecoline OO (VAN)
Acide oleique [French]
Acide oleique
cis-delta9-octadecenoic acid
l'Acide oleique [French]
CAS-112-80-1
SMR000326739
CCRIS 682
NAA 35
Sulfurized oleic acid
Sulphurized oleic acid
Oleic acid, sulfurized
cis-delta(sup 9)-Octadecenoic acid
NSC 9856
EINECS 204-007-1
EPA Pesticide Chemical Code 031702
(9Z)-9-Octadecenoic acid
9-Octadecenoic acid (9Z)-, sulfurized
BRN 1726542
Distoline
Oleinate
oleaic acid
Rapinic acid
AI3-01291
oleic acid group
1gni
1hms
1vyf
2lkk
Lunac OA
Edenor ATiO5
Edenor FTiO5
Industrene 104
Z-9-Octadecenoate
EINECS 270-164-8
Oleic acid, p.a.
Emersol 213NF
Emersol 214NF
OLEICACID
Pamolyn 125
Priolene 6900
9,10-Octadecenoate
9-Octadecenoic acid (Z)-, sulfurized
Oleic acid (8CI)
oleic acid extra pure
cis-Octadec-9-enoate
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
9-(Z)-octadecenoate
Emersol 7021
(Z)-9-Octadecanoate
Emersol 6313 NF
Emersol 6333 NF
PubChem24077
Oleic acid-9,10-t
(9Z)-9-Octadecenoate
9-cis-Octadecenoic acid
z-octadeca-9-enoic acid
Epitope ID:187036
Oleic acid, natural, FCC
(9Z)octadec-9-enoic acid
Emersol 220 White Oleate
Oleic acid, technical grade
SCHEMBL1138
Delta9-cis-Octadecenoic acid
WLN: QV8U9-C
4-02-00-01641 (Beilstein Handbook Reference)
68412-07-7
MLS001056779
MLS002153498
MLS002454427
9-octadecenoic acid, (9Z)-
(9Z)-9-Octadecenoic acid #
GTPL1054
Oleic acid, analytical standard
DTXSID1025809
Oleic acid, >=93% (GC)
Oleic acid, >=99% (GC)
REGID_for_CID_445639
1g74
s158
HMS2234O13
HMS3649H21
HMS3885H18
Oleic acid, technical grade, 90%
HY-N1446
ZINC6845860
Tox21_111086
Tox21_201967
Tox21_303324
BDBM50150484
HSCI1_000362
LMFA01030002
s4707
SBB058695
9-Octadecenoic acid (9Z)- (9CI)
cis-9-Octadecenoic-9,10-3H2 acid
Emersol 221 Low Titer White Oleate
AKOS017343225
cis-.delta.(sup 9)-Octadecenoic acid
CCG-267270
FA 18:1
9-Octadecenoic-9,10-t2 acid, (Z)-
Oleic Acid as an Inhibitor of Fatty Acid and Cholesterol Synthesis
● Oleic acid is the main fatty acid present in olive oil.
● Bio-active molecules in olive oil are oleic acid and some minor components, essentially phenolic compounds with a high antioxidant activity.
● Oleic acid inhibits fatty acid biosynthesis and cholesterogenesis in vivo as well as in vitro.
● In rats, an oleic acid-rich diet caused a significant reduction of the activity of the citrate carrier (CiC), a mitochondrial protein strictly connected with lipogenesis.
● In C6 glioma cells, oleic acid down-regulates the synthesis of palmitate and cholesterol through decreasing the activity, mRNA abundance and protein level of the pace-setting enzymes of the two pathways, i.e., acetyl-CoA carboxylase (ACC) and 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA reductase (HMGCR), respectively.
● Oleic acid might exert its effect indirectly by down-regulating the expression of the sterol regulatory element binding protein (SREBP)-1 and -2, transcriptional factors involved in lipogenic and cholesterogenic gene expression.
● Oleic acid could regulate fatty acid and cholesterol biosynthesis through up-regulation of AMP-activated protein kinase, which phosphorylates and hence inactivates both acetyl-CoA carboxylase and 3-hydroxy-3-methyl-glutaryl CoA reductase.
● On the basis of the results reported in the literature, healthy effects of olive oil could be related, at least in part, to oleic acid down-regulation of fatty acid and cholesterol synthesis.
Oleic acid (18:1ω9), a monounsaturated fatty acid, is the major fatty acid in human milk. Oleic acid, as well as the products resulting from its further desaturation and elongation, are called the omega-9 fatty acids. The omega-9 fatty acid 24:1ω9 is a major fatty acid in the membranes of nerves.
The omega-9 fatty acid 20:3ω9 is called the Mead acid.
Mead acid accumulates in the body in response to a deficiency in the essential fatty acids, and there is some thought that Mead acid may compensate, with the decline in linoleic acid, in serving structural purposes in membranes. Mead acid is probably not used for the synthesis of any hormone.
oleic acid has parent hydride cis-octadec-9-ene
oleic acid has role Daphnia galeata metabolite
oleic acid has role Escherichia coli metabolite
oleic acid has role antioxidant (CHEBI:22586)
oleic acid has role EC 184.108.40.206 (carboxylesterase) inhibitor
oleic acid has role mouse metabolite
oleic acid has role plant metabolite
oleic acid has role solvent
oleic acid is a octadec-9-enoic acid
oleic acid is conjugate acid of oleate
Oleic Acid
Sergio Lopez, ... Francisco J.G. Muriana, in Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention, 2010
Evidence from epidemiological studies suggests that a higher proportion of monounsaturated fatty acids (MUFA), notably oleic acid, in the diet is linked with a reduction in the risk of coronary heart disease (CHD). To achieve this benefit, olive oil as a major source of oleic acid is to replace a similar amount of saturated fat and not increase the total number of daily calories.
The biochemical bases of the ameliorative effect of oleic acid are thought to be modification of plasma lipid and lipoprotein concentrations, inhibition of coagulation, improvement of glucose homeostasis, and attenuation of inflammation and oxidative status in fasting conditions.
More recently, a body of evidence has grown that supports the hypotheses that postprandial metabolism of dietary fats plays a causal role in the pathogenesis and progression of CHD. However, the relevance of oleic acid regarding saturated fatty acids (SFA), notably palmitic acid, in dietary fats to influence postprandial metabolic processes is only partially understood.
The proportion of oleic acid and palmitic acid in olive oil, compared to other dietary fats, could provide benefits and be considered as a nutritional determinant, at least, for regulation of coagulation and glucose homeostasis during the postprandial state.
Oleic acid (cis-9-octadecenoic acid) is an omega-nine fatty acid and has the formula C18H34O2 (CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH).
It is the most widely distributed of all the natural fatty acids and present in practically all lipids.
It is the main fatty acid in olive oil pressed from the ripe fruit of the olive.
Oleic acid makes up 55–80% of olive oil, 15–20% of grape seed oil and sea buckthorn oil .
In general, edible oils such as soybean oil, palm oil and corn oil contain about 10–40% oleic acid.
Among them, olive oil contains 75% oleic acid which is more than 5 times higher than safflower oil.
Oleic acid is best obtained from a vegetable and a useful starting material especially.
It is considered one of the healthier sources of fat in the diet and commonly used as a replacement for animal fat sources that are high in saturated fat.
Oleic Acid in the Diet and What It Does: Implications for Diabetes and Its Complications
Minerva Granado-Casas, Didac Mauricio, in Bioactive Food as Dietary Interventions for Diabetes (Second Edition), 2019
1 Introduction
Oleic acid (OA) is the principal monounsaturated fatty acid (MUFA) present in olive oil and nuts, especially peanuts and walnuts.
These are two key bioactive foods of a healthy dietary pattern such as the Mediterranean Diet (MedDiet), known for its beneficial properties and as a cultural heritage of Mediterranean populations
The Oleic Acid content is approximately 15% of the total energy intake in a traditional MedDiet.6,7
Olive oil is obtained from the olive tree (Olea europaea, from the family Oleaceae), a traditional Mediterranean fruit that can be consumed as extra virgin olive oil or as a refined product.8 Differences between refined and virgin or extra virgin olive oil must be taken into account because the existing evidence supports the beneficial effects of virgin or extra virgin olive oil varieties only.
During the refining process, minor but still important compounds such as polyphenols are lost; virgin or extra virgin varieties, however, are produced with mechanical mechanisms that conserve all of the beneficial compounds.1
Olive oil has a high content of OA (56%–84% of its total fatty acids), which is a monounsaturated omega-9 fatty acid because of the single double bond in the carbon nine position.8 In contrast to omega-3 and omega-6 fatty acids, omega-9 fatty acids are not essential because humans are capable of synthesizing Oleic acid from stearic acid by the action of the enzyme △ 9-desaturase.
Additionally, Oleic Acid is the major fat component in peanuts.
For these reasons, an Oleic acid-rich diet can easily be attained with regular daily intake of olive oil and/or nuts.
There is limited evidence of the direct role of Oleic Acid in disease and health, due in part to the difficulty of separating the Oleic acid content from olive oil and nuts from the other components of a dietary pattern such as the MedDiet1; another reason is the fact that olive oil and nuts have other bioactive compounds, such as polyphenols, which have been shown to have beneficial properties in the prevention and management of diabetes.
Thus, Oleic Acid may not be the only component of these foods responsible for the potential health benefits associated with their intake.
In this chapter, the benefits of Oleic acid and MUFAs have been described because the scientific studies were designed to assess the relationship between OA as a MUFA and the prevention or progression of diabetes and its complications.
Currently, there is no evidence related to the role of Oleic acid or MUFAs in the prevention of type 1 diabetes mellitus (T1DM); this lack of data may be due to the limited interest up to now in the involvement of this nutrient in the pathogenesis of the autoimmune process that leads to the development of T1DM.
Correspondingly, few studies have examined the consumption of Oleic Acid and monounsaturated fatty acids (MUFAs) with the development of diabetic complications in T1DM (Table 1). Therefore, this chapter focuses on the evidence related to the intake of OA and MUFAs in type 2 diabetes mellitus (T2DM).
Oleic acid (cis-9 C18:1), the second predominant fatty acid in sheep milk fat, is regarded as an antiatherogenic agent.
Human diets high in oleic acid are mostly reported to decrease the level of low-density lipoprotein (LDL) cholesterol, whereas high-density lipoprotein (HDL) cholesterol levels are not affected notably. The PUFAs in sheep milk fat mainly comprise linoleic (cis-9 cis-12 C18:2) and α-linolenic (cis-9 cis-12, cis-15 C18:3) and smaller amounts of their positional and geometric isomers.
Both are the essential fatty acids and they have many diverse functions in human metabolism and they promote an antiatherogenic effect.
Sheep milk is not a rich source of linoleic and α-linolenic acids.
However, other omega-3 PUFAs are hardly found in sheep milk fat, except when animal diets are supplemented with marine oil source.
Oleic acid is a fatty acid – an organic acid with a long chain of 17 carbon atoms before ending in a carboxyl group.
One of the reasons that olive oil tends to be regarded as relatively healthy is that this is an unsaturated fatty acid – there are one or more double bonds between the carbons in the chain. In oleic acid there is just one double bond, making it monounsaturated.
Specifically, it is an omega-9 fatty acid, indicating that the double bond is positioned at the ninth carbon atom from the opposite end of the chain to the carboxyl group.
The Health Benefits of Oleic Acid
Oleic acid has many beneficial effects and is a healthy fat that deserves a place in your diet. Here are some of the benefits of oleic acid you should know.
#1: Oleic Acid Supports Cellular Health
Oleic acid has been found to have beneficial effects in cancer research.
A study conducted by the University of Edinburgh found that the monounsaturated fatty acid encourages the synthesis of a cell molecule (miR-7) that supports a reduction in cancer-causing proteins from developing.
Oleic acid could play a role in intracellular signalling pathways that are involved in cancer cell development.
A Spanish study found that this monounsaturated fatty acid helps induce cell death in cancer cells[*][*].
#2: Oleic Acid May Enhance Brain Function
Studies show that there is an inverse relationship between cognitive decline and the intake of healthy monounsaturated fats.
One study found that in older people with a Mediterranean diet, high consumption of monounsaturated fats offered protection against cognitive decline.
Scientists involved in the study concluded that these good fats may help treat Alzheimer’s disease[*].
#3: Oleic Acid May Benefit Those with Type 2 Diabetes
People with type 2 diabetes may benefit from adding oleic acid to their diet.
According to research, oleic acid has beneficial effects on type 2 diabetes and insulin sensitivity.
These beneficial effects are due to the potential anti-inflammatory properties of oleic acid and its ability to inhibit the attenuation of the insulin signaling pathway. This could potentially suggest that the intake of oleic acid can help control the amount of insulin released to increase glucose uptake from the blood[*].
#4: Diets Rich in Fatty Acids Support Weight Management
According to a pilot study, when compared to a normal lower-fat diet, a diet rich in olive oil (a source of oleic acid) led to increased weight loss in women with breast cancer.
In the study, about 80% of women who consumed a diet rich in olive oil (about three tablespoons of oil each day) experienced a weight loss of 5%. The diet also reduced triglycerides and increased high-density lipoprotein cholesterol levels[*].
Score for ketogenic and paleo diet enthusiasts everywhere!
#5: Oleic Acid May Support Heart Health
Many research studies have found that olive oil (again, a source of oleic acid) may support reductions in blood pressure and enhanced cardiovascular health in subjects.
Olive oil contains approximately 80% oleic acid, and scientists have found that the monounsaturated acid itself is responsible for the hypotensive effect of olive oil.
Consumption of olive oil and other foods rich in omega-9 fatty acids increases levels of oleic acid in membranes. The fatty acid alters the structure of the membrane and its physical properties and controls cell signaling, which leads to a decrease in blood pressure.
The research concludes that consuming olive oil decreases blood pressure because of the physical properties of oleic acid[*][*][*].
Top Oleic Acid Food Sources
The top oleic acid foods are usually found in quality fats such as oils. While the whole version of the food is typically a source of oleic acid as well, the oils provide a higher concentration of the omega-9 fatty acid, so you get the most benefit from those.
#1: Macadamia Oil
Macadamia oil is a rich source of oleic acid and other quality fats. Its fatty acid composition makes it truly unique.
Macadamia oil contains about:
60% oleic acid
19% palmitoleic acid
1-2% alpha-linolenic acid (ALA)
Many studies show that macadamia oil can support improved skin appearance[*], weight loss[*], heart health[*] and insulin sensitivity[*]. And that just scratches the surface!
#2: Olive Oil
Olive oil is also an excellent source of oleic acid[*] and is obtained from the olive fruit.
Some of the fatty acids in olive oil include:
Linolenic acid
Stearic acid
Oleic acid
Palmitoleic acid
Palmitic acids[*]
Consuming one or two tablespoons of olive oil daily is sufficient to get adequate amounts of oleic acid[*]. Luckily, olive oil is the perfect type of oil to cook with!
#3: Eggs
Eggs are a source of monounsaturated fatty acids (MUFA) that are considered one of the highest quality animal products commonly found in the American diet.
Oleic acid is the major fatty acid found in eggs (42-45%[*] and is found in the yolk of the egg.
Eggs are also an excellent source of protein, omega-3 fatty acids, vitamins D and A, and vitamin B-6.
Another reason to add eggs to your diet!
#4: Cheese
Cheese is a known source of oleic acid, as well as other beneficial fats and proteins, such as linoleic acid and others.
In fact, research suggests that “Grazing dairy cows produce milk with high levels of unsaturated fatty acids and conjugated linoleic acid, which are able to reduce cardiovascular diseases and have some anticancer properties[*].”
Choose cheese from pasture-raised, grass-fed cows that are raised ethically without any added hormones or antibiotics to score the best quality nutritional profile[*].
#5: Sunflower Oil
High oleic sunflower oil contains high amounts of oleic acid (about 80%).
This neutral-tasting oil has several uses including spray coating oils for dried fruits, crackers, and cereal.
Sunflower oil is a vegetable oil, however, and doesn’t withstand heat very well. This is not your healthiest source of oleic acid.
Other Food Sources
Poultry, and other meats are also good sources of oleic acid.
You can find this monounsaturated fatty acid in a wide range of foods, such as yeast bread, dairy desserts, salad dressing, potato chips, burgers, pizza, nuts, and grain-based desserts[*].
That’s because these foods often contain high-oleic acid foods, such as cheese (pizza, burgers), milk and eggs (desserts), and oils (chips, salad dressing).
Oleic acid is an omega-9 fatty acid that packs some impressive health benefits.
IUPAC Name
(9Z)-octadec-9-enoic acid
Synonyms
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
18:1 n-9
18:1Δ9cis
C18:1 n-9
cis-9-octadecenoic acid
cis-Δ9-octadecenoic acid
cis-oleic acid
FA 18:1 ChEBI
Octadec-9-enoic acid
Oelsäure Deutsch
Oleate
Oleic acid
OLEIC ACID
Ölsäure Deutsch
Absorption
Fatty acid uptake by different tissues may be mediated via passive diffusion to facilitated diffusion or a combination of both.
Fatty acids taken up by tissues are then stored in the form of triglycerides or oxidized 2. Oleic acid was shown to penetrate rat skin .
Following oral administration of Brucea javanica oil emulsion in rats, the time of oleic acid to reach peak plasma concentration was approximately 15.6 hours
Volume of distribution
Radio-labelled oleic acid was detected in the heart, liver, lung, spleen, kidney, muscle, intestine, adrenal, blood, and lymph, and adipose, mucosal, and dental tissues.
Oleic acid is primarily transported via the lymphatic system 2.
Protein binding
As with other fatty acids originating from adipose tissue stores, oleic acid may bind to serum albumin or remain unesterified in the blood.
Metabolism
Like most fatty acids, oleic acid may undergo oxidation via beta-oxidation and tricarboxylic acid cycle pathways of catabolism, where an additional isomerization reaction is required for the complete catabolism of oleic acid.
Via a series of elongation and desaturation steps, oleic acid may be converted into longer chain eicosatrienoic and nervonic acid.
Route of elimination
Following oral administration of trace amounts of oleic acid, less than 10% of total oleic acid was found to be eliminated via fecal excretion.
This compound belongs to the class of organic compounds known as long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains between 13 and 21 carbon atoms.
Oleic acid [NF] [Wiki]
(9Z)- Octadecenoic acid
(9Z)-9-Octadecenoic acid [ACD/IUPAC Name]
(9Z)-9-Octadecensäure [German] [ACD/IUPAC Name]
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-9-Octadecanoic acid
(Z)-9-Octadecenoic Acid
(Z)-Octadec-9-enoic acid
(Z)-Octadeca-9-enoic acid
112-80-1 [RN]
1726542 [Beilstein]
205-591-0 [EINECS]
9-(Z)-octadecenoic acid
9-cis-Octadecenoic acid
9-Octadecenoic acid [ACD/IUPAC Name]
9-Octadecenoic acid (9Z)-
9-Octadecenoic acid (Z)-
9-Octadecenoic acid, (9Z)- [ACD/Index Name]
9-Octadecenoic acid, (Z)-
9-Octadecenoic acid, cis-
9Z-Octadecenoic acid
Acide (9Z)-9-octadécénoïque [French] [ACD/IUPAC Name]
Acide oleique [French]
cis-9-Octadecanoic acid
cis-9-Octadecenoic acid
cis-Octadec-9-enoic acid
cis-Oleic acid
EUNATROL
MFCD00064242 [MDL number]
Oleoyl alcohol
osteum
Z-9-Octadecenoic acid
Distoline
Industrene 104
Pamolyn 125
(9Z)octadec-9-enoic acid
(9Z)-oleic acid
(Z)-9-Octadecanoate
112-79-8 [RN]
1190712-11-8 secondary RN [RN]
1190965-71-9 secondary RN [RN]
17156-84-2 secondary RN [RN]
223487-44-3 [RN]
4-02-00-01641 [Beilstein]
56833-51-3 secondary RN [RN]
8046-01-3 secondary RN [RN]
9-octadecylenic acid
cis-9-Octadecenoic Acid, 18:1
cis-9-octadecenoicacid
cis-δ(9)-octadecenoic acid
cis-δ(sup 9)-Octadecenoic acid
cis-δ(sup 9)-Octadecenoic acid
cis-δ9-octadecenoic acid
cis-δ9-Octadecenoic acid
Edenor ATiO5
Elaidic Acid [Wiki]
Emersol 205
Glycon RO
Glycon WO
Groco 2
Groco 4
Groco 5L
Groco 6
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000207
http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000573
https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16196
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
l'Acide oleique [French]
Lunac OA
Lunac O-CA
Lunac O-LL
Lunac O-P
Metaupon
neo-Fat 90-04
Neo-Fat 92-04
octadec-9-enoic acid
Octadecenoic Acid, 9-Octadecenoic Acid
Oelsaeure
Oelsauere
Oleat
Oleic Acid - CAS 112-80-1 - Calbiochem
Oleic acid, 70%
Oleic acid, 85%
oleic acid, from sunflower
Oleic Acid-d17
oleic acid-药用级
oleic acid
Oleinic acid
OmniPur Oleic Acid
Pamolyn
Pamolyn 100
QV8U9-C [WLN]
Red oil
Tego-oleic 130
Vopcolene 27
Wecoline OO
Wecoline OO (VAN)
Wochem No. 320
δ9-cis-Octadecenoic acid
δ9-cis-Oleic acid
δ9-cis-Oleic acid
Stereoisomers:
9-Octadecenoic acid, (E)-
9-Octadecenoic acid
Other names: 9-Octadecenoic acid (Z)-; Δ9-cis-Oleic acid; cis-Oleic Acid; cis-9-Octadecenoic Acid; Emersol 211; Emersol 220 White Oleic Acid; Emersol 221 Low Titer White Oleic Acid; Oelsauere; Oleine 7503; Pamolyn 100; Vopcolene 27; Wecoline OO; Z-9-Octadecenoic acid; cis-Octadec-9-enoic acid; cis-Δ9-octadecenoic acid; cis-Δ9-Octadecenoate; neo-Fat 90-04; neo-Fat 92-04; Century cd fatty acid; Elaidoic acid; Emersol 210; Emersol 213; Emersol 6321; Glycon RO; Glycon WO; Groco 2; Groco 4; Groco 5l; Groco 6; Hy-phi 1055; Hy-phi 1088; Hy-phi 2066; Hy-phi 2088; Hy-phi 2102; K 52; L'Acide oleique; Metaupon; Tego-oleic 130; 9-Octadecenoic acid, cis-; Elaic acid; Industrene 105; Industrene 205; Industrene 206; Oleinic acid; Pamolyn; Wochem no. 320; (Z)-9-Octadecanoic acid; Emersol 6313 NF; Priolene 6906; 9-(Z)-octadecenoic acid; (Z)-Octadec-9-enoic acid; 9-Octadecenoic acid (9Z)-; D 100; Emersol 205; Extraolein 90
IUPAC names
(9Z)-Octadec-9-enoic acid
(9Z)-octadec-9-enoic acid
(Z)-octadec-9-enoic acid
9-Octadecanoic acid
9-Octadecenoic acid (9Z)-
9-Octadecenoic acid, (Z)-
C18H34O2
cis-9-octadecenoic acid
kyselina olejová
octadec-9-enoic acid
Octadecanoic acid
octadecanoic acid
Olajsav
OLEIC ACID
Oleic Acid
Oleic acid
oleic acid
Other names
9-Octadecenoic acid (9Z)-
Oleic acid
Oleic acid is a naturally occurring, odorless, colorless oil.
Oleic acid is found in flaxseed oil, borage (a Mediterranean herb) oil, evening primrose oil, olive oil (less in virgin olive oil), pecan oil, canola oil, peanut oil, macadamia oil, sunflower oil, grape seed oil, sea buckthorn oil and sesame oil.
You can also find it in animal fat.
Oleic acid at appropriate levels has been implicated in cancer prevention in some (but not all studies), and reduces cholesterol levels.
However, this does not mean that everyone should deliberately consume excessive olive oil.
Scientists have found that oleic acid in excess blocks the body from using linoleic acid, another important fatty acid.
This is a great example of too much of a good thing! Another major issue is that too much oleic acid can cause lipid accumulation in the liver — or fatty liver.
In fact, scientists use oleic acid to create fatty liver simulations in the lab, then test antioxidants with the cells to see which ones can reverse the disease.
Oleic Acid, a monounsaturated fatty acid originally derived from Olea europaea, has been shown to be an anti-proliferative agent. This compound has also been reported to promote neuronal differentiation in murine cell cultures. Mechanistic studies suggest that these Oleic Acid effects are mediated by PPARβ. Furthermore, Oleic Acid has demonstrated the ability to stimulate an increase in secretion of collagen I, TGF-β secretion, and extracellular signal-regulated kinase1/2. Oleic Acid is an activator of PKC and CaMKII.
Super Refined Oleic Acid is a highly purified oleic acid suitable for use in topical, oral and nasal dose applications. It acts as a solubiliser, emulsifying agent and transdermal penetration enhancer and can be used in Self Emulsifying Drug Delivery Systems (SEDDS) to improve the bioavailability of poorly water soluble drugs. The proprietary Super Refining process removes impurities without altering the chemical composition of the excipient. This reduces the potential for adverse interactions between the excipient and the API, enhancing active stability and efficacy. Super Refined Oleic Acid demonstrates improved oxidative stability and reduced irritation potential compared to standard pharmaceutical oleic acid. Please download the product overview sheet for more details.
Pharmacopoeia Compliance
FDA-IID Listed
JP
PhEur
USP/NF
Oleic acid is a monounsaturated fatty acid and a major component of membrane phospholipids that has been found in human plasma, cell membranes, and adipose tissue
(9Z)-9-Octadecenoate
(9Z)-9-Octadecenoic acid
(9Z)-Octadecenoate
(9Z)-Octadecenoic acid
(Z)-9-Octadecanoate
(Z)-9-Octadecanoic acid
(Z)-9-octadecenoic acid, ion(1-)
(Z)-Octadec-9-enoate
(Z)-Octadec-9-enoic acid
9-(Z)-octadecenoate
9-(Z)-octadecenoic acid
9-Octadecenoate
9-Octadecenoic acid
9,10-Octadecenoate
9,10-Octadecenoic acid
Century cd fatty acid
cis-9-Octadecenoate
cis-9-Octadecenoic acid
cis-Octadec-9-enoate
cis-Octadec-9-enoic acid
cis-Oleate
cis-Oleic acid
Distoline
Elaate
Elaic acid
Elaidoate
Elaidoic acid
Ethyl linoleate (JAN)
L'acide oleique
Metaupon
Oelsauere
Oleat
Oleate
Oleic acid
oleic acid anion
oleic acid extra pure
Oleinate
Oleinic acid
Red oil
Z-9-Octadecenoate
Z-9-Octadecenoic acid
18:1 N-9
18:1DElta9cis
C18:1 N-9
cis-Delta(9)-Octadecenoic acid
FA 18:1
Octadec-9-enoic acid
Oelsaeure
cis-delta(9)-Octadecenoate
cis-Δ(9)-octadecenoate
cis-Δ(9)-octadecenoic acid
Octadec-9-enoate
Emersol 210
Emersol 211
Emersol 213
Emersol 220 white oleate
Emersol 220 white oleic acid
Emersol 221 low titer white oleate
Emersol 221 low titer white oleic acid
Emersol 233LL
Emersol 6321
Emersol 6333 NF
Emersol 7021
Glycon ro
Glycon wo
Groco 2
Groco 4
Groco 5l
Groco 6
Industrene 104
Industrene 105
Industrene 205
Industrene 206
Pamolyn
Pamolyn 100
Pamolyn 100 FG
Pamolyn 100 FGK
Pamolyn 125
Priolene 6900
Tego-oleic 130
Vopcolene 27
Wecoline oo
Acid, 9-octadecenoic
Acid, oleic
9 Octadecenoic acid
Acid, cis-9-octadecenoic
cis 9 Octadecenoic acid
FA(18:1(9Z))
FA(18:1n9)
Applications/uses of Oleic Acid
Adhesives/sealants-B&C
Commerical printing inks
Paints & coatings
Polymer modification
Protective coatings
Key attributes
Excellent color stability
Exceptionally high purity
Low odor level & uniform fatty acid composition
Low saturated acids and unsaponifiables content
Water-white initial color
Oleic acid is a fatty acid. It is classified as a monounsaturated omega-9 fatty acid.
It is used in in the manufacture of soaps and detergents. It is an emulsifier and acts as an emollient.
Oleic acid is a fatty acid that occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils. It's an odourless and colourless oil, although commercial samples may be yellowish.
Oleic acid is the most abundant of the unsaturated fatty acids in nature. It’s a monounsaturated omega-9 fatty acid found in various animal and vegetable sources. It’s been identified in various foods such as brown rice and beef. It’s a pale yellow or brownish yellow oily liquid with a lard-like odour, insoluble in water. It’s often used in the food industry to make synthetic butters and cheeses, and to flavour baked goods, sweets, ice cream and lemonade. It’s also used for cosmetics in the preparation of moisturisers and ointments.
Oleic acid, or Omega-9, is a pale yellow, oily liquid with a lard-like odor. It is also a monounsaturated fatty acid. Fatty acids are the main components of food fats, oils and fat deposits in animals and man. Besides the work they do inside the body, monounsaturated fats like oleic acid are less susceptible to spoilage than some other fats, which makes them useful in food preservation.
Sources
Oleic acid is widely distributed in nature. The highest sources of oleic acid are avocados, olive oil, table olives and canola oil. The second-best sources are beef tallow, peanut oil, lard and palm oil. Corn oil, butterfat, soybean oil and sunflower oil are fair sources of oleic acid.
Uses
If you have recently eaten any bakery product or used soap or skin cream, chances are you used oleic acid.
Foods prepared with oleic acid will remain safe to eat for longer periods, even without refrigeration.
Such foods include bakery goods such as breads, cakes and pies. Oleic acid is also used as a cleaning agent in the manufacturing of soaps and detergents and as an emollient, or softening agent, in creams, lotions, lipsticks and skin products.
Abstract
Purpose: Bacterial eye infections are routinely treated with topical antibiotics.
Antibiotics carry the risk of systemic side effects which are particularly serious in children. Increasing development of antibiotics resistance calls for testing compounds that are natural, safe and can help in combating antibiotic resistance. Oleic acid is one such compound that is found in skin lipids and tears lipids.
It is known to be effective against bacteria in skin infections.
The purpose of this study was to test efficacy of oleic acid as an antibacterial against bacteria common in ocular surface infections.
Methods: Antibacterial effects of oleic acid against ocular pathogenic bacteria (Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens, and Pseudomonas aeruginosa) were tested in Mueller-Hinton broth using broth dilution technique.
Bacterial cells were imaged using scanning electron microscopy to observe changes in cell morphology caused by oleic acid.
Results: Oleic acid inhibited growth of all bacterial isolates in a concentration-dependent manner.
Percentage growth inhibition with various concentrations of oleic acid varied among bacteria but all showed complete growth inhibition in the presence of 1% oleic acid.
Scanning electron microscopy showed morphological damages to bacterial cells in the presence of oleic acid.
Types of damages included cellular distortions, blebs, loss of cellular content and cell lysis.
Conclusions: Oleic acid is capable of preventing growth of various ocular pathogenic Gram negative and Gram positive bacteria.
It can provide antibacterial defence to tears and can be used to develop lipid based treatment options for eye infections helping in reducing antibiotics usage.
Oleic acid is the most common monounsaturated fatty acid in human cells.
Oleic acid is incorporated into cell membrane phospholipids, where it is important for proper membrane fluidity.
Hormone responsiveness, infectivity of pathogens, mineral transport and immune competence are affected by membrane fluidity.
Oleic acid is a major energy source for cells.
Oleic acid is catabolized to acetyl groups used for energy (ATP) production and biosynthesis of many essential metabolites.
Oleic acid is obtained by cells from endogenous biosynthesis or from serum triglycerides.
Biosynthesis of fatty acids (like oleic acid) utilizes the same enzymes responsible for elongation of other fatty acids which are precursors for eicosanoids (prostaglandins).
Thus, deficient oleic acid status may also indicate deficient eicosanoid production, signifying a need for essential fatty acids.
Deficiency Symptoms: No deficiency symptoms are clearly defined for oleic acid since a dietary intake is not absolutely essential. Monounsaturated fat intake may be beneficial for reducing high blood cholesterol levels.
A need for oleic acid may possibly reflect a need for essential fatty acids (linoleic acid) or omega-3 fatty acids (alpha linolenic acid, EPA and DHA).
Repletion Information: Dietary sources rich in oleic acid include: Canola Oil Olive Oil Avocado Oil Almond Oil Avocados High Oleic Safflower Oil Although some margarines and shortenings are high in monounsaturated fats, a considerable amount is in the form of trans-monosaturated isomers (elaidic acid).
Reductions in these foods are recommended to improve oleic acid status
Oleic acid is a monounsaturated fatty acid and natural constituent of a number of foods, particularly vegetable oils.
On the basis of proven beneficial health effects, it is also a possible ingredient in processed functional foods.
However, due to its high energy content it is not recommended to increase the consumption of any particular fat, but to substitute other lipids with oleic acid.
While there is a well-established consensus that replacing saturated fats in the diet with oleic acid or other unsaturated fats contributes to the maintenance of normal blood cholesterol levels, a series of other effects has also been studied, including the modulation of inflammatory markers, blood pressure, insulin sensitivity, gastrointestinal functions and even various cancers.
Oleic acid is used as an emulsifying agent for facial creams and lotions, as an accelerator in the rubber industry, as an emollient, as a solubilizing agent in aerosol products and as a soldering flux in stained glass work for joining lead came. It is used in the preparation of oleates and lotions. It acts as intermediate for drilling and fracking fluids in the oil and gas industry. It finds application as an excipient in pharmaceuticals.
FATTY ACIDS
Please note that we are dealing here with fatty acids forming part of the triacylglycerol molecule. We will address the free fatty acids in the next section. The fatty acid composition of olive oil varies widely depending on the cultivar, maturity of the fruit, altitude, climate, and several other factors.
A fatty acid has the general formula: CH3(CH2)nCOOH where n is typically an even number between 12 and 22.
If no double bonds are present the molecule is called a saturated fatty acid.
If a chain contains double bonds, it is called an unsaturated fatty acid.
A single double bond makes a monounsaturated fatty acid.
More than one double bond makes a polyunsaturated fatty acid.
The major fatty acids in olive oil triacylglycerols are:
Oleic Acid (C18:1), a monounsaturated omega-9 fatty acid. It makes up 55 to 83% of olive oil.
Linoleic Acid (C18:2), a polyunsaturated omega-6 fatty acid that makes up about 3.5 to 21% of olive oil.
Palmitic Acid (C16:0), a saturated fatty acid that makes up 7.5 to 20% of olive oil.
Stearic Acid (C18:0), a saturated fatty acid that makes up 0.5 to 5% of olive oil.
Linolenic Acid (C18:3)(specifically alpha-Linolenic Acid), a polyunsaturated omega-3 fatty acid that makes up 0 to 1.5% of olive oil.
Triacylglycerols are normally composed of a mixture of three fatty acids. Most prevalent in olive oil is the oleic-oleic-oleic (OOO) triacylglycerol, followed, in order of incidence, by palmitic-oleic-oleic (POO), then oleic-oleic-linoleic (OOL), then palmitic-oleic-linoleic (POL), then stearic-oleic-oleic (SOO), and so on.
Olive oil contains more oleic acid and less linoleic and linolenic acids than other vegetable oils, that is, more monounsaturated than polyunsaturated fatty acids. This renders olive oil more resistant to oxidation because generally, the greater the number of double bonds in the fatty acid, the more unstable and easily broken down by heat, light, and other factors the oil is. It is generally accepted that cooler regions (e.g. Tuscany) will yield oil with higher oleic acid than warmer climates. That is, a cool region olive oil may be more monounsaturated in content than a warm region oil.
Trans Fatty Acids
Note that olive oil has no trans fatty acids. When oil is partially hydrogenated, it can be in the “cis” or “trans” conformation; this refers to which side of the fatty acid double bond the hydrogen is on. Olive oil is not a trans fatty acid because it has not been partially hydrogenated in a factory to make it solid at room temperature like margarine has.
Long Chain Fatty Acids
Long chain fatty acids have from 12 to 20 carbon atoms.
The primary fatty acids in olive oil are all long chain fatty acids. Very long-chain fatty acids have greater than 20 carbon atoms. These tend to be more solid at room temperature, such as waxes. There are not appreciable amounts of these in olive oil.
Percentage of Linolenic Acid Allowed in Olive Oil
Regarding the polyunsaturated fatty acids (PUFAs), there is a wide range acceptable for extra virgin olive oil, however the linolenic acid has to be less than 0.9% per the International Olive Oil Council (IOOC) guidelines. Higher levels, e.g. 1.5%, do not present a nutritional problem, but the IOOC uses the linolenic acid level to establish the authenticity of the olive oil. Seed oils like canola oil have higher levels of linolenic acid.
“Essential” Fatty Acids
In scientific writing the term essential fatty acid refers to all the omega-3 or omega-6 fatty acids. This is a historical convention, not a medical definition. From a medical point of view, essential fatty acids are the ones that the human body cannot make. There are only two, which are the building blocks from which many of the other omega-3 and omega-6 fatty acids are made in a healthy body: linoleic acid and alpha-linolenic acid.
SHOP OLIVE OIL NOW
FREE FATTY ACIDS (FFA) AND ACIDITY
The "acidity" in olive oil is the result of the degree of breakdown of the triacylglycerols, due to a chemical reaction called hydrolysis or lipolysis, in which free fatty acids are formed. (In exceptional circumstances, even oils made from fresh, healthy olives can have significant amounts of acidity, caused by anomalies during the actual biosynthesis of the oil in the olive fruit). Oil extracted carelessly and/or from poor quality fruit suffers from a very significant breakdown of the triacylglycerides into fatty acids. These "broken off" fatty acids are called Free Fatty Acids. Sometimes just one of the three fatty acids breaks off, leaving a diacylglycerol. If two fatty acids break off, we are left with a monoacylglycerol. If all three break off, were are left with glycerol.
Factors which lead to a high free fatty acidity in an oil include fruit fly infestation, delays between harvesting and extraction (especially if the fruit has been bruised or damaged during harvesting), fungal diseases in the fruit (gloesporium, macrophoma, etc.), prolonged contact between oil and vegetation water (after extraction), and careless extraction methods. Storing olives in heaps or silos to encourage enzymatic breakdown of cell structure, and thus facilitate oil release (as is the tradition in Portugal and other countries) is certainly not conducive to producing a high quality, low acidity oil.
The free fatty acidity is thus a direct measure of the quality of the oil, and reflects the care taken right from blossoming and fruit set to the eventual sale and consumption of the oil.
Measurement of free fatty acidity is a very simple procedure which can done at a testing lab.
The results are presented as grams of oleic acid per 100 grams oil, commonly known as the free fatty acidity of the oil in percent. Freshly pressed oil, made carefully, without the use of excessive heat, from sound, healthy, freshly picked olives, normally has a pretty low "acidity", well under 0.5% FFA.
Extra virgin olive oils have less than 0.8% FFA.
Olive oil is at least 85% unsaturated fats. It’s composed mostly of monounsaturated fats that include Oleic acid: (70.0%) and Palmitoleic acid: (0.3 – 3.5%) and polyunsaturated that are Linoleic acid: 15.0% and α‑Linolenic acid: 0.5%.
Reactivity Profile
OLEIC ACID is a carboxylic acid. Carboxylic acids donate hydrogen ions if a base is present to accept them.
They react in this way with all bases, both organic (for example, the amines) and inorganic.
Their reactions with bases, called "neutralizations", are accompanied by the evolution of substantial amounts of heat.
Neutralization between an acid and a base produces water plus a salt.
Carboxylic acids with six or fewer carbon atoms are freely or moderately soluble in water; those with more than six carbons are slightly soluble in water.
Soluble carboxylic acid dissociate to an extent in water to yield hydrogen ions.
The pH of solutions of carboxylic acids is therefore less than 7.0.
Many insoluble carboxylic acids react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt.
Carboxylic acids in aqueous solution and liquid or molten carboxylic acids can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt.
Such reactions occur in principle for solid carboxylic acids as well, but are slow if the solid acid remains dry.
Even "insoluble" carboxylic acids may absorb enough water from the air and dissolve sufficiently in it to corrode or dissolve iron, steel, and aluminum parts and containers.
Carboxylic acids, like other acids, react with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide.
The reaction is slower for dry, solid carboxylic acids.
Insoluble carboxylic acids react with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide.
Flammable and/or toxic gases and heat are generated by the reaction of carboxylic acids with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides.
Carboxylic acids, especially in aqueous solution, also react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Their reaction with carbonates and bicarbonates generates a harmless gas (carbon dioxide) but still heat.
Like other organic compounds, carboxylic acids can be oxidized by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents.
These reactions generate heat.
A wide variety of products is possible.
Like other acids, carboxylic acids may initiate polymerization reactions; like other acids, they often catalyze (increase the rate of) chemical reactions.
CENTURY CD FATTY ACID
CIS-8-HEPTADECYLENECARBOXYLIC ACID
CIS-9-OCTADECANOIC ACID
CIS-9-OCTADECENOIC ACID
CIS-DELTA(SUP 9)-OCTADECANOIC ACID
CIS-DELTA9-OCTADECENOIC ACID
CIS-OCTADEC-9-ENOIC ACID
9-CIS-OCTADECENOIC ACID
CIS-OLEIC ACID
DELTA9-CIS-OCTADECENOIC ACID
DELTA9-CIS-OLEIC ACID
EDENOR ATIO5
EDENOR FTIO5
EMERSOL 205
EMERSOL 210
EMERSOL 211
EMERSOL 213
EMERSOL 213NF
EMERSOL 214NF
EMERSOL 220 WHITE OLEIC ACID
EMERSOL 221 LOW TITER WHITE OLEIC ACID
EMERSOL 233LL
EMERSOL 6313NF
EMERSOL 6321
EXTRA OLEIC 80R
EXTRA OLEIC 90
EXTRA OLEIC 99
EXTRA OLEIN 80
EXTRA OLEIN 90R
EXTRAOLEIN 90
GLYCON RO
GLYCON WO
GROCO 2
GROCO 4
GROCO 5L
GROCO 6
HY-PHI 1055
HY-PHI 1088
HY-PHI 2066
HY-PHI 2088
HY-PHI 2102
INDUSTRENE 105
INDUSTRENE 106
K 52
LUNAC O-CA
LUNAC O-LL
LUNAC O-P
METAUPON
NAA 34
NAA 35
NEO-FAT 90-04
NEO-FAT 92-04
9,10-OCTADECANOIC ACID
9-OCTADECENOIC ACID (Z)-
9-OCTADECENOIC ACID, (Z)-
OLEIC ACID
OLEINE 7503
PAMOLYN 100
PRIOLENE 6907
PRIOLENE 6930
RED OIL
TEGO-OLEIC 130
VOPCOLENE 27
WECOLINE OO
(Z)-9-OCTADECANOIC ACID
Z-9-OCTADECENOIC ACID
Oleic acid also called cis‐9‐Octadecenoic acid, is a monounsaturated omega-9 fatty acid (MUFA) that is the most widely distributed and abundant fatty acid in nature.
Oleic acid is a fatty acid that occurs naturally in various animal and vegetable fats and oils.
Oleic acid is a constituent of tall oil and present in fruits.
Oleic acid is used commercially in the preparation of oleates and lotions, and as a pharmaceutical solvent 1). Oleic acid is an odorless, colorless oil, although commercial samples may be yellowish. Oleic acid has the molecular formula C18H34O2.
The term “oleic” means related to, or derived from, oil or olive, the oil that is predominantly composed of oleic acid.
Oleic acid biological source: oleic acid major constituent of plant oils e. g. olive oil (about 80%), almond oil (about 80%) and many others, mainly as glyceride.
Oleic acid is found to be associated with isovaleric acidemia, which is an inborn error of metabolism.