Ari Hest, Bronx’ta geçirdiği yıllarda, daha küçük yaşında müzikle ilgilenmeye başladı.
Daha sonra Hest NYU’da okurken Doğu Yakası’nın kolej akımınına kapılarak, yaptığı coverları ve kendi bestelerini söylemeye başladı.
Bu çalışmalar sayesinde bulunduğu bölgede bir hayran kitlesi edindi; 2001 ve 2002’de kendi başına çıkardığı albümlerle (sırasıyla Coming Home ve Story After Story) güç kazandı.