İhsan Kalkavan, 1948 yılında İstanbul’da doğdu. İlk ve orta öğrenimini İskenderun'da, Lise tahsilini de Mersin'de tamamladı. İstanbul Üniversitesi Siyasal Bilimler Yüksek Okulu’ndan mezun oldu. 1968 senesinde de Yusuf Kalkavan ve Oğulları Şirketi’nin hissedarı olarak ticari yaşamına başladı. 1975 yılında da Yüksek Denizcilik Okulu'nu bitirerek Uzak Yol Güverte Zabiti yetki belgesini aldı. 1978'de babasının trafik kazasında vefatı üzerine de kardeşleriyle birlikte kurduğu tüm şirketlerin yönetimini devraldı. Bunun yanında Asya Finans ve Işık Sigorta gibi 15’den fazla uluslararası şirketin de yönetim kurulu başkanlığını yürüttü. Öte yandan Kalkavan, Türkiye’nin en büyük filosunun sahipliğini yapmaktadır.