Kendi düşüncelerinin içeriğinden söz ederken çoğunlukla "insancılık", "istenççilik" ve "kişiselcilik" akımlarına başvuran Schiller, bütün zamanların en önemli düşünürü olarak gördüğü William James'ten çok büyük ölçüde etkilenmiş olduğunu, ancak onun vardığı sonuçlara kendisinin ondan bağımsız olarak vardığını belirtmiştir.
Nitekim Schiller düşünceleriyle hemen bütün yaşamı boyunca William James'in "Pragmacı Doğruluk Kuramı"nı desteklemiş, özellikle Bradley düşüncesiyle yayılan Hegelci Saltıkçılığa karşı çıkmıştır.
Bu düşünce çizgisi doğrultusunda bir yandan James'in ruhbiliminin öznel ve kişisel yönlerinin izinden yürürken, öbür yandan bilme sürecini gerçekliğin temel bileşeni olarak görmesine bağlı olarak Helgelci felsefenin temel öncüllerinden yola koyulmuştur. Bununla birlikte Schiller İnsancılık. Felsefece Denemeler (Humanism: Philosophical Essays, 1903) başlığını taşıyan temel yapıtında, doğruluk ile gerçekliğin insan yapımı tasarımlar olduğunu söyleyen, bizden bağımsız olarak varlığını bilmemizi isteyen ve bunun için bizi bekleyen ayrı bir verili dünya olduğunu reddeden Protagoras'ın yolundan yürüdüğünü açıkça belirtmiştir. İnsancılık ile pragmacılık arasında önemli bir ayrım yaparak, ilkinin yalnızca mantık alanıyla sınırlı kalmayıp etik, estetik, metafizik ve tanrıbilimi de içine alacak biçimde çok daha geniş bir alanın ortak adı olduğunu vurgulamıştır.