Çirmen ZaferiOsmanlıların Balkanlardaki fetihleri, kısa bir zaman diliminde gerçekleşmişti. Bir bakıma 10 yıl içinde Gelibolu'dan Sırbistan'a kadar gelinmiş, Adriyatik Denizi'ne kadar nüfuz ve tesir sahası kurulmuştu. Avrupa, Osmanlılara karsı U. Haçlı seferini tertipleyerek Sırp Sındığından 7 yıl sonra tekrar talihini denemek istedi. Bununla beraber bu defa ki kuvvetlerinin eskiye göre biraz daha az olduğu, esas ve temel kuvvetlerin Sırplar tarafından teşkil edildiği anlaşılmaktadır. Tarihte İkinci Meriç veya Çirmen savası diye anılan bu muharebede Sırp Kralı Vukasin ile kardeşi veliahda prens Uglesa maktul düşmüşlerdi. Eflak (Romanya) prensi ise kaçmıştı. Savasın bu şekilde sonuçlanması üzerine Sırbistan'da hanedan ve iktidar değişmişti. 26 Eylül 1371'de kazanılan bu zaferle, Osmanlılar için Makedonya'nın kapıları açılmıştı. Eski idarecilerinin tahakkümünden bıkan halk, buralarda yeni bir sistem ve adalet anlayışı getiren Osmanlıları bekliyordu. Zira Sırp ve Bulgarların idaresi Bizans'ınkinden de kötü idi.
Bu muharebe neticesinde Gazi Evrenos kuvvetleri tarafından ikinci defa elde edilen Gümülcine'den başka Borla, İskeçe ve Marolya; Kadıaskerlikten vezirliğe yükseltilmiş bulunan Kara Halil Hayreddin Pasa tarafından da Kavala, Drama, Zihne ile Makedonya, Sırp krallığının mühim şehirlerinden olan Serez ve daha sonra Karaferye zapt edildi.
Sultan I. Murad, Serez ve havalisine Anadolu'dan aşiretleri getirip yerleştirmişti. Osmanlı Devleti 'nin bu iskân politikası, kuruluştan itibaren devam etmekteydi. "Osmanlı Devleti , kuruluş devrinde konar-göçer Türk aşiretlerini yeni alınan bölgelerin Türleştirilmesinde kullandığı gibi, yerleşik ahaliye nazaran savaşçı vasıfları, bir disiplin ve teşkilât içinde olmaları sebebiyle de anları fethedilen bu bölgelere nakl etmiştir. Nitekim Rumeli fatihi Süleyman Pasa zamanında aşiretlerin Rumeli'ye geçirilip iskân edilmelerinde, feth edilen topraklardan kaçan halkın yerini doldurmak gayesi de kısmen rol oynamıştır. Bu kabil iskan hareketleri, kuruluş devrinde devletin sık müracaat ettiği sürgün usulü ile yapılmakta idi. Bunların yanı sıra sonradan Rumeli'den de Anadolu'ya insan toplulukları nakledilmiştir. Osmanlılar'ın daha Rumeli'ye geçtikleri andan itibaren Türk topluluklarının buraya nakledildikleri bilinmektedir. Türk topluluklarının Rumeli'ye nakledilmeleri sırasında, devlet tarafından kendilerine zengin topraklar vermek, bütün akrabaları ile geçecek olanlara ise yurtluk, toprak ve tımar gibi imtiyazlar tanımak suretiyle muhaceret teşvik edilmiştir. Bu durum, fütuhatı teşvik amacı taşıdığı kadar, memleketin şenlendirilmesi ve iskanı gayesini de taşımaktaydı."
Çirmen zaferinden faydalanan Türk akıncıları, bir taraftan Adriyatik sahillerini, diğer taraftan Yunanistan'a inerek Attila yarımadasını taradılar. Bu şekilde Osmanlı Devleti 'nin tesir sahası, hemen bütün Balkanları içine alan bir genişliğe ulaştı.
Çirmen zaferinin meyveleri derhal toplanmaya başlandı. Bunun için Sultan Murad, Rumeli fütûhatı plânını emin, metin ve seri adımlarla gerçekleştirmeye çalışıyordu. Bu plânın iyi bir şekilde uygulanabilmesi için de gerekli teşebbüslerde bulunuluyordu. Nitekim bu maksatla Evrenos Bey, uç olarak kabul edilen Serez'i kendisine merkez yaptı. Fakat daha sonra Bizans İmparâtorunun oğlu olan Selanik valisi Manüel, Serez'i ele geçirmek için bir ayaklanma tertipledi ise de bu ayaklanma vezir Halil Hayreddin Pasa tarafından bastırılmıştı.
Bütün bu muvaffakiyetlerden sonra Osmanlı kuvvetleri, Vardır nehri vadilerine girerken karsılarında durabilecek bir kuvvet kalmamıştı. Böylece bir buçuk veya iki sene gibi, harp ve devletler tarihi için çok az denebilecek bir sürede Vardar'in doğusundaki yerler Osmanlı hakimiyeti altına girmişti. Bu esnada akıncı kuvvetleri de Balkan yarımadasının batısına doğru akınlarına başlamışlardı.
Bulgar Kralı Şişman ile Makedonya Sırp Kralı'nın Sama kov'da birlikte mağlup olduktan sonra Kösten dil'in elden çıkması beklenen bir hadise idi. Hammer'in ifadesine göre, birçok kaplıcası, haşmetli kubbelerle örtülü on iki kükürtlü suyu, şehrin her tarafına içilecek su dağıtan kanalları ve dağdan inen ırmaklarla sulanan bahçeleri ile tanınan Köstendil, ayni zamanda yakınlarında altın ve gümüşten para basılan bir yer olması bakımından da dikkat çekerdi. 1372 yılında Köstendil ile çevresi feth edilerek burada bulunan Bulgar Prensi Çariçe Evdokia'nin oğlu Kostantin, her türlü vergiden muaf olma karşılığında şehrin (Köstendil) anahtarını Sultan Murad'a teslim etti. Böylece Kostantin, Osmanlı hakimiyetini kabul ile vergi ve gerektiğinde asker vermeyi taahhud etti. Hoca Saadeddin, Kösten dil'in fethi ile ilgili olarak şunları söyler:
"Adaleti ile ülkeleri tutan padişah, Allah'ın verdiği destek ile açılan bahtını değerlendirerek cihad töresini sürdürmek ve yeni ülkeler zapt eylemek için bütün tedbirlerini almış bulunuyordu. Devletin gelişmesi ile kendi öz benliğinde yeni fetihlerin ve özlenen başarıların belirmiş olması, onu cihad sancaklarını açma yolunda bütün gayret ve himmetiyle çalışmaya yöneltmişti. Rumeli uçlarında cihad yolunda uğrasan iyi niyetli beylerin, ülkeler feth eden padişahi çağırmaları üzerine 773 (M. 1372) yılının baharında büyük bir ordu ile tekrar Rumeli yakasına geçti. İlk is olarak Lala Şahin'in Köstendil bölgesinde almış olduğu yerleri korumak ve geride kalan topraklar üzerinde kendi bayraklarını açmak için bu bölgeye hareket etti.
Köstendil tekfuru olan Konstantin, ülkesinin genişliği ve ordusunun kalabalikligi ile çevrede taninmiş, Bulgar diyarının hükümdarı, altın ve gümüş madenlerinin bulunduğu bölgelerin de hâkimi olmakla şöhret yapmıştı. Gücünün üstünlüğüne gururlanarak çevresindeki "mulûke itaat etmez" bağımsızlık arzusu kara kafasından çıkmazdı. Ama ülkeler açan padişahin heybeti yüreğine tesir etmekle onun üstün gücü ve kudreti ile kendi ülkesine doğru gelişi, devlet ve ikbal ile üzerine yürüyüşe geçtiği haberi kulağına ulaşınca, yenileceğini anlamış ye boyun eğme yolunu tutması gerektiğini kavramıştı. Bunun için Kostantin, padişahi kendisine layık hediyeler ve değerli armağanlarla karşıladı. Sahip olduğu kalelerin anahtarlarını teslim ederek kulluk yolunda gerekenleri yerine getirdi. Böylece padişahin iltifatını kazanmakla sevindi. Ödeyeceği cizye ve haraç ta tespit edildikten sonra memleketini yönetme görevinin kendisine verildiğini bildiren fermanı aldı. Zamanın hükümdarı da bu başarıdan sonra tekrar Bursa'ya döndü."
Osmanlıların, Makedonya'yı feth ederek Köstendil'e gelmeleri Yukarı Sırbistan despotu Lezar Grebliyanoviç'i, Sultan Murad'la anlaşmaya zorladı. Lezar, Osmanlılara vergi ile birlikte asker vermeyi de kabul ediyordu. Bu şekilde kral, prens ve despotların hakimiyetini tanıyarak vergi ve gerektiği zaman muharebelerde yardımcı kuvvet vermeleri geniş ölçüde fetihlerde bulunan Türk devleti için büyük faydalar ve basarılar temin etti.