Benzende Rezonans Enerji Kararlılığı
Daha önceleri konjuge yapıların açıklanmasında, rezonans yapı gösteren moleküllerin, rezonans yapısı olmayanlara göre daha kararlı olduğunu görmüştük. Bu durum benzende çok daha belirgindir, yani banzenin rezonans enerji kararlılığı oldukça fazladır ve kararlılığın ne kadar olduğu, deneysel olarak da hesaplanabilmektedir.
Alkenlere hidrojen katılması, ekzotermik (ısı veren) bir reksiyondur ve her bir çift bağ için yaklaşık 26-30 Kcal/mol enerji açığa çıkarır. Bu enerji farkı elkene bağlı guruplardan kaynaklanmaktadır.
Eğer iki tane çift bağa hidrojen katılırsa iki katıda enerji açığa çıkmaktadır.
Benzenin rezonans kararlılık enerjisinin hesabı için, Siklohekzen, siklohekzadien ve siklohekzatrien (Benzen) yapıları ayrı ayrı incelendiğinde,
Siklohekzen için,
1,3-Siklohekzadien için;
Siklohekzatrien (Benzen) için ;
Benzenin açiga çıkardığı enerjinin düşüklügü dikkatinizi çekmiş olmalı !
Benzenin gerçek yapısı Kekulenin önerdiği 1,3,5-siklohekzatrienden daha farklı özellikler içermelidir. İste burada benzenin aromatik yapıda olduğu ve rezonans enerji karalılığının ise, 3×28.6 -49.8= 36 Kcal/mol olduğunu söyleyebiliriz. Aromatik yapılar bu rezonans enerjilerini korumak için * “Dünyadaki tüm nesnelerin en düşük enerjili yapıyı tercih ettigi” termodinamik yasasını hatırlayınız”* katılma tepkimesi vermeyip yerdegiştime reaksiyonu verir.