Kazanmış olduğu kupalar da, efsanesini pekiştiriyor: Euroleague (2001, 2004 ve 2005); İsrail Ligi Şampiyonluğu (1992ᇱ, 1998ᇷ, 1999, 2000ᆕ ve 2003ᆘ, İsrail Kupası (1996, 2000, 20001 ve 2004) Kupa kazanmamış olduğu 2002 ve 2003 yılları Pini koçluğa ara vermişti.
Zamanında Maccabi Tel-Avivin uydu takımı olan, Maccabi Darom takımında kısa bir oyunculuk dönemi geçiren Gershon, henuz yirmili yaşlarındayken koçluğa yönelmeye başladı. İkinci ligde koçluk yaptığı üç harika sezondan sonra, yeteneği fark edilen Pini, 1977 yılları arasında sürdüreceği Hapoel Hollon takımı koçluğuna getirildi..
1980lerde Pini, oyunu idare etmekteki üstün başarısıyla göz doldururken de kişisel ilişkilerindeki problemlerle de gündeme oturdu. Çalıştırdığı takımların yöneticiler, ve oyuncularıyla çatışmaları ve ligin büyük takımlarına sürekli sataşıyor olması dolayısıyla pek çok problem yaşayan Pini bu dönemde pek çok takım değiştirdi. Hapoel Gan Shmuel (1979ᇥ), Hapoel Galil Elyon (1981ᇧ), Maccabi Hayfa (1983ᇩ, 1986ᇫ ve 1988ᇭ), Hapoel Tel-Aviv (1985ᇪ), Beitar Tel-Aviv (1987ᇬ) ve Maccabi Ramat Gan (1990ᇰ) takımlarında başarılı sezonlar geçirmesine karşın, bu takımlardan ayrılışı hep koçluk süresi gibi problemli olmuştur.
1992ᇱ sezonunda, Galil Elyon, Pini Gershona bir şans daha vermeye karar verdi. Andrew Kennedy ve genç yetenek Doron Shefferin liderliğindeki takım, şampiyon olarak Galil Elyon yönetiminin bu kumardan karlı çıkmasını sağladı. Bu başarıyı daha iyi anlayabilmek için, 1970 yılından günümüze kadar Maccabi Tel- Avivin şampiyon olamadığı tek sezonun bu sezon olduğunun bilinmesi gerekir. Fakat 1994 yıllında takımın yöneticisi Amit Gal ile yaşanan tartışmaların ardından, bu ortaklık da son buldu.
Daha sonra milyoner Nahom Menbar Hapoel Jerusalem takımını satın aldı ve Piniyi başına geçirdi. 1995ᇴ sezonunda son maça kadar şampiyonluğu zorlayan takım, ligde yenemediği Maccabi Tel Avivi kupada son saniye atışıyla yenerek, kupayı kazanmayı başardı. (67ᇕ) Bu Hapoel Jerusalemin ilk kupası olmuştu. 1996ᇵ sezonunun ortasında takımın başarısız gidişatı sonucunda, Pininin görevine son verilir. Olayla ilgili olarak oyuncuların, Piniyi kovdurmak amacıyla sabotaja giriştikleri konuşulur.
1998ᇷ sezonunun başında şok edici bir kararla Pini Gershon, senelerce tekelciliğini eleştirdiği Maccabi Tel-Aviv takımının başına getirilir. Böylece kulübün etkili isimlerinden Shimon Mizrahinin desteğiyle, Pini, İsrailin en büyük takımının başına geçmiş oldu. Sonraki dört sezonda lig şampiyonu olan Maccabi, hedef büyüterek Avrupanın güçlü takımlarından biri olmak yerine, Avrupanın en iyisi olmayı hedefleyen bir kulüp halinde geldi.
Maccabi, 1999 sezonunda on yıl aradan sonra ilk defa Final Foura kalmayı başardı. Selanikte düzenlenen Final Fourun yarı finalinde Barselonayı 65ᇇ yenmeyi başaran Maccabi, finalde ev sahibi Panathinaikosa eski yıldızı ve İsrael basketbolunun altın çocuklarından Oded Katash etkili oyunuyla yenildi. (73 67)
2000 sezonunda Maccabi, yine Final Foura kalmayı başardı. Paristeki mücadelenin çok çekişmeli geçen ilk maçında Maccabi, CSKA Moskovayı 86ᇥ yenmeyi başardı. Ardından bu defa Oded Katash ve ev sahibi avantajından mahrum olan Panathinaikos ile karşılaşan Maccabi, 81 67lik rahat bir skorla şampiyonluğu kazandı.
Avrupa Şampiyonluğunun ardından Pini Gershon, takımdaki Afro-Amerikan oyuncular ile ilgili yaptığı açıklamaların ardından ırkçılık skandalına karıştı. Görevden alındığında, asistanı David Blatt, Pininin koltuğuna oturdu. Fakat Maccabinin Avrupada süründüğü bir sezonun ardından, Final Fourun Tel-Avivde yapıldığı 2003ᆘ sezonunda yönetim, Pini Gershonu affetti. Yeniden göre gelen Pini, lig şampiyonluğunu çok kolay kazanırken, Bolognayı bir gösteri maçı edasıyla yendiği Final Four finalinin ardından kulübe tarihindeki dördünce Avrupa Şampiyonluğunu kazandırdı. (118ᇞ)
Son olarak da, geçtiğimiz sene Moskovada düzenlenen Final Fourun yarı finalinde Maccabi, daha önce Efesi üç maçta elemiş olan Panathinaikosu, tüm maçı kontrol altında tutarak 91ᇦ yendi. Maccabi, finalde daha da iyi bir performansla, Tau Victoriayı da 90ᇢ yenerek, ard arda ikinci kez şampiyon olmayı başardı. Pini, iki sene ara verdiği coachlığa iki şampiyonlukla dönmüş oldu. Bakalım şu ana kadar oldukça başarılı geçen bu sezonun sonunda Pini, kendi efsanesini daha da ileriye götürebilecek mi?