2001 yılında, mafya infazcısı Sleepy için genç bir gangster olan Frank Carver, patronunun eski bir müttefiki infaz ettiğine tanık olur. Frank'in 450.000 $ karşılığında suçun cezasını çekmesi ve oğlu Joey'e Frank'in karısı Lorraine'in ölümünden sonra bakılması ve bakılması sözünü vermesi istenir. Ancak başlangıçta söz verdiği altı yıl hapis cezası ömür boyu hapis cezasına dönüşür. 19 yıl sonra Frank, uyumazsa onu öldürebilecek bir uykusuzluk vakası teşhisi konulduktan sonra hapishaneden serbest bırakılır. Yürürken, artık bir yetişkin olan Joey tarafından karşılanır ve kendisinin iyileşmekte olan bir bağımlı olduğunu ve uyuşturucu borçlarını ödemek için arabasını sattığını ortaya çıkarır. İkili bir taksi çağırdıktan sonra, Frank'in yıllar önce kendisine vaat edilen 450.000 dolarlık ödülü ortaya çıkardığı eski Carver ailesine uğrarlar. Parayı alır ve Joey'e kaybedilen zamanı telafi edeceğine söz verir. Esasen "kan parası" olanı harcama konusunda isteksiz olan Joey, daha sonra babasıyla zaman geçirmeyi kabul eder. O gece, Frank, doktorunun emirlerine karşı lüks bir otele giriş yaptıktan sonra, Sleepy'nin suç sendikasına da dahil olan arkadaşı Q'nun izini sürer. O hayatı geride bırakan ve şimdi başarılı bir bar sahibi olan Q, Frank ile barışır. Ertesi gün, Frank ve Joey takım elbise, spor araba ve yeni bir akıllı telefon satın alarak birlikte vakit geçirir. Onlara iyi vakit geçirmeye çalışan Trip adında bir pezevenk yaklaşır, ancak Frank reddeder. Joey, otelin içinde Frank'i Simone adında bir kadınla flört etmeye teşvik eder. Simone'un bir fahişe olduğu ve süitinde Frank'le seks yaptığı ortaya çıkar, ancak ona Sleepy ile yaptığı anlaşmayı ve bunun onu nasıl etkilediğini açıkladıktan sonra ona karşı romantik duygular besler. O gece Frank, Sleepy'nin ikinci komutanı Jimmy'yi yakındaki bir striptiz kulübüne götürür ve Jimmy, Frank onu öldürmeden kaçmayı başarır. Ertesi sabah Frank, Joey'e hala "oyunda" olduğunu itiraf ederek Joey'e Frank'e sırtını dönmesini ister. Frank, bitkinlik nedeniyle süitinde yere yığılır ve neredeyse Trip tarafından öldürülür ve Simone onun fahişelerinden biri olduğunu ortaya çıkarır ve Frank'in kendisine borçlu olduğunu hissettiği şeyi ona ödemesini ister. Frank, Trip'i hayatıyla tehdit ederek onu kaçması için korkutur.