Çandarlı Halil Paşa'nın doğum tarihi hakkında kesin bir bilgi yoktur. Babası Çandarlı İbrahim Paşa'nın sadrazamlığı sırasında kazaskerliğe atanmıştır. Çandarlı Halil babası vefat edince Sultan II. Murat tarafından 1429 senesinde sadrazamlığa getirildi. Padişahın savaştan hoşlanmadığını göz önünde bulundurarak barışçı bir politika izledi.
II. Mehmed'in (Fatih Sultan Mehmed) birinci sultanlık döneminde fiilen Osmanlı Devleti'ni yönetti. Bu dönemde özelikle Anadolu beyliklerine karşı yapılan sert müdahalelerin önüne geçti ve büyük bir iç karışıklığı önledi. Sonrasında Macar-Lehistan Kralı III. Ladislav komutasındaki Haçlı Ordusu'nun Varna'ya yönelmeleri üzerine Osmanlı Devleti ordusunun başına yeniden II. Murat'ın gelmesini sağladı. Bunun sonucunda Osmanlı Devleti Varna Muharebesi'nde büyük bir zafer kazandı.
Sonrasında Osmanlıların Mora'ya büyük bir sefer yaparak bu bölgenin büyük kısmının ele geçirilmesinde, Eflak Prensi III. Vlad Tepeș'in Macar müttefiklerinden ayrılmasında ve II. Kosova Muharebesi'nde Osmanlı ordusunun Janos Hunyadı komutasındaki Macar-Eflak ordusunu imha etmesinde büyük rol oynadı.
II. Mehmet'in ikinci tahta geçmesinden sonra sadrazamlık vazifesine devam etti. Ancak bu sırada padişahın lalası olan Zağanos Mehmet Paşa ile arasında bir politik mücadele başladı. Çandarlı Halil Paşa, Mehmet Paşa'nın padişaha Bizans'a karşı daha atak davranması hakkındaki önerilerine karşıydı. Halil Paşa, Bizans'a karșı daha ılımlı davranılması tavsiyeleri vermekteydi.
İstanbul kuşatması esnasında Avrupa'da yeni bir haçlı ittifakı ortaya çıkacağından şüphelendiğini ve bu yüzden kuşatmanın kaldırılması gerektiğini söyledi. Bu önerileri orduda ve devlet kapılarında Çandarlı Halil Paşa'nın Bizans'tan rüşvet aldığı söylentilerinin dolaşmasına sebep oldu. İstanbul'un fethinden sonra II. Mehmet bu dedikoduları ciddiye aldığını söyleyerek Halil Paşa'yı sadrazamlıktan azletti.
Sonrasında tutuklanarak Yedikule'de Altın Kapı'da kırk gün hapis edildi. 10 Temmuz 1453'de gözlerine mil çekilerek idam edildi. Cenazesi oğlu İbrahim Paşa tarafından İznik'e götürülerek Nilüfer Camisi İmareti yakınındaki türbesine gömüldü.
Halil Paşa, Osmanlı'da idam edilen ilk sadrazamdır. İdamından sonra kendisinin ve ailesinin tüm mallarına el konulmuştur.
Çandarlı Halil Paşa Ege'de Çandarlı Körfezi'nde bir kale yaptırmıştır. Çandarlı ilçesi onun ismini taşımaktadır. Ayrıca İznik'te bir imaret ve Edirne'de "Halil Paşa Hanı" olarak bilinen bir han inşa ettirmiştir.