Sık sık kendi dublörlüğünü yaptığı aksiyon filmleriyle yıldızı parlayan oyuncu, önemli romantik komedi filmlerinde de boy gösterdi. Jill Clayburgh ve Candice Bergen ile “Starting Over”da, Dolly Parton ile “The Best Little Whorehouse in Texas”da, Goldie Hawn ile “Best Friends”te ve Julie Andrews ile “The Man Who Loved Women”da rol aldı.
Paul Thomas Anderson imzalı “Ateşli Geceler” filmindeki performansıyla kariyerinin 2. Altın Küre Ödülü’ne layık görüldü. Aynı yıl En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar’a da aday gösterilmesine rağmen ödülü Robin Williams’a kaptırdı. 1990-1994 yılları arasında yayınlanan komedi dizisi “Evening Shade”in yıldızı olarak hem Emmy Ödülü’nü hem de Altın Küre’yi kucakladı. 1978-1982 yılları arasında beş yıl boyunca her yıl Hollywood’un en çok kazanan yıldızı oldu. 1978 yılında rol aldığı dört farklı film aynı anda sinemalarda gösteriliyordu.
Filmografisine 100’den fazla film sığdıran başarılı oyuncu kabul etmediği rollerle de bir hayli meşhurdu. “Yıldız Savaşları” serisinden Han Solo, “Sevgi Sözcükleri”nden emekli astronot Garrett Breedlove ve “Zor Ölüm” serisinden polis John McClane karakterlerini oynamayı reddettiği için sırasıyla Harrison Ford, Jack Nicholson ve Bruce Willis’in kariyerleri bambaşka yönlere gitti.