Etrafı surlarla çevrili olan San Gimignano çok iyi korunmuş olan bir Ortaçağ kasabasıdır. İtalya'nın Toskana bölgesindedir ve Siena kentine bağlıdır.
Bu Ortaçağ kasabasının en büyük özelliği 12. ve 13. yy.’lardan kalma kuleleridir. Günümüzde bu kulelerden 14 tanesi ayakta kalabilmiştir. "Ortaçağ'ın Manhattan'ı" olarak adlandırılan bu kasaba, 18. ve 19. yy.’da gerilemiş olsa da günümüzde halen 14.yy’ın ikinci yarısındaki görüntüsünü korumaktadır. Bu özelliği ile de UNESCO Dünya Mirasları Listesi'nde yer almaktadır.
Aynı Siena’da olduğu gibi burada da ana meydana ulaşmak için daracık sokaklardan geçmeniz gerekmektedir. Dar sokaklardan ilerleyerek Piazza Cisterna yani Sarnıç Meydanı'na gelebilirsiniz.
Piazza Cisterna Meydanı, oldukça geniştir ve kasabanın kalbi durumundadır. Bu meydanda yer alan Galeteria dondurmacısından mutlaka dondurma almalısınız. Burası, 2006 – 2007 – 2008 – 2009 senelerindeki dondurma festivallerinde üst üste en iyi dondurma ödülünü almış bir dondurmacıdır.
Piazza Cisterna Meydanı'ndan devam ettiğinizde, Piazza del Popolo’ya gelebilirsiniz. Burada bulunan Palazzo del Popolo Kulesi'nden kasabanın manzarası muhteşem görünmektedir.
Dar sokakların içinde, pek çok hediyelik eşyanın satıldığı küçük ama şık dükkanlar görebilirsiniz.
Museo della Tortura, Ortaçağ’da ceza verilirken ve işkence yapılırken kullanılan araç ve malzemelerin sergilendiği bir müzedir. Müzenin girişi çok küçük ama ilginçtir. Girişteki duvar ve tünel gibi kemerli tavanı komple kurukafalarla kaplanmıştır.
Bu bölgenin en önemli ürünlerinden biri de meşhur "Vernaccia" adlı beyaz şaraplarıdır. Bu şaraplardan mutlaka tatmalı ya da yanınıza almalısınız.