Steinitz yoğun satranç faaliyetlerinin yanı sıra aynı zamanda bazı tanınmış figürlere satranç dersleri de vermektedir. İngiltere'nin eski başbakanlarından ve II. Dünya Savaşı'nın tarihsel isimlerinden olan Winston Churchill'in babası Lord Randolph da Steinitz'in öğrencileri arasındadır!.
Hatta satranç kafelerinden birinde oynarken başından şu komik olayın geçtiği anlatılır:
Steinitz at handikapı vererek zengin bir oyuncuyla maç yapmaktadır ve o ana kadar olan oyunların hepsini kazanmıştır. At geri olmasına rağmen varlıklı rakibine şans tanımayan Steinitz'i kafedeki arkadaşlarından biri uyarır: "Arada bir - iki oyun bilerek ver ki seninle oynamaya devam etsin; yoksa daha fazla para kazanamayacaksın!". Bu tavsiye üzerine Steinitz bir sonraki oyunda veziri boşa koyar ve partiyi kaybeder. Rakibi aniden havaya sıçrar, "Şampiyonu yendim!" diye naralar atarak sokağa fırlar ve kendisini bir daha gören olmaz. Anlaşılan arkadaşının tavsiyesi Steinitz'e daha pahalıya patlamıştır!