Dillon 1939'da E. Norine ve W.S. Dillon çiftinin çocuğu olarak Hope, Arkansas'da doğdu. Kariyerinin başlarında, 1960'larda tiyatro sahnelerinde başarılı performanslar sergiledi. 1970'lerle birlikte televizyon dizileri ve filmlerde de oynamaya başladı. O yıllarda Hollywood'un en iyi yardımcı oyuncularından biri olarak yerini sağlamlaştırdı. 1976 yapımı Bound for Glory ile En İyi Yardımcı Kadın Oyuncu dalında Altın Küre, 1977 yapımı Spielberg filmi Close Encounters of the Third Kind ile Oscar, 1981 yapımı Absence of Malice ile bir kez daha Oscar adaylıkları elde etti. 1983'te oynadığı Noel filmi A Christmas Story'de Bayan Parker rolüyle beğeni kazandı. Daha sonra Sioux City, Magnolia gibi filmlerde, Law & Order: Special Victims Unit gibi dizilerde yer aldı.
1963'ten 1978'e kadar aktör Richard Libertini ile evli kalan Dillon'ın yine Richard adında bir oğlu bulunmaktadır.