Canlandırdığı karakterin benzeri bir şekilde,James Van Der Beek'in oyunculuk yeteneği küçük yaşlarında ortaya çıktı.Okul takımında futbol oynayan Van Der Beek ,birden kendisini okullarında hazırlanan 'Grease' isimli tiyatro oyununun içinde bulur.Buradaki başrolü ,onun tiyatroya olan yeteneğini ortaya çıkarır. 'Varsity Blues' adlı yapım ,onun futbol tutkusunun tekrar açığa çıkmasına neden olur.Bu filmed Texaslı bir futbol oyuncusunu canlandırmaktadır.