Kötü şöhretli gangster ve mafya babası Al Capone, Ağustos 1934'te yeni Alcatraz federal hapishanesine getirilen ilk mahkumlar arasındadır. Al Capone, Atlanta'da vergi kaçırma cezasını yerine getirirken, ayrıcalıklı davranılması için gardiyanlara rüşvet verir. Ancak adadaki hapishaneye nakledilmesinden sonra bu durum tamamen değişir.
Şartlar Al Capone'u derinden etkiler. Bir görüşmesinde hapisane müdürüne "Alcatraz benim hakkımdan geldi" dediği söylenir. Hatta 85 sayılı mahkum olarak da bilinen Al Capone adaya o kadar uyum sağlar ki, görevliler hapishane bandosunda bonjo çalmasına izin verirler. Bir zamanlar mafyanın korkulan ismi, her pazar günü hücre arkadaşlarıyla birlikte düzenli olarak İmkansızlar Adası sakinleri için müzik yapmaya başlar.
AKIL ALMAZ KAÇIŞIN GERÇEKLEŞTİĞİ HAPİSHANE
Tarihi boyunca toplam 36 mahkum, kaçışı imkansız bu özel ada hapishanesinden kurtulmayı dener. Bu mahkumlardan 23'ü yakalanır, 6 tanesi vurularak öldürülür ve iki kişi ise boğulur. Frank Morris ile John ve Clarence Anglin'in de aralarında olduğu diğer beş mahkum ise 1965 yapımı 'Alcatraz'dan Kaçış' filmine ilham kaynağı olur.
Kaçmaya çalışan 36 mahkumdan geriye sağ kalan kurnaz üçlü, çürüyen beton hücre duvarlarını kaşık yardımıyla kazıyarak kaçış tünellerini açarlar. Biri varmışçasına kabarttıkları yataklarına, hapishane berberinden aldıkları saçlarla yaptıkları kafaları ekleyerek gardiyanları kandırmayı başarırlar. Firarilerin eşyaları ve kıyafetleri, San Francisco Körfezi kıyılarında yüzer halde bulunsa da, bedenlerine hiç bir zaman ulaşılamaz. Bu da zekice planlarıyla adadan kaçmayı başardıkları yönündeki inancı arttırır.