Yunanlar Troya Savaşı sırasında o zamanki Bozcaada'daki bir liman olan Aulis'i üs olarak kullanmışlardır. Antik Çağ'da Midilli adasında oturan Aiolya halkının bir kısmının buraya yerleştiği tahmin edilmektedir. Türklerin adayla ilk bağlantısı, Aydınoğlu Umur Bey'in İzmir'i fethettikten sonra 1328'de 8 gemilik bir filosuyla Bizans yönetimindeki Bozcaada'ya gelerek yağmalaması olmuştur.
Çanakkale Savaşı'nda ada İngiliz ve Fransa kuvvetleri tarafından işgal edild. Bu dönemde müttefik kuvvetler Ayazma Tepesi'nde, Habbele Ovası'nda ve Habbele Tepesi'nde savaş uçakları için üç pist yaptı. Müttefik askerleri, Bozcaada'da tedavi oldu. Bozcaada 24 Temmuz 1923'te imzalanan Lozan Antlaşması ile Türkiye Cumhuriyeti'ne bırakıldı.
Şarap üretimi, balıkçılık ve 1990'lardan itibaren turizm başlıca iktisadi etkinliklerdir. Bozcaada, şaraplık üzümleri ve şaraplarıyla ünlüdür. Adanın büyük kısmı bağlarla kaplıdır. Az miktarda tahıl, baklagiller ve meyve yetiştirilir. Haziran 2000'de Batı Burnu civarında 10.2 MW gücünde 17 üreticiden oluşan bir rüzgâr enerjisi santrali kurulmuştur.
Adada yetişen gelincik çiçeklerinden az miktarda üretilen şerbet ve reçeller daha çok turistlere satılır.Renkli bir eğlence hayatı vardır. Akşam yemeğinden sonra kalabalığın yürüdüğü yönü takip ederseniz, adada eğlencenin merkezi olan kale arkasındaki barlara ulaşırsınız. Denizin kenarındaki bu barlarda sizi muhteşem bir gece manzarası bekler.
– BOZCAADA KALESİ: Bozcaada'ya yaklaştıkça ilk gözünüze çarpan heybetli görüntüsüyle kalesi olur. Oldukça iyi korunmuş kalenin ilk olarak ne zaman ve kimler tarafından yapıldığı tam olarak bilinmemekte.
– YENİ KALE: İnsanların ikamet ettiği yerin yukarısındaki tepede bulunan Tabyadır. Halk arasında “Yeni Kale” diye anılmaktadır.
– ALAYBEY CAMİİ: Yapım tarihi kesin olarak bilinmemekle birlikte, 1700'lü yıllarda yapıldığı tahmin edilmektedir.
– KÖPRÜLÜ MEHMET PAŞA CAMİİ: Mıhçı Camii diye bilinen cami, daha sonra Köprülü Mehmet Paşa tarafından 1655'de yeni baştan yaptırılarak onun adını almıştır.
– NAMAZGÂH ÇEŞMESİ: Sadrazam Öküz Mehmet Paşa'nın Bozcaada'da yaptırdığı çeşmelerin en önemlisidir.
– MERYEM ANA KİLİSESİ: Bozcaada'daki Rum Ortodoks cemaatine ait, ibadete açık olan tek kilisedir. İçini görmek için tek fırsatınız pazar sabahları 8.00‘de yapılan ayindir. Kilise onun dışında kapalıdır.
– AYA PARASKEVİ AYAZMASI: Bozcaada'nın güney kıyıları ortasında bulunan Rum Ortodoks Cemaatine ait bir manastırdır. Her yıl 25-26-27 Temmuz günlerinde burada Ayazma Panayırı yapılmaktadır.
– GÖZTEPE: Adanın en yüksek noktası (192 m.) olan Göztepe'nin, dört tarafı kuşbakışı görebileceğiniz etkileyici bir manzarası vardır. Yürüyüş yapmak isterseniz 45 dakikada adanın zirvesine ulaşabilirsiniz.
– ŞARAP FABRİKALARI: Adada dört şarap fabrikası bulunuyor. Adanın üç eski şarapçısının fabrikaları merkezde, yeni olan ise Tuz Burun Mevkii'ndedir.
AYAZMA: Adanın en popüler ve dolayısıyla en kalabalık plajı. Ulaşım kolaylığı sebebiyle, günübirlik gelenlerin tercih ettiği bir plajdır. Uzun kumsalı ve masmavi denizi oldukça etkileyicidir.
SULU BAHÇE: Ayazma ile Habbele arasındaki eşsiz doğal güzelliği olan bakir koydur.
HABBELE: Ayazma'dan sonra gelen Sulu Bahçe Koyu'nun bitişiğindeki koydur.
MERMER BURNU: Halk arasında, etrafta yüzen çeşitli balıkların çokluğundan dolayı “Akvaryum Koyu” diye de bilinir.