11 Kasım 1974 tarihinde ABD'nin Kaliforniya eyaletinin Los Angeles şehrinde doğdu.
Babası mizah türündeki kitapların distrübütörü, annesi ise sekreterdi.
Henüz bir yaşındayken anne babası boşandı. Velayeti annesine verildi.
Çocukluğunda beyzbol kartlarıyla ve mizah kitaplarıyla ilgileniyor, sık sık babasıyla müzeleri ziyaret ediyor ve büyükbabasıyla büyükannesinin yaşadığı Almanya’ya gidiyordu.
Oyunculukla ilgilenmeye başladı, çeşitli reklam filmlerinde oynadı. Bir süt markası için kamera karşısında geçtiğinde henüz 5 yaşındaydı.
Güzel sanatlar hocası Jacques Williams'tan çok etkilendiği John Marshall High School’dan mezun olduktan sonra Los Angeles Center for Enriched Studies’e devam eden yıldızın oyunculuk kariyeri 1989 yılında Parenthood isimli TV filmiyle başladı.
1991’den 1992’ye kadar Growing Pains isimli TV dizisinde evsiz delikanlı Luke Brower karakteriyle izleyici karşısına çıktı.
İlk önemli rolü 1991’deki Critters 3 filmindeki Josh karakteri oldu. 1993’te ünlü oyuncu Robert De Niro ile aynı filmde oynama şansını yakaladı. This Boy’s Life’taki performansıyla New York Film Critics ve the National Society of Film Critics tarafından oldukça başarılı bulunan yıldız, What's Eating Gilbert Grape? filmindeki performansıyla henüz 19 yaşındayken en iyi yardımcı erkek oyuncu oscarına aday gösterildi.
Eroin bağımlısı bir basketbolcuyu oynadığı The Basketball Diaries’te yıldızı daha çok parlamaya başladı.
Bu dönemde ünlü yönetmen Baz Luhrmann’ın dikkatini çekmeyi başardı.
Luhrmann’ın, William Shakespeare’in eseri olan Romeo Juliet’i 90’lı yıllara uyarladığı yapımında Claire Danes’le başrolleri paylaştı.
En büyük patlamasını 1997 yılında başrolde Kate Winslet ile birlikte rol aldığı James Cameron’ın Titanic filmiyle yaptı.
Titanic'in ardından sayısız filmde rol alan o yıldız, Leonardo Di Caprio'dan başkası değil...
2007 yılında "The 11th Hour" filminin senaristliğini de yapan Di Caprio'nun aldığı ödüller:
Pek çok kez Oscar'a aday gösterilse de yalnızca 2016 yılında bu ödülü aldı.
2016 - 73. Altın Küre Ödülleri, En iyi erkek oyuncu - Drama (Diriliş)
2014 - 71. Altın Küre Ödülleri ,En iyi erkek oyuncu (komedi-müzikal) (Para Avcısı)
2005 - 62.Altın Küre Ödülleri, En İyi Erkek Oyuncu (Göklerin Hakimi)
1997 - 47.Berlin Film Festivali, En İyi Erkek Oyuncu (Romeo + Juliet)