Kadrolu Spider-Man'imiz Tobey Maguire daha 14 yaşındayken Rodney Dangerfield: Opening Night at Rodney's Place isimli televizyon filmiyle sektöre adım attı. Oyuncunun ilk sinema filmi ise Robert De Niro ve Leonardo DiCaprio'nun da başrollerinde olduğu This Boy's Life oldu. 18 yaşındayken Leonardo DiCaprio'yla yer aldığı bu film aynı zamanda ikilinin sağlam arkadaşlıklarının da temelini oluşturdu (biraz magazinel bilgiden zarar gelmez). Oyuncu son yıllarda The Great Gatsby, Labor Day ve Pawn Sacrifice filmlerinde rol aldı.