Amerika Birleşik Devletleri’nin güney doğusunda bulunan Key West, ülkenin güneydeki en uç noktası. Karayipler bölgesi ile aynı iklimde bulunan adada tropikal muson iklimi hakim. Bu nedenle her mevsim, turist ağırlayabiliyor. En soğuk ayın ocak, en sıcak ayın ise temmuz olduğu bölgede, yazlar sıcak ve kurak, kışlar ise ılık geçiyor. Öyle ki bölgede en düşük sıcaklık 1886 yılında 5 derece olarak ölçülmüştür. Ancak yaz döneminde yüksek nemden ötürü, bazı günler nefes almak bile zorlaşır. Haziran ile ekim ayları arasında gerçekleşen bu dönemde meşhur kasırgalar da ortaya çıkabiliyor. Key West’in geçmişinde kasırga nedeniyle oluşan pek çok doğal afet bulunuyor. Hatta 1935’te gerçekleşen kasırgada Key West’i Florida’ya bağlayan demiryolu büyük hasar almış ve bir tren kaza yapmıştır. Ancak kasırgalara rağmen adadaki yaşam da devam etmiştir. Tüm bu bilgiler ışığında ise Key West’i gezmek için en uygun tarih bahar ayları, yani mart, nisan ve mayıs olarak gösterilebilir.
Ada yılın her dönemi, onlarca etkinlik düzenleniyor. Bu nedenle gideceğiniz her tarihte bu eğlence diyarında yapacağınız pek çok şey bulabilirsiniz. Ancak bunlardan en önemlisi 1979 yılından beri düzenlenen Key West Fantasy Fest… Ancak festivalin tarihi bir geçmişi olduğunu söylemek zor. İki iş adamının, genelde ölü geçen ekim dönemini hareketlendirmek için tasarladığı rivayet edilir. Geride kalan 30 yılda ise adeta Amerika’nın en önemli festivali haline gelmiştir. Çılgın bir eğlencenin olduğu festivale 100 bini aşkın kişi katılır. Festival her yıl ekim ayında düzenlenmeye devam etmektedir.