Karaman Seferi’nde Yıldırım Bayezid ile birlikte bulunan,Sırp İmparatoru Yoannes’in oğlu Manuel Bursa’ya geldikten sonra izinsiz bir şekilde İstanbul’a gitti. Bu olay üzerine, Yıldırım Bayezid bu gidişin gizli bir amacı olduğunu düşünerek, daha önceden planlanmış Macaristan seferini iptal etti ve İstanbul’u kuşatma kararı aldı.
İstanbul karadan ve denizden kuşatıldı (1391). Büyük ve kuvvetli toplar olmadığından, kuşatma abluka niteliğinde oldu. Macarların Türk topraklarına girmesiyle kuşatma kaldırıldı. Bu kuşatma Osmanlılar tarafından yapılan ilk İstanbul kuşatmasıdır.
Boş durmayan Macarlar kuzeyden Osmanlı topraklarına girmişlerdi. Üzerlerine gönderilen Türk Akıncıları, Kral Sigismund komutasındaki Macar Ordusunu yendiler (1392). Tuna-Eflak Seferinden dönüldüğünde Selanik ve çevresi de Osmanlı topraklarına katıldı (1394).
Yıldırım Bayezid 1395 yılında İstanbul’u ikinci kez kuşattı. Fakat Haçlıların harekete geçtiğini haber alınca bu kuşatma da birincisi gibi başarıya ulaşmadan kaldırıldı.