Monaco'nun Monte Carlo kentinde düzenlenen toprak kort turnuvasının 2. turunda, 2013 ve 2015 şampiyonu Sırp Novak Djokovic ile dünya sıralamasının 55. basamağındaki Çek Jiri Vesely karşılaştı.
Sahadan 2 saat 6 dakika sonunda 6-4, 2-6 ve 6-4'lük setlerle 2-1 galip ayrılan Vesely, kariyerinde ilk defa dünya sıralamasında ilk 10'da yer alan bir tenisçiyi yenmeyi başardı.
2016'ya hızlı bir giriş yapan ve sezonun ilk grand slam turnuvası Avustralya Açık dahil 4 şampiyonluk kazanan Djokovic, 2010'un haziran ayında dünya 74 numarası Xavier Malisse'e keybettiği maçtan bu yana ilk kez ilk 50'nin dışındaki bir isme yenildi.
Kariyerinde 63 tekler zaferi bulunan Djokovic ayrıca 25 Şubat'ta gözündeki rahatsızlık nedeniyle çeyrek finalde çekilmek zorunda kaldığı Dubai Tenis Şampiyonası bir kenara bırakılırsa, 23 Ağustos 2015'te Roger Federer'e mağlup olduğu Cincinnati Masters'tan beri ilk defa bir turnuvaya, finalden önce veda etti.