TRT Spor'un haberine göre Fenerbahçe'nin kendisi ve kulübü ile her konuda anlaştığı Hollandalı futbolcu Jayden Oosterwolde Futbola Twente altyapısında başlayıp A takıma yükselme başarısı göstermişti.
2021-22 sezonunda Parma'ya kiralanan sol bek, daha sonra 3 Milyon Avro bonservis bedeli karşılığında İtalyan kulübüne dahil oldu.
Bu sezon İtalya Serie B'de 18 maça çıkan Hollandalı oyuncu 1 gol kaydetti.