20 Temmuz 1974'de San Francisco, ABD'de dünyaya gelen yakışıklı aktör, ilkokulun sonuna kadar doğduğu yerde yaşar. Daha sonra Almeda'ya yerleşen Simon, Almeda lisesini bitirdikten sonra Diablo Valley Üniversitesi'nden mezun olur. Üniversiteden sonra Los Angeles'a taşındıktan sonra, 18 yaşında modellik yapan kız arkadaşının fotoğrafçısı tarafından keşfedilir ve San Francisco'daki bir ajansa bağlı olarak modellik yapmaya başlar ve Tommy Hillfiger, Levi's, Boss gibi markaların defilelerinde boy gösterir.
Mankenlikle beraber yıldızı iyice parlayn Simon, MTV'de yayınlanan MTV's Most Wanted'ı sunmaya başlar. Düzgün fiziğiyle bir anda herkesin ilgisini çeken Simon, daha sonraları dizi ve filmlerde boy göstermeye başlar. Onu en iyi tanıdığımız film ise Scary Movie 3-4' tür.