Bridget Hall
13 yaşındayken ‘This Boy’s Life’ filmi seçmeleri sırasında Robert De Niro’nun keşfettiği DiCaprio, manken sevgili geleneğine 1994’te Victoria’s Secret modeli ve Vogue kapak kızı Bridget Hall’la başladı. Henüz ikisi de 20’li yaşlara gelmemiş iki New Yorklu çılgındı. Yedi aylık birliktelikten sonra Leonardo model sevdasında hız kesmedi.