3 Mart 1901 tarihinde doğan Choules, Birinci Dünya Savaşına İngiliz Kraliyet Donanması’nda eğitim görürken girdi. Henüz 14 yaşındayken donanmaya katılan Choules, 1917 yılında HMS Revenge savaş gemisiyle muharebelere katıldı. Choules, Almanların savaşı kaybetmesiyle teslim olan Alman savaş gemisi High Seas Fleet’in teslim alınmasında yer alan denizcilerden biriydi.
Yazdığı otobiyografisinde, doğduğu Worcestershire kentine ilk otomobilin geldiğini günü anlatan Choules, “herkesin otomobili görmek için sokağa çıktığını” anlatmıştı. Bir paket sigaranın sadece 1 sent olduğu ve Avustralya’da sörf öğrendiği günleri de anlatan Choules, hayatında kendisini en çok etkileyen olayın, “annesinin öldüğü yalanıyla kendilerini terk etmesi olduğunu” belirtmişti.
Choules'un Kraliyet Donanması'na katıldığında çekilen fotoğrafı.