Oladipo, Bjorkgren ile şimdiden iyi anlaşmış görünüyor ve NY Post’tan Marc Berman’a göre, Oladipo özellikle Bjorkgren ile güçlü bir ilişki kurdu ve bu, NBA’deki bazı takımların kendisini kovalamayı bırakmasına neden oldu:
“Kaynaklara göre Oladipo, piyasada yaz döneminde olduğu kadar müsait değil. Pacers’ın yeni koçu Nate Bjorkgren ile kısa sürede güçlü bir ilişki kurmuş durumda, ancak yine de sözleşmesinin son yılında.”
Oladipo önümüzdeki yaz sınırsız bir serbest oyuncu olacak ve herhangi bir NBA takımıyla sözleşme imzalayabilecek. 2019-20 sezonunda Oladipo, sezonun çoğunu 2018-19 sezonunda geçirdiği diz sakatlığından iyileşmekle geçirdiği için yalnızca 19 maçta yer almıştı.
Oladipo, bu 19 maçta %31.7 üçlük isabeti ve %39.4 genel şut isabetiyle 14.5 sayı, 3.9 ribaund ve 2.9 asist ortalamaları yakalamıştı.
28 yaşındaki oyuncu ile ilgilenenler arasında New York Knicks ve Miami Heat’in olduğu söylenmişti. İlk turda hayal kırıklığı yaratan bir çıkıştan sonra, Pacers, Ağustos’ta Nate McMillan’ın yerine Bjorkgren’i tutmuştu.