Belirli bir zamana sıkışıp kalmayan bu öyküler döngüsü Amerika'nın orta batı kasabalarından birindeki yaşamları göz önüne serer. Kitabın ana karakteri, Winesburg Kartal'ı adlı gazetede muhabirlik yapan ve kasabadaki herkesin umutlarını, hayallerini ve korkularını emanet ettiği George Willard'dır. Kasabanın dostane fakat yalnız sakinleri, Anderson'ın karakterlerini birbirine bağlayan gizli duygusal bağı açığa çıkarmasıyla hayat bulurlar. "Toplumsal felç ve esarete, kısıtlı deneyime ve küçük Amerikan kasabalarının püriten ceza ve yükümlülüklerine hapsolmuş bireyleri anlattığı için natüralist açıdan okunabilir... Karakterleri anlatılamayacak yönlerle dolu, meraklı bakışlara maruz kalmanın sıkıntısını yaşayan insanlardır; fakat doğrudan anlatım tek bir gerçeği açığa çıkarmak için yeterli değil, gerçekler sayıca çok fazla."