Çehov ilk başta sadece maddi kazanç için yazılar yazmış ancak sanatsal hırsları arttıkça modern kısa öykünün evrimini etkileyen biçimsel yenilikler yapmıştır. Okuyuculara verdiği zorluklardan ötürü özür dilememiş ve bir sanatçının rolünün soru sormak olduğunu ve sorulara cevap vermek olmadığını belirtmiştir.
Aşırı çalışma ve kötü sağlığından ötürü yorgun olan Çehov, 1887'de Ukrayna’ya seyahat etti ve bu seyahat onda bozkırın güzelliğini depreştirdi. Dönüşünde "oldukça garip ve çok özgün bir şey" olarak nitelendirdiği ve Severny Vestnik'te yayımlanan "Step" adlı novella uzunluğundaki kısa öyküsünü yazmaya başladı. Karakterlerin düşünce süreçlerine sürüklenen bir anlatıda, Çehov, evden uzakta yaşamak için gönderilen genç bir çocuk ile arkadaşlarının, bir rahibin ve bir tüccarın gözünden bozkır boyunca hafif gezinti arabasıyla bir yolculuk başlatır. "Step", "Çehov şiirinin sözlüğü" olarak adlandırılmış ve olgun kurgusunun kalitesinin çoğunu sergileyerek ve bir gazeteden ziyade edebi bir dergide yayımlanarak Çehov'a önemli bir yükselişi sağlamıştır.
1887 sonbaharında, Korsh adlı bir tiyatro yöneticisi Çehov'u bir oyun yazması için görevlendirdi ve bunun sonucunda İvanova adlı oyun iki haftada yazılarak kasımda sahnelendi. Her ne kadar Çehov bu deneyimi "berbat" bulsa ve kardeşi Alexander'a yazdığı mektupta kaotik ürünün komik bir portresi olduğundan bahsetse de oyun hit olmuş ve özgünlüğe sahip bir çalışma olarak övülmüştür. Ayrıca Çehov o dönemde tam anlamıyla farkında olmasa da Martı (yazım yılı 1895), Vanya Dayı (yazım yılı 1897), Üç Kızkardeş (yazım yılı 1900) ile Vişne Bahçesi (yazım yılı 1903) gibi oyunları bugün bile oyunculuk aracına sağduyulu olan devrimci bir omurga olarak hizmet etmektedir: insanların gerçekte birbirlerine nasıl davrandıklarını ve (birbirleri ile) nasıl konuştukları üzerine "gerçekçiliği" yeniden yaratma ve ifade etme çabası ve izleyicinin insan olmanın ne anlama geldiğine dair bütün ayrıntılarıyla (olduğu gibi) kendi tanımını yansıtması umuduyla insani durumu mümkün olduğu kadar doğru bir şekilde ifade etmek için sahneye dönüştürmek.
Çehov'un kardeşi Nikolay'ın 1889'da tüberkülozdan ölmesi Sıkıcı Öykü’ye ilham kaynağı olmuştur ve hayatının sonunda hayatının amaçsız geçtiğini fark eden bir adam hakkında olan eser, aynı yılın eylülünde bitirilmiştir. Nikolay'ın ölümünden sonra kardeşi Çehov'un depresyonda ve huzursuz olduğunu yazan Mikhail Çehov, hukuk çalışmalarının bir parçası olarak o dönem cezaevlerini araştırıyordu ve Anton Çehov, kendi hayatında bir amaç için, bir süre sonra cezaevi reformu meselesini takıntı haline getirmiştir.