8 Aralık 1886 tarihinde Batı Cava'nın Bentem bölgesindeki Serang'a bağlı Kramat Watu adlı kasabada doğdu. Asıl adı Pangeran Ario'dur. Eski Bentem hânedanıyla yakın bağları olan köklü bir aileden gelir. İlk ve ortaokulu Cakarta'da Hoogere Burger School'da okudu. O dönemde Endonezyalı yerliler arasında çocuklarını Batı eğitimi veren bir sömürge okuluna gönderme olayı çok nâdirdi ve ayrıca ülkede yüksek tahsil yapma imkânı yoktu. Hüseyin 1900 yılında, özel Grekçe ve Latince dersleri aldığı şarkiyatçı Christian Snouck-Hurgronje'nin tavsiyesi ve Hollanda sömürge idaresinde çalışan babasının teşvikiyle okumak üzere Hollanda'ya gitti. Leiden'de liseyi bitirdikten sonra 1905'te Leiden Üniversitesi Edebiyat Fakültesi Doğu Hint Takımadaları Dilleri ve Edebiyatları Bölümü'ne ilk Endonezyalı öğrenci olarak kaydoldu. J. S. Speyer'den Sanskritçe, M. Jan de Goeje'den ve 1906 yılından sonra onun yerine gelen Snouck-Hurgronje'den Arapça dersleri aldı. Açe Sultanlığı'nın tarihiyle ilgili bilgiler ihtiva eden Malayca el yazması eserler hakkında hazırladığı mezuniyet teziyle katıldığı bir yarışmada birinci seçilerek altın şeref madalyası ile ödüllendirildi. 1913 yılında tamamladığı, Bentem Sultanlığı'na dair Cava dilinde yazılmış Cava'nın ilk dönem tarihine ait gelenekleri ve adanın İslâmlaşmasını içine alan vekāyi'nâme türündeki bir yazmanın tenkitli bir değerlendirmesi olan Critische Beschowing van de Sedjarah Banten: Bijdrage ter kenschetsing van de Javaansche geschieschrijving (Haarlem 1913) adlı teziyle doktor unvanı aldı. Onun bu çalışmaları, Endonezya tarihçiliği ve tarih yazıcılığının ilk denemeleri olarak dikkati çekmiş ve eski eserlerin gün yüzüne çıkarılmasının yolunu açmıştır.
Öğrenimini tamamladıktan sonra ülkesine dönen Hüseyin Cayadiningrat akademik çalışmalarına, görevlendirildiği Yerli ve Arap İşleri Dairesi'nde mahallî Endonezya dillerini araştırarak devam etti. Mayıs 1914'ten Nisan 1915'e kadar Açe dilini incelemek amacıyla Açe'de bulundu. Cakarta'ya döndükten sonra topladığı malzemeyi değerlendirerek daha sonra iki cilt halinde yayımladığı Atjehsch-Nederlandsch Woordenboek (Batavia 1934) adlı Açece-Hollandaca sözlüğü hazırlamaya başladı. O dönemde doktor unvanını taşıyan ilk Endonezyalı olduğu için çeşitli resmî komisyonlarda görev aldı. 1916'da Yerli ve Arap İşleri Dairesi hükümet komiserliği yardımcılığına tayin edildi ve 1924 yılına kadar Hollandalı âmirlerine daha çok İslâm'la ilgili işlerde danışmanlık yaparak çok sayıda rapor hazırladı. 1919'da Cakarta'da eski Cava kültürünün ortaya çıkarılıp geliştirilmesini hedefleyen bir araştırma enstitüsünün (Djawa Instituut) kurulmasına öncülük etti ve 1921 yılından itibaren bu enstitünün yayın organı olan üç aylık Djawa (1921-1941) dergisinin başredaktörlüğünü yaptı. Bu arada Koninklijk Bataviaasch Genootschap van Kunsten en Wetenschappen adlı bir kuruluşun elinde bulunan yazmaların muhafazasıyla ilgili bir görev üstlendi ve arkasından bu cemiyetin yönetim kurulu üyeliğine, 1936 yılından sonra da başkanlığına getirildi.
İdarî ve ilmî çalışmalarının yanı sıra öğretim üyeliği de yapan Hüseyin Cayadiningrat, 1924 yılı başlarında Cakarta'da kurulan Rechts Hooge School'a ilk Endonezyalı profesör olarak tayin edildi ve İslâm hukuku ile klasik Malayca, Cavaca ve Sundaca gibi mahallî Endonezya dillerini okuttu. Bu dönemde tekrar akademik çalışmalarına yönelerek Endonezya dil ve edebiyatları, İslâm tarihi ve Endonezya tarihi hakkında çeşitli makaleler ve monografiler yayımladı. Ancak 1935'te genel valinin başkanlığında görev yapan Raad van Nederlands Indie'ye üye olması üzerine devlet adamlığına daha fazla ağırlık vermeye başladı. 1940 yılına kadar süren bu görevi sırasında özellikle Cava ve Madura adalarında müslüman halkın dinî hukukunun idaresiyle ilgili bazı reformların yapılmasına ve dinî mahkemelerin ıslahına öncülük etti. İslâm hukuku ile geleneksel hukuk arasındaki ilişki ve çelişkileri inceleyerek bazı meselelerin aydınlatılmasına çaba harcadı. Bu yöndeki çalışmaları evlilik, boşanma ve kısmen de mirasla ilgili davalara bakan müslümanların dinî mahkemelerinin "penghulu mahkemeleri" adı altında yeniden düzenlemesiyle ve 1938 yılında Cakarta'da temyiz mahkemesi görevini yürütecek bir Hof voor Islamietische Zaken'nin kurulmasıyla sonuçlandı. Bunun arkasından bir yıl süreyle de (1940) Hollanda'nın Endonezya'daki sömürge hükümetinin üyesi olarak Eğitim ve Din İşleri bakanlığı görevini yürüttü. Bu görevi sırasında Endonezya'da bir edebiyat fakültesi açılması yönünde bazı girişimlerde bulunduysa da II. Dünya Savaşı'nın Pasifik bölgesine sıçraması üzerine bunu sonuçlandıramadı. Endonezya'nın Japon işgali döneminde Japonlar tarafından yeni oluşturulan Din İşleri Dairesi başkanlığına tayin edildi; ancak Japonlar için müslüman halkın desteğini sağlamada yetersiz kalınca Batı eğitimi almış bir ilim adamının yerine geleneksel İslâm anlayışının temsilcisi bir âlimin tayin edilmesi daha uygun görülerek görevinden alındı. Savaş yılları boyunca sadece kâğıt üzerinde devam eden Hollanda Hindistanı Konseyi üyeliği ise 1946'da sona erdi.
Japon işgalinin son aylarında oluşturulan Endonezya'nın Bağımsızlığını Hazırlama Komitesi'nde üyelik yapan Hüseyin Cayadiningrat bu komitenin alt komisyonunda bağımsızlık mücadelesi veren milliyetçi liderlere anayasa metninin hazırlanmasında yardım etti. Ancak savaş sona erdikten kısa bir süre sonra açıkça Hollanda tarafında yer aldı ve 1948 yılı başlarında sömürge idaresinin denetimi altındaki bölgelerden gelen Cavalı aristokrat liderlerle birlikte oluşturdukları Federal Endonezya Komitesi'nin başkanlığına getirildi. Mart 1948'de Hollandalı üyelerle Hollanda destekli bölgelerden gelen Endonezyalı liderlerin oluşturduğu geçici federal hükümete eğitim, sanat ve ilimden sorumlu devlet bakanı olarak tayin edildi ve 1949'da Lahey'de düzenlenen Yuvarlak Masa Konferansı'nda Hollanda destekli bu hükümetin temsilciliğini yaptı. 27 Aralık 1949 tarihinde Endonezya Cumhuriyeti bağımsızlığını kazanınca bakanlık görevi kendiliğinden sona erdi. Ancak Endonezyalı liderler akademik alandaki yetenek ve tecrübelerinden faydalanmak isteğiyle onu Cakarta'da yeni kurulan Endonezya Üniversitesi'nin Edebiyat Fakültesi'ne Arap ve İslâm Araştırmaları öğretim üyesi tayin ettiler. Bu görevi sırasında bazı yeni makalelerle Kenneth W. Morgan tarafından yayımlanan Islam. The Straight Path: Islam Interpreted by Muslims (New York 1958) adlı eserdeki "Islam in Indonesia" bölümünü (s. 375-402) kaleme aldı. İslâmiyet'in Endonezya'daki tarihine kısa bir giriş niteliği taşıyan bu çalışmasında İslâmiyet, ülkedeki kökleri, modern çağa kadar gelişmesi, geleneksel dinî eğitim, kelâm, sûfizm ve en sonunda da İslâmiyet'in Endonezya'daki bazı karakteristik özellikleri konu edilerek incelenmiştir. Hayatının sonlarına doğru bir süre Lembaga Bahasa dan Budaya'nın genel müdürlüğünü yapan Hüseyin Cayadiningrat 12 Kasım 1960 tarihinde Cakarta'da vefat etti.
Batı eğitim sistemi içerisinde ve Hollandalı şarkiyatçıların eğitiminde yetişmesine rağmen Hüseyin Cayadiningrat özel hayatında samimi bir müslüman olarak kalmış ve bu durum kendisine dindaşlarının güvenini kazandırmıştır. Dürüst davranışları dolayısıyla daima hem Endonezyalılar'dan hem de Hollandalılar'dan saygı gördü. Onun hakkında belirtilmesi gereken hususlardan biri, eşit imkân ve fırsatlarda bir Endonezyalı'nın Hollandalılar'la aynı başarıyı gösterebileceğini ortaya koymasıdır.
Hüseyin Cayadiningrat'ın yukarıda zikredilen eserlerinin dışında dil, edebiyat ve tarih alanlarında kaleme aldığı diğer çalışmalarının en önemlileri şunlardır: De Mohammedaansche Wet en het Geestesleven der Indonesische Mohammedanen (Weltevreden 1925, Yüksek Hukuk Okulu'nun ilk kuruluş yıl dönümünde verdiği konferansın gözden geçirilmiş baskısıdır); De Magische Achtergrond van de Maleische Pantoen (Weltevreden 1933; aynı okulun dokuzuncu kuruluş yıldönümü münasebetiyle verdiği konferans metnine dayanmaktadır); Apa Artinya Islam (Jakarta 1954, 4 Şubat 1954 tarihinde Endonezya Üniversitesi'nin dördüncü kuruluş yıldönümü münasebetiyle verdiği konferansın metnidir); "Local Tradition and the Study of Indonesian History" (An Introduction to Indonesian Historiography, Ithaca, N.Y. 1965, s. 74-85, Endonezya tarih yazıcılığı hakkındadır; eserlerinin geniş bir listesi için bk. Boland-Farjon, s. 80-81).
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi