Sultan Murad Hüdavendigar’ın Edirne'yi fethi, Osmanlılara Balkan fetihlerinin yolunu açtı. Lala Şahin Paşa, Bulgaristan'a girerek Filibe'yi, komutanlarından Evrenos Bey ise Serez'i aldılar (1363). Yeni fethedilen yerlere Türkler yerleştirildi. Edirne ve Filibe'nin fethi üzerine Hristiyan dünyası büyük bir telaşa kapıldı. Çünkü 550 sene önce Müslümanlar, Cebelitarık boğazını geçip İspanya’ya girerek kısa zamanda bütün yarımadayı fethetmişlerdi. Aynı şekilde Balkan yarımadasının da Osmanlıların eline geçmesi yakındı. Osmanlıları derhal Balkanlardan atmak için yeni bir haçlı seferi düzenlenlendi.
Papa V. Urban'ın teşvikiyle Sırplar ve Bulgarlar başta olmak üzere Macar, Bosna ve Eflaklılar, büyük bir haçlı ordusu hazırlayarak Edirne üzerine harekete geçtiler. Kalabalık Haçlı ordusu, zaferlerinden gayet emin bir şekilde ilerliyor, geçtikleri yerlerdeki bütün Hristiyan olsun müslüman olsun, kasaba ve köyleri yağmalıyorlardı. Sayıları Yüzbini bulan haçlı ordusu, Edirne yakınlarına geldiler. Müslümanları Balkanlardan atmak artık çok kolay olacaktı. Kendilerinden gayet emin bir şekilde konakladıkları yerde içki içip eğleniyorlardı. Gece yarısına doğru hepsi sızıp kaldılar. Osmanlı komutanlarından Hacı İlbey, beşbin kişilik ordusu ile düşmanın durumunu gözetlemek üzere Haçlı ordugahına kadar sokuldu. Tamamının sarhoş bir halde sızıp kaldığını görünce fırsatı kaçırmadı ve hemen kuvvetlerini üçe ayırarak bir gece baskını yaptı. Neye uğradığını anlayamayan Haçlılar, birbirlerini kırmaya başladılar. Çoğu da Meriç nehri bataklıklarına gömülerek can verdi. Bulgar kralı kaçarak canını zor kurtardı. (1364). Tarihe 'Sırp Sındığı Savaşı' olarak geçen bu zaferle, Rumeli'deki Türk hakimiyeti kesinleşti ve ilk Haçlı Ordusu etkisiz hale getirildi. Osmanlı birlikleri Sırp Sındığı Savaşından sonra Bulgaristan'a girdiler ve yukarı Bulgaristan'ı fethettiler. Karşı koyamayacağını anlayan Bulgar Kralı Yuvan Şişman, Osmanlı Hakimiyetini kabul etti ve kız kardeşi Maria'yı Murad Hüdavendigar'a verdi (1369).