Maradona bir dönem Küba'da kalarak uyuşturucu bağımlılığına karşı tedavi görmüştü. Küba'yı ilk defa 1986 yılında Arjantin'in Dünya Kupası'nı kazanmasından sonra ziyaret eden ünlü futbolcu Maradona, bir çok kez Fidel Castro ile karşılaşmış ve Castro'ya duyduğu hayranlığı dile getirmişti. Fidel Castro'nun 'büyük dost' olarak nitelendirdiği Diego Maradona'nın bir bacağında Castro'ya benzeyen bir dövme bulunduğu biliniyor.
Maradona, Fidel Castro için daha önce de "Tanrının yanı sıra, bugün sağ olmamın nedenidir" demişti.