İlk sezonu 10 bölümden oluşan ve Amazon kanalında yayınlanan Red Oaks dizisi, 1985 yılının yaz aylarında geçecek. David adlı üniversite ikinci sınıf öğrencisinin harçlığını kazanmak için tenis asistanı olarak çalışma macerasını anlatıyor. David, son derece prestijli Red Oaks Country Club’da milyon dolarlık isimlere bir yandan ders verirken bir yandan da kendisi gibi diğer genç çalışanlarla birlikte hayatına bir yön vermeye çalışıyor.