Gazetecilik yapmış, 1994'te Muhafazakâr Araştırma Birimi'ne dahil olmuş ve Siyasi Birimin başına geçmiştir. 1995-1997 yıllarında Tarım Bakanı Douglas Hogg'un özel danışmanı olmuştur. 1997 yılında Başbakan John Major'un kampanya ekibinde yer almıştır. Muhafazakâr Parti'nin yenilgisinin ardından gazeteciliğe dönmüş, 1997-2001 yıllarında William Hague için çalışmıştır. 2001 yılında ilk kez milletvekili seçilmiştir. David Cameron Hükümetlerinde Maliye Bakanı olarak görev yapmış, 2015 seçimlerinde Muhafazakâr Parti'nin tek başına iktidara gelmesi ardından hükümetin iki numaralı ismi olmuş ve Maliye Bakanlığı görevine ek olarak Birinci Devlet Sekreteri olmuştur. David Cameron'un istifası ardından yeni hükümette yer almamıştır. 2017'deki erken seçimlerinde aday olmayarak siyasetten çekilmiş ve basın hayatına geri dönmüştür.