Bu sezonda Bay Pickles ilk sezonda aldığı kararlarla yüzleşmek zorunda kalır. Artık masumiyetini birazcık olsun kaybetmek isteyen Jeff Pickles, yeni fikirleriyle çocuk seyircilerine yeni şeyler tanıtmak ister. Ama aynı zamanda kişisel hayatında ki sorunlarla boğuşmaya devam eder.
Jeff, hayatında ilk kez yalan söylemeyi becerirse, istediği her şeyi elde edebileceğini fark eder.
Jill, Deirdre ve Seb, Jeff'in son davranışı için kimin suçlu olduğunu tartışırken, Jeff kendini Pickle Barrel Falls'ın gerçek versiyonunda bulur.
Seb, Turşu İmparatorluğu'nun dizginlerini Deirdre'ye teslim ederken, Jeff'in dünya çocuklarıyla doğrudan nasıl konuşabileceğine dair bir fikir edinir. Bir büyü kitabı bulduktan sonra Will, geçmişiyle yüzleşmeye başlar.
Jeff, hiç gerçek arkadaşı olmadığını anladıktan sonra yeni bir arkadaş edinir. Deirdre, Puppet Time'ı tekrar yayınlamaya çalışır.
Jeff, Puppet Time'ın 31. sezonunun ilk bölümünde çocuklara değişimin nasıl bir şey olduğunu öğretmeye çalışır.
Uluslararası bir olaydan sonra Jeff, Deirdre, Will ve Seb denizde bir cenaze törenine katılırlar.
Deirdre, Jeff'in Yaşam Boyu Başarı Ödülü törenine katılırken tıbbi bir sorunla karşılaşır. Jeff başka biri olmaya çalışır. Seb eski ve yeni biriyle tanışır.
Jeff yeni bir Pickles ailesi kurmaya karar verirken Deirdre gösteri için iyi bir PR çalışmasına başlar.
Jeff kendi için en güvenli yerin, insanlardan olabildiğince uzak olduğunu öğrenir. Will, okulda gizemli bir ziyaretçiyle konuşur. Deirdre, Maddy'nin yardımıyla gösteri için bir galibiyet kazınır.