Temmuz 1946’da New York’ta doğdu. Babası İtalyan asıllı berber Frank Stallone’dur (1919-2011).
Babası İtalya’nın Gioia del Colle şehrinde doğdu ve 1932’de 13 yaşında iken ailesi ile beraber ABD’ye taşındılar.
Güzellik uzmanı, astrolog, dansçı ve kadın güreşi organizatörü annesi Fransız asıllı (Breton’dan) ve Ukrayna Yahudisi (Odessa’dan) Jacqueline Stallone’dur (1921-2020). Erkek kardeşi müzisyen Frank Stallone’dur.
Stallone’un annesinin doğum sırasında yaşadığı komplikasyonlar, doğum uzmanlarını doğum sırasında iki çift forseps kullanmaya zorladı; bu forsepslerin yanlış kullanımı yüzünden bir siniri kopardı ve Stallone’un yüzünün bazı kısımlarında felce neden oldu.
Sonuç olarak, Sylvester Stallone’nun yüzünün sol alt tarafı felç oldu (dudağının, dilinin ve çenesinin bazı kısımları dahil), ona özel hırıltılı bakışını ve geveleyerek konuşmasını sağlayan bir kaza meydana gelmiş oldu.
Katolik olarak vaftiz edildi. Babası 1950’lerin başında bir güzellik okulu açmak için aileyi Washington’a taşıdı. 1954’te annesi Barbella’s adlı bir kadın spor salonu açtı.
Stallone, Miami Dade Koleji ve Miami Üniversitesi’nde öğrenim görmeden önce Philadelphia’daki Notre Dame Akademisi ve Lincoln Lisesi ile Charlotte Hall Askeri Akademisi’ne gitti.
Stallone, dikkat çekmek için çaba sarf etmemesine rağmen öğrencilik döneminde 12 kez okul değiştirmiş ve bu okullardan davranış bozukluğu olduğu gerekçesiyle atılmıştır.
1967 yılında Miami Üniversitesi tiyatro bölümünde eğitim görmeye başladı; ancak 1969’da mezun olamadan ayrıldı.
Stallone, 1970 yılında 24 yaşındayken The Party at Kitty and Stud’s adlı bir erotik filmde başrol oynadı. Bu film 200$ ücret karşılığında iki gün rol yapmış, daha sonra verdiği bir röportajda filmi evinden çıkarıldıktan ve birkaç gün evsiz kaldıktan sonra çaresizlikten çektiğini açıklamıştır.
Ayrıca, film için yapılan oyuncu seçimi duyurusu görmeden önce New York City’deki Port Authority Otobüs Terminalinde üç hafta yaşadığını söylemiştir.
Aktörün sözleriyle, “ya o filmi yapardım ya da birini soyardım, çünkü yolun sonundaydım- en sonunda”.
Bu film Stallone’nin Rocky adlı filmle üne kavuşmasıyla Italian Stallion adıyla yeniden yayınlandı.
Profesyonel bir oyuncu olarak oynadığı ilk filmi 1971 yılı yapımı Woody Allen’ın Bananas filmidir.
Bu filmde metrodaki bir soyguncuyu oynamıştır. Ancak asıl çıkışını 1976 yılında çevirdiği Rocky filmiyle yakalamıştır.
Bu filmde İtalyan asıllı bir boksör olan Rocky Balboa’nın hayatı anlatılmış ve filmin gişe başarısı beklenenin üstünde çıkınca projeye devam kararı alınmıştır.
Rocky adının, 1956 yılında boksu namağlup bir şekilde bırakan ağırsiklet boks şampiyonu Rocky Marciano’dan esinlenerek verildiği düşünülmektedir.
Stallone, Rocky efsanesi ile sadece oyunculuğunu değil aynı zamanda senaryo yazarlığı ve yönetmenlik gibi özelliklerini de seyircilere sergilemiş oluyordu.
Rocky serisinin bütün filmlerinin senaryosunu kendisi kaleme almış, serinin 2,3,4 ve 5. bölümlerinde ise yönetmenlik koltuğuna oturmuştur.
Bu filmlerde Rocky İtalyan asıllı olmasına rağmen şortu Amerikan bayrağına bürünmüştür. Aynı zamanda Rocky serisi filmlerde Stallone kendi düşüncelerini yansıtmaktadır.
Bir maçta Siyahi bir boksörü devirirken serideki diğer bir filmdeki maçında Rus boksörü Ivan Drago’yu nakavt etmiştir.
Rus ideolojisi ve Amerika’da yaşayan siyahilerle ilgili fikirlerini filmlerinde ringe taşımış ve bu karşılaşmalardan Rocky Balboa (ABD) galip ayrılmıştır ama siyahi dostluğunu da göstermiştir.
2016 yılında, Stallone’nin 1986’da Las Vegas’ta bir film çekerken 16 yaşındaki bir kız tarafından cinsel tacizle suçlandığını belirten, Las Vegas Metropolitan Polis Bölümünden bir rapor yayınlandı.
Genç kızın, daha sonra Stallone’un 40 yaşındaki korumasıyla grup seks yapmak zorunda bırakıldığı iddia edildi. Stallone’un sözcüsü iddiaları reddetti.
Stallone’un eski karısı Brigitte Nielsen, daha sonra savunmasına geldi ve iddia edilen saldırı zamanında onunla birlikte olduğunu söyleyerek iddiaları yalanladı.
Kasım 2017’de bir kadın, Stallone’u 1990’ların başında Santa Monica’daki ofisinde kendisine cinsel tacizde bulunmakla suçladı. Stallone iddiayı reddetti.
Stallone’un avukatı, bir eğlence web sitesinin haberi yayınlamayı reddetmesinden sonra suçlayanın bir rapor sunduğunu açıkladı.
Stallone’un avukatları ayrıca, oyuncunun 1987’de oyuncu ile uzlaşmacı bir ilişki kurmasına rağmen iddiaları reddeden iki tanık olduğunu belirtti. Haziran 2018’de, Los Angeles Bölge Savcısı ofisi, Santa Monica Polis Departmanının Stallone aleyhinde inceleme amacıyla özel bir kovuşturma görevinde bulunduğunu belirten bir soruşturmayı onayladı.
Ekim 2018’de, Los Angeles Bölge Savcısı ofisi iddiaları onaylamadığı için iddia edilen saldırı için Stallone’u suçlamama kararı aldı.
Stallone ilk olarak Sasha Czazk ile evlendi. Bu evliliğinden Sage ve Seargeoh adında iki oğlu olmuştur.
1985 yılında boşandılar. Sonrasında manken Brigitte Nielsen ile evlendi ve 1.5 yıl sonra boşandılar.
Jennifer Flavin adlı mankenle evlenerek 3. kez evlenen oyuncunun bu evlilikten de 3 kızı bulunmaktadır. Oğlu Sage Stallone 13 Temmuz 2012’de, henüz 36 yaşında ölmüştür.
İlk evliliğinden olan oğlu Seargeoh’a otistik, son evliliğinden olan Sofia’ya ise kalbi delik teşhisi konuldu.
2006 yılında Stallone, Sly Water adlı lüks şişelenmiş su markası üreten bir içecek şirketi ile ortaklık kurdu.
Ayrıca Bruce Willis ile Planet Hollywood restoranlarının ortaklarındandır.
2007’de Avustralya’daki gümrük yetkilileri, Stallone’un valizinde 48 şişe sentetik büyüme hormonu tedavisinde kullanılan Jintropin buldular.
15 Mayıs 2007’deki bir duruşmada Stallone, kontrollü bir maddeye sahip olmaktan iki suçlamayı kabul etti.
Stallone’un 48 yaşındaki üvey kız kardeşi Toni Ann Filiti, 26 Ağustos 2012’de akciğer kanserinden öldü. Hastaneden ayrıldıktan sonra anneleri Santa Monica’daki evinde öldü.
Stallone, 2016 yılında Cedars-Sinai Tıp Merkezi Yönetim Kurulu tarafından Hollywood’un Kalbi Ödülünü almıştır.
Stallone, ölen oğlu Sage Stallone’un vaftiz babası Joe Spinell’in yakın arkadaşıydı.
Son işbirlikleri olan Nighthawks (1982) çekimleri sırasında bir anlaşmazlık yaşadılar.
Palm Beach County şehri resmi kayıtları, 25 yıllık evliliğin ardından Jennifer Flavin’in 19 Ağustos 2022 itibarıyla “evliliğin feshi” için başvuruda bulunduğunu; mahkeme kayıtları ise evliliğin “geri dönülemez şekilde bozulduğunu” belirtmekmesine rağmen, çift 23 Eylül 2022’de barışarak evliliklerine devam kararı almıştır.