Wilson 1920 ve 1921'de Vanity Fair'in yönetici editörüydü ve daha sonra The New Republic'in yardımcı editörü ve The New Yorker ve The New York Review of Books'ın kitap eleştirmeni olarak çalıştı. Yapıtları romancılar, Upton Sinclair , John Dos Passos , Sinclair Lewis , Floyd Dell ve Theodore Dreiser'ı etkiledi . O , Leon Troçki'nin sürgüne yol açan suçlamaları adil bir şekilde değerlendirmek için yola çıkan Dewey Komisyonunda görev yaptı . Oyun, şiir ve roman yazdı, ama en büyük etkisi edebi eleştiri oldu.
Edna St Vincent Millay'ın yaşamı boyunca , 1921-1923 yılları arasında Vanity Fair dergisi için yabancı bir muhabir olarak hayatının sonuna kadar tekrar eden bir rol oynadı.
Finlandiya İstasyonuna (1940) yazdığı kitapta Wilson, 1924'te Vladimir Lenin'in 1917'de , Saint Petersburg'daki Finlandiya İstasyonuna varmasıyla sonuçlanan Vico'nun fikirlerinden Jules Michelet'in 1824 tarihli keşfinden Avrupa sosyalizminin seyrini inceledi.
Korku yazarı HP Lovecraft , "Muhteşem ve Masallar Tales" ( New Yorker , 1945, daha sonra Klasikleri ve Reklamları topladı) çalışması üzerine bir makalede , Wilson Lovecraft'ın masallarını "hackwork" olarak kınadı.
Wilson aynı zamanda J.R.R. Tolkien'in ''Juvenil Çöp'' olarak adlandırdığı Yüzüklerin Efendisi'nin ağır eleştirisiyle de tanınıyor , “Dr. Tolkien'in anlatıda az beceri ve edebi forma içgüdüsü yok” diyor.
Wilson bir bütün olarak modern kültüre ilgi duyuyordu ve yazılarının çoğu saf edebi eleştirinin ötesine geçiyordu. İlk çalışmaları, Freud ve Marx'ın fikirlerinden büyük ölçüde etkilendi ve çalışmalarına olan derin ilgisini yansıttı.
Wilson, Fransa'nın Bibliothèque de la Pléiade'sine benzer bir dizi klasik ABD edebiyatı için lobi yaptı . 1982 yılında, ölümünden on yıl sonra , Amerika Kütüphanesi dizisi başlatıldı. Wilson'ın yazımı, 2007 yılında yayınlanan iki ciltlik Amerika Kütüphanesine dahil edildi.