İlk kaykay tahtasını kimin yaptığı bilinmiyor, “Aklın yolu birdir” diye düşünerek pek çok farklı kişinin benzer bir fikirle ortaya çıktığını söyleyebiliriz.
Kaliforniyalı gençler, 1950’li yıllarda, rüzgarsız günlerin birinde “Rüzgara ihtiyaç duymadan sokakta sörf yapabilsek nasıl olurdu?” diye düşünerek bilinen ilk kaykayları icat ettiler. Tahta kutulara paten tekerlekleri ekleyen sörfçü gençler böylece sokakları bu sporla tanıştırmış oldular.
1960’lı yıllara gelindiğinde Jack's, Hobie ve Makaha gibi şirketler, düzenledikleri kaykay yarışları ile bu sporun popülaritesinin artmasına yardımcı oldular. Ancak 60’lı yılların ortalarına gelindiğinde kaykayın şöhreti, hızla geçip giden bir moda gibi söndü. Tasarım ve malzeme olarak şimdiki mükemmelleştirilmiş halinden bir hayli uzak olan kaykaylar pek çok kişinin yaralanmasına sebep olmuşlardı.
1972 yılında Frank Nasworthy’nin üretan tekerlek yapmaya başlamasıyla birlikte kaykaya olan ilgi tekrar artmaya başladı. Nasworthy, o yıllarda kurduğu Cadillac Wheels adlı şirketiyle bugünkü kaykay tekerleklerinin benzerlerini üretmeye başlamış ve kaykayı çok daha kullanışlı hale getirmeyi başarmıştı.
1975 yılında, Kaliforniya’da Okyanus Festivali’nde slalom ve freestyle kaykay yarışması düzenlendi. Tony Alva, Jay Adams ve Stacy Peralta’nın oluşturduğu ‘Zephyr’ adlı bir takım, gösterileriyle herkesin ilgisini çekmeyi başararak insanların kaykaydaki potansiyeli görmelerini sağladı.
1978’de ‘Ollie’ lakaplı Alan Gelfand, arka ayağını kaykaya vurarak kendisini ve kaykayı havaya zıplattı. Kaykay tarihinde önemli dönüm noktalarından biri olan bu harekete ‘ollie’ ismi verildi.
Kaykayın bilinirliği 1980’li yıllarda da artmaya devam etti. Bu alet o dönemde düzen karşıtı gençlerin de sembolü haline geldi. Kendi alt kültürünü oluşturan kaykaycı gençler; kendilerine pistler, rampalar inşa ettiler. Ama artık bu pistler gençler için yeterli değildi ve böylece kaykay sokağa taşınmış oldu.
VHS video kaydedicilerin ortaya çıkması da kaykay tarihinde önemli bir yere sahip. Stacey Peralta ve George Powell’ın Bones Brigade takımları, tüm dünyadaki çocuklara ulaşacak kaykay videoları çektiler. The Bones Brigade Video Show’u yapan bu ekipte; Steve Caballero, Tony Hawk, Mike McGill, Lance Mountain, Rodney Mullen, Stacy Peralta ve Kevin Staab gibi efsaneler bulunuyordu.
1980’lerin sonlarına gelindiğinde sokak kaykayı, eğim stilinden daha popülerdi. 90’lara geldiğimizde ise punk müzikle birlikte tekrar yükselişe geçti. 1995’te spor kanalı ESPN ilk X-Games’i (ekstrem spor etkinliği) düzenledi. Artık tüm spotlar kaykaya dönmüştü!
2000’lerden günümüze doğru gelirsek, artık pek çok küçük çocuğun kaykayı var ve kaykay marjinal bir uğraş olmaktan çıkmış durumda. X-Games kaykayın şöhretini yukarı taşımaya devam ediyor ve profesyonel kaykaycıların ciddi paralar kazanması da kaykayın önemini artırıyor. Kendine has stiliyle modayı da etkileyen kaykay, günümüzde pek çok firmaya milyonlar kazandırıyor.