kaynağı değiştir]
Lohan kendine yeni bir hayat seçerek iş hayatına başladı.Henüz üç yaşındayken çocuk modelliği yapmaya başladı. 1998'de gösterime giren film iyi bir gişe başarısı sağladı ve Lohan'ın oyunculuğu sinema eleştirmenlerince beğenildi. 2000 ve 2002 yıllarında Life-Size ve Get a Clue adlı iki televizyon filminde rol aldı.
Son zamanlarda magazin basınında adından neredeyse her gün söz edilmektedir.Lohan, mankenlik kariyerine 3 yaşında Ford Model Ajansı'na kaydolarak başladı.60'tan fazla reklam filminde yer aldı. Onu çekici ve farklı kılan en büyük özelliği çilleri ve kızıl saçlarıydı. Kızıl saçları sayesinde küçük yaşta Abercrombie Kids ve Calvin Klein gibi büyük markaların yüzü oldu.
En büyük çıkışlarından birini 1998 yılında yani henüz 12 yaşındayken oynadığı The Parent Trap filminde ikiz kızkardeşleri canlandırarak yaptı.
Sonradan,ikinci ismi olan Dee'yi Morgan olarak değiştirmiştir. Pop Müziğin sevilen isimlerindendir.2003 yılına kadar sessizliğini koruyan Lohan,o sene Freaky Friday adlı filmde 160 milyon $ gibi iyi bir gişe başarısı yakaladı.O zamanlar "Aaron Carter" adlı ünlü müzisyeni birlikte olduğu Hilary Duff'ın elinden 2003 yılının sonlarına doğru almasının ardından,Lindsay ve Hilary arasında bitmez bir savaş başladı.Lindsay, Aaron ve Hilary üçlüsü o senenin en çok konuşulan isimleri oldular. 2004 yılında babasının hapise girmesiyle hayatına yeni bir sayfa açan Lindsay, "That's 70's Show"'un karizmatik sunucusu Wilmer Valderrama ile anıldı.2004'te başarısını Mean Girls ve Confessions of a Teenage Drama Queen ile sürdürdü.
Lindsay'in en son 2005 yılında oynadığı Disney filmi Herbie: Fully Loaded dır.Aynı sene anne ve babasının boşanmasının ardından zor bir dönemden geçirerek blumia hastalığına yakalandı ve 10 kilo verdi,plastik bebek üreticisi olan Mattel'dan oyuncak bebeği piyasaya sürüldü. Vanity Fair dergisine verdiği röportajda sonradan inkâr etse de kısa bir dönem uyuşturucu kullandığını söyleyerek ilgi odağı oldu.2005 yılından itibaren onu ünlü yapan Disney filmlerinde oynamayacağını belirterek başta Speak olmak üzere 2 albüm çıkardı.
Albüm yapma fikri, Tommy Mottola'dan çıktı. Mottola, Lindsay'in Freaky Friday de şarkı söyleyip gitar çaldığı sahnelerden çok etkilendiğini söyleyerek ona teklifi kabul ettirdi.Speak albümü Billboard 200 listesine 4. numaradan girdi. İlk single "Rumors",MTV Video Music Awards'da "En İyi Pop Single" ödülünü kazandı.2005 yılının sonlarında 2. albümü A Little More Personal (RAW) listelere 20. numaradan girdi. İlk single ise Linday'in babasına adadığı Dauther To Father oldu.Klipte Lindsay'in 1994 doğumlu kardeşi Aliana da rol aldı. Lindsay bu konuyla ilgili son olarak yeni albümün 2007 yazında geleceğini duyurdu.