Naga Sadow, Sith’in Karanlık Lordu ve usta bir simyagerdi. 5000 BBY’de Sith İmparatorluğunu Büyük Hiperuzay Savaşı’ndaki galaktik egemenliğin eşiğine getirdi. Sürgündeki Sith Efendileri arasında en saf Jedi soylarından birine sahipti. Ziost’tan bir yarı-Sith’ti. Sadow, Khar Shian’da gizli bir kale oluşturarak zamanının en güçlü Sith büyücülerinden biri haline geldi. Marka Ragnos’un Sith uygarlığına karşı, hakimiyeti altındaki on üyeli Sith Konseyi üyesi olan Sadow, Sith geleneğine az saygı duyan ilerici bir ideolog olarak bilinirdi. Ragnos, bir yüzyıl hüküm sürdükten sonra 5000 BBY sonunda öldüğünde, Sadow, Karanlık Lord ünvanının başlıca adaylarından biri olarak kabul edildi. Ancak o, onun en nefret ettiği rakibi Ludo Kressh’ye kesinlikle karşıydı; Sadow küçümsedi. Sadow ve Kressh arasındaki gerginlikler Ragnos’un Korriban’daki cenaze törenine kadar ulaştı. Burada Sadow ve Kressh Sith İmparatorluğu tahtı için düello yaptı ancak savaşları beklenmedik bir görüşle kesildi: Cumhuriyetten bir gemi ve içinde iki genç hiperuzay kâşifi vardı. Yıllar içinde Sith İmparatorluğu’na gelen ilk iki Cumhuriyet vatandaşıydılar.
İki kâşif, kardeşler Gav ve Jori Daragon, Sith Konseyi’nin kaderlerini belirlemesi için Ziost’a hapsedildi. Sadow, onları atalarını yenen ve sürgüne gönderen Cumhuriyet’i fethetmek için bir fırsat olarak görse de, Konsey yine de onları öldürmek için oy kullandı -Sadow yapamazdı- ve onları cezaevinden çıkartmak için Cumhuriyet saldırısı düzenledi. Onları aldı ve kalesine götürdü. Sadow, Cumhuriyet’in tehdidini kendisini Sith’in Karanlık Lordu olarak ilan etmesi için kullandı ve Kressh ile savaşa gitti, zekice öfkelenerek rakibi olan Khar Delba’yı yendi. Sadow, Jori Daragon’un karışıklıktan kaçmasına izin vererek gemisine bir izleme cihazı bırakarak izini Cumhuriyet’e kadar sürecekti. Sadow, tüm Sith Lordlarını bir araya getirdi ve Cumhuriyet’i fethetmek için güçlü bir ordu kurdu, aynı zamanda Gav Daragon’u da Sith çırağı olarak aldı. Zamanama harikaydı. Sadow ve güçleri Cumhuriyet’e büyük bir sürpriz saldırı başlattı. Bu saldırı, Cumhuriyet başkenti Coruscant’ı ele geçirirken, önemli Koros sistemini fethetmeye yarayan çok yönlü bir plandı. Sadow, Sith meditasyon alanında izole kaldı ve kuvvetlerini ilüzyon canavarlar ve gemilerle güçlendirdi.
Sadow’un çabaları başlangıçta büyük bir başarı ile karşılandı ve olaylar ona karşı döndüğünde zafer kaçınılmazdı. Koros sistemini almakla yükümlü olan Gav Daragon kız kardeşini ve şehiri Cinnagar’ın kalıntılarıyla karşılaştı. Kalp krizi geçirdi. Primus Goluud’da Sadow’un yerine geri döndü ve Sadow’a ateş etti, Karanlık Lord konsantrasyonunu kırarak ilüzyonların ortadan kalkmasına neden olan Sith, Coruscant ve Koros’ta yenildi. Sadow Daragon’u öldürdü ve Cumhuriyet kuvvetleri ile kısa bir çatışmanın ardından Sith Uzayına geri döndü ancak ölümü sahte olan ve Sadow’la birlikte yeni bir ordu çıkaran Ludo Kressh ile hemen başka bir savaşa zorlanmaya başladı. Sadow, takip eden Cumhuriyet kuvvetleri gelmeden önce Kressh’e nihai yenilgi imkânsızca tattırdı ve Karanlık Lord’a tekrar saldırdı. Başka bir savaşta hayatta kalma şansının bulunmadığını bilen Sadow, hayatta kalan gemilerini bir blokaj olarak kullandı ve Denarii Nova’nın ikiz yıldızları boyunca cesur bir girişimde bulundu. Güç kullanarak kaçışını örtecek güneş parlaması yarattı. Sadow, küçük bir Massassi ekibiyle kaçmayı başardı ve binlerce yıldır hayatta kaldı. Yavin 4 aylığına yerleşti. Sith büyüsünü onlarca yıl süresince sürgünde aradıktan sonra, Sadow gönüllü olarak kendisini askıya aldı. Yaklaşık 600 yıl sonra kendisini öldürmeden önce, Freedon Nadd adlı düşmüş bir Jedi tarafından uyandırıldı.