1982'de California eyaletindeki Carlsbad'da doğdu. Çeşitli dizilerdeki küçük rollerle oyunculuk dünyasına adım attı. 2008'de başlayan Legend of the Seeker'daki Kahlan Amnell karakteri sayesinde büyük ün kazandı. Jane the Virgin, Agent Carter, The Last Ship gibi dizilerde oynamaya devam etti.
Eamon O'Sullivan ile evli olan Regan'ın bu birliktelikten 2010 doğumlu Frankie Jean adlı bir kızı bulunmaktadır.