Yahya İskender, babası 12.Osmanlı padişahı III.Murat, annesi ise Safiye Sultan'dır. III.Murat'ın vefatından devleti babasından devralan III.Mehmet, tahta geçerken tam 19 kardeşini infaz etmek zorunda kalmış, Şehzade İskender'in annesi Safiye Sultan oğlunun da infaz edileceğinden korktuğu için Şehzade Yahya'yı Makedonya'ya kaçırmak zorunda kalmıştır. Hayatına Makedonya 'da bir süre devam eden Şehzade Yahya burada vaftiz edilmiş ve Hristiyan geleneklerine göre büyütülmüştür. III.Mehmet'in vefatından sonra ise tahta I.Ahmet geçmiştir. Ancak I.Ahmet'in tahta geçişi ile birlikte de devlet içinde bazı kesimlerince tartışmalar başlamıştır, tartışmaların odak noktasında Osmanlı'da uygulunan Ekber ve Erşed (Erşet) Sistemin'in uygulanmadığı konusu olmuştur. Osmanlı'da uygulanan bu sisteme göre en yaşlı ve en olgun (bilge) hanedan üyesinin başa geçmesi gerektiğinden, tahtın Şehzade Yahya'nın hakkı iddia edilmiştir. Tahtın kendi hakkı olduğunu savunan Yahya, tahtı I.Ahmet'den geri almak için İstanbul'a gelmiş ve İskender ismini almıştır
İstanbul'a gelmesiyle birlikte tahtın kendine verilmesini talep etmiş ve İstanbul içinde tahtı almak için gerekli olan çalışmalara başlamıştır. Osmanlı hanedanlığı ise tahtın I.Ahmet'e olduğunu söylemiş ve Yahya İskender 'in taht iddiasını kabul etmemiştir. Şehzade İskender tahta normal yollardan geçemeyeceğini anlamış ve tahtı geri almak için bir ayaklanma planlamıştır. Ayaklanmayı yapabilmek için kendi gücünün sınırlı olduğunu bilen Şehzade Yahya, Avrupa'nın o dönemde güçlü ülkelerine bir dizi ziyaretler gerçekleştirmiş ve destek bulmaya çalışmıştır. Şehzade Yahya'nın o dönemde destek bulmak için gitmiş olduğu şehirler tam olarak bilinmesede aralarında Floransa, Roma, Paris ve Prag gibi şehirlerin bulunduğu bilinmektedir. Ziyaretlerinde yeterince destek alamamasına rağmen bulabilidiği destekler ile 1614-1617 yılları arasında, Nobırda ve Şar Dağlarında çeşitli ayaklanmalar çıkarmış ancak bu eylemlerinden beklediği sonucu alamamıştır.
Başarısız ayaklanmalardan sonra geri çekilmeyen, tahtın hala kendisi olduğunu düşünen Şehzade Yahya, tekrar bir girişimde bulunmuş, Kazaklarında desteğini alarak derme çatma bir donanma kurmayı başarmıştır. Bu donanma ile İstanbul seferi yapmış ancak I.Ahmet tarafından denizde büyük bir bozguna uğratılmıştır. Bu yenilgiden sonra tekrar Karadağ'a dönen Şehzade Yahya, 1649 yılında hayatını kaybetmiştir.