Papa V. Urban'ın teşvikiyle Sırplar ve Bulgarlar başta olmak üzere Macar, Bosna ve Eflaklılar, büyük bir haçlı ordusu hazırlayarak Edirne üzerine harekete geçtiler. Osmanlı komutanlarından Hacı İlbey, ordusu ile beraber Meriç vadisi boyunca düzensiz bir şekilde ilerleyen düşmanların bu durumundan yararlandı. Kuvvetlerini üçe ayırarak bir gece baskını düzenleyen Hacı İlbey, büyük bir zafer elde etti (1364).
Tarihe 'Sırp Sındığı Savaşı' olarak geçen bu zaferle, Rumeli'deki Türk hakimiyeti kesinleşti ve ilk Haçlı Ordusu etkisiz hale getirildi. Osmanlı birlikleri Sırp Sındığı Savaşından sonra Bulgaristan'a girdiler ve yukarı Bulgaristan'ı fethettiler. Karşı koyamayacağını anlayan Bulgar Kralı Yuvan Şişman, Osmanlı Hakimiyetini kabul etti ve kız kardeşi Maria'yı Murad Hüdavendigar'a verdi (1369).
Osmanlı Ordusu Makedonya üzerine yürüdü. 1371 yılında kazanılan Çirmen Zaferi ile Makedonya Osmanlı topraklarına katıldı.
Sırp Kralı Lazar da, Bulgaristan Kralı gibi Osmanlı hakimiyetini kabul etti ve yıllık vergiye bağlandı.
Çandarlı Hayreddin Paşa komutasındaki Türk birlikleri Selanik Zaferini kazandı (1374), Niş (1375), İştip, Manastır, Pirlepe (1382) fethedildi. Osmanlı birlikleri Arnavutluk ve Bosna?Hersek içlerine akınlar düzenledi. 1385 yılında Ohri fethedildi. Aynı yıl Arnavutluk'da Savra zaferi kazanıldı. Bir yıl sonra Sofya'nın fethi gerçekleştirildi.