1922 yılında ABD’nin Florida eyaletinde, St. Augustine kentinde doğdu. Lisans ve yüksek lisans eğitimini Chicago Üniversitesi’nde tamamlayan Armstrong, İkinci Dünya Savaşı sırasında, 1944’ten 1945’e kadar, ABD ordusu tarafından askere çağrıldı. Eğitimini bir süre kesintiye uğratan bu deneyim Armstrong’un akademik yönelimini de etkiledi. Avrupa’da, bilhassa Ukrayna ve Rusya’da milliyetçilik, etnik kimlik ve bunların etkileri üzerinde yoğunlaştı. Milliyetçilik ve (etnik) kimlik üzerine çalışmaları ileriki dönemlerde Anthony D. Smith gibi tarihçilere ilham verdi. Ideology, politics, and government in the Soviet Union ve Ukrainian Nationalism 1939-1945 önemli kitapları arasındadır.