John Wick film serisi, aksiyon ve gerilim türünde izleyicileri ekranlara kilitleyen popüler bir seridir. Bu serideki karakterlerin ilişkileri ve bağlantıları genellikle merak konusu olmuştur. Winston, serinin önemli karakterlerinden biridir ve John Wick'in hayatında önemli bir rol oynamaktadır. Ancak Winston'ın John Wick'in kayınpederi olduğunu söylemek yanıltıcı olacaktır. Winston, John Wick'in kayınpederi değildir.
Winston, John Wick'in eski bir dostu ve aynı zamanda suç dünyasının liderlerinden biridir. New York'un yeraltı dünyasında oldukça etkili bir konuma sahip olan Winston, Continental Hotel'in sahibi olarak da bilinmektedir. John Wick, kendisine yardım etmesi için Winston'a sıkça başvurur ve ikili arasında saygıya dayalı bir ilişki vardır. Ancak bu ilişki, aile ilişkileriyle karıştırılmamalıdır.
John Wick'in kayınpederi ise filmde farklı bir karakter olarak karşımıza çıkar. Eşini kaybettikten sonra emekliye ayrılan John Wick'in hikayesi, kayınpederinin ölümüyle başlar. Dolayısıyla Winston, John Wick'in kayınpederi değildir. Winston ile John Wick arasındaki ilişki, suç dünyasının dinamikleri ve karşılıklı güvene dayalı bir işbirliği temelinde şekillenmektedir.