Ukrayna futbolunun yetiştirdiği en büyük golcülerinden olan Sheva futbola Dinamo Kiev'de başladı. Burada geçirdiği 5 sezonda da Ukrayna Lig Şampiyonluğu yaşadı ve 2 kez gol kralı oldu. Bu parlak performansın ardından İtalya'nın köklü kulübü Milan'a transfer oldu. Burada attığı 24 golle bir kez daha gol krallığı sevinci yaşadı. 2004 yılında Avrupa'da yılın oyuncusu seçildi ve Ballon d'Or'u aldı.
İtalya'da; 1 Serie A şampiyonluğu, 1 İtalya Kupası, 1 İtalya Süper Kupası, 1 Şampiyonlar Ligi
Şampiyonluğu, 1'de Süper Kupa zaferi yaşadı. İtalya liginde 6 sezonda
127 gol, toplamda ise Milan formasıyla 6 sezonda 296maçta 173 gol attı.
2005/06 sezonun sonunda İngiltere'nin Chelsea takımına 31.000.000 sterlin ücretle transfer oldu. Ancak bekleneni veremedi , ardından Milan'a kiralandı. Son olarak Kiev'e geri döndü. EURO2012'de son kez sahne alarak futbolu bıraktı.