Müzikal bir ailede yetişen Jessica'nın sıradışı bir vokal yeteneği olduğunun keşfedilmesi şaşırtıcı değildi. Henüz 16 yaşındayken 1995 Eurovision Şarkı Yarışması'nda üçüncü oldu. Hemen albüm teklif edilen Jessica, bu teklifi bu tür bir pop müzik yapmak istemediği için reddetti ve ünlü Jazz okulu Fridhem'de iki senelik bir eğitime yöneldi.
20 yaşında İsveçli tanınmış R&B sanatçısı Robyn'in grubunun bir üyesi olarak turneye çıktı. Robyn'in prodüksiyon ekibi Jessica'nın sıradışı yeteneğini görünce hemen ona albüm teklifinde bulundu ve sanatçının ilk albümü "ISA" adı altında yayınlandı. Albüm Japonya'da büyük bir etki yarattı. Ama bu da bir R&B albümü olduğu için, Jessica'nın Jazz söyleme arzusunu yeterince yerine getiremedi. Bu yüzden yine bir süre elini ayağını ortalıktan çekerek sadece yapmak istediği müziğe konsantre olmak istediğine karar verdi.
İlerleyen yıllarda İsveçli saksafoncu Per Texas Johansson ile turneye çıktı ve Kid Creole and the Coconuts'ın solisti olarak, Nils Landgren ile ortak çalışmalar yaptı. Nils Landgren, Dan Berglund, Wofgang Haffner, Johan Norberg, Jonas Knutsson, Jesper Nordenström ve Jan Robertsson gibi en sevdiği müzisyenler ve arkadaşlarıyla kayıtlar yaparak müziğe güzel bir dönüş yaptı.