Montgomerie ve eşi Gaynor, Dunning, Perthshire’daki Dunning yakınlarındaki 1.5 milyonluk evini yeniledi ve Ryder Kupası kaptanına sinema, havuz, bar ve iki kupa odası ekledi. Monty, 47 ve Gaynor, 44’ün dönüştürdüğü konak İki yıl önce 1 milyon sterlinlik bir törenle evlendiklerinden iki yıl sonra, önceki evliliklerden çiftin yedi çocuğuna da ev sahipliği yapıyor. Ancak Gaynor’a eski sevgilisi Joanne Baldwin’le olan ilişkisi hakkında itirafı ardından tehdit altındaki tüm Monty şöyle bir açıklama yaptı: “Evliliğimi çok büyük bir sıkıntıya soktum, ancak bu sorunlar üzerinde çalışıyoruz. Sebep olduğum acılar için çok üzgünüm. “Aileme ve bana sorunları çözmeye çalışırken devam etmek için alan ve mahremiyet verildi. Daha fazla yorum yapmayacağım. ”Monty, çocukluğunun sevgilisi olan Eimear Wilson’la 14 yıllık evliliğinden 2004 yılında evlendikten sonra, 50 yaşında, Joanne için düştü. 13 yaşındaki Venetia ve 11 yaşındaki Cameron 8 milyon sterlinlik Monty’nin 25 milyon sterlinlik servetini aldılar. Arkadaşlar Monty ve Joanne arasındaki ilişkiyi evlendiklerinden emin olduklarına inanıyorlardı. “Jo’yu karım yapmayı çok isterim” dedi. Ama bu romantizm sonunda Monty’nin, TV TV sunucusu Alison Walker ile romantik akşam yemeği tarihlerini paylaşmasının ardından lekeli kaldıktan sonra Nisan 2006’da çöktü. Kısa bir süre sonra Monty, Gaynor’la tanıştı. 2003’te kocası mobilya kralı George Knowles’in Mallorca’da tatildeyken öldüğü 20 milyon sterlin miras kalmıştı. Bayan Baldwin’e yakın bir kaynak şöyle dedi: “Ayrıldıktan sonra temasta kaldı ve her zaman Colin’in orada olacağını açıkça belirtti.” Gaynor ile evlendikten sonra, aniden doğru şeyi yapıp yapmadığını ve Jo’u tekrar görmeye başladığını merak etti. Bayan Baldwin, “Evliliğinin başı dertteyse üzgünüm ama benimle ilgisi yok” dedi.