O. Henry, 1862'de Kuzey Carolina'da doğdu. Bir süre okula devam ettikten sonra çeşitli işlerde çalıştı. Aynı dönemde ilk öykü denemelerini yazdı, "Rolling Stone" adlı haftalık bir mizah dergisi çıkardı, dergi kapanınca karikatüristlik yaptı. 1896'da banka tarafından zimmete para geçirmekle suçlanınca Honduras'a kaçtı; ancak karısının hasta olduğunu öğrenince döndü ve hapse girdi. Hapishane revirinde çalışırken kızına maddi destek sağlamak amacıyla O. Henry adıyla öyküler yazdı. Hapisten çıktığında ünlü bir yazar olmuştu.