Üsküp, Aziz Teodor Manastırı’ndaki bir rahibin kaleme aldığı yazıya göre 13 Ocak 1392 tarihinde (Sultan Yıldım Beyazıt döneminde) Mehmet Yiğit Paşa (Saruhanlı Paşa Yiğit Bey veya Paşa Mehmet Yiğit Bey olarak da bilinir) tarafından fethedilerek Osmanlı Devleti toprakları arasına dahil edilmiştir.
1912-1913 yılları arasında gerçekleşen Balkan Harbi’ne kadar 400 yılı aşkın Osmanlı hakimiyetinde kalan Üsküp şehrinin fethi, Osmanlı’nın Balkanlar’daki birçok fethinin de önünün açılmasına vesile olmuş ve fetih sonrası Üsküp, Osmanlı’nın Balkanlar’daki kalesi konumuna gelmiştir.
Balkan Savaşları’nın ardından 1913 yılında yapılan Londra Anlaşması ile Sırbistan’a bırakılan Üsküp,
- Birinci Dünya Savaşı sonrası Bulgaristan’ın kontrolüne,
- 1918-1939 yılları arasında Sırbistan, Hırvatistan, Slovenya hakimiyetine,
- 7 Nisan 1941’deki Alman işgaliyle birlikte tekrar Bulgarlar’ın kontrolüne
- Ve 1944 yılında, Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti’ne bağlı özerk Makedonya Cumhuriyeti’nin başkenti olmuştur.
1991 yılında ise Yugoslavya Sosyalist Federal Cumhuriyeti’nin dağılması ve Makedonya’nın bağımsızlığını ilan etmesiyle birlikte Makedonya’nın başkenti olarak son halini kalmıştır.
Üsküp’ün fatihi Mehmet Yiğit Paşa’nın kabri, şu anda Üsküp’ün Çayır ilçesinde bulunmaktadır.
Geçtiğimiz yıllarda Bursa Büyükşehir Belediyesi’nin desteğiyle ve Üsküp Çayır Belediyesi’nin işbirliğiyle, Mehmet Yiğit Paşa’nın kabristanı restore edilerek gün yüzüne çıkarılmıştır.
Ziyaret etmek isteyenler için Yiğit Paşa’nın kabri, Üsküp’te Sulu Han ve Bat Pazarı arasında yer almaktadır.