1853'te Amerika-Delaware'da dünyaya gelen Pyle, genç yaşta resme ve edebiyata merak salmıştır. Yirmili yaşlarının başında kaleme aldığı ve resimlediği bir yazısı Scribner's Monthly'de yayımlandıktan sonra yeteneğini gören dergi sahibi, Pyle'ı New York'a taşınmaya ikna etmiş, Pyle bir süre yeterli deneyimi olmadığı için sıkıntı çektikten sonra 1878'de Harper's Weekly'de yer alan bir eseriyle tanınan bir sanatçı haline gelmiştir. Bundan sonra pek çok dergide resimleri yayımlanmış, çeşitli edebi eserlere katkıda bulunmuştur. 1894 ve 1900 yılları arasında Drexel Enstitüsü'nde resim dersi vermiş, 1900 yılında kendi okulunu kurmuştur. 1910 yılında kadim ressamlar üstüne çalışmak için ailesiyle birlikte gittiği İtalya'da hastalanarak 58 yaşında ölmüştür.