Güçlü fiziğiyle (1.96 m, 90 kg) hızlı kortlarda başarılı oldu. 1999'da dünya sıralamasında 4 numaraya kadar yükselmeyi başardı. Kariyerinin zirvesini ise 1996 yılının Wimbledon Turnuvası'nda yaşadı. Çeyrek finalde Sampras'ın All England Club'ta 24 maçlık yenilmezlik serisini sona erdiren Krajicek, final maçında da bir başka büyük sürpriz MaliVai Washington'ı üç sette devirerek mutlu sona ulaştı. Şampiyonluk yolunda oynadığı yedi maçta yalnızca bir set kaybeden Krajicek, Wimbledon'ı kazanan tarihteki ilk Hollandalı oldu.
Sert servisleriyle tanınan Krajicek, ATP Tour'da toplam 26 final oynarken, bunların 17'sini şampiyonlukla kapattı. 2000 yılından itibaren ciddi sakatlıklarla boğuşan Krajicek, 2003 yılının Şubat ayında kariyerine nokta koydu. 2000 yılında Arthur Ashe İnsanlık Ödülü'ne layık görülen başarılı tenisçi, daha sonra Rotterdam'daki ABN/AMBRO Dünya Tenis Şampiyonası'nın turnuva direktörü oldu.