Osmanlının haçlılarla yaptığı ilk savaş hangisidir Osmanlı Devleti'nin Haçlılarla yaptığı ilk savaş Sırpsındığı Savaşı'dır. Sırpsındığı Muharebesi veya Birinci Meriç Muharebesi 1364 yılında, Sırp İmparatorluğu, Macar Krallığı, İkinci Bulgar İmparatorluğu, Bosna Prensliği ve Eflak Prensliği'nden oluşan ittifakın, Osmanlıları Balkanlar'dan atmak için başlattıkları bir savaştır. Osmanlı Türklerinin Edirne'yi 1361'de ele geçirdikleri zaman Konstantinopolis'ten Avrupa'ya giden stratejik ana yol kesilmişti. Türk göçmenler çok sayıda ve çok hızla Trakya'ya yerleşmeye başlamışlardı. Osmanlıların 1363'de Filibe’yi ele geçirmeleri sırasında kaçan ve Sırbistan'a sığınan Bizans kumandanı Osmanlılar üzerine yürünmesini devamlı olarak tavsiye ediyordu. Bulgarlar ve Sırpların yanında Papa V.Urban'ın çabalarıyla Balkanlar’da bulunan Hıristiyan devletler olan Macar Krallığı ile Eflâk ve Bosna prenslikleri birleşik olarak bir Haçlı seferi yapmaya karar verdiler ve Osmanlı Devleti’ne karşı ilk kez Haçlı ittifakı oluşturuldu. Sırpsındığı Muharebesi’nin kazanılmasıyla, Edirne ve Batı Trakya, Osmanlı Devleti için daha güvenli hâle geldi. Meriç Nehri, Osmanlı kontrolüne geçti. Balkanlar’daki Macar üstünlüğü kırıldı. Bulgaristan vergiye bağlandı ve Bulgar İmparatorluğu’nun düşüşü ve Bulgaristan'ın Osmanlı eline geçiş süreci hızlandı. Osmanlı ilk kez Haçlı ordusunu yendi. Balkanlar’a geçiş kolaylaştı. Bununla birlikte bu savaş Sırplarda intikam duygusu da uyandırdığından Çirmen Savaşı’nın yapılmasında Sırplar için başlıca nedenlerden biri olmuştur. Hacı İlbey ise Lala Şahin Paşa tarafından, kimi kaynaklara göre kendi emrini dinlemediği için kimi kaynaklara göre ise kendisi kuvvet fazlalığından korkup padişahtan kuvvet isterken altındaki bir kimsenin düşmana saldırması ve başarı kazanmasını içine sindirememesi, mahcup duruma düşmesinden, zehirlenerek öldürüldü.