İdeal kadrosundan birçok oyuncuyu sahaya ilk 11'de başlatan Şenol Güneş, hücum hattında Negredo ve Cenk Tosun'u beraber sahaya sürdü.
Karşılaşmaya baskılı başlayan Beşiktaş, aradığı golü ilk bölümde buldu. Avdija Vrsajevic'in 15. dakikada kendi kalesine attığı golle 1-0 öne geçen Beşiktaş, 35. dakikada ise Alvaro Negredo'nun şık golüyle skoru 2-0'a taşıdı ve ilk yarı bu skorla tamamlandı.
İkinci yarıda etkili oyununu sürdüren Beşiktaş, dakikalar 50'yi gösterirken Oğuzhan'ın asistinde Cenk Tosun'la golü buldu ve tabelayı 3-0'a çevirdi. Siyah-beyazlı ekip üçüncü golde skora 22 pasta ulaştı ve uzun süre devam eden bu pas trafiği dikkat çekti.
Osmanlıspor'da 72. dakikada Serdar Gürler'in pasında golü bulan Doukara, attığı golle skoru 3-1'e getirdi ve farkı ikiye indirdi.
Öte yandan Osmanlıspor'da Anıl Karaer, 89. dakikada Gökhan Gönül'e yaptığı sert müdahale sonrasında doğrudan kırmızı kart görerek oyundan atıldı.
Mücadelede gol perdesini kapatan isimse Quaresma oldu. Beşiktaş'ın uzak mesafeden kazandığı frikikte topun başına geçen Quaresma, attığı nefis golle maçın sonucunu tayin etti ve Beşiktaş, sahadan 4-1'lik zaferle ayrıldı.
Turun ilk maçında rakibini üç farklı skorla mağlup eden Beşiktaş, çeyrek final yolunda rövanş öncesi büyük bir avantaj yakaladı.