makedonyalıların bugün "bitola" diye isimlendirdiği kente osmanlı imparatorluğu döneminde, çevresindeki manastır kalıntılarından ötürü "manastır" adı verildi.
manastır'ın osmanlı devleti'nin topraklarına katılması, sultan 1. murat döneminde oldu. 1378'de kara timur paşa tarafından ele geçirilen şehir, rumeli eyaletine bağlı bir sancak merkezi yapıldı. balkanların dağlık bölgelerine yapılan seferlerde, müstahkem bir üs olarak kullanıldı. tanzimat fermanı'nın ilanından sonra, makedonya'yı oluşturan üç vilayetten (vilayet-i selase) birisi olan manastır, aynı zamanda üçüncü ordu'nun da merkezi yapıldı.
üçüncü ordu'nun merkezinin manastır'a alınmasıyla birlikte, şehre birçok okul yaptırıldı. 1882'de yatılı okula dönüştürülen manastır askerî idadîsi de aynı dönemde açıldı. mustafa kemal'in 1895'ten itibaren okuduğu manastır askerî idadîsi osmanlı devleti'nde önemli roller üstlenecek yöneticileri yetiştirdi.
20'inci yüzyılın başlarında dönemin en modern şehirlerinden birisi haline gelen manastır, 33 yıl osmanlı devleti'ni yöneten padişah ii. abdülhamit'e karşı oluşan muhalefet hareketinin askerî kanadının toplandığı yerdir. ittihat ve terakki cemiyeti'nin yayın organı neyyir-i hakikat gazetesi de burada yayınlandı. 1908'deki ii. meşrutiyet ilanına yol açan gelişmeler de burada başladı. birinci balkan savaşı sırasında 18 kasım 1912'de sırpların eline geçen şehir, 10 ağustos 1913'te bükreş'te imzalanan anlaşmayla resmen sırbistan'a bırakıldı.
manastır'da, osmanlı'dan günümüze kadar ulaşan eserlerin başında; saat kulesi, 16'ıncı yüzyılda yapılan yeni cami, ishakiye camii, manastır bedesteni, tarihî postahane ve manastır askerî idadisi binası bulunuyor. diğer taraftan bugün müze olarak kullanılan manastır askeri idadisi binasında, bir de "atatürk anı odası" açılmış durumdadır. bina girişindeki tabelada; "çağdaş türkiye'nin kurucusu ve ilk cumhurbaşkanı mustafa kemal atatürk 1898 yılında askerî idadi'yi bu binada bitirdi" ibaresi yer alıyor.