Columbia Records’un New York’taki başı dumanlı binasındaki ofislerden bir tanesinde, meşhur yetenek avcısı John Hammond, Bob Dylan’ı karşısına aldı ve şöyle dedi: “Sana işin aslını söyleyeceğim. Yetenekli bir gençsin. Eğer bu yeteneğine odaklanıp onu kontrol edebilirsen, bir şeyler yaparsın. Seni oyuna alacağım ve bir albüm kaydedeceğiz. Sonrasında neler olacağını görürüz.” Yıl 1961’di.
John, Bob’a, ilk kez imzalayan bütün çaylakların önüne koydukları 5 yıllık sözleşme metnini uzattı. Bob, bir kelimesini bile okumadı ve imzayı attı. John Hammond önüne bir takvim aldı. Kayıtlara ne zaman başlayabileceklerine dair bir gün belirledi. O günü yuvarlak içine aldı. Sonra şirketin reklam ve tanıtım işlerinden sorumlu Billy James’i çağırdı. Bu yeni sanatçı için bir tanıtım ve biyografi metni oluşturmak gerekiyordu.
Billy James işe Dylan’ın ailesi ile ilgili sorular sorarak başladı. Babası ne iş yapıyordu. Aile yaşantısı nasıldı? Nerelerde bulunmuştu, ne gibi işler yapmıştı? Ne tür şarkılar çalıyordu? Bob bu basma kalıp sorulardan anında sıkıldı. Billy James’e evden kovulduğunu söyledi. Büyük bir yalan olarak pek çok yerde dolandığını, pek çok işe girip çıktığını ve hatta fırın kamyonu bile kullandığını anlattı.
“Peki buraya nasıl geldin?”
“Yük katarıyla.”
“Yük treni dediğin yani yolcu treni mi?”
“Hayır, yük treni.”
“Yani yük vagonu gibi mi?”
“Evet yük vagonu gibi, yük treni gibi.”
Columbia Records, 60’lı yıllarda Amerika’nın en önemli plak firmalarından bir tanesiydi. Bob Dylan’ın da aralarında olduğu, Wha?, Gaslight gibi kafelere takılıp folk müzik icra eden sanatçıları dinleyen kısıtlı bir kesim olduğundan genelde onların plaklarını ikinci sınıf firmalar basardı. O yüzden Bob Dylan’ın Columbia ile plak sözleşmesi yapması sıradışı bir olaydı. Ne var ki John Hammond da sıra dışı bir adamdı ve Bob’taki yeteneği n kokusunu hemen almıştı. 1972 yılında Bruce Springsteen’i keşfedip Columbia’ya getiren yine o olacaktı.
John Hammond, Bob Dylan’la 14 Eylül 1961’de Richard Farina’nın evinde tanıştı. O zamanlar Farina’nın karısı olan folk şarkıcısı Carolyn Hesler’in albüm kayıtları için prova yapıyorlardı. Bob da bu albümde mızıka çalacaktı ve John Hammond’un bunu onaylaması gerekiyordu. John Hammond, Bob’ı dinledikten sonra Carolyn Hesler’in albümünde yer almasına izin verdi. Daha sonradan anlattığına göre, daha o noktada Bob Dylan ile bir sözleşme imzalamayı kafasına koymuştu. Çocukta değişik bir yetenek olduğunu daha o gün sezmişti. Bob Dylan bir deneme kaydı için Columbia’ya davet edildi. Hem Bob Dylan hem Hammond hem de Columbia’nın A&R direktörü Mitch Miller sözleşme imzalama aşamasına gelmeden önce deneme amaçlı bir demo kaydının yapıldığını teyit ediyorlar. Ancak bu kayıt Columbia’nın arşivlerinde bulunamadı.
Deneme kaydı ve sözleşmenin imzalanmasından sonra John Hammond’un belirlediği kayıt tarihi 20 Kasım’dı. 20 Kasım gelene kadar Bob, kız arkadaşı Suze Rotolo’nun kardeşi Carla’nın evine kapandı ve kendini buradaki plakları dinlemeye ve albümü için repertuarına yeni şarkılar katmaya adadı. Carla’nın anlattığına göre Bob kendisini gece gündüz demeden Folkways Anthology of American Folk Music, Ewan MacColl and A. L. Lloyd şarkıları, Rabbit Brown, tabii ki Guthrie ve belirlediği bazı blues şarkılara vermişti.
Albümün kaydı çok çabuk gerçekleşti. 20 ve 22 Kasım tarihlerinde öğleden sonraları yapılan üç kısa seans ile kayıtlar bitirildi. Seanslar kısa sürse de kayıtları almak hiç kolay olmadı. Bob’ın kayıt konusundaki acemiliği ve öğrenmeyi reddeden tavırları işleri zorlaştırıyordu. John Hammond’un deyimiyle, bütün P’leri patlatıyor, bütün S’leri çısırdatıyor ve zaman zaman mikrofonu unutup kaydın dinamiğini bozacak şekilde uzaklaşıyordu. Kayıt işleri ile haşır neşir olanlar John Hammond’un neden bahsettiğini anlayacaklardır.
Buna rağmen seanslarda kaydedilen 17 şarkının çoğu tek seferde kaydedildi. Bu şarkıların 13 tanesi albümde kendine yer buldu. Baby Let Me Follow You Down, In My Time of Dyin’, Gospel Plow, Highway 51 Blues,” ve Freight Train Blues tek seferde kaydedilen şarkılardır. Bu anlamda, dinlerken bana çok büyük heyecan veriyorlar. Büyük bir sanatçının ilk adımlarının samimi, müdahale edilmemiş, süslenmemiş bir halde, zamanın kendi akışı ve olasılığı içerisinde kayıt altına alınmış olması çok hoşuma gidiyor. Bunda Bob Dylan’ın şarkılarına çok iyi hakim olmasının yanı sıra dahilere özgü bir aksiliğinin de payı var. “Aynı şarkıyı iki kere üst üste çaldığımı hayal bile edemem,” diyor Dylan. “Bu berbat bir şey.”
Bu albümün yayınlandıktan sonra çok büyük ilgi çektiğini söylemek mümkün değil. Bob Dylan ikinci albümü ile patlama yapana kadar ilk albüm pek kimsenin ilgisini çekmedi ve hatta Columbia içinde John Hammond’un bu Bob Dylan kumarı şakalara bile konu oldu. Albüm Bob Dylan’ın albümleri içinde herhangi bir sıradan Amerika listelerine giremeyen tek albümdür. Buna rağmen İngiltere listelerinde kendin yer buldu ve 13. sıraya kadar yükseldi. Oysa Amerika’daki ilk satış rakamları 2500 kopya civarındaydı ki bu oldukça kötü bir rakamdı. Buna rağmen firma zarara uğramadı. John Hammond’un da söylediği gibi tüm albüm topu topu iki mikrofona ve 402 dolara mal olmuştu.
Bu albümde yer alan ve çok sonra Animals’ın daha da meşhur edeceği House of the Rising Sun adlı şarkıyı Bob Dylan, arkadaşı ve bir başka folk müzisyeni olan Dave Van Ronk’tan öğrenmişti. Dave, Greenwich Village kafelerindeki repertuarında bu şarkıya muhakkak yer verir ve çok da güzel icra ederdi. Kayıttan sonra Dave’e bir kafede rastlayan Bob Dylan ona bu şarkı ile ilgili bir planı olup olmadığını sordu. Dave de Bob’un çoktan kaydetmiş olduğunu bilmeden şarkıyı kendisinin kaydedeceğini söyledi. Bu şarkı hakkında uzun zamandır planları vardı ve Bob’tan şarkıyı repertuarından çıkartmasını istiyordu. Dylan o an “Ben şarkıyı çoktan kaydettim,” diyemedi ve Dave Van Ronk durumu ancak albüm piyasaya çıkınca öğrendi. Epey bir bozuldu ve kendi repertuarında bu şarkıya bir daha yer vermedi. Yıllar sonra Animals grubu bu şarkıyla müthiş bir ün sağlayınca aynı şey Bob Dylan’ın da başına gelmiş oldu ve şarkıya repertuarında bir daha yer vermedi.