11 sezon formasını terlettiği Galatasaray'a 1996 yazında A Milli Takım'a yaşattığı Avrupa Futbol Şampiyonası'nın ardından teknik direktör olarak dönen Fatih Terim, 2000'de dört şampiyonluk ve tarihi UEFA Kupası zaferi sonrası adresini Fiorentina olarak tayin etmişti.
Özhan Canaydın, 2002'de başkanlık koltuğuna oturduktan sonra "Galatasaraylılar'ın gönlündeki teknik adamı getireceğim" sözünü yerine getirdi, Fiorentina ve Milan deneyimleri yaşayan Terim, ikinci kez Florya'nın teknik patronu oldu. Ancak ilk sezondaki ikincilik ve Olimpiyat Stadı'nın çilekeş şartlarında geçen ikinci sezonda üst üste alınan başarısız sonuçlar üzerine Terim, 20 Mart 2004'te oynanan Rizespor maçı sonrası "Bir daha Galatasaray'da teknik direktörlük yapmayacağım" ikinci dönemine noktayı koydu.
Terim, 2011'de başlayan Ünal Aysal dönemi ile bir kez daha sarı-kırmızılı eşofmanları giymeyi kabul etti. Terim, iki sezona iki lig, ikiS üper Kupa şampiyonluğunun yanı sıra Şampiyonlar Ligi'nde çeyrek final başarısı sığdırdı ve Türkiye'nin en başarılı teknik adamı unvanlarını pekiştirdi. Ancak Aysal ile olan yönetim farklılıkları bir türlü çözülemedi ve ne tesadüftür ki yine Olimpiyat'ta oynanan bir maç sonrası bir Terim dönemi daha sona erdi.