Tek toynaklılar ve Çift toynaklılar, büyük kara memelilerinin çoğunu içerir. Bu iki grup ilk olarak Paleosen sonlarında ortaya çıktı ve çok sayıda kıtada çok çeşitli türlere hızla yayıldı. Bazı bilim adamları, modern toynaklıların, kondilartlar olarak bilinen memelilerden geldiğine inanıyorlardı;[6] grubun bilinen en eski üyesi minik Protungulatum'du.[7] Esrarengiz dinoseratanlar (Dinocerata), ilk büyük otçul memeliler arasındaydı, ancak diğer memelilerle olan tam ilişkileri, canlı toynaklıların uzak akrabaları olabilecekleri teorilerinden biri ile hala tartışılıyor; en son çalışma, onları Carodnia'ya en yakın olan gerçek toynaklı grubu içinde sınıflandırıyor.[8]
Eosen'in başlangıcında (55 milyon yıl önce) toynaklılar, çeşitli kıtalarda yayılmak için çeşitlenmiş ve geniş coğrafyalara dağılmışlardı.
Gergedanların Asya'da tapir benzeri hayvanlardan evrimleştiği ve daha sonra Orta Eosen (yaklaşık 45 Mya) boyunca Amerika'da yayıldığı görülüyor. Ancak 15 tek toynaklı familyasından sadece üçü hayatta kalmıştır.[9][10] Bu aileler, şekil ve büyüklük bakımından çok çeşitliydi; muazzam brontoterleri ve tuhaf kalikoterleri içeriyorlardı. Paraceratherium adlı Asya gergedanı olan en büyük tek toynaklı, bir filin ağırlığının iki katından fazla olan 15 ton ağırlığa sahipti.[11]
Tek toynaklılar, Oligosen boyunca büyük karasal memelilerin baskın grubuydu. Bununla birlikte, Miyosen'de (yaklaşık 20 Mya) otların yükselmesi büyük bir değişiklik getirdi: Daha karmaşık mideleri olan çift toynaklı türleri, düşük besleyici bir diyete daha iyi uyum sağladı. Birçok tek toynaklı türü, insan avcılığı ve habitat değişikliğinin baskısıyla karşı karşıya kaldıkları Pleistosen sonlarına kadar (yaklaşık 10.000 yıl önce) hayatta kaldı ve türleşti.
Çift toynaklıların, erken Paleosen'den (yaklaşık 65 ila 60 milyon yıl önce), yüzeysel olarak rakuna ve ayıya benzeyen, omnivor olan, Arctocyonidae adlı küçük bir condylarth familyasından evrimleştiği düşünülüyordu. Nispeten kısa uzuvları (örneğin, azaltılmış yan parmaklar, kaynaşmış kemikler ve toynaklar) ve uzun, ağır kuyrukları vardı. İlkel anatomileri, avlarını aşağıya çekebilmelerini imkansız hale getiriyor, ancak güçlü pençeleri ve uzun köpek dişleriyle sürpriz saldırılarda daha küçük hayvanları alt edebilmiş olabilirler.Belli ki bu memeliler kısa süre sonra iki ayrı soy halinde evrimleştiler: mesonychianlar ve çift toynaklılar.[12]
İlk çift toynaklılar günümüzün cüce geyikgiller'ine veya domuzlarına benziyordu: Yaprakları ve bitkilerin yumuşak kısımlarını yiyen küçük, kısa bacaklı hayvanlardı. Geç Eosen'de (46 milyon yıl önce), üç modern alt takım zaten gelişmişti: Suina (domuzumsular); Tylopoda (topuktabanlılar); ve Ruminantia (geviş getirenler). Bununla birlikte, çift toynaklılar o zamanlar baskın olmaktan çok uzaktı: tek toynaklılar çok daha başarılıydı ve çok daha fazla sayıdalardı. Çift toynaklılar, genellikle marjinal habitatlara yerleşmişlerdi ve muhtemelen o zamanlar karmaşık sindirim sistemlerini geliştirdiler, bu da onların düşük kaliteli yiyeceklerle hayatta kalmalarına izin verdi. Çoğu çift toynaklı, soyu tükenmiş tek toynaklılar tarafından geride bırakılan topraklarda dağılırken, bir çift toynaklı soyu (balinalar) denizlere çıkmaya başladı.