Açıktan hicret
Müslüman olduktan sonra sürekli Resulullah (s.a.s)'ın yanında bulunmuş, onu korumak için elinden gelen gayreti göstermiştir. O, imân ettikten sonra müşriklere karşı çok sert davranmış ve dinini her ortamda, kimseden çekinmeden herkese meydan okuyarak savunmuştur. İslâm tebliğinin yeni bir veche kazanması için Medine'ye hicret emrolunduğu zaman müslümanlar Mekke'den gizlice Medine'ye göç etmeye başladıklarında, Hz. Ömer, gizlenme ihtiyacı duymamıştı. Ömer (r.a), beraberinde yirmi arkadaşı olduğu halde Medine'ye doğru yola çıkmıştı. Hz. Ali (r.a) onun hicretini şu şekilde anlatmaktadır: "Ömer'den başka gizlenmeden hicret eden hiç bir kimseyi bilmiyorum. O, hicrete hazırlandığında kılıcını kuşandı, yayını omuzuna taktı, eline oklarını aldı ve Kâ'be'ye gitti. Kureyş'in ileri gelenleri Kâ'be'nin avlusunda oturmakta idiler. O, Kâ'be'yi yedi defa tavaf ettikten sonra, Makâm?ı İbrahim'de iki rek'at namaz kıldı. Halka halka oturan müşrikleri tek tek dolaştı ve onlara; "Yüzler pisleşti. Kim anasını evladsız, çocuklarını yetim, karısını dul bırakmak istiyorsa şu vadide beni takip etsin" dedi. Onlardan hiç biri onu engellemeye cesaret edemedi. Bunun içindir ki İbn Mes'ud; "Onun hicreti bir zaferdi".
Hep O'nun yanında
Ömer (r.a), Medine dönemi boyunca İslam'ın yücelişini etkileyen bütün olaylara aktif olarak iştirak etmiştir. Resulullah (s.a.s)'ın önemli kararlar alacağı zaman görüşlerine başvurduğu kimselerin başında Ömer (r.a) gelir. Onun ileri sürdüğü görüşler o kadar isabetliydi ki; bazı ayetler onun daha önce işaret ettiğine uygun olarak nazil oluyordu. Resulullah (s.a.s) onun bu durumunu şu sözüyle ifade etmekteydi: "Allah, hakkı Ömer'in dili ve kalbi üzere kıldı".
Ömer (r.a), Bedir, Uhud, Hendek, Hayber vb. gazvelerin hepsine ve çok sayıda seriyyeye katılmış, bunların bansında komutan olarak görev yapmıştır. Bunlardan biri Hicretin yedinci yılında Havazinliler'e karşı gönderilen seriyyedir.
Ömer (r.a), bütün meselelere karşı net ve tavizsiz tavır koymakla tanınır. Onun, müşriklerin İslâma karşı olan saldırılarını hazmedememe konusundaki hassasiyeti; bazı kararlara şiddetle karşı çıkmasına sebep olmuştur. Hudeybiye'de yapılan anlaşmanın müşrikler lehine görünen maddelerine karşı çıkışı bunlardan biridir. Ancak o, Resulün, Allah Teâlâ'nın gösterdiği doğrultuda hareket etmekten başka bir şey yapmadığı uyarısı karşısında, hemen kendini toparlamış ve olayın iç gerçeğini kavramıştı.
Hz. Ebubekir'in de yardımcısı
Resulullah (s.a.s)'ın vefatının hemen peşinden ortaya çıkan karışıklığın Hz. Ebû Bekir'in halife seçilmesiyle yok edilmesinde Hz. Ömer büyük rol oynamıştır. Hz. Ebû Bekir'in kısa halifelik döneminde en büyük yardımcısı Ömer (r.a) olmuştur.
Hz. Ebû Bekir (r.a) vefat edeceğini anladığında, Hz. Ömer'i kendisine halef tayin etmeyi düşünmüş ve bu düşüncesini açıklayarak bazı sahabilerle istişarelerde bulunmuştu. Herkes Ömer (r.a)'ın fazilet ve üstünlüğünü kabul etmekle beraber, onu bu iş için biraz sert mizaclı buluyorlardı. Hatta Talha (r.a) ve diğer bazı sahabiler ona; "Rabbin seni Ömer'i hafife tayin ettiğinden dolayı sorgularsa ona ne cevap vereceksin? Bilirsin ki Ömer oldukça sert bir kimsedir" demişlerdi. Hz. Ebû Bekir onlara; "Derim ki: Allahım! Kullarının en iyisini onlara halife yaptım" karşılığını vermişti. Sonra da Hz. Osman'ı çağırarak bir kâğıda Hz. Ömer'i halife tayin ettiğini yazdırdı. Kâğıt katlanıp mühürlendikten sonra, Hz. Osman dışarı çıkarak insanlardan kâğıtta yazılı olan kimseye bey'at edilmesini istedi. Oradakilerin bey'at etmesiyle Hz. Ömer'in II. Raşid halife olarak iş başına gelişi gerçekleşmiş oldu.