Yıldırım Bayezit'e karşı Karamanoğulları Beyliği ile ittifak yapan Bizans İmparatoru, bir yandan Anadolu'daki Türk beyliklerini, diğer taraftan da Avrupa devletlerini Osmanlı Devleti aleyhine kışkırtıyordu.Bu gelişmeler üzerine Yıldırım Bayezıt İstanbul'u karadan ve denizden kuşattı. Niğbolu savaşının çıkması üzerine, yapılan kuşatma kaldırıldı. Niğbolu Savaşı'ndan sonra İstanbul yeniden kuşatıldı. Yıldırım Bayezıt kuşatma sürerken Bizans'ın Karadeniz ile bağlantısını kesmek için Anadolu Hisarı'nı yaptırdı. Osmanlı'nın elindeki toplar İstanbul'un surlarını yıkacak büyüklükte değildi. Ayrıca Anadolu'da ve Rumeli'de karışıklıklar çıkmıştı. Bu nedenlerle İstanbul kuşatması kaldırıldı. Bizans'ın Avrupa'dan yardım arayışlarının devam etmesi nedeniyle 1400 tarihinde tekrar gerçekleştirilen İstanbul kuşatması , doğuda görülen Timur tehlikesi üzerine kaldırıldı. Buna rağmen Bizans ile istenilen şartlarda bir antlaşma yapıldı.
Bu antlaşmaya göre;
* İstanbul'da bir Türk mahellesi kurulacak ve bir cami yapılacaktır.
* İstanbul'daki Türklerin davalarına bakmak için bir kadı tayin edilecek
* Bizans Osmanlı Devleti'ne her yıl vergi verecekti.