İlk işini daha üniversitede öğrenciyken kurdu, okuldaki diğer öğrencilere çamaşır hizmeti vererek.
Kısa zamanda 1 milyon dolar ciro yaptı ve işi ortağına sattı. Daha sonra Survivor'a katılmaya karar verdi.
Survivorcılar onu kardeş yarışma 'The Amazing Race'e yönlendirdi, 1 milyon dolarlık büyük ödülü birkaç dakikayla kaçırdı.
Sonra yatırımcılardan para toplayarak bir reality şov TV kanalı kurdu, Robert Murdoch Fox Reality Channel ile rakip gelince pes etmek zorunda kaldı.
60 milyon ayakkabı
Daha sonra Arjantin'de tatilde bir kadından hoşlandı, onu etkilemek için ihtiyacı olan çocuklara ayakkabı yardımı yapmaya giderken yanında gitti, asıl etkilenen kendisi oldu.
Ayakkabısız büyüyen, kendi numaralarında olmayan eski ayakkabılara bile sevinen çocukları görünce öyle bir şirket kurmalıyım ki misyonu yardım etmekten öte olmalı dedi.
Böylece Toms ('Tomorrows shoes', 'Yarının ayakkabıları') doğdu, espadrilleri daha cazip hale getirdi, havalı yerlerde satılmasını sağladı ve bunu yaparken her satılan espadril için yardıma ihtiyacı olan çocuklara birer ayakkabı bağışladı.