ING Basketbol Süper Ligi ekiplerinden Galatasaray, kadrosunu Pierre Jackson ile güçlendirdi. Daryl Macon, Alex Hamilton, Johnathan Williams ve Ronald Jordan Hunter ile yollarını ayıran sarı-kırmızılılar, bir dönem ezeli rakibi Fenerbahçe'nin de formasını terleten ABD'li oyun kurucu ile sezon sonuna kadar anlaşma sağlandı.
Profesyonel kariyerine NBA Gelişim Ligi ekiplerinden Idaho Stampede'de başlayan 29 yaşındaki guard, Avrupa'ya ilk adımın Fransa'nın ASVEL takımda attı. Bu macerası kısa süren Jackson, 2014'te Fenerbahçe'ye transfer oldu.
2014'te Türkiye'den ayrılıp Idaho Stampede'nin yolunu tutan ABD'li oyun kurucu, sırasıyla Cedevita, Texas Legends, Dallas Mavericks, Maccabi Tel Aviv, Beijing Fly Dragons, Shenzhen Leopards ve South Bay Lakers takımlarında forma giydi.
2017-18 sezonunda İsrail'in Maccabi Tel Aviv takımıyla lig ve kupa şampiyonlukları yaşayan oyuncu, iki kez NBA G-League All Star takımına seçildi.