Angelina JOLİE’NİN hayatı tam bir fiyasko ile başlayıp, zirveye doğru ilerleme ile giden bir yolda ilerlemektedir. İlk modellik deneyimine 11 yaşında başlayarak başarısız olmuştur. Vücut yapısının çok ince olması ve gözlük kullanması ile de arkadaşları tarafından alay konusu olan biriydi. ilk modellik deneyiminin başarısız geçmesinden dolayı kendine zarar vermiştir. Başarısız ola modellik deneyiminden sonra 14 yaşında da okuldan atılan Angelina JOLİE, artık cenaze kaldırıcı olmak istiyordu.
Siyah giyinip, saçlarını mora boyayarak yaşamaya başladı. Kısa bir süre sonra da erkek arkadaşı ile yaşamaya başladı. Yaşantısı ile babası ile uzun yıllar görüşmeyen Angelina JOLİE, artık babasının soy ismini almak istemiyordu ve dilekçe vererek JOLİE soy ismini alarak babasını tamamen hayatından çıkarmıştı.
İlk evliliğini 28 Mart 1996 Jonny Lee Miller ile yapan Angelina JOLİE, siyah giyinerek, düğün töreninde kanı ile kocasının ismini yazması ile yapmıştır. Bir süre evli kaldıktan sonra, 1999 yılında Pushing Tin filminde oynarken, film setinde tanıştığı Billy Bob Thornton ile tanıştı ve evlendi. Boyunlarında birbirlerinin kanını taşıyor ve birbirlerini çok seviyorlardı. İkinci evliliğinden de bir süre sonra boşandı.
2005 yılında Brad Pitt ile eşinin ayrılmasına neden olduğu birçok kere gündeme gelmiştir. Bu konuda ki bütün suçlamaları reddederken 2006 yılında Brad Pitt’den hamile kalarak, artık beraber olduklarını resmen açıklayan Angelina JOLİE, halen Brad Pitt ile halen evlidir ve yaşamına devam etmektedir.