Aslen Gürcü olan Hadım Şehabettin Paşa genç yaşta devşirilip saraya alındı. Kısa sürede kendisini göstererek kapı ağalığına kadar yükseldi. Arnavutluk sancakbeyliği görevinde bulundu. 1439 yılında Rumeli Beylerbeyi vazifesine atandı.
1441'de Kosova topraklarındaki Novo Brdo kalesinin alınmasında önemli rol üstlendi. Orhan Çelebi'nin Dobruca'da çıkardığı isyanı bastırdı. Vazag Muharebesi'nde yaşanan yenilgi nedeniyle bu görevinden alındı. Fatih Sultan Mehmed'in (II. Mehmed) ilk saltanatında vezir oldu ve yeniden Rumeli beylerbeyliği görevine getirildi.
Buçuktepe İsyanı'nda konağı basılan Şehabettin Paşa yeniçerilerin saldırısından güçlükle kurtularak genç padişahın yanına sığındı. 1444 yılında gerçekleşen Varna Muharebesi'nde Osmanlı ordusunun sol kanadını yönetti. II. Murad'ın tahta yeniden geçmesiyle görevinden azledilerek II. Mehmed 'in yanında Manisa'ya gönderildi.
II. Murad'ın ölümünden sonra yeniden konumu yükseldi. Fatih'in İstanbul'un fethine ikna edilmesinde ve Çandarlı (II.) Halil Paşa'nın muhalefetine rağmen kuşatmanın sürdürülmesinde bazı paşalarla birlikte önemli rol oynadı.
ÖLÜMÜ
Hadım Şehabettin Paşa'nın nerede ve hangi tarihte öldüğü konusunda çeşitli görüşler mevcuttur. Bazı kaynaklara göre 1453 yılında Bursa'da vefat etmiştir. Bazı kaynaklarda da 1455 yılından sonra Filibe'de öldüğü söylenmektedir. Filibe' de Hadım Şehabeddin Paşa adına yapılan ve günümüze kadar ulaşan türbe bulunmaktadır.
ESERLERİ
Hadım Şehabettin Paşa tarafından; 1436-1437 yılında Edirne'de günümüzde "Kirazlı Camii" olarak da bilinen orijinali ahşap minareli olan cami, Bursa Çatalfırın'da "Laleli Çeşme" adıyla tanınan bir çeşme, Filibe'de cami, imaret ve kervansaray, Edirne'de iki mescid, bir hamam ve 1451 yılında inşa edilen ve günümüzde "Saraçhane Köprüsü" olarak bilinen eserler yaptırılmıştır.