Avrupa'da son iki sezonda Şampiyonlar Ligi ve UEFA Avrupa Ligi'ni kazanan Chelsea bu başarıya iki geçici teknik adamla ulaştı. Geçen sezon Andre Villas Boas'ın görevine son verilmesinin ardından Mart ayında göreve gelen Roberto Di Matteo, mavi-beyazlılara finalde Bayern Münih'i yenerek tarihinin ilk Şampiyonlar Ligi'ni kazandırmıştı. Altı ayda yardımcılıktan teknik adamlığa geçen Di Matteo, Jose Mourinho'nun üç yılda başaramadığını üç ayda gerçekleştirdi. İtalyan teknik adam ile sezona iyi başlangıç yapılamayınca yerine Kasım ayında Rafa Benitez getirildi. Sezon sonuna kadar sözleşme imzalanan İspanyol teknik adam, Chelsea'ye UEFA Avrupa Ligi'ni kazandırarak veda etti.