Khedira, beş yıllık bir anlaşma imzaladı ve açıklanmayan bir ücret karşılığında katıldı. 23 yaşındaki Almanya uluslararası kariyeri, tüm kariyerini Swabian’larla geçirmiş, sekiz yaşından itibaren gençlik döneminden geçerek, ilk takımının ilk kez 2006’da Stuttgart’ın Bundesliga’yı kazandığı sezon olan ilk takımını tanıtması için Swabian’larla geçirmişti. Khedira Armin Veh’in sezonunda düzenli oldu ve ilk profesyonel kontratını kış tatilinden hemen sonra imzaladı, 2008’de 2011’e kadar uzattığı bir anlaşma. “Açıkçası böyle bir lider oyuncunun ve Sami Khedira’nın ayrılmasına izin vermeyin. Ancak diğer taraftan, Sami’nin kariyerine Real ile devam etme arzusunu anlayabiliyoruz, “diyor Stuttgart spor direktörü Fredi Bobic.” Madrid’deki yeni mücadelesinde kendisine büyük başarılar diliyoruz. ” Avrupa’da zafer kazanmak 2009’da düzenlenen ean Şampiyonası ve üst düzey uluslararası çıkışını geçen eylül ayında yaptı. Bir yıl sonra, bu ayın başlarında Uruguay’a karşı üçüncü sıradaki oyunda ilk uluslararası golünü attı. Bu gol ve Güney Afrika’daki performansları Real antrenör Jose Mourinho’yu onu ilk yaz hedeflerinden biri haline getirmeye ikna etti ve Khedira gelecek sezon Primera Bölümü’nde kariyerinde bir sonraki adımı atacak.