İlk şiir kitabını Montreal'de 1956'da, ilk romanını ise 1963'te yayımlayan Cohen'in erken dönem şarkıları müzikal olarak Avrupa pop müziğine dayanır ve çoğunluğu 1967 yılında çıkan Songs of Leonard Cohen albümünde yer alır.
70'lerde pop, kabare ve dünya müziği üzerine çalışmalar yapan Cohen'in, 80'lerden itibaren tipik olarak bas bariton tonda söylediği şarkılarına kadın vokalistler ve elektronik bireştiriciler eşlik etmiş, çalışmalarında genellikle din, yalnızlık, cinsellik ve kişiler arası karışık ilişkileri konu edinmiştir. Yine Cohen'in şarkıları ve şiirleri pek çok başka şarkıcı ve şarkı yazarını etkiledi. Eserleri binden fazla başka sanatçılarca yorumlandı ve kaydedildi. "Canadian Music Hall of Fame" ve "Canadian Songwriters Hall of Fame"e kabul edilen Cohen, ayrıca ülkenin en büyük sivil şeref madalyası olan "Companion of the Order of Canada" ile ödüllendirildi. 10 Mart 2008'de Lou Reed'in yaptığı bir konuşma sonrası "Rock and Roll Hall of Fame"e kabul edilen Cohen böylece en güçlü ve etkileyici şarkı yazarları arasındaki yerini belgeledi.
Cohen 1934 yılında Montreal, Quebec'te Polonya-Litvanya kökenli orta sınıf bir Yahudi ailesinin çocuğu olarak doğdu. Westmount'ta büyüyen sanatçının babası, Nathan Cohen Montreal'in büyük giysi mağazalarından birinin sahibiydi ve Leonard 9 yaşındayken öldü. İsimleri Cohen, Katz, Kagan vs. olan diğer birçok Yahudi ailesi gibi Cohen'in ailesi de Kohanim'in soyundan geldiklerini iddia ediyorlardı. Cohen 1967'de Richard Goldstein'a "Mesihsel bir çocukluk geçirdim. Harun'un torunlarından biri olduğum söylendi." dedi. Ergenlik döneminde gitar çalmayı öğrenen Cohen, Buckskin Boys isimli bir folk grubu da kurdu. Babasının ona bıraktığı vasiyeti ile Leonard edebi hırslarının peşine daha rahat düşebildi.
1951'de McGill Üniversitesi'ne giren Cohen orada McGill Müzakere Grubu'nun başkanlığını da yaptı. İlk şiir kitabı olan Let Us Compare Mythologies 1956 yılında Cohen hala öğrenciyken çıktı. 1961'de yayınladığı The Spice-Box of Earth onu şiir dünyasında özellikle de kendi ülkesi Kanada'da bilinen bir isim haline getirdi.
Mezuniyetten sonra bir yılını McGill'in hukuk fakültesinde bir yılını ise (1956-1957) terk ettiği Columbia Üniversitesi'nde geçirdi.
Cohen gençlik yıllarında edebi hırslarına çok ciddi bir iş ahlakı ile yaklaştı. 1960'ların çoğunu şiir ve roman yazarak geçirdi ve yarı münzevi bir hayat yaşamayı tercih etti. Bir Yunan Adası olan Hydra'ya taşındıktan sonra Flowers of Hitler (1964), Gözde Oyun (1963), Görkemli Kaybedenler (1963) isimli kitaplarını yayınladı. Gözde Oyun genç bir adamın edebiyattaki kimliğini arayışını konu alan otobiyografik bir romandır.
Aşk, seks, din, psikolojik depresyon ve müziğin kendisi Cohen’in eserlerinde en çok görülen temalardır. Diğer temalar kadar olmasa da şarkılarında politikaya da rastlanır. Aşk ve cinsellik popüler müziğin ortak konusu olmasına rağmen sanatçının romancı ve şair altyapısı sayesinde Cohen’in işlerinde bu temalar daha karanlık ve derin bir hal alır. Örneğin Suzanne ve Joan of Arc dinsel bir meditasyona sahip özlem dolu aşk şarkılarıdır. Evliliği en yakın arkadaşının karısıyla birlikte olması sonucu bitmiş bir erkeğin arkadaşına yazdığı mektup olan Famous Blue Raincoat’ta şöyle seslenir adam eski en yakın dostuna: “Sanırım seni özledim/Sanırım seni affettim...”. Everybody Knows'un bir bölümünde ise AIDS'in sert yüzüne "... Çıplak adam ve kadın/Geçmişin parlayan sanat eserleri" diyerek dokunur.
Cohen'in Yahudi geçmişi kendini en çok Story of Isaac ve sözleri ve melodisi bir 11. yüzyıl şiri olan Unetaneh Tokef'i andıran Who by Fire isimli şarkılarında gösterir. Various Positions albümünde Yahudi-Hıristiyan temalar daha geniş yer bulmuştur. Müziğin ikinci planda kaldığı Hallelujah şarkısı, Davud'un "Tanrı'yı mutlu edecek" bir şarkı besteleyişini hatırlatarak başlar, Bathsheba ve Samson'a referanslarla devam eder.
Kariyerinin başlarında, henüz bir roman yazarıyken, Görkemli Kaybedenler isimli romanında katolik ve aynı zamanda bir Amerikan yerlisi olan Catherine Tekakwitha üzerine yazdı. Cohen, ayrıca budizm ile 1970'ten beri ilgili ve 1996 yılında budist rahibi unvanını aldı. Her şeye rağmen, sanatçı kendisini bir Yahudi olarak kabul ediyor ve "Yeni bir din aramıyorum. Eskisi ile (Musevilik) mutluyum." diyor.
Cohen hayatının büyük bir bölümünde depresyon çektiği için, özellikle ilk eserlerinde depresyon ve intihar temaları önemli yer tutar. Beautiful Losers'taki kahramanın karısı kanlı bir şekilde intihar eder, Seems So Long Ago, Nancy intihar hakkındadır, kara komedi unsurları içeren One of Us Cannot Be Wrong'da intihardan bahsedilir, Dress Rehearsal Rag'de ise son dakikada vargeçilen bir intihar anlatılır. Please Don't Pass Me By ve Tonight Will Be Fine gibi şarkılarda genel bir depresif hava vardır.
Özellikle son dönem albümleri kültürel olarak son derece muhafazakar unsurlar içerse de Cohen, bu albümlerinde, solcu politikaların izahı için sosyal adaleti sık sık konu etti. Son zamanlardaki politik görüşlerinde ezilenlerin, "görkemli kaybedenlerin" tarafında oldu. Cohen, politik ve kültürel konulardaki kötümser fikirlerini eserlerinde mizah ile harmandı. Nüktedanlığı ile keskin gözlem gücünü bir arada kullanarak sözel oyunlarla dolu ve hatta neşeli şarkılar yazdı.
"Kusursuzluğu unutun. Her şeyde bir çatlak vardır, ışık içeri böyle girer."
"Şiir, hayatın kanıtıdır. Hayatın yanıyorsa, şiir sadece küldür."
"Eğer okyanus olmaz isen, her gün seni deniz tutar."
"Gözlerimiz görmeye alıştıkça şaşkınlığa karşı kendisini korumaya alır."