9 Eylül 1828 - RUSYA
7 Kasım 1910 - RUSYA
Bu dönemde otobiografik eserler olan Çocukluk, İlk Gençlik ve Gençliği ve ayrıca Tipi, İki Süvari Subayı ve Toprak Ağasının Sabahını yazdı. Bu ilk başarılarından sonra kendini edebiyata adamaya karar veren Tolstoy, savaştan sonra St. Petersburga gitti, fakat burada birini radikal demokrat N. Çernişevski, diğerini muhafazakar liberal I. Turgenyev'in temsil ettiği iki edebi kampla anlaşamayarak 1857'de İsviçre, Almanya ve Fransa'yı kapsayan bir seyahate çıktı. Bu dönemde eğitim kurumlarıyla ilgilenmeye başladı ve Rusya'ya dönerek çiftliğindeki köylü çocukları için bir okul açtı. 1860'ta ikinci bir Avrupa seyahatine çıkarak buradaki eğitim kuramlarını ayrıntılı bir şekilde inceledi. Bu incelemelerin neticesinde, Batı'nın yapay ve maddeci uygarlığını, insanı bozan bir etken olarak görmeye başladı. Avrupa seyahatini bitirip Rusya'ya döndüğünde serflik kaldırılmıştı. Tolstoy, kendi bölgesinde eski serflerle toprak sahipleri arasındaki toprak ve borç anlaşmazlıklarını çözmek üzere yargıçlık görevini üstlendi.
Tolstoy, 1880'den sonra Hristiyanlıktaki ölümsüzlük düşüncesini, Ortodoks Klisesi'ni ve her türlü siyasal iktidarı yadsıyan, kendine özgü bir tür hristiyanlık anarşizmi geliştirmeye başladı. Düşüncelerini açıkladığı Dogmatik Teolojinin Eleştirisi, O Halde Ne Yapmalıyız? ve Tanrı'nın Hükümdarlığı Kendi İçimizdedir adlı makalelerin yayımlanmasından sonra 1901'de Kilise tarafından afaroz edildi. Bu dönemde yazdığı İvan İlyiç'in Ölümü, Kreutzer Sonat, Hacı Murat ve son büyük romanı sayılabilecek Diriliş gibi eserleri, aynı manevi arayışa, ahlâksızlıkla suçladığı sanatı ve dogmalar ve mucizeler üreten Kilise'yi yadsıyışına işaret eder.
1900'lerden itibaren bir yandan mülkiyet konusundaki radikal fikirleri nedeniyle ailesiyle arası açılırken, diğer yandan aydın Rus gençleri arasında giderek daha çok tanındı. Bu ikisi, derin bunalımını ve manevi yalnızlığını arttırdı. 7 Kasım 1910'da ailesini terk etmeye karar vererek yanına en küçük kızı ve doktoruyla yola çıktı. Ancak birkaç gün sonra Astapovo tren istasyonunda zatürreden ölmüş olarak bulundu.