Kale, 1594'de Arşidük Mathias, 1595 yılında da Prens Mansfeld tarafından kuşatıldı. Sancakbeyi Şahinoğullarından Kara Ali Bey, kaleyi savunmak üzere gerekli tedbirleri alırken, Anadolu Beylerbeyi Lala Mehmed Paşa ile Bolu Sancakbeyi Şemsi Paşazade Mahmud Paşa kaleye girmişlerdi. Estergon'a yardım için gelen Serdar-ı Ekrem Sinan Paşazade Mehmed Paşa komutasındaki Osmanlı ordusu 4 Ağustosta gelmişti. Yanık Sancakbeyi Osman Paşa'nın, yanındaki 4000 kişilik askerle Tepedelen'de Avusturyalılara yenilmesi üzerine Serdar-ı Ekrem Mehmed Paşa çekilmek zorunda kaldı. Estergon Sancak Beyi, Macar komutanlarından Nadasdy Ferenc ile Pallfy Miklös'u çağırarak müzakerelere girişti. Taraflar anlaşamayınca Estergon kuşatması bir kat daha artırıldı. Kale kendisini savunmakta iken Estergon şehri Avusturyalılar tarafından işgal edildi.