Gezilecek yerler
Kültürel özellikleriyle İspanya'yı en iyi temsil eden şehir olarak kabul edilen Toledo, ulusal anıt ilan edilmiştir. Engebeli arazi yapısı nedeniyle çoğu yokuş olan dar ve dolambaçlı sokakların hepsi Zocodover Meydanı'nda birleşir. Bazı kesimleri Roma ve Magripliler dönemine ait, ortaçağdan kalma San Servando Şatosu'nun eteğindeki Alcántara Köprüsü (kuzeydoğu) ile 13. yüzyılın sonlarında inşa edilen San Martin Köprüsü (kuzeybatı) Tajo Nehrinin iki yakasını birbirine bağlar. Kent surlarının bazı bölümleri Vizigotlardan kalmış, ama büyük bölümü Magripliler ya da Hıristiyanlar tarafından inşa edilmiştir. Aralarında VI. Alfonso'nun 1085'te şehre girerken kullandığı Eski Bisagra Kapısı'nın (Puerta Vieja de Bisagra) da bulunduğu, değişik dönemlerden kalma kapılar fazla hasar görmemiştir.
Babü'l-Merdum (10. yüzyıl) ve Las Toernerias camileri, Mudéjar üslubundaki (karma İspanyol-İslam mimari tarzı) Santa Maria la Blanca (12. yüzyıl) ve El Tránsito (14. yüzyıl; Sefhardi Müzesi'ni kapsar) sinagogları, gene Mudéjar üslubundaki San Román, Cristo de la Vega, Santiago del Arrabal ve Santo Tomé kiliseleri şehrin İslam etkisi taşıyan önemli tarihsel yapılardandır. Ressam El Greco'nun “Kont Orgaz'ın Gömülmesi” (1568-88) adlı ünlü tablosu Santo Tomé Kilisesi'nin şapelindedir.
İspanyol gotik katedrallerinin en iyi örneği olarak kabul edilen Toledo Katedralinin yapımına 1226'da Kral III. Fernando döneminde başlanmıştır. Kilisenin El Greco, Francisco Goya, Anthony van Dyck, Luis de Morales ve öteki ünlü ressamların tabloların bulunduğu zengin bir müzesi vardır. San Juan de los Reyes Kilisesi Isabel üslubundadır. Bugün bir bölümü müze olan Santa Hermandad Evi (Casa de la Santa Hermandad) de aynı döneme aittir. Hospital de Santa Cruz (16. yy) Arkeoloji ve Güzel Sanatlar Müzesi, kente egemen konumdaki kale ise Ordu Müzesi olarak kullanılmaktadır.
Toledo çeliği, özellikle de kılıçları, MÖ 1. yüzyıldan beri ünlüdür. Kentte büyük bir sailah fabrikasıyla Mudéjar üslubunda metal eşya üreten atölyeler vardır.