Brandon Jennings, kolej basketbolu oynamak yerine Avrupa'ya gidip profesyonel basketbola başlama kararı almasıyla önemli bir çığır açmıştır. Liseden sonra İtalya'ya Lottomatica Roma'ya gitmiştir. İtalya'da oynadıktan sonra 2009 NBA Seçmeleri'ne girmiş, 10. sıradan Milwaukee Bucks tarafından seçilmiştir.
Jennings, Bucks tarafından seçildikten sonra NBA'ye çok hızlı bir giriş yaptı ve dikkatleri üstüne çekti. Henüz ilk maçında Philadelphia 76ers karşısında 17 sayı 9 ribaund 9 asistle triple double'ı son anda kaçırdı. 14 Kasım 2009'da, Golden State Warriors karşısında ilk çeyrekte 0 sayı atmasına rağmen maçı 55 sayıyla tamamlayarak, Bucks tarihinin bir maçta en yüksek sayı üreten çaylağı olmayı başardı. Aynı zamanda sezonun da en yüksek skor performansını göstermiş oldu.