Anton Çehov, Rusya'nın güneyindeki Azak Denizi'ne bağlı bir liman şehri olan Taganrog'ta 29 Ocak 1860 (17 Ocak) tarihinde Büyük St. Anthony bayramında altı çocuklu bir ailenin üçüncü çocuğu olarak dünyaya gelmiştir. Eski bir serf ile Ukraynalı bir kadının oğlu olan babası Pavel Yegorovich Çehov, Kobeliaky (günümüz Ukrayna'sında Poltava Oblastı) yakınlarındaki Vilkhovatka köyündendi ve bir bakkal işletiyordu. Kilise korosu şefi, dindar Ortodoks Hristiyan ve fiziksel istismarda bulunan babası Pavel Çehov, bazı tarihçiler tarafından oğlunun iki yüzlülükle ilgili birçok portresi için bir model olarak görülmüştür. Çehov'un annesi Yevgeniya (Morozova), Rusya'nın her yerinde kumaş tüccarı babasıyla yaptığı yolculukların hikâyeleriyle çocukları eğlendiren mükemmel bir hikâye anlatıcısıydı. Çehov, "Bizim yeteneklerimiz babamızdan aldık ama ruhumuz annemizden." diye belirtmiştir. Yetişkinlik döneminde Çehov, erkek kardeşinin Alexander'ın karısı ve çocuklarına karşı davranışını kendisine Pavel'ın tiranlığını hatırlatarak eleştirdi: "Annenizin gençliğini mahvettiğiniz despotizm ve yalan olduğunu hatırlamanızı rica ediyorum. Despotizm ve yalan söylemek, hakkında düşünmenin tiksindirici ve korkutucu olduğu çocukluğumuzu oldukça bozdu. Çorbanın çok fazla tuzlu olması üzerine sinir krizi geçirdiği ve anneye aptal dediği zaman hissettiğimiz korku ve iğrenmeyi hatırlayın."
Çehov, Taganrog'daki Yunan Okulu ile Taganrog Gymnasium'da (daha sonra Çehov Gymnasium olarak değiştirildi) eğitim aldı ve Taganrog Gymnasium'da Eski Yunanca dersinin bir sınavında geçemeyince on beş yaşındayken sınıfta kaldı. Taganrog'taki Yunan Ortodoks manastırında ve babasının korolarında şarkı söyledi. 1892 tarihli bir mektubunda çocukluğunu tanımlamak için "ıstırap" kelimesini kullandı ve şunları belirtmiştir:
"Kardeşlerim ve ben kilisenin ortasında dururken "May my prayer be exalted" ya da "The Archangel's Voice" triosunu söylerken herkes bize duygulu bir şekilde bakıyor ve ailelerimizi kıskanıyordu ama biz o sırada kendimizi küçük mahkûmlar gibi hissediyorduk."
Çehov daha sonra Ateist oldu.
1876'da, Çehov'un babası yeni bir ev inşa etmek için yaptığı harcamalar ve Mironov adında bir müteahhit tarafından aldatılma sonucu iflasını ilan etti. Borcundan ötürü hapishaneye girmemek için üniversitede okuyan en büyük iki oğlu Alexander ve Nikolay'ın yanına, Moskova'ya, kaçtı. Aile, Moskova'da yoksulluk içinde yaşadı ve Çehov'un annesi bu olayla birlikte fiziksel ve duygusal olarak çöktü. Çehov ailesinin mallarını satmak ve eğitimini bitirmek için geride kaldı.
Çehov, üç yıl daha Taganrog'ta yaşadı ve Vişne Bahçesi'ndeki Lopakhin gibi Selivanov adında bir adamla pansiyoner olarak kaldı ve evlerinin bedelini aileden kurtarmıştı. Çehov, özel öğretmenler tutarak icabına baktığı eğitiminin parasını ödemek için saka kuşu yakalayıp sattı ve diğer işlerin yanı sıra gazetelere kısa skeçler sattı. Moskova'daki ailesine yollayabileceği her rubleyi onları neşelendirebilecek mizahi mektuplar eşliğinde gönderdi. Bu süre boyunca Miguel de Cervantes, İvan Turgenyev, İvan Gonçarov ve Arthur Schopenhauer gibi kişilerin eserlerini iyice ve çözümsel bir şekilde okudu ve Babasızlık adında komedi drama yazdı fakat erkek kardeşi Alexander, "masum [bir] uydurma olsa da affedilmez" olduğu için oyunu reddetti. Çehov ayrıca bir dizi aşk işlerinin de tadını çıkarıyordu ki bunlardan biri, bir öğretmenin karısıyla olan ilişkisiydi.
1879'da Çehov okulunu bitirdi, ailesinin yanına, Moskova'ya, gitti ve burada I. S. Sechenov Moskova Devlet Tıp Üniversitesi'nin tıp fakültesine kabul edildi.
Chekhov, artık bütün ailenin sorumluluğunu üstlenmişti. Ailesini desteklemek ve harç ücretlerini ödemek için "Antoşa Çehonte" (Антоша Чехонте) ve "Dalaksız Adam" (Человек без селезенки) gibi takma isimler altında çağdaş Rus hayatına dair günlük kısa, komik skeçler ve vinyetler yazdı. Olağanüstü çıkışıyla yavaş yavaş Rus sokak yaşamının hicivli bir tarihçisi olarak ün kazandı ve 1882'de o zamanın önde gelen yayıncılarından Nikolai Leykin'in sahibi olduğu Oskolki (Fagmanlar) için yazıyordu. Çehov'un bu aşamadaki tonu, olgun kurgusuyla bilinenlerden daha ağırdı..
1884'te Çehov, az para kazandığı ve fakirleri ücretsiz muayene ettiği ana mesleği hekimliğe hak kazandı.
1884 ve 1885'te Çehov kendini kan öksürürken buldu ve 1886'da nöbetler kötüleşmeye başladı fakat tüberküloz olduğunu arkadaşlarıyla ailesine itiraf edemedi. Durumunu Leykin'e "Kendi meslektaşlarım tarafından muayene edilmekten korkuyorum." sözleriyle itiraf etti. Haftalık dergiler için yazmaya devam etti ve ailesinin daha iyi bir yere taşınmasını sağlayacak kadar yeterli para kazanıyordu.
1886'nın başlarında milyoner sermayeder Alexey Suvorin'in hem sahibi olduğu hem editörlüğünü yaptığı ve St. Petersburg'daki en popüler gazetelerden biri olan Novoye Vremya (Yeni Zaman) için yazma teklifi aldı; Çehov, satır başına Leykin'in iki katı ücret alacak ve üç kez yazacaktı. Suvorin, Çehov'la ömür boyu sürecek bir arkadaşlık başlatmıştı ve belki de Çehov'un en yakını olmuştu.
Çok geçmeden popüler ilginin yanı sıra Çehov'un edebiyatı da ilgi çekmeye başlamıştı. Dönemin ünlü bir Rus yazarı olan altmış dört yaşındaki Dmitri Grigoroviç, Çehov'un "Avcı" adlı kısa öyküsünü okuduktan sonra Çehov'a şunları yazdı: "Gerçek bir yeteneğiniz var, bir yetenek ki sizi yeni kuşaktaki yazarlar arasında ön sırada tutmakta." Ayrıca Çehov'a yavaşlaması, az yazması ve edebi kaliteye odaklanması konusunda tavsiyelerde bulunmuştur.
Çehov mektuba cevap vererek mektubun kendisine "şimşek gibi" vurduğunu söylemiş ve "Öykülerimi, muhabirlerin yangınlar hakkında notlarını kaleme alması gibi -mekanik olarak, yarı bilinçle, okuyucuyla ya da kendimle ilgili hiçbir şeyi önemsemeyerek- yazıyordum." diye itirafta bulunmuştur. Erken el yazmalarının sık sık aşırı özenle yazıldığını ve sürekli gözden geçirdiğini ortaya koyması nedeniyle bu itiraf, Çehov'a kötülük yapmış olabilir. Grigoroviç'in tavsiyesi yine de yirmi altı yaşındaki yazara daha ciddi, sanatsal bir tutkuya ilham verdi. Çehov, 1888'de Grigoroviç'in küçük bir torpiliyle Alacakaranlıkta (V Sumerkakh) adlı kısa öykü koleksiyonuyla "yüksek artistik değere sahip en iyi edebi ürün" dalında Puşkin Ödülü kazandı.
Aşırı çalışma ve kötü sağlığından ötürü yorgun olan Çehov, 1887'de Ukrayna'ya seyahat etti ve bu seyahat onda bozkırın güzelliğini depreştirdi. Dönüşünde "oldukça garip ve çok özgün bir şey" olarak nitelendirdiği ve Severny Vestnik'te yayımlanan "Step" adlı novella uzunluğundaki kısa öyküsünü yazmaya başladı. Karakterlerin düşünce süreçlerine sürüklenen bir anlatıda, Çehov, evden uzakta yaşamak için gönderilen genç bir çocuk ile arkadaşlarının, bir rahibin ve bir tüccarın gözünden bozkır boyunca hafif gezinti arabasıyla bir yolculuk başlatır. "Step", "Çehov şiirinin sözlüğü" olarak adlandırılmış ve olgun kurgusunun kalitesinin çoğunu sergileyerek ve bir gazeteden ziyade edebi bir dergide yayımlanarak Çehov'a önemli bir yükselişi sağlamıştır.
1887 sonbaharında, Korsh adlı bir tiyatro yöneticisi Çehov'u bir oyun yazması için görevlendirdi ve bunun sonucunda İvanov adlı oyun iki haftada yazılarak kasımda sahnelendi. Her ne kadar Çehov bu deneyimi "berbat" bulsa ve kardeşi Alexander'a yazdığı mektupta kaotik ürünün komik bir portresi olduğundan bahsetse de oyun hit olmuş ve özgünlüğe sahip bir çalışma olarak övülmüştür. Ayrıca Çehov o dönemde tam anlamıyla farkında olmasa da Martı (yazım yılı 1895), Vanya Dayı (yazım yılı 1897), Üç Kızkardeş (yazım yılı 1900) ile Vişne Bahçesi (yazım yılı 1903) gibi oyunları bugün bile oyunculuk aracına sağduyulu olan devrimci bir omurga olarak hizmet etmektedir: insanların gerçekte birbirlerine nasıl davrandıklarını ve (birbirleri ile) nasıl konuştukları üzerine "gerçekçiliği" yeniden yaratma ve ifade etme çabası ve izleyicinin insan olmanın ne anlama geldiğine dair bütün ayrıntılarıyla (olduğu gibi) kendi tanımını yansıtması umuduyla insani durumu mümkün olduğu kadar doğru bir şekilde ifade etmek için sahneye dönüştürmek.
Bu oyunculuk sanatına yaklaşma felsefesi sadece değişmeyen bir özellik değil ayrıca 20. yüzyılın büyük bir bölümünden bu güne kadar oyunculuğun temel taşıdır. Mikhail Çehov, Ivanov'u kardeşinin entelektüel gelişimi ve edebi kariyerinde önemli bir an olarak değerlendirmiştir. Bu dönemden itibaren Çehov'un bir gözlemi ortaya çıkmıştır ve bu, Çehov'un tüfeği olarak bilinmektedir. Bu gözleme göre, bir anlatıdaki her ögenin gerekli ve yeri doldurulamazdır ve her şeyin ortadan kaldırılır.
"Hikâye ile alakalı olmayan her şeyi kaldırın. Eğer ilk bölümde 'duvarda bir tüfek asılı' diyorsanız ikinci veya üçüncü bölümde o silah patlamalıdır. Eğer ateşlenmeyecekse, o silah orada asılı olmamalıdır."—Anton Çehov
Çehov'un kardeşi Nikolay'ın 1889'da tüberkülozdan ölmesi Sıkıcı Bir Öykü'ye ilham kaynağı olmuştur ve hayatının sonunda hayatının amaçsız geçtiğini fark eden bir adam hakkında olan eser, aynı yılın eylülünde bitirilmiştir. Nikolay'ın ölümünden sonra kardeşi Çehov'un depresyonda ve huzursuz olduğunu yazan Mikhail Çehov, hukuk çalışmalarının bir parçası olarak o dönem cezaevlerini araştırıyordu ve Anton Çehov, kendi hayatında bir amaç için, bir süre sonra cezaevi reformu meselesini takıntı haline getirmiştir.
1890'da Çehov, Japonya'nın kuzeyindeki katorga yani ceza kolonisi olan Sahalin Adası ile Uzak Doğu Rusyası'na tren, at arabası ve nehir vapuru ile zorlu bir yolculuğa çıkmış ve burada üç ay boyunca binlerce mahkûm ve yerleşimci ile bir nüfus sayımı için görüşme yapmıştır. Çehov'un Sahalin'e yaptığı iki buçuk aylık yolculuk sırasında yazdığı mektuplar en iyileri arasında sayılmaktadır. Kız kardeşine Tomsk hakkında yazdıklarıyla şehir kötü bir üne sahip olmuştur.
"Tomsk çok sıkıcı bir kasaba. Tanıştığım sarhoşlardan ve bana saygılarını göstermek için otele gelen entelektüel insanlardan yola çıkarak karar verirsem sakinleri de çok sıkıcı.
Çehov, Sahalin'de kırbaçlama, malzemelerin zimmete geçirilmesi ve kadınların fuhuşa zorlanması dahil birçok şeye şahit olmuştur ve bunlar da onu dehşete düşürmüş ve öfkelendirmiştir. "Öyle anlar vardı ki insanın alçalmasının en uç sınırlarını gördüğümü hissettim." diye yazmıştır. Özellikle, ceza kolonisinde yaşayan çocukların aileleriyle yaşadığı kötü durumdan etkilenmiştir. Örneğin:
"Amur üzerinde vapurda Sahalin'e giderken karısını öldüren ve ayaklarına pranga takılan bir mahkûm vardı. Altı yaşındaki küçük kızı da onunlaydı. Mahkûmun küçük kızı peşinden sürüklediğini fark ettim ve [küçük kız] onun prangalarını tutuyordu. Gece olduğunda çocuk, asker ve mahkûmların birlikte yığın halde uyuduğu yerde uyuyordu.
Çehov daha sonra yardımın bir cevap olmadığı ancak devletin mahkûmlara insanî muameleyi finanse etme görevi olduğu sonucuna varmıştır. Elde ettiği bulgular, 1893 ile 1894'te Ostrov Sakhalin (Sahalin Adası) adıyla edebi değil de toplumsal bilim olarak yayımlanmıştır. Çehov, uzunca kısa öyküsü "The Murder"da "Sahalin Cehennemi" için edebi bir ifade bulmuştur. Çehov'un Sahalin üzerine yazdığı yazı, Haruki Murakami'nin 1Q84 adlı romanında kısa bir yorum ve analiz konusudur. Aynı zamanda Nobel Ödülü sahibi Seamus Heaney'in, "Çehov, Sahalin'de" adlı bir şiirin konusu olmuştur.
1892'de Çehov, 1899 yılına kadar ailesiyle yaşayacağı ve Moskova'nın yaklaşık 40 km güneyinde yer alan Melikhovo'dan küçük bir arazi mülkünü satın almıştır. "Lord olmak güzeldir." diyerek (Shcheglov takma adı altında esprili parçalar yazan) arkadaşı Ivan Leontyev'e takılmış ancak ev sahibi olarak sorumluluklarını ciddiye almış ve kısa sürede yerli köylülere faydası dokunmuştur. 1892'deki kıtlık ve kolera salgınlarının kurbanları için yardım ayarlamanın yanı sıra üç okul, bir yangın istasyonu ve bir klinik inşa etmeye ve tüberkülozu sık sık yeniden ortaya çıkmasına rağmen kendi sağlık aletlerini civardaki köylülere bağışlamaya devam etmiştir. Melikhovo'daki evlerin bir ferdi olan Mihail Çehov, kardeşinin tıbbi bağlantısının kapsamını şöyle anlatmıştır:
"Çehov'un Melikhovo'ya taşındığı ilk günden itibaren yirmi mil ötedeki hasta[lar] ona akın etmeye başladı. Yürüyerek ya da arabalara getirildiler ve çoğu zaman uzaktaki hastalar için alınıp götürüldü. Bazen sabahın erken saatlerinde köylü kadınlar ve çocuklar onun kapısının önünde ayakta bekliyordu."
Çehov'un ilaç harcamaları kayda değerdi ancak en büyük maliyet, hastayı ziyaret etmek için birkaç saat süren yolculuklar yapmaktı ki bu da yazma için zamanını azaltmıştır. Ancak Çehov'un bir doktor olarak çalışması, Rus toplumunun bütün kesimleriyle yakın temasa geçmesini sağlayarak yazılarını zenginleştirmiştir. Örneğin, köylülerin sağlıksız ve sıkışık yaşam koşullarını ilk elden görmüş ve bunları, kısa öyküsü "Köylüler"de ele almıştır. Çehov, üst sınıfı da ziyaret etmiş ve bunu not defterine geçirmiştir: "Aristokratlar? Piyasa kadınlarında olduğu gibi aynı çirkin vücutlar ve fiziksel kirlilik, aynı dişsiz yaşlılık ve iğrenç ölüm."
1894'te Çehov, Martı oyununu Melikhovo'daki meyve bahçesinde inşa ettiği bir kulübede yazmaya başlamıştır. Mülkiyete taşındığı günden itibaren iki yıl içinde evi yenilemiş, tarım ve bahçecilik yapmaya başlamış, meyve bahçesi ile göletle ilgilenmiş ve öyle çok ağaç dikmişti ki Mikhail'e göre Çehov, "onlara çocuklarıymış gibi baktı. Üç Kızkardeş'teki Yarbay Verşinin gibi onlara baktığında üç veya dört yüz yıl sonra nasıl olacağını hayal ediyordu."
17 Ekim 1896'da St. Petersburg'daki Alexandrinsky Tiyatrosu'nda gösterilen Martı'nın ilk gecesi tam bir fiyaskoydu. Oyun, seyirci tarafından yuhalanmış ve Çehov, tiyatrodan vazgeçme eşiğine gelmiştir. Ancak oyun, tiyatro yönetmeni Vladimir Nemirovich-Danchenko'yu etkilemiş ve meslektaşı Konstantin Stanislavski'yi 1898'de yenilikçi Moskova Sanat Tiyatrosu için yeni bir prodüksiyonu yönetmeye ikna etmiştir.. Stanislavski'nin psikolojik gerçekçiliğe ve topluluk oyunlarına gösterdiği dikkat, gizli incelikleri metinden aldırdı ve Çehov'un oyun yazımına olan ilgisini geri getirdi. Sanat Tiyatrosu Çehov'dan daha fazla oyun ısmarladı ve ertesi yıl Çehov'un 1896'da tamamladığı Van Dayı'yı sergiledi.
1897 yılının mart ayında Çehov, Moskova'yı ziyaret ederken akciğerlerden büyük bir kanama geçirmiştir. Büyük zorluklarla bir kliniğe girmek için ikna edildi ve burada doktorlar akciğerlerinin üst kısmında tüberküloz teşhisi koymuş ve yaşam tarzlarında bir değişiklik tavsiye etmiştir.
1898'de babasının ölümünden sonra, Çehov Yalta'nın eteklerinde bir arsa almış ve burada bir sonraki yıl annesi ve kızkardeşiyle birlikte taşındığı bir villa yapmıştır. Ağaç ve çiçek dikmiş, köpek ve turna beslemiştir. Ayrıca Lev Tolstoy ve Maksim Gorki gibi kişileri ağırlamıştır. Her zaman Moskova için "sıcak Sibirya" yı terk etmek ya da yurt dışı gezileri yapmak Çehov'a iyi gelmiştir. Yalta'da Sanat Tiyatrosu için iki oyun daha tamamlamıştır ve "daha önce krep yediğim şekilde" yazdığı günlerden daha büyük zorluklarla besleniyordu. Üç Kızkardeş ve Vişne Bahçesi, her biri bir yılını aldı.
25 Mayıs 1901'de Çehov, Olga Knipper'la sessizce evlendi. Knipperr, Çehov'un Martı'nın provalarında taıştığı Nemirovich-Danchenko'nun bir zamanlar sevgilisiydi ve vesayeti altındaydı. Bu ana kadar "Rusya'nın en zorlu edebi bekârı" olarak bilinen Çehov. ilişki kurmayı es geçmiş ve ilişki yerine genelevlere gitmeyi tercih etmiştir. Suvorin'e yazdığı bir mektupta şunları dile getirmiştir:
"Eğer istiyorsan muhakkak evleneceğim. Ama bu şartlarda her şey şimdiye kadar olduğu gibi olmalı. Ben taşrada yaşarken o, Moskova'da yaşamalı ve onu görmeye gideceğim... Mükemmel bir koca olmaya söz veriyorum ama bana, ay gibi her gün gökyüzümde görünmeyecek bir kadın ver.
Mektup, Çehov'un Olga'yla olan evliliğiyle ilgili isabetli bir tahmin oluşturmuştur: Çehov, Yalta'da yaşarken Olga, oyunculuk kariyerine devam etmek için Moskova'da yaşamıştır. 1902'de Olga düşük yaptı ve Donald Rayfield, çiftin mektuplarına dayanarak Çehov ve Olga'nın birbirinden ayrı kaldı dönemde gebeliğin ortaya çıkmış olabileceğine dair kanıt sunmuştur fakat Rus bilim insanları bu iddiayı reddetmişlerdir. Bu uzun mesafeli evliliğin edebi mirası, tiyatro tarihinin mücevherlerini koruyan bir yazışmadır ve buna Stanislavski'nin yönetmenlik yöntemleri hakkında paylaşılan şikayetlerle Çehov'un yazdığı oyunlarında Olga'ya performansı hakkında tavsiyelerde bulunması dahildir.
Çehov, Yalta'da oldu dönemde en ünlü öyküleriden birini yazmıştır: "Küçük Köpekli Kadın" ve bu öyküde ilk bakışta, alaycı evli bir erkekle Yalta'da tatil yaparken bir araya gelen mutsuz bir evli kadın arasında geçici bir ilişki ele alınmaktadır. İkisi de bu tanışmadan kalıcı bir şey beklemez. Beklenmedik şekilde ikili arasında yavaş yavaş derin bir aşk filizlenir. Öykü derinden aşık olmanın bir sonucu olarak hayal kırıklığına uğramış erkek kahramanın yaşadığı iç dönüşüm ile ya ailelerinden ya da birbirlerinden ayrılmak suretiyle meseleyi çözememelerini ustaca işlemiştir.
Mayıs 1904'te Çehov'un tüberkülozu ölümcül derecede ilerlemiştir. Mihail Çehov, "Çehov'u gören herkes sonun çok uzak olmadığını gizlice düşündüğünü ve sona yaklaştığında [Çehov'un] bunu fark ettiğini" dile getirmiştir. 3 Haziran'da Kara Orman'daki Alman kaplıca şehri Badenweiler'e gitmek Olga ile yola çıkmış ve buradan kız kardeşi Masha'ya görünürde neşeli mektuplar yazmıştır ve mektuplarında çevreyle yiyecekler hakkında bilgiler vermiş ayrıca sağlığının daha iyiye gittiğine annesiyle kız kardeşini inandırmıştır. Son mektubunda ise Alman kadınlarının giyiniş şeklinden yakınmıştır.
Çehov'un ölümü "edebi tarihin en önemli sanatsal yapıt"larından biri haline gelmiş ve özellikle de Raymond Carver'ın "Errand" kısa öyküsü olmak üzere birçok kez kurgulanmış, süslenmiş ve tekrar anlatılmıştır. 1908'de, Olga kocasının son anlarını şöyle dile getirmiştir:
"Anton olağandışı bir şekilde oturdu ve yüksek sesle ve açıkça söyledi (neredeyse hiç Almanca bilmese de): Ich sterbe ("Ölüyorum"). Doktor onu sakinleştirdi, bir şırınga aldı, ona bir kâfur iğnesi yaptı ve şampanya sipariş etti. Anton dolu bir bardak aldı, inceledi, bana gülümsedi ve şöyle dedi: "Şampanya içmem üzerinden çok zaman geçti." Şampanyayı bitirdi ve sol tarafına sessizce uzandı ve ona doğru koşarak yatağa eğilip ona seslenecek vaktim oldu ama nefes almayı bırakmıştı ve çocuklar gibi huzur içinde uyuyordu.
Çehov'un naaşı, istiridye için kullanılan bir soğutulmuş demiryolu aracıyla Moskova'ya taşındı ve bu detay Gorki'yi rahatsız etmiştir. Binlerce yas tutanlardan bazıları yanlışlıkla bir askeri grup eşliğinde General Keller'ın cenaze törenini takip etmiştir. Çehov, Novodeviçi Mezarlığı'ndaki babasının yanında gömülmüştür.