Jimmie Shannon özgürlüğüne yaşamaktan daha çok önem vermektedir. Yaşıtı olan erkek arkadaşları hatta en yakın dostu Marco bile nikah yüzüklerini takmışken Jimmie hala kısa beraberliklerle geçen hayatını sürdürmekte ve 'doğru kişi' yi aramakla uğraşmamaktadır.Fakat hiç beklemediği bir anda Anne ile karşılaşır ve ona aşık olur. Üç yıllık beraberliklerinden sonra, bağlılık duygusunun getirdiği baskıya dayanamaz ve isteksiz de olsa romantik bir anda Anne'e evlilik teklifini yapar. Jimmie'nin kararsızlığını farkeden ve bu yarım yamalak ve inandırıcı olmayan evlilik teklifine kızan Anne, teklifi reddeder.Aradan kısa bir süre geçer ve Jimmie'nin büyükbabası ölür. Arkasında da hep bir aile kurmasını istediği torunu Jimmie'ye 100 milyon dolarlık bir miras bırakır. Ancak büyükbabanın bir şartı vardır: Jimmie'nin otuzuncu yaş gününün geceyarısına kadar biriyle evlenmesi. Jimmie'nin bunu başarabilmek için yirmi dört saatten az vakti vardır.Aile avukatları Gluckman ve hisse senedi brokerı O'Dell'a danışan Jimmie, hemen bir papaz bulur ve kendisine bir gelin bulup gelene kadar onu beklemesini ister. Jimmie Anne de dahil olmak üzere bir çok eski kız arkadaşını razı etmeyi dener. Bunlar arasında sosyetik güzel Buckley, opera sanatçısı Ilana, bir aşçıbaşı olan Monique, bir polis olan Daphne, kolej öğrencisi Carolyn gibi isimler vardır. Bütün bu şamatadan sonra Jimmie istemeden de olsa gerçek aşkı keşfedecektir.