Biyografisi
Teksas, Dallas'ın bir banliyosu olan Richardson'da doğdu. Joe Truett Simpson ve Tina Ann Drew'in kızı. Henüz daha üç yaşındayken baleye başladı ve 11 yaşında New York City'deki School of American Ballet'e kabul edildi. (En düşük alınma yaşı 12 idi, ama Joe Simpson, okula kabul edilmesi için kızının yaşını büyük gösterdi) Tam bu zamanlarda Anoreksi hastalığına yakalandı; hastalık 6 ay sürdü ve 32 kiloya düştü (1.58cm. boyunda iken). Ablası Jessica bir albüm anlaşması yapınca Simpson ailesi, Los Angeles, California'ya taşındı, Ashlee burada reklamlarda oynamaya başladı. Jessica ilk albümünü çıkarttığında bir yıldız olunca Ashlee onun arka plandaki dansçılarından biri olmuştu. Bir süre sonra TV dizilerinde ve filmlerde görünmeye başladı, bunların içinde popüler sitcom Malcolm in the Middle'da aldığı bir konuk oyunculuk ile, 2002 senesinde The Hot Chick isimli filmde aldığı ufak rol de vardır. 7th Heaven (Kalabalık ve Mutlu) dizisinde ise ana rollerden birini almayı başarmıştı. 2003 yazında MTV show'u TRL'de VJlik yaptı ardından da Freaky Friday isimli film için "Just Let Me Cry" isminde bir soundtrack kaydetti. Sonunda, Simpson, Geffen Records ile bir albüm anlaşması yaptı
İlk Albümü Autuobiography, ABD listelerine Temmuz 2004'te 398.000 adet satarak bir numaradan giriş yaptı. Albüm Eylül 2004'te 3 platinyum aldı. Simpson albümdeki tüm şarkıları kendisi yazmıştı, bir röportajda bu albümdeki şarkıların kendi dugularını ifade ettiğini söylemişti. Ama eleştiriler karışıktı. Rolling Stones yazarı Peter Relic, Autobiography için "Avril-vari brat pop ile Sherly Crow rock'ının sıradan bir karışımı" derken E! Online "Eğer sizi yerinizden hoplatmazsa, en azından şaşırtacak bir albüm" yazmıştı! Albümün çıkış parçası "Pieces of Me" ABD'de o yazın en başarılı şarkısıydı, ve her yerde iyi bir satış yakalamıştı. Fakat ardından gelen single'lar "Shadow" ve "La La" ise daha az başarılıydı.
Simpson arada sırada, ablası Jessica ve o dönemdeki kocası Nick Lachey'nin evlilik yaşamlarını anlatan reality show Newlyweds'te görünüyordu. Kendi müzik kariyerinin başlaması ile, kendi MTV reality show'u "The Ashlee Simpson Show", 2004 yazında gösterilmeye başladı ve iki sezon sürdü. Show, albümün yazım, kayıt ve performans sürecini konu aldığı kadar Ashlee'nin özel yaşamını da ekrana yansıtmaktaydı.
Canlı performanslarda Ashlee'nin arkasında çalan grup üyeleri Ray Brady (gitar), Braxton Olita (gitar), Joey Kaimana (bass guitar—2004ten 2005e kadar Zach Kennedy onun yerine çaldı), Chris James (keyboard ve vokaller—2004ün sonlarından 2005e Lucy Walsh onun yerini aldı), ve Chris Fox (davul)