İtalya Kupası Son 16 Turu’nda Milan, Cagliari ile karşı karşıya geldi. Giuseppe Meazza’da oynanan mücadele ev sahibi ekibin 4-1’lik üstünlüğüyle sona erdi. Milan’ın gollerini 29 ve 42’nci dakikalarda Luka Jovic, 50’nci dakikada Chaka Traore ile 90+1’inci dakikada Rafael Leao kaydetti.
Bu sonucun ardından Milan, İtalya Kupası’nda çeyrek finale yükseldi. Milan’ın çeyrek finaldeki rakibi Atalanta – Sassuolo eşleşmesinin galibi olacak.