19. yüzyılın en güzel kadınlarından biri olarak görülen Virginia Oldoni, namıdiğer Kontes Castiglione, 1856 yılında III. Napolyon’un ilgisini çekmesi için İtalya’dan Paris’e ajan olarak gönderilir. Kontes Castiglione etkileyici konuşması ve çekici görüntüsüyle çok kısa sürede aristokratların, politikacıların dikkatını çeker. Bu gizemli kadın, görevini de hızla gerçekleştirecek ve III. Napolyon’un ilgisini çekerek onun sevgilisi olacaktır. Kontes Castiglione‘nin karşı konulamaz güzelliğine olan inancı ve fotoğrafçılık arzusu birleştirdiğinde ise İtalyan ajan bir fenomene dönüşür.
Castiglione, gittiği partilere gösterişli girişler yapmayı sever ve servetinin büyük bir kısmını elbiselere ve kostümlere harcar.
Kontes, o dönemlerde çokça konuşulan güzelliği bir yana, fotoğrafçılığa da büyük bir miras bırakacaktır.
Saray fotoğrafçısı Pierre-Louis Pierson ile 40 yıl gibi bir süre birlikte çalışır. 700’e yakın fotoğrafa imza atar.
Çoğu modelin aksine Kontes, fotoğrafların tüm yönlerini dikte eder ve sanat yönetmenliğini, modelliğini kendisi yapar.
Güzelliğini ve gerçeküstü bakışını bütün fotoğraflara yansıtır. Fotoğrafçı olmak için deklanşöre basılması gerektiğini düşünmez ve günümüzde hala tartışılmakta olan bir konuyu ortaya atmış olur.
Yıllar geçtikçe, kontes yaşlanır ve güzelliği son bulmaya başlar. Artık fotoğraflarında yüzünü göstermiyordur. Sadece ayaklarını ve yaptığı tasarımları ön plana çıkarır.
19. yüzyıl fotoğrafçılığında benzersiz olan bu eserler, Claude Cahun, Pierre Molinier ve Cindy Sherman gibi sanatçıları etkiler. Hatta otoportre fotoğrafçılığının öncüleri olarak görülür.