Tommy Hilfiger, logosunda yer alan kırmızı, beyaz ve mavi renklerin ağırlıklı olduğu kreasyonlarında Kuzey Amerika yaşam tarzını az sayıdaki marka gibi yansıtıyor. Thomas Jacob Hilfiger kariyerine 1969 yılında geniş paçalı kot pantolon satarak başladı.
Sekiz yıl sonra New York'ta on mağazadan oluşan bir zincir işletiyordu. 1985 yılında kendi adını taşıyan markayı piyasaya sürdü.