Asıl adı Robert Allen Zimmerman olan Bob Dylan 1941’de Minnesota’da doğmuştur. Büyükbabası Zigman Zimmerman ve babaannesi Anna Zimmerman Trabzon’dan önce Odessa (Rusya İmparatorluğu)’ya buradan da 1905 yılında ABD’ye göç etmişlerdir. Anne tarafı da Benjamin Edelstein ve Lybba Edelstein Litvanyalı Yahudi olup 1902 yılında ABD’ye göç etmişler.
Dylan 2004 yılında Chronicles: Volume One adlı anı yazısında babaannesinin ailesinin Kağızmanlı olduğu, evlenmeden önceki adının “Kirghiz” (Kırgız) olduğu, onun sülalesinin aslen İstanbul’dan geldiğini, Ritchie Vales’in In a Turkish Town (Bir Türk Kasabasında) şarkısının, herkesin dilindeki La Bamba’nın tersine kendisiyle daha uyuşur göründüğünü belirtmiştir.
18 yaşında “Huzurevine oranla daha fazla kişinin öldüğü yer” olarak tanımladığı üniversiteden atılır. Bir süre dağınık ve kirli saçları, eski püskü giysileri, omzunda gitarı ile New York’ta, “Beatnik”lerin arasında yaşar. New York’u “henüz çok fazla insanın gitmediği, gidenin de geri dönmediği” bir yer ve oraya gitmek, “aya gitmek gibi bir şey” olarak tanımlar.
1963’te The Freewheelin’i piyasaya çıkarır, bununla tanınmaya başlar. Albümde yer alan Blowin’ In The Wind herkesin dilindedir. Şarkılarında farklı konulara değinen Dylan; özellikle savaşların anlamsızlığına, adaletsizliğe, seks, aşk ve sevgiye değinmiştir. İçinden geldiği gibi ve sadece gitar ile armonikayla yaptığı folk müziği tarzında söyledikleri her defasında farklı kesimlerin tepkisini çeker.
“Başkalarının ihtiyaçlarına kafa yormadan, gördükleri ve söyledikleri sadece kendisi için bir anlam ifade eden” biri olduğunu belirten Joan Baez ona aşıktı. Baze’e göre o, “gözleri tüm gerçekleri görmüş gibi yaşlı ve bir kış yaprağı gibi naif” bir adamdı. Joan Baez kendisini Forest Hill konserine davet ederek Amerika’da tanınmasına yardımcı olurken, o, Baez’i İngiltere turnesinde sahneye davet etmemiştir. Bu ilişkilerinin bitmesine neden olur.
“Pat Garrett and Billy The Kid” albümündeki, “Knockin’ on Heaven’s Door” ve Desire albümündeki “One More Cup Of Coffee” hala çok dinlenen klasikleri arasındadır.