Amerikalı yönetmen Martin Scorsese, 1998’de ölen Amerikalı aktör ve şarkıcı Frank Sinatra’nın hayatını filme çekeceği haberi aylar öncesinden sinema gündemine bomba gibi düşmüştü. Uzun bir süre ise Sinatra’yı kimin oynayacağı belirlenemedi. Ünlü oyuncunun hayatını oynamak isteyen ünlüler birbirlerine girdi. Sinatra rolü için Leonardo DiCaprio, George Clooney ve Johnny Deep’in adı geçen yıldızlar arasında yer aldı.
Fakat 66 yaşındaki usta yönetmen Scrosese, filmde yer alacak oyuncuları açıkladı. Scrosese, henüz netlik kazanmasa da filmde Frank Sinatra'yı Al Pacino'nun oynamasını istediğini, Dean Martin'i canlandıracak isminse büyük ihtimalle Rober De Niro olacağını söyledi.
Frank Sinatra’nın albümlerinden orijinal kayıtlarıyla çalınacak olan filmin projesini kesin olarak yürürlüğe koyan Scorsese, şimdi sadece Sinatra'nın varisi Tina Sinatra'nın filmde kullanılacak parçalar için onay vermesini bekliyor.
11 kez Grammy ve 1 kez Oscar kazanan Frank Sinatra, 14 Mayıs 1998'de ölmüştü.
Scorsese, şu ana kadar "Taksi Şoförü", "New York Çeteleri" ve "Casino"nun da aralarında bulunduğu çok sayıda filmin yönetmenliğini yaptı.