İ.Ö. 513'de Pers Kralı I.Daryüs Trakya'yı egemenliği altına aldı. Ancak bu sırada güçlü Odris Trak toplumu, Tunca ve Ergene havzasını içine alan, Edirne'de Odris devletini kurdu. İ.Ö. IV. Yüzyılda Odrislerin devlet merkezinin Cipsala (İpsala) olduğunu görüyoruz. İ.Ö. 344'de Makedonya birliğini kuran kral II. Filip, İ.Ö. 341'de Odris Trak devletini egemenliği altına aldı. Böylelikle yöre Makedonyalıların eline geçti. Makedonya krallığı feodal bir yapıya sahipti. Yöre İ.Ö. 168'de Makedonya devletini yıkan Romalıları eline geçti. Bu dönemde Trakya'ya Sarmat, İskitler ve onlara akraba olan Roksolan ve Yağızların akın ettiklerini görüyoruz.
İ.Ö 44-46'da Roma İmparatoru Klavdius tüm Trakya'yı ülkesine katarak "Trakya eyaleti" adı ile bir Roma eyaleti durumuna getirdi. Klavdius döneminde Trakya eyaletinde iki koloni bulunuyordu. Bundan sora gelen imparator Traianus altı koloni kenti daha kurdurmuş ve bunların ekonomilerini geliştirmeleri yönünde önemli katkılarda bulunmuştur.
Uzunköprü kentine 20 Km. mesafede Eski köy, Hamitli ve Çakmak Köyleri arasındaki Hamitli harabeleri olarak bilinen ören mevkiinde Roma imparatoru, Traianus Plotinopolis kentini kuruyor.
Batı kaynakları Uzunköprü'yü Plotinopolis olarak gösterirler. Esasında bu kent Uzunköprü'ye 20 Km. uzaklıktadır. Uzunköprü XV. Yüzyılda Türkler tarafından kurulmuş öz ve öz bir Türk kentidir.
Roma İmparatorları Plotinopolis kentine çok önem vermişlerdir. Ergene ovası adeta zahire ambarı durumunda idi. İsa'dan sonra II ve III. yüzyıllarda yöre Romalıların en parlak dönemlerinden birini görmüştür. İsa'dan sonra IV. Yüzyılda Trakya, Roma devletinin rakip imparatorlukları arasındaki Hun, Got, Ostrogot ve Vizigotların saldırılarına sahne olmuştur.
İsa'dan sonra 395 yılında Roma ikiye bölünerek başkenti Konstantinopolis (İstanbul) olmak üzere Doğu Roma'da Bizans devleti kuruldu. Yöre Bizans devleti sınırları içinde kaldı. Bizans döneminde de Got'ları akınlarını sürdürdüğünü görüyoruz. 582-602 de Avşar, 584'de Slav, 914-1004'de Bulgar, XI. Yüzyılda Peçenek, Uz ve Kumanların saldırıları vardı. XII.-XIV. Yüzyıllar döneminde de çeşitli kavimlerin saldırıları görülmüştür.
1356 yılında Osmanlı şehzadesi Süleyman Paşa Çanakkale boğazından Rumeli'ye geçerek Gelibolu, Bolayır, ve Tekirdağ yörelerini aldı. Akıncı beylerden Evronos, Hacı İl bey ve Paşayiğit bey komutasındaki kuvvetler Malkara, Hayrabolu, Keşan ve İpsala'yı aldılar. Bu dönemde Uzunköprü henüz kurulmamıştı. Kır eşkıyasının barındığı ormanlık, bataklık bir bölge idi. Bu bölgede sadece Çokköy (Çöp köy), Baflı (Pehlivan köy), Harala (Altınyazı) yerleşim alanları vardı. Ergene'nin batısı ve kuzeyi Dimetoka'ya bağlı bölgelerdi.
Rumeli'de yeni alınan bu kasaba ve köylere Bursa, Karesi (Balıkesir), Saruhan (Manisa) ve Çanakkale'den Türkmen ve yörük aşiretleri getirilerek Salarlı, Kurtbeyli, Balabanlı, Alici (Alıç), Maksutlu, Harmanlı, Çavuşlu, Dereköy, Kırkavak, Hataplı (Beykonak), Çokköy (Çöpköy), Malkoç, Karacasalih (Kırcasalih), Kestanbolu (Yağmurca), Sultanşah, Değirmenci, Çakmak, Sığırcalı, Bulduklu (Bıldır), Turnacı,Yenice ve Görece köylerini kurdular.
Büyük kahramanlıkları görülen Paşa yiğit Bey'e o zamanki adı Paşa yiğit olan Ömer bey köyü dirlik olarak verilir. Daha sonra Paşa yiğit köyüne sıra ile Turhan bey ve Gazi Turhan Bey'in oğlu Ömer beyin isimleri verilir. Paşa yiğit bey Saruhan'dan (Manisa) getirdiği Türkmen aşiretinden bir bölümünü Kırkavak yöresine bir bölümünü de Filibe yöresine yerleştirir. 1361 yılında Osmanlılar tarafından Edirne alınır ve Osmanlı devletinin başkenti olur.