Stewart'ın oyunculuk kariyeri sekiz yaşının sonunda, bir ajans ilk okulunun yılbaşı kutlamasındayken performasını gördükten sonra başlamıştır. Stewart'ın ilk rolü Disney Kanalı TV prodüksiyonu The Thirteenth Year 'da oldukça kısa bir roldü ve Stewart konuşmuyordu. Sonra The Flintstones in Viva Rock Vegas adlı filmde küçük bir rolde gözüktü. Daha sonra The Safety of Objects adlı bağımsız filmde bekar, sorunlu bir annenin erkeksi kızını oynadı. Stewart Hollywood filmi Panik Odası 'nda baş rol aldı ve filmde Jodie Foster'ın şeker hastası kızı rolü ile sinema dünyasına adımını atmıştır. Film genellikle olumlu eleştiriler aldı ve Stewart performansından dolayı pozitif bir ilgi topladı. Bu filmdeki başarısından sonra Cold Creek Manor isimli diğer bir gerilim filminde rol verilmiştir. Bu film gişede istenen başarıyı yakalayamamıştır. Bir sonraki ilk bulunduğu filmi ise Max Thieriot ve Corbin Bleu'nun da yer aldığı çocuk aksiyon ve komedisi olan Catch That Kid olmuştur.Stewart Lila rolüyle Undertow adlı bir gerilim filminde de rol almıştır.