16 yaşındayken ailesinden uzaklaşan ve bir süre sosyal yardımla geçinmek zorunda kalan Howard, aktör olmak için New York'a taşındı. İlk aktörlük deneyimini The Jacksons: An American Dream adını taşıyan ve ABC kanalı için çekilen bir mini-dizi ile yapan aktör, 1995 yılında rol aldığı Mr. Holland's Opus adlı fim sayesinde büyük bir çıkış yaparak yönetmenlerin ilgisini üzerinde topladı.
1993-1999 yılları arasında, T.V. ve sinema için çekilmiş çeşitli yapımlarda yardımcı oyuncu olarak rol alan Howard, 1999 yılında vizyona giren The Best Mad adlı romantik komedi filmdeki Quentin karakteriyle NAACP ödüllerinde En İyi Yardımcı Oyuncu ödülünü kazandı ve de Black Reel Ödülleri'nde aynı kategoride aday gösterildi.
Craig Brewer tarafından yazılan ve yönetilen Hustle & Flow adlı bağımsız film, oyuncunun kariyerindeki en başarılı işlerinden birisi oldu. Djay adlı, hayatından memnun olmayan bir kalpazanı oynadığı filme, oyunculuğun dışında müzikal olarak da katkıda bulunan Howard, filmin soundtrackinde bulunan üç şarkıyı kendisi yazdı ve söyledi. Bu şarkılar arasında en çok ilgi çekeni olan It's Hard Out Here For A Pimp, 78. Akademi Ödülleri'nde En İyi Orjinal Şarkı ödülü kazandı. Film aynı zamanda oyuncuya BET, Black Reel ve de Satelliteödüllerinde en iyi aktör ödülü getirdi.
Hustle & Flow'dan sonra Idlewild, Pride, The Brave One gibi ortalama gişe başarısı yakalayan filmlerde rol alan Howard, 2008 yılında, Jon Favreautarafından yönetilen ve de Stan Lee'nin aynı adı taşıyan efsanevi çizgi romanıIron Man'in sinema uyarlamasında yer aldı. Hava kuvvetlerinde görev yapan yüzbaşı James Rhodes rolünde büyük bir başarı gösteren ve seyircilerin beğenisini kazanan Howard, serinin devam filmi olan Iron Man 2 kadrosunda yerini Don Cheadle'a bıraktı.
Hustle & Flow'un soundtrackinde yer alan şarkılarının beğenilmesi üzerine kendi albümünü yaratmak için çalışmalara başladı. 1 Eylül 2008 tarihinde, ilk stüdyo albümü olan Shine Through It'i yayınlayan sanatçı, albümün bütün şarkı sözlerini de kendisi yazdı.
Lori McCommas ile 14 yıllık uzun bir evliliğin ardından boşanan Terrence Howard'ın, eski eşinden Aubrey ve Heaven adlı iki çocuğa sahip.