Yönetmen-senarist David Mamet ve oyuncu Lindsay Crouse'un çocuğu olarak Randolph, Vermont'ta doğdu. Willa adlı bir kardeşi vardır. Liseden sonra oyunculuk kariyerini sürdürmek istediği için üniversiteye devam etmedi. Çeşitli dizi ve filmlerle piyasada kendine bir isim yapmaya başladı. 2010 yapımı The Kids Are Allright filminde Sasha karakterini canlandırdı. Mad Men'in 4. ve 5. sezonlarında gazeteci Joyce Ramsay karakteriyle ününü artırdı. 2012'den 2017'dek başrol oyuncularından biri olduğu Girls'deki Shoshanna rolüyle takdir topladı.