İtalya'da futbol sahası büyüklüğünde bir yatta kutlayacağı doğum günü partisi için Los Angeles'dan yola çıkan Kylie, özel jetine binerken görüntülendi. Güvenliklerinden birinin bir gelinlik taşıdığı, Jenner'ın takipçilerinin gözünden kaçmadı. Fotoğrafta, elbise çantasının altından çıkan beyaz tüyler gözüküyor. Bu fotoğraflar ardından herkesin aklında tek bir soru oluştu, 'Jenner doğum günü partisini, sürpriz bir düğüne mi çevirecek?'
Entertainment Tonight, sürpriz düğün söylentilerinin doğru olmadığını söyledi, "İtalya'ya doğum günü için gidiyor. Bu tatilde evlenmeyeceği kesin."
TMZ ise neden Jenner'ın gelinlik götürdüğüne dair bir açıklama yaptı: "Kylie, insanlarla uğraşmasıyla ünlü ve eğer gizli bir düğün olsaydı, paparazilerin orada olduğunu bile bile gelinliği öyle açıkça taşıtmazdı." 21 yaşındaki Jenner, düğün planlama dursun, henüz nişanlı bile değil. Travis Scott ile birbirlerine 'wifey'(karıcım) ve 'hubby'(kocacım) isimlerini takmış olsalar da henüz böyle bir adım atmadılar ilişkilerinde.
Şubat ayında Paper'a verdiği röportajda Jenner, evlendiğini paparazilerden öğrenmeyeceğimizi, kendisinin bunu herkese söyleyeceğini söyledi.