Kulüp Kariyeri
River Plate
Crespo takımı River Plate ile ilk maçına 1993-94 sezonunda çıktı, 25 maçta attı 13 golle River Plate'in Apertura'yı kazanmasına katkıda bulundu. 1996'da finalin Buenos Aires'de oynanan ayağında attığı iki golle takımının Copa Libertadores'i kazanmasını sağladı.
Parma
Crespo ülkesi Arjantin ile 1996 Yaz Olimpiyatları'na katılıp gümüş madalya kazanmasının ve attığı altı golle gol kralı olmasının ardından 14 Ağustos 1996'da River Plate'ten ayrılıp Parma'ya transfer oldu. Kulüpteki ilk altı ayında gol atmakta başarısız oldu ve hocası Carlo Ancelotti de onu oynattığı için eleştiriliyordu. En sonunda Ancelotti'nin inancı haklı çıktı; genç Arjantinli ilk Serie A sezonunda oynadığı 27 maçta 12 gol attı ve Parma ligi Juventus'un ardından ikinci bitirdi. Onun için sezonun dönüm noktası Mart 1997'de güzel oyunundan dolayı ayakta alkışlandığı Cagliari maçıydı. Parma 1998-99'da Coppa Italia'yı kazandı ve o da Parma'nın Olympique de Marseille'yı 3-0 yendiği UEFA Kupası finalinde açılış golünü attı. Dört sezon boyunca 80 gol attı.
Lazio
2000 yılında Lazio Crespo'yu kadrosuna katmak için 35 milyon ₤ (16 milyonu nakit ödeyip Matías Almeyda ve Sérgio Conceição'yu da verdiler) bedel ödedi ve o da Serie A'yı 26 golle gol kralı olarak bitirdi. Buna rağmen Lazio 2001 yılında lig şampiyonu unvanını korumakta başarısız oldu. Sonraki sezon Crespo birçok sakatlık yaşadı, yeni transferler Jaap Stam ve Gaizka Mendieta kendilerinden bekleneni veremedi, oyun kurucular Juan Sebastián Verón ve Pavel Nedvěd de takımdan ayrıldılar. Crespo 2001'de başarılı olmasını sağlayan destekten mahrum kaldı ama buna rağmen uzak mesafelerden gollerine devam etti. Her şeye rağmen Lazio'nun finansal sorunları kulübü birkaç önemli oyuncusunu satmak zorunda bıraktı ve Alessandro Nesta'nın Milan'a transferi sonrasında Crespo'nun geleceği üzerine söylentiler başladı.
Inter
Crespo sakatlıktan çıkıp tekrar sahalara dönmeyi beklerken 31 Ağustos 2002'de Ronaldo'nun ayrılışının ardından oluşan boşluğu kapamaya çalışan Inter'e Bernardo Corradi ile birlikte transfer oldu. Sonra Corradi sezonun başında 5.5 milyon€ karşılığında Lazio'ya gitti. Takımın önemli oyuncularından
Muhammed Kallon Ağustos ayında sakatlanınca Inter hücum oyuncusu yönünden kısır kalmıştı ve Álvaro Recoba ile Christian Vieri'nin yedeği olarak elde sadece Bernardo Corradi ve
Nicola Ventola vardı.
2003'ün başlarında dört ay sürecek bir sakatlığa yakalanmadan önce ligdeki 7 golünün yanı sıra 12 UEFA Şampiyonlar Ligi maçında 9 gol atmıştı.
Chelsea
Crespo 16.8 milyon£ karşılığında 22 Ağustos 2003 günü Premier League kulübü Chelsea'ye transfer oldu anca ücret konusunda yanlış muhasebe yapıldığına dair tartışmalar çıktı. İlk maçına 30 Ağustos 2003 günü Adrian Mutu'nun yerine girdiği kendi sahalarında 2-2 berabere kaldıkları Blackburn Rovers karşısında çıktı. Takımı adına ilk Avrupa maçına Sparta Prag'a karşı oynadıkları William Gallas'ın son dakikalarda gelen golüyle kazandıkları 2003-04 Şampiyonlar Ligi grup maçında Jimmy Floyd Hasselbaink'in yerine girerek dahil oldu. İlk iki golünü ise Wolverhampton'ı deplasmanda 5-0 yendikleri müsabakada attı. Crespo bütün sezon boyunca yalnızca 31 maçta yer aldı (19'u lig olmak üzere) ve 12 kere skora katkıda bulundu.
Milan
José Mourinho 2004-05 sezonunda Chelsea'nin başına geçtiğinde Crespo takımın planlarında kendisine yer bulamadı ve eski antrenörü Carlo Ancelotti'nin talebiyle Milan'a kiralandı. Ligde 11 gol atarken Liverpool'a kaybettikleri 2005 Şampiyonlar Ligi finalinde 2 kere ağları sarstı.
Chelsea'ye Dönüş
Chelsea'nin 2005 yazında büyük bir golcü transfer etme girişimleri sonuçsuz kalınca Mourinho Didier Drogba ile rekabet edebilecek bir forvete gereksinim duydu ve İngiltere'de bir geleceği olduğuna dair ikna ettiği Crespo'yu Milan'dan geri getirmeye karar verdi. Döndüğünde ilk maçına 'da 2-1 yendikleri Arsenal'e karşı çıktı. İlk golünü Chelsea 'nin sezonun açılışında Wigan Athletic'ı 1-0 yendiği mücadelede kaydetti. 2005-06 lig şampiyonluğu Crespo'nun Avrupa futbolunda kazandığı ilk lig kupası oldu.
Inter'e Dönüş
Bütün turnuvalarda 26 gol atmasına ve
2005-06 Premier Lig şampiyonluğunu kazanmasına rağmen Milan'a dönmeyi talep etti ancak Chelsea bunu reddetti ve kulübe cazip bir teklif gelene kadar Crespo'nun bir Chelsea oyuncusunu olacağını açıkladı. 7 Ağustos 2006'da Crespo iki yıllığına Inter'e kiralandı. 2 Aralık 2006'da Siena'ya Serie A'daki 125. golünü attı. 2 Nisan 2007'de ise Avrupa'daki kariyerinin 200. golünü ağlara bıraktı. 13 Mayıs'ta hat-trick yaparak Inter'in Lazio'yu 4-3 yenmesine ve lig şampiyonluğunu kazanmasına yardım etti. İki gün önceki antrenmana beş yıldan fazla süredir uzattığı alametifarikası saçlarını kısaltmış olarak çıkmıştı.
Inter'de oynarken UEFA Şampiyonlar Ligi'nde attığı bir gol sayesinde bu turnuvada Güney Amerika'dan Avrupa'ya geldiği 1996'dan bu yana oynadığı 5 takımda da gol atmış ilk oyuncu oldu.
Crespo 3 Temmuz 2008'de sözleşmesinin sona ermesinin ardından Chelsea tarafından serbest bırakıldı ve Inter ile bir yıllık sözleşme imzaladı. Chelsea'deki eski hocası José Mourinho'nun yönetimi altında 2008-2009 sezonu boyunca Serie A'da sadece ikisinde ilk 11'de başladığı 13 maçta forma giyebildi. Takımın Şampiyonlar Ligi kadrosuna da alınmadı.
Genoa
Inter ile kontratının bitmesinin ardından hemen Diego Milito'nın yerine doldurmak isteyen Genoa'ya katıldı. 8 Haziran 2009'da Crespo transferi resmileştirmek için tıbbi konrole girdi. Crespo Arjantin'in FIFA Dünya Kupası kadrosuna girmek için beslediği hırsın Genoa'ya gelmesindeki en önemli faktör olduğunu açıkladı. 2009-10 sezonundaki ilk golünü Napoli'ye attı.
Parma
Ocak 2010'da Parma'ya kulübün Atalanta ve Genoa ile ortak anlaşması çerçevesinde geri döndü. Crespo Atalanta'ya giden Nicola Amoruso'nun yerine geçerken Robert Acquafresca da Crespo'nun yerine Genoa'ya gitti. Böylece Arjantinli forvet 10 yıl aradan sonra Parma'ya dönmüş oldu. Crespo sezon bitmeden önce sadece Livorno'ya bir gol atabildi. Ama 2010-11 sezonunu daha başarılı geçirerek 11 gol attı. Bunu yaparak da dördüncü kez kulübün en skorer oyuncusu olduğu için kulübün savaş sonrası bu alandaki rekorunu ele geçirdi. Ayrılacağına dair söylentiler çıkmasına rağmen 30 Haziran 2011'de sözleşmesini bir yıl uzattı. 201 maçta attığı 94 golle takımın gelmiş geçmiş en skorer oyuncusu oldu.