Şehir yakında bir kaykay yarışı şampiyonasına ev sahipliği yapacak. Alvin bunlara katılmak ve kazanmak istiyor. Ancak bunun için iyi pratik yapması gerekiyor. Alvin and the Chipmunks: Skateboard Professional'da ona bu macerada katılın. Ekranda önünüzde bir kaykay üzerinde duran, şehir caddesi boyunca koşarak yavaş yavaş hızlanan karakterinizi göreceksiniz. Kahramanınızın önünde çeşitli engeller görünecek. Kontrol tuşlarını kullanarak karakterinizin hareketlerini kontrol edebilirsiniz. Onu farklı yüksekliklerde atlamalar yapmaya zorlamanız ve böylece engellerle çarpışmaktan kaçınmanız gerekecek.