Blair annesinin hayatına yeni giren Cyrus Rose’u onaylamaz ve her şeyi göze alarak ikiliyi ayırmayı kendine görev edinir. Jenny, Agnes’ın yanına taşınır. İkili moda dünyasındaki planları için harekete geçer. Serena ile Aaron git gide daha fazla yakınlaşırlar. İkili arasında her şey iyi gitmeye başlamışken, Serena’nın Aaron hakkında öğreneceği bir şey ilişkilerinin bitmesine neden olabilir. Dan, Bart Bass hakkında daha fazla bilgi edinmek ve Vanity Fair’de onu ifşa edecek bir yazı yazıp yayınlatabilmek için önce kendine güvenini kazanmalıdır.