Osman Bey yerel adıyla Otman Bey; Karacahisar,Bilecik,Yarhisar ve Mudurnu'yu almıştır. Beyliğe adını veren Osman Bey'dir. Osman Bey, Çobanoğulları Beyliği'nin vâsalı olarak akınlarda bulunurken, bu beyliğin Bizans'la anlaşması üzerine, bölgede Bizans üzerine akınlarda bulunanlar, etkinliklerini bu kez Osman Bey'in bayrağı altında sürdürdüler. Bu durum yavaş yavaş Osman Bey'i bağımsızlığa iten bir etken oldu.
Osmanlı Beyliği'nin genişlemesi, Marmara bölgesindeki büyük Bizans kentlerinden Bursa'nın 1326'da Osmanlı Beyliği'nin eline geçmesiyle sürdü. Bursa'nın alınışını göremeden o yıl ölen Osman Bey'in yerine geçen oğlu Orhan Bey zamanında da Osmanlı Beyliği'nin gelişmesi hızlandı.Para bastırarak Osmanlı beyliğini, Osmanlı Devleti haline getirdi. Bursa'nın ardından Marmara bölgesinin öteki büyük Bizans kentleri, İznik ve İzmit de Osmanlılar'ın eline geçti. Osmanlı ilerlemesini durdurmak isteyen ve başında Bizans İmparatoru III. Andronikos'un bulunduğu bir Bizans ordusu Pelekanon(Maltepe) denilen yerde bozguna uğratıldı (1329). Osman Bey döneminde, Osmanlı beyliği yalnız Bizans topraklarında genişlemişti.
Orhan Bey döneminde ise komşu Türkmen beyliklerinin topraklarında da genişlemeye başladı. Böylece Osmanlılar hem Karesi Beyliği'nin donanmasına, hem Rumeli'ye geçiş için önemli bir takım noktalara, hem de Rumeli topraklarını iyi tanıyan Karesi komutanlarına sahip oldular. Osmanlılar Rumeli'ye Bizans İmparatorluğu'nda Palaiologoslar ile Kantakuzenoslar arasındaki taht kavgalarından yararlanarak, 1354'te ayak bastılar. Osmanlılar'ın Balkanlar'da ele geçirdikleri ilk üs Gelibolu Yarımadası'nda Çimpe Kalesi oldu. Orhan Bey'in yerine oğlu I. Murat (1362 - 1389) geçti. Osman Bey ölünce yerine Orhan Bey geçti. Bizans o sıralarda iç karışıklıklar içindeydi. Kantakuzen, Orhan Bey'den, Çimpe Kalesi karşılığında yardım istedi. Orhan Bey, Bizans Tekfurlarını (vali) bozguna uğrattı ve Çimpe'yi Rumeli'ye geçişte üs olarak kullandı. İznik ele geçince Orhan gazi tuğrasının olduğu ilk osmanlı parasını bastırtarak, tarihteki ilk padişah oldu. Donanma ilk kez Orhan Bey zamanında kuruldu ve Osmanlı Beyliği, Osmanlı Devleti haline geldi. Yine Orhan Gazi zamanında, 6 yıl süren kuşatmanın ardından Bursa alınarak başkent yapıldı.
I. Murat-Hüdavendigar Balkan fetihlerini hızla sürdürdü. 1363'te Edirne yakınlarında Sazlıdere denilen yerde, Osmanlı ilerlemesini durdurmak isteyen bir Bizans - Bulgar ordusu yenilgiye uğratıldı ve bu zaferin ardından Edirne Osmanlılar'ın eline geçti. Kısa bir süre sonra, Edirne'yi geri almak isteyen Macar - Sırp - Bulgar - Eflâk - Bosna birleşik ordusu Edirne yakınlarında, Sırpsındığı Savaşı'nda ağır bir yenilgiye uğratıldı (1364). Osmanlılar kısa süre içinde Bulgaristan'ı, Yunanistan'ı ve Sırbistan'ı ele geçirmeyi başardılar. 14.yy. sonlarında Osmanlı sınırı Tuna'ya ve Belgrad'a dayanmış bulunuyordu. Balkan devletlerinin ve onları destekleyen Avrupa devletlerinin Osmanlı ilerlemesini durdurma çabaları, I. Kosova Savaşı (1389), Niğbolu (1396), Varna (1444), II. Kosova Savaşı (1448) savaşları ile kırıldı. İstanbul'un Osmanlılar'ın eline geçmesinden önce Belgrad ve dolayları, Arnavutluk, bazı liman şehirleri dışında Balkanlar büyük ölçüde Osmanlı egemenliğine girmiş bulunuyordu. Bu döneminde Germiyanoğlu Süleyman Şah'ın kızı ile I.Murat'ın oğlu Şehzâde Bayezit'in evlenmeleri, Kütahya, Tavşanlı, Emet, Simav ve Gediz dolaylarının çeyiz olarak Osmanlılar'a geçmesine neden oldu. Yine 1.Murat döneminde Osmanlı Beyliği, Hamitoğulları Beyliği'nden Akşehir, Yalvaç, Beyşehir, Karaağaç ve Seydişehir'i 1374'te 80000 altın karşılığı satın alarak Anadolu'daki bu genişleme, kendilerini Anadolu Selçukluları'nın vârisi sayan Karamanoğulları Beyliği ile sınırdaş yaptı ve bu durum Osmanlı - Karaman mücadelesinin başlamasına neden oldu. I. Murat'ın oğlu Yıldırım Bayezit (I. Bayezit) (1389 - 1402) tahta geçer.
Yıldırım Bayezit döneminde,Anadolu Türk birliği yeniden sağlandı. Ancak Osmanlı'nın bu kadar güçlenmesi, o sırada bir Çin seferi hazırlığında olan Timuru korkuttu. Batısında böylesine güçlü bir devlet bırakmak istemeyen Timur, Karakoyunlu ve Celayirli hükümdarının Osmanlı'ya sığnmasını bahane ederek Osmanlı'ya savaş açtı ve Ankara'ya kadar geldi. O sırada İstanbul'u kuşatmakta olan bayezid kuşatmayı kaldırdı ve Çubuk Ovası'nda Timur'un ordusu ile karşılaştı. Yapılan Ankara Meydan Savaşı'nda bayezid kendisine bağlı Türk boylarının ona ihanet etmesinin de etkisiyle çok ağır bir yenilgi aldı. Timur,devleti Bayezid'in oğulları İsa, Musa, Mehmet ve Süleyman çelebiler arsında paylaştırdı ve Anaolu beylerini eski topraklarına kavuşturdu.
- "Fetret Devri" adı verilen bu dönemde Mehmet Çelebi kardeşlerini yenerek 1413 yılında tahta çıktı. Çelebi Mehmet, anadolu türk birliğini bir ölçüde yeniden sağladı ve devleti eski gücüne kavuşturdu.Bu dönemde Venediklilerle yapılan ilk deniz savaşı, başarısızlıkla sonuçlandı.1421'de yerine oğlu Sultan II. Murat padişah oldu.