1812 yılında Çadır’a göçen bir ailenin çocuğu olarak Bender Tighina kasabasında dünyaya geldi. Dört sınıflı ilkokul eğitimini Çadır’da bitirdikten sonra ailesinin isteğiyle Kişinev’deki İlahiyat okulunda eğitim gördü. Ardından Ukrayna’nın başkenti Kiyev’de üç yıl daha İlahiyat Fakültesi’nde okudu. 1881 yılında Kişinev’deki bir ortaokula öğretmen olarak tayin oldu. Kısa zamanda öğretmen ve din adamı olarak sevildi ve tanındı. Kişinev’de bir kaç okulda Moldavanlar için bazı dersler verdi. Aynı zamanda Kişinev’in dinî okulunda matematik ve tabii bilimler öğretmenliği ve papazlık yaptı.
Halk arasında gördüğü itibarla 1884 yılında Rusça ve Moldavanca yayınlar temsilciliğine ve mahalli mecliste milletvekilliğine seçildi. İncil’i ve diğer bazı temel dinî kaynakları Gagavuz Türkçesine ve Moldavancaya çevirerek Rus yönetimini Rusça dışındaki dillerle de dinî ibadet yapma konusunda izin vermeye zorladı. Bu davranışı, Gagavuzlar ve Moldavanlar arasında büyük ilgi ve takdir gördü.
1896 yılında resmî makamlara baş vurarak Abecedar (Alfabe), Rusça ders kitabı, okuma kitabı, Eski ve Yeni Ahit (Tevrat ve İncil), Kilise Tarihi, Hıristiyanlık ilmihali (Katekizm), Rusça-Moldavanca Sözlük, Kısa Moldavanca Gramer adlı eserlerinin Moldavanca ve Rusça yayımlanması için izin aldı.
Yetkililerden aldığı bir özel izinle 1907 yılında Kişinev’de Gagavuz Türkçesiyle dinî muhtevalı bir gazete çıkarmıştır. Çakır, Gagavuz Türklerinin tarihî köklerini, geleneklerini, dilini ve dinî anlayışlarını araştırarak görüş ve değerlendirmelerini Viata Basarabiei adlı gazetede üç makale hâlinde yayımlamıştır. 1934 yılında bu makalelerini birleştirerek Beserabiealâ Gagauzalarân Istorieasâ (Chışınau 1934) adıyla kitaplaştırmıştır. Bu kitabından başka Mihail Çakır 1938 yılına kadar, çoğu dinî konulan işleyen ve biri sözlük olan şu eserleri hazırlamıştır: Aya (Ayozlu) Evanghelea /İncil, Dua Chıtabâ Gagauzlar için, Psaltir (dinî türküler), Chilisea Evangheleasâ, Chilisea Istorieasâ, Liturgya (kilise duası), Laslov (kilise kitabı), Molebin (af duası), Mohitrennik, Ahatist (Aya Marya duası türküsü), Dictionar Gagauzo (hurco) romın. Mihail Guboglu, Romen kaynaklarından derlediği bilgilere dayanarak Mihail Çakır’ın Rusça, Moldavanca ve Gagavuz Türkçesiyle yayımlanmış 34 eserinden bahsetmektedir.
Bugün de Gagavuz Türkçesinin en önemli kaynaklarından olan eserlerinde ve sözlüğünde Çadır ağzını esas almış ve 1957 yılında SSCB döneminde oluşturulan yazı dili için de ilham kaynağı olmuştur. Mihail Çakır, eserleri ve düşünceleri ile Gagavuzlara millî bir kimlik kazandırmış, onlara nereden geldiklerini ve bundan sonra varlıklarını nasıl sürdüreceklerini öğretmiştir. Eserlerinin çoğunun dinî olmasının en başta gelen sebebi, din ve ibadet dilini Türkçeleştirerek Rum ve Bulgar kilise mücadelelerinin Gagavuzlar üzerindeki asimile politikalarını etkisiz hâle getirmektir.
1931 yılında Bükreş’e elçi olarak tayin edilen Hamdullah Suphi Tanrıöver, Mihail Çakır’ı tanımış ve önemli bir Türk milliyetçisi olduğunu Atatürk’e haber vermiştir. Atatürk de hizmetlerinden dolayı Çakir’a bir diploma ve nişan göndermiştir. Yaşar Nabi Nayır da 1936’da Balkanlar’a yaptığı gezide Kişinev’de Mihail Çakır’ın evinde misafir olmuş ve Balkanlar ve Türklük (Ankara 1936) adlı eserinde ondan övgüyle bahsetmiştir.
Romanya’daki Gagavuzların önemli temsilcilerinden olan Mihail Guboglu da Gagauzi in Lumina îstoriei (Bucureşti 1938-1940) adlı tezini hazırlarken Çakır’ın ilgi ve desteğini gördüğünü belirtmektedir.