Geçtiğimiz günlerde Nicole Scherzinger, Rihanna’nın listelerde büyük başarı elde eden şarkısı “We Found Love”ın ilk kendisine teklif edildiğini, ancak geri çevirdiğini belirtmişti. Bunun üzerine Billboard, aslında başka sanatçılar için yazılan ama bu isimlerin şarkıları reddetmesi üzerine diğer sanatçılara verilen en iyi 20 şarkıyı belirledi. Holiday bu şarkılardan biri oldu. Holiday ilk başta Mary Wilson’a gönderilmişti, fakat Wilson şarkıyı reddettiği için Holiday’i kaydeden ve albümüne alan kişi Madonna oldu. Sonuçta Holiday, Madonna’nın dünya çapındaki ilk büyük hiti ve Amerika’da Billboard Hot 100 listesine giren ilk şarkısı oldu.