Ajax'ta henüz 17 yaşındayken Cruijff tarafından sahaya sürülür ve kariyerinin ilk maçını Roda karşısında oynar. Aynı sezon Uefa Kupa Galipleri Kupası finalinde kenarda oturur. Bir sonraki sezon daha iyi geçmiştir, artık takımın değişmez oyuncuları arasındaki yerini yavaş yavaş almaya başlar. Hollanda Ligi'nde gol krallığını da domine etme noktasına gelmiştir artık. Ve böylece Hollanda futbolu büyük bir yeteneği daha dünyaya sunmuş olur. 1993 yılında Wim Jonk'la birlikte İnter'e transfer olur ama orada geçirdiği iki sezon hiç beklediği gibi geçmemiştir. İtalya'daki defansif oyun, Hollanda'dan sonra kolay olmamıştır ve medyayla, takım arkadaşlarıyla yaşadığı sorunlar İnter'den kopma noktasına getirmiştir Dennis'i. 1995 yılında Arsenal'e £7,5 milyon karşılığında transfer olur, kariyerinin dönüm noktasına gelmiştir. Bir sezon sonra takımın başına geçen Arsene Wenger ile artık Arsenal'in efsaneleri arasındaki yerini alması hiç de zor olmayacaktır Bergkamp için. Arsenal'e transferi 1991 Heysel faciasından sonra İngiltere'ye gelen ilk Dünya çapındaki futbolcu ünvanını vermiştir Dennis'e. Onun transferi birçok transfere de öncü olmuştur ve Arsenal'in durgunluk döneminden çıkmasında büyük katkı sağlamıştır. Büyük başarıların ve kupa dolu yılların habericisi niteliğinde olmuştu Arsenal taraftarı için. 2005 yılında Wenger'in 30 yaş üstü futbolculara bir yıldan fazla kontrat yapılmaması kuralı Dennis'le bir yıllık sözleşme yapılmasına neden olur ve son bir yıl daha Arsenal formasını terletir. Bu duruma rağmen Wenger'in onun hakkında "Bergkamp’ın yerini hiçbir zaman dolduramayacağım." sözü Bergkamp'ın Arsenal için, daha da önemlisi Wenger için ne kadar değerli olduğunu gösteriyor. Bu sezon içinde Barcelona'yla oynanan Şampiyon Ligi Finalini de gördü. Kariyerinde önemli bir yere sahip olan Arsenal takımının taraftarları Highbury'nin son yıllarında kutladıkları "Taraftarlar Günü"nün adını "Dennis Bergkamp Günü" olarak değiştirir.
Bergkamp'ın Hollanda Milli Takımı kariyerinde oynadığı 79 maçta attığı 37 gol onu, o dönem en golcü futbolcu yapmıştır. Bu gollerin içinde onun adına en değerli gol muhtemelen Arjantin'e 1998'de attığı goldür. Attığı nice gol hafızalardadır.
"Dennis Bergkamp gol attığında o normal bir gol statüsünde değildir. İşte bu yüzden biz onun attığı gollere 'Dennis Bergkamp Golü' deriz."
Hatta Henry'nin onun hakkında söylediği bu sözler gollerinin ne kadar değerli olduğunun bir başka ispatıdır. Newcastle'a attığı aşağıdaki müthiş gol ise gelmiş geçmiş en iyi 4. gol seçilmiştir.
Bergkamp içi söylenecek çok şey var, "Buz Adam" lakabı söylenebilecek en güzel şey. Henry'yle yanyana yıllarca oynamış ve onunla takıma birçok başarı kazandırmış bir isim Bergkamp. Henry'nin ona ithafen; "Birlikte oynamayı hayal edebileceğiniz en iyi ortak. O'nunla konuşun ve sonra da oturup izleyerek futbolu görün." kullandığı bu cümleler aralarındaki uyumun ne kadar üst seviyede olduğunu ve bunun Henry nezlinde ne kadar kolay olduğunu ortaya koyuyor.
Futbol kariyeri bu kadar şaşalı olan birinin jübilesi de basit olamazdı. Kariyerinin en güzel anını belki de jübilesinde yaşadı. Arsenal'in yeni açılan stadı Emirates'te santra vuruşunu babası ve oğluyla birlikte yaptı. Kariyerine başladığı Ajax ve kariyerini noktaladığı Arsenal takımlarının karşılaştığı jübile maçında ilk yarı mevcut kadro oyuncularıyla oynanırken ikinci yarı tam bir efsane resitali olur. Her iki takımında efsane isimleri sahne alır. Arsenal'de Ian Wright, Viera, Seaman gibi isimler oynarken, Ajax'ta De Boer kardeşler, Johan Cruijff, Van Basten gibi isimler sahaya çıkar.
Hollanda'nın yetiştirdiği en önemli forvetlerden Dennis Bergkamp, benim de saygı duyduğum efsanelerin başında gelir. "Profesyonel Futbol"un bendeki karşılığıdır Bergkamp.