... konulu sunumlar: "ALKOLLER Alkollerin Genel Yapıları"— Sunum transkripti:
1 ALKOLLER Alkollerin Genel Yapıları Hidrokarbonlarda hidrojenlerden biri veya birkaçının yerine hidroksil grubunun (-OH ) geçmesiyle oluşan bileşiklere alkol denir.CH CH3OHMetan (Hidrokarbon ) Metanol (Alkol )Başka bir deyişle alkol, suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil grubunun geçmesiyle oluşan bileşikler olarak da tanımlanabilir.H─OH Su R─OH Alkol
2 Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır Alkollerde oksijen atomu sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bağlı olduğu C ve H atomları ile yaklaşık 109,5 °C’lik açı oluşturur. Bir bileşiğin alkol olması için bir karbon atomuna yalnız bir –OH grubu bağlanmalıdır. Eğer, -OH grubu sayısı birden fazla ise veya –OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu sp, sp2 hibritleşmesi yapmış ise, yani karbon atomu pi(π) bağı içeriyor ise bileşik alkol değildir. Ancak hidroksitler farklı karbon atomlarına bağlı ise alkol özelliği gösterir.
3 Aşağıdaki bileşikler alkol değildir Aşağıdaki bileşikler alkol değildir. OH CH3 OH │ │ │ R─CH─OH CH3─C─OH C2H5─C─ OH CH3─C═CH2 │ │ │ │ OH OH OH OH a b c d a), (b), (c) bileşiklerinde aynı karbona birden fazla –OH bağlı olduğundan, (d) bileşiğinde ise – OH’ın bağlı olduğu karbon ikili bağ yaptığı için, bu bileşikler alkol değildir.
4 Alkollerin Adlandırılması Alkollerin genel formülleriCnH2n+1OH veya CnH2n+2O şeklindedir.Alkollerin AdlandırılmasıAlkolleri IUPAC sistemine göre ya da özel isimleri ile adlandırmak mümkündür. Bileşikler özel adlandırma yapılırken alkolü oluşturan alkil gurubu adının sonuna alkol sözcüğü getirilerek adlandırılır.CH3─OH C2H5─OHBu bileşik metandan Bu bileşik etandan türediği için türediği metil için etil alkolalkol
5 IUPAC Sistemine Göre Adlandırma: -OH grubunu içeren en uzun karbon zinciri seçilir. C atomlarını numaralamaya –OH grubunun yakın olduğu uçtan başlanır.Ana zincirde yer alan –OH grubun dışındaki atomların ve grupların zincirdeki yerleri belirlenir.-OH grubunu taşıyan karbon atomunun numarası ve ana zincirle aynı sayıda karbon atomu içeren alkanın adı yazılıp –ol son eki getirilir.Yapısında birden fazla –OH varsa –diol,-triol gibi son ekler getirilir.
7 Alkollerin Sınıflandırılması Alkoller yapısındaki – OH grubu sayısına göre mono alkoller ve poli alkoller olmak üzere ikiye ayrılır.Mono AlkollerMolekülünde bir tane ─OH grubu bulunduran alkollere mono alkoller adı verilir.CH3─OH C2H5─OHMono alkoller üç grupta incelenebilir.Birincil (Primer) AlkolBirincil alkollerde –OH grubunun bağlı olduğu C atomuna bir tane alkil grubu bağlıdır. C3H7─OH gibi.
8 İkincil (Sekonder) Alkol İkincil alkollerde –OH grubunun bağlı olduğu C atomuna iki tane alkil grubu bağlıdır. Alkil grupları aynı veya farklı olabilir. R R ─ CH ─ OH Üçüncül (Tersiyer) Alkol Tersiyer alkollerde –OH grubunun bağlı olduğu C atomuna üç alkil grubu bağlıdır. Alkil grupları aynı veya farklı olabilir.
10 2. Poli AlkollerMoleküllerinde birden fazla -OH grubu bulunduran alkollere poli alkoller denir. Örneğin molekülünde iki hidroksil grubu bulunduran alkollere dioller, üç hidroksil grubu bulunduran alkollere trioller denir.Propan-1,2,3-triol bütan-1,2-diol
11 Alkollerde İzomeriKapalı formülleri aynı açık formülleri farklı olan alkollere izomer alkoller denir.Karbon sayısı bir olan metanolün ve karbon sayısı 2 olan etanolün izomerisi yoktur. Karbon sayısı üç ve daha fazla olan mono alkollerin izomerleri vardır. Örneğin C3H8O kapalı formülüyle gösterilen propil alkol bileşiğinin izomerleri aşağıdaki gibidir.CH3-CH2-CH2-OH 1-propanol (n-propil alkol)2-propanol (izopropil alkol)
12 1-propanol ile 2-propanol birbirinin izomeridir 1-propanol ile 2-propanol birbirinin izomeridir. Açık formülleri farklı olan bu bileşiklerin kimyasal özellikleri de farklıdır.Aynı karbon sayılı mono alkollerle eterler fonksiyonel grup izomerisidir.C2H6O CH3-CH2-OH CH3-O-CH3Etanol Di metil eterC4H10O C2H5-O-C2H CH3-O-C3H7Di etil eter Metil propil eterNeo-bütil alkol
13 Alkollerin Elde Edilme Yolları Alkil Halejenürlerin HidroliziyleAlkil halojenürlerin, KOH veya NaOH’ın seyreltik çözeltileriyle tepkimesinden alkol elde edilir.R─X + KOH R─OH + KXalkil alkolHalojenürCH3─CH2─CH2 ─ Cl + KOH CH3─CH2─CH2 ─OH + KClPropil klorür Propil alkol
14 2. Alkenlere Su Katılmasıyla Oda koşullarında seyreltik H2SO4’in katalizörlüğünde alkenlere H2O katılmasıyla alkoller elde edilir.3. Grignard BileşiklerindenGrignard bileşiklerinin formaldehit ile tepkimesinden birincil alkol elde edilir.
15 4. Aldehit ve Ketonların İndirgenmesinden Grignard bileşiklerinin formaldehit dışındaki aldehitler ile tepkimesinden ikincil alkol elde edilirGrignard bileşiklerinin ketonlar ile tepkimesinden üçüncül alkol elde edilir.4. Aldehit ve Ketonların İndirgenmesindenAldehitlerin indirgenmesiyle birincil alkoller elde edilir. İndirgen madde olarak LiAlH4, NaBH4 ve H2 (Pt, Ni katalizörlüğünde) kullanılır.Ketonların indirgenmesiyle ikincil alkoller elde edilir.
16 ALKOLLERİN ÖZELLİKLERİ R - O - H hidrojen bağı içerir.Aynı karbon sayılı ETER’ lere göre daha yüksek sıcaklıkta erir ve kaynarlar.Alkali metallerle tepkime vererek H2 gazı çıkarırlar.(Na, K)R - OH + Na R - ONa + ½ H2(g)AlkolatAsitlerle tepkime vererek ESTER leri oluştururlar.
17 Alkollerden su çıkmasıyla ALKEN ler oluşur. 1o alkoller bir kademe yükseltgenirse ALDEHİT2o alkoller bir kademe yükseltgenirse KETON lar oluşur.Üçüncül alkoller yükseltgenemez.