Istıranca (Yıldız) dağlarının iç kenarını izleyen ve İstanbul'u Aşağı Tuna havzasına bağlayan tarihî yol (sağ yaka yolu) üzerinde bulunur. Şehir, İstanbul-Edirne-Avrupa demiryolundan Mandıra İstasyonu'nda ayrılan ve günümüzde önemini yitirmiş bulunan 47 kilometrelik bir şube hattıyla demiryolu şebekesiyle irtibat halindedir.
Şehrin ne zaman ve nasıl kurulduğu bilinmemektedir. Ancak civarda höyüklerin bulunuşu yerleşmenin oldukça eski tarihlere indiğini ortaya koyar. Yörenin tarihi Trakya'nın tarihiyle paralellik gösterir. Eskiçağ'larda İskitler'in, Persler'in, Trak kavimlerinin kurduğu Odris Devleti'nin (Mansel, s. 26), Makedonya Kralı Filip'in ve Galatlar'ın hâkimiyeti altında kaldıktan sonra Roma topraklarına katıldı ve Roma'ya bağlı Trakya eyaletinin sınırları içinde yer aldı. Roma İmparatorluğu'nun ikiye ayrılmasından sonra da Bizans'ın (Doğu Roma) payına düştü. Bizans döneminde şehrin adı Saranta Ekklesies idi. Bu dönemde zaman zaman Bulgarlar'ın akınlarına uğradı. Bulgarlar şehir için Lozengrad adını kullanırlardı. Gerek Roma gerekse Bizans hâkimiyeti altında bulunduğu sıralarda Trakya ile birlikte Kırklareli çevresi de birkaç defa Got istilâsıyla karşılaştı. V. yüzyılın ilk yarısından itibaren yöreye Hun akınları başladı. Bu akınlar bir sonraki yüzyılda tekrarlandı. Ardından Avarlar'ın (VIII ve X. yüzyıl), Haçlılar'ın (XII. yüzyıl sonu) ve Latinler'in (XIII. yüzyıl başı) saldırılarına uğrayan Saranta Ekklesies'in Osmanlı idaresine hangi tarihte girdiği hakkında ilk Osmanlı kaynaklarında kesin bilgi yoktur. Genellikle buranın Edirne'nin 763'te (1361) fethinden sonra ele geçirildiği kabul edilmektedir. Ayrıca Bulgar Kralı Aleksandr'ın şehri geri aldığı ve onun ölümü üzerine baş gösteren karışıklıklar sırasında Timurtaş Paşa tarafından yeniden zaptedildiği de belirtilir. Fetih tarihi ise 768 (1366) ve 770 (1368-69) yılları olarak gösterilir. Osmanlı idaresine girdikten sonra şehrin adı eski isminin aynen tercümesi olan Kırkkilise şekline dönüştürüldü, Cumhuriyet dönemine gelinceye kadar da bu ad kullanıldı.
Kırkkilise, Osmanlı idaresinde Rumeli eyaletinde Vize sancağına bağlı bir kaza merkezi idi. Aynı zamanda İstanbul'u Doğu ve Orta Avrupa'ya bağlayan önemli bir konaklama merkezi durumunda bulunuyordu. XVI. yüzyılın ilk yarısında 935 (1529) tarihli deftere göre şehir Câmi-i Atîk, Câmi-i Kebîr, Hacı Zekeriyyâ, Sultan Bayezid Han Kethüdâsı, Yapraklı ve Karaca İbrâhim adlı altı mahalleden oluşuyordu. Bu sırada toplam nüfus 283 hâne (yaklaşık 1300 kişi) dolayındaydı. Gerek şehir gerekse yöresindeki köylerde Batı Anadolu'dan getirilip yerleştirilmiş Yörük grupları bulunuyordu. Bunlar Kırkkilise Yörükleri olarak teşkilâtlandırılmış ve bölge de bir müsellem sancağı haline getirilmişti. XVII. yüzyılda Rumeli eyaletine bağlı aynı adlı sancağın merkezi durumunda olan şehri 1608'de gören Polonyalı Simeon buranın taştan yapılmış evleri olduğunu belirtirken Evliya Çelebi Kırkkilise'den kalesi olmayan, bayır dibinde yer alan, bakımlı konakları ve yemyeşil bahçeleriyle dikkati çeken bir şehir olarak söz eder. Ayrıca buradaki Eski Cami'nin adını verir (Seyahatnâme, V, 79-80). XVIII. yüzyılda durumunu koruduğu anlaşılan şehre 1762'de gelen Boşkoviç müslüman ve hıristiyanların bir arada yaşadığını belirtir. Burada ayrıca Alman kökenli yahudiler de bulunuyordu ve bunlar tereyağı ve peynir imaliyle uğraşıyorlardı.
Tanzimat'tan sonra Osmanlı idare düzeninde eyalet sisteminden vilâyet sistemine geçilince Kırkkilise, Edirne vilâyetine bağlı bir sancak merkezi durumuna geldi. 1877-1878 Osmanlı-Rus Savaşı'nda Ruslar'ın eline geçti. Bu savaşın ardından 3 Mart 1878'de imzalanan Ayastefanos Antlaşması'nın maddelerinden birine göre Kırkkilise yeni kurulan Bulgaristan Prensliği'ne bırakıldı. Fakat aynı yılın 13 Temmuzunda imzalanan Berlin Antlaşması'na göre şehir Türkler'e iade edildi ve sancak merkezi olma özelliğini sürdürdü. XIX. yüzyılın ikinci yarısı boyunca toplam 7500-14.000 arasında değişen nüfusa sahip olan şehirde 1874'te on bir cami, üç mescid, altı kilise, bir sinagog, yirmi bir han, iki hamam, kırk dört mağaza, 721 dükkân mevcuttu.
Kırkkilise, Balkan Savaşı'nın başlarında 24 Ekim 1912 tarihinde Bulgar kuvvetlerince işgal edildi. Şehir dokuz ay kadar süren bu işgalden 21 Temmuz 1913'te kurtarıldı. Kurtuluş Savaşı yıllarında 26 Temmuz 1920'de Yunan işgaline uğrayan Kırkkilise 10 Kasım 1922'de geri alındı. Yunan işgali sırasında merkezi Edirne olan Trakya umumî valiliğine bağlı sancaklardan birinin merkeziydi. Cumhuriyet'in başlarında 1924 yılında il merkezi durumuna getirildi. Aynı yılın sonlarına doğru (20 Aralık 1924) Kırkkilise adı Kırklareli'ne dönüştürüldü.
Günümüzde Kırklareli şehri, Istıranca dağlarından inerek Babaeski suyuna kavuşan Bağlıca (Okluca) deresinin iki tarafına yayılmıştır. Güneyde demiryolu istasyonunun bulunduğu kesimde 200 m. civarında olan yükseklik, şehrin en eski kesimi olan Yayla ve Demirtaş mahallelerinin yerleştiği iki tepenin bulunduğu yerde 240 metreyi aşar. İki tepe ile ikisinin arasındaki boyun noktasında kurulan Kırklareli, bu yerleşme konumuyla şehircilikte "semer tipi yerleşme" olarak adlandırılan tipin en güzel örneğini oluşturur. Şehir mekân üzerinde geliştikçe bu iki tepe üzerinden aşağıdaki ovaya doğru genişlemiştir. 1970'li yılların başında yedi mahalleden ibaret olan Kırklareli'nde günümüzde (2000'li yılların başı) mahalle sayısı on biri bulmuş ve şehrin kapladığı alan da 1949'da 400 hektar iken (Belediyeler Yıllığı II, s. 600) 800 hektara yaklaşmıştır. Bu genişlemeye paralel olarak nüfusu da artmıştır. Cumhuriyet'in başlarında şehrin nüfusu 12.911 iken (1927 sayımı) 1935'te 20.000'i aşmış (20.891), 1940 yılında ise II. Dünya Savaşı sebebiyle Trakya'nın başka askerî merkezlerine olduğu gibi Kırklareli'ne de askerî kuvvetler yığılması üzerine 30.000'i de geçmiş (32.232), savaşın bitimini izleyen ilk sayımda (1945 Ekim) bu kuvvetler geri çekildiğinden nüfus 15.000'in altına düşmüştür (14.412). Bundan sonra savaş yıllarında ulaştığı nüfusu ancak otuz beş yıl sonra bulabilmiştir (1975'te 33.265 nüfus). Ardından normal artış seyrini izleyen nüfusu 1985'te 40.000'i (40.881), 2000 nüfus sayımının geçici sonuçlarına göre de 50.000'i geçmiştir (53.221).
Şehrin günümüzdeki canlı iş merkezi düzlükteki Cumhuriyet Meydanı ve bunun çevresindeki kesimlerde toplanmıştır. Atatürk'ün 1930 yılında Kırklareli'ni ziyaretindeki konuşmasını Yayla mahallesinde bulunan eski hükümet konağının balkonundan yaptığı düşünülürse 1930'lu yıllarda şehrin ağırlık merkezinin günümüzde sönükleşmiş bulunan eski nüvede bulunduğu, o yıllardan daha sonra aşağıdaki Cumhuriyet Meydanı çevresinin canlandığı anlaşılır. Bu meydan, 1948'de gerçekleşen şehrin ilk imar planının neticesi olarak şehrin çekirdeği durumundaki Hızır Bey Külliyesi ile belediye arasında açılmıştır. Şehrin Kurtuluş caddesi, Balkan caddesi, Mustafakemalpaşa Bulvarı, Namazgâh caddesi bu meydanda birleşecek biçimde, yani "ışınsal cadde sistemi"nde düzenlendi. Şehrin ikinci imar planı olan 1968 planına göre de geniş çaplı kamulaştırmalarla hükümet meydanının düzenlenmesi yapıldı. Şehrin bu ikinci önemli meydanından da Fevziçakmak Bulvarı, Atatürk Bulvarı, Yüzüncüyıl caddesi ve İstiklâl caddesi gibi önemli caddeler gene ışınsal olarak ayrılmaktadır.
Kırklareli önemli bir ziraî merkez özelliğini sürdürmektedir. Şehirde sanayi kuruluşu olarak ana maddesini tarımsal ürünlerden alan sanayi kolları (peynir ve ayçiçek yağı imalâthaneleri, yem üretimi, mübadeleden önceki önemini yitirmiş olan şarapçılık vb.) sayılabilir. Ticaretin gelişmesinde 1971'de açılan, Bulgaristan'la ve onun aracılığıyla Romanya ile ilişkiyi sağlayan Dereköy sınır kapısının etkisi sezilebilmektedir (bu kapıdan 1996 yılında toplam 218.816 kişi ve 25.621 araç giriş yapmış, 21.719 araç da çıkmıştır).
Şehirde başlıca tarihî eserler olarak 1383 tarihli Hızır Bey Külliyesi (cami, hamam ve arasta), Emin Ali Çelebi tarafından yaptırılan Kadı Camii (1577), Güllâbi Ahmed Paşa tarafından yaptırılan Beyazıt Camii (1593 tarihli bu cami Paşa Camii olarak da bilinir), Karakaş Hacı Mehmed Camii (1628 tarihli bu cami 1960'taki onarımından sonra orijinalliğini tamamen yitirmiştir), Karaca İbrâhim Bey'in yaptırdığı Kapan Camii ve Gümrük Hanı ile (1640) Kapan Çeşmesi (1771), Kayyumoğlu Çeşmesi (1769), Kadı Çeşmesi (1568) gibi çeşmeler sayılabilir.
Kırklareli şehrinin merkez olduğu Kırklareli ili Edirne, Tekirdağ illeri, ayrıca Bulgaristan topraklarıyla çevrilmiştir. Doğudan da Karadeniz'le sınırlanmıştır. Merkez ilçeden başka Babaeski, Demirköy, Kofçaz, Lüleburgaz, Pehlivanköy, Pınarhisar ve Vize adlı yedi ilçeye ayrılır. 6278 km2 genişliğindeki Kırklareli ilinin sınırları içinde 2000 nüfus sayımının geçici sonuçlarına göre 328.461 kişi yaşıyordu. Nüfus yoğunluğu da elli iki idi.
Diyanet İşleri Başkanlığı'na ait 2001 yılı istatistiklerine göre Kırklareli'nde il ve ilçe merkezlerinde altmış bir, kasabalarda otuz iki ve köylerde 188 olmak üzere toplam 281 cami bulunmaktadır. İl merkezindeki cami sayısı on dokuzdur
Kaynak: Türkiye Diyanet Vakfı İslam Ansiklopedisi