On yaşındaki Latince öğrencisi Emil Sinclair, güvenceli aile ortamının dışında sert ve acımasız bir dünya olduğunu erken fark eder. Kendini bulma yolundaki delikanlı, din ve ahlak gibi artık inanamadığı kalıparla birlikte baba evinden de kopar. Küçük yalanlar ve hırsızlıklarla beslenen yaşamında, sağlam çocuk dünyasının çöktüğünü görür. Onu bu acılardan kurtaracak olan kişi, okula yeni gelen bir başka öğrenci: Max Demian'dır. Demian, Sinclair'in yaşamını yönlendiren, etkileyen başkisi olur. Tanıştığı ve tanıdığı insanlar, Sinclair'in kendini ve benliğini bulma yolunda birer kilometre taşıdır. Hermann Hesse'nin öteki romanlarından ayrılan bir yanı var Demian'ın: Bir gençlik ve öğrencilik romanı olan Demian, yazarın o dönemdeki korkularını ve sorunlarını tümüyle yansıtıyor.
Hesse'nin meslek sorunlarının yanına kişisel sorunları da katılıyor: Babasının ölümü, en küçük oğlu Martin'in tehlikeli bir hastalığa yakalanması ve karısının, onu hastanelerde tedavi görmeye zorlayan ve gitgide ciddileşen ruhsal bozukluğu. Hesse'nin acılarla yoğrulan bu dönemi hayatında büyük değişimlere yol açtı. Ruhsal çöküntüsüyle, ancak doktor yardımıyla baş edebildi. Bu sorunlu dönemin meyvesi ise Demian oldu. Birkaç ay içinde bitirdiği romanını Emil Sinclair adı altında yayınevine yolladı, ancak İsviçreli bu genç, ama hasta yazarı desteklediğini söyledi. Gerçek kimliğini kitabın daha sonraki baskılarında açıkladı.