Bostancı ya da Çamaşırcı deresi Osmanlı idaresi sırasında şehrin sınırını teşkil ediyor, Anadolu'ya uzanan en önemli sefer ve kervan yolu bu noktadan başlıyordu. Devletin başşehrinin giriş çıkışları bostancıbaşının kontrolünde olduğundan burada bir de bostancı derbendi (karakol) kurulmuştu. 19. yüzyılın ortalarına kadar Anadolu'dan İstanbul'a gelenler incelemeden geçirilir ve şehre girecek olanlarda "mürur tezkiresi" aranırdı. Böyle kontrol merkezleri Küçükçekmece Köprüsü ile Göksu deresinin başında da vardı.
📍
Eski Şam-Bağdat yolu üzerinde önemli bir menzil yeri olan Bostancıbaşı Köprüsü'nün çevresi de sefer sırasında ikmal malzemesinin toplandığı bir yerdi. Köprünün yanındaki Çeşmenin kitâbesinde köprünün adı Cisr-i Derbend olarak geçmektedir. Cisr-i derbend, karakol ya da kontrol köprüsü anlamına geliyor. İlk yapılışı 1523-1524 tarihleri arasıdır. Bu köprü, fırtına ve seller nedeniyle yıkılmış ve yerine bugüne kadar ayakta kalmış olan köprü yapılmıştır. Şu an gördüğümüz köprünün yapılış tarihi ise 1709-1710 yıllarıdır.
📍
Anıtsal Türk köprü mimarisinin İstanbul içindeki tek örneğidir. 1970’lerde üzerinden geçen araç trafiği çeşitli tahribata yol açmış, eski Bostancıbaşı Derbendi 1980'li yıllarda yıkılıp ortadan kaldırılmış, Deniz tarafında bulunan namazgâhın kıble taşı da yine arazi kazanmak için kırk yıldır durduğu son yerinden sökülüp geriye alınmıştır. Çeşmenin başına gelenler ayrı hikaye olduğu gibi 1651 Celali ayaklanması sonrasında şehre getirilirken köprüde isyan edenlerin öldürülerek gömüldüğü ve 1950’lere kadar görülen mezar taşlarının ise Kasaplar Çarşısı yapılırken yok edilmesinden söz etmeye gücüm kalmadı.