Yahya İskender, babası 12.Osmanlı padişahı III.Murat, annesi ise Safiye Sultan'dır. Yahya İskender'in annesinin tam olarak kim olduğu ise çok net değildir. Bir rivayete göre annesi Safiye Sultan, başka bir kabule göre ise 1461'de Fatih Sultan Mehmet tarafından yıkılan Trabzon Rum İmparatorluğu'nun yönetenen Kamnenos Hanedanı'ndan geldiğine inanılan bir hasekiydi.
III.Murat'ın vefatından sonra hanedanlığı babasından devralan III.Mehmet, tahta geçerken kardeşler arasındaki tahta kavgaların önlemek ve Osmanlı Devletinin bekasını sağlamak için tam 19 kardeşini infaz etmek zorunda kalmış ve saltanatının ilk yılları çok dramatik ve kanlı başlamıştı. Şehzade İskender'in annesi Safiye Sultan oğlunun da infaz edileceğinden korktuğu için Şehzade Yahya'yı ilk önce Yunanistan'a daha sonra oradan da Makedonya'ya kaçırmak zorunda kaldı.
Avrupa'daki ilk yıllarında bir Ortodoks manastırında sekiz yıl kalan Şehzade Yahya , burada vaftiz edildi ve Hristiyan geleneklerine göre büyütüldü. III.Mehmet'in vefatından sonra ise tahta küçük yeğeni I.Ahmet geçti. Ancak I.Ahmet'in tahta geçişi ile birlikte de devlet içinde bazı kesimlerince tartışmalar başladı, tartışmaların odak noktasında Osmanlı'da uygulunan Ekber ve Erşed (Erşet) Sistemin'in uygulanmadığı konusu oldu. Osmanlı'da uygulanan bu sisteme göre en yaşlı ve en olgun (bilge) hanedan üyesinin başa geçmesi gerektiğinden, tahtın Şehzade Yahya'nın hakkı olduğu iddia edildi. Tahtın kendi hakkı olduğunu savunan Yahya, tahtı I.Ahmet'den geri almak için İstanbul'a gelmiş ve İskender ismini aldı
İstanbul'a gelmesiyle birlikte tahtın kendine verilmesini talep etti ve İstanbul içinde tahtı almak için gerekli olan çalışmalara başladı. Osmanlı hanedanlığı ise tahtın I.Ahmet'e olduğunu söyledi ve Yahya İskender 'in taht iddiasını kabul etmedi. Şehzade Yahya İskender, tahta normal yollardan geçemeyeceğini anladı ve tahtı geri almak için bir ayaklanma planladı. Ayaklanmayı yapabilmek için kendi gücünün sınırlı olduğunu bilen Şehzade Yahya, Avrupa'nın o dönemde güçlü ülkelerine bir dizi ziyaretler gerçekleştirdi ve destek bulmaya çalıştı. Şehzade Yahya'nın o dönemde destek bulmak için gitmiş olduğu şehirler tam olarak bilinmesede aralarında Floransa, Roma, Paris ve Prag gibi şehirlerin bulunduğu biliniyor. Ziyaretlerinde yeterince destek alamamasına rağmen bulabildiği destekler ile ve Sırp Ortodoks Kilisesinin yardımıyla 1614-1617 yılları arasında, Nobırda ve Şar Dağlarında çeşitli ayaklanmalar çıkardı ancak bu eylemlerinden beklediği sonucu alamadı.
Başarısız ayaklanmalardan sonra geri çekilmeyen, tahtın hala kendisi olduğunu düşünen Şehzade Yahya, tekrar bir girişimde bulundu, Rus ve Ukraynalı Kazakların desteğini alarak 130 gemiden oluşan derme çatma bir donanma kurmayı başardı. Bu donanma ile İstanbul seferi yaptı ancak I.Ahmet tarafından denizde büyük bir bozguna uğratıldı. Bu yenilgiden sonra tekrar Karadağ'a dönen Şehzade Yahya, 1649 yılında hastalanarak hayatını kaybetti.
Hakkındaki Spekülasyonlar
Şehzade Yahya ile ilgili yapılan spekülasyonların başında, eğer tahtı I.Ahmet'ten alıp Osmanlı Hanedanlığını başına geçseydi temel amacının Osmanlı'nın hüküm sürdüğü yerlerde Hristiyan dinini yayacağı söylentisidir. Ancak, 17.yüzyıla kadar gelmiş padişahlara baktığımız zaman aslında çoğu padişahın balkanlardan gelen Hristiyan anneler tarafından olduğu açıktır. Bu bağlamda Osmanlı dönemini de dikkate alırsak bu söylentilerin tarihi gerçekliklere dayanmadığı açıktır. Bu konuşmaların Yahya İskender'den sonra ortaya atılması kuvvetli muhtemel.