Orhan Bey Dönemi (1324 - 1362)
Osman Bey’den sonra yerine oğlu Orhan Bey geçti. Bu dönemde Osmanlılar; Gebze ve Aydos kalelerini alarak Üsküdar’a kadar geldiler. Bursa fethedilerek başkent yapıldı. Osmanlı ilerleyişini durdurmak isteyen Bizans, Maltepe (Palekanon) Savaşı’nda (1329) Orhan Bey’e yenildi.
Maltepe Savaşı Bizans’ın Anadolu topraklarını kurtarmak için yaptığı son savaştır.
Maltepe Savaşı’yla İznik, İzmit, Orhangazi, Karamürsel ele geçirildi.
Karesioğuları Beyliği’nin ele geçirilmesi ile birlikte Anadolu’da Türk siyasi birliğini sağlama çalışmaları başladı. Bu beyliğin topraklan Rumeli’ye geçişte basamak olarak kullanıldı. Deniz gücü de Osmanlı donanmasının temelini oluşturdu.
III. Andronikos’un ölümü üzerine çıkarılan taht kavgaları sırasında Saray nazırı KANTAKUZEN, kızını Orhan Bey’e vererek ondan yardım istedi. Orhan Bey, 5000 kişilik bir kuvvet göndererek O’nun imparator olmasına yardım etti. Daha sonra Sırp Kralı Büyük Düşan karşısında Bizans’ı koruyunca, Bizans; Gelibolu yakınlarındaki Çimpe kalesini Türklere verdi. (1353)
Çimpe Kalesi’nin Osmanlılara verilmesiyle Osmanlı ilk kez balkanlara geçmiş oldu.
Teşkilatlanmanın gerçekleştiği bu dönemde divan örgütü (geçici) ve düzenli ordu (yaya ve müsellem) kuruldu. Osmanlı Devleti adına ilk gümüş para (akçe) bastırıldı ve hutbe okutuldu. İlk Osmanlı medresesi de İznik’te açıldı. Ayrıca vezirlik ve kadılık müesseseleri kuruldu.