Frodo, Sam ve Gollum sonunda Mordor'un kapılarına varırlar. Mordor'un Dişleri'ni, yani yüksek kuleleri görüyorlar. Sıkıca korunan kapıyı gören Sam, nasıl gireceklerini merak ediyordur. Gollum, hobbitleri kapıya yönlendirerek anlaşmanın kendisine düşen kısmını yerine getirdiğini söyler. Frodo, ne pahasına olursa olsun Mordor'a girmesi gerektiğini tekrarlar. Hobbitlerin ısrarı üzerine Gollum, krallığa girmenin başka bir yolu olduğunu, daha önce keşfettiği gizli bir yol bulunduğunu söyler. Sam, Gollum'a güvenmez, ancak hobbitlerin yaratığın liderliğini takip etmekten başka seçeneği yoktur. Frodo, Gollum'a onlara güvenli bir şekilde rehberlik edeceğine ve ihanet etmeyeceğine yemin ettiğini hatırlatır.
Gollum, Sam ve Frodo'yu Mordor'un etrafında güneye doğru kıvrılan bir yola yönlendirir, onlara yolun yüz fersah boyunca uzandığını söyler. Frodo üçüncü bir yol olup olmadığını sorar. Gollum, uzun zaman önce parlayan gözleri olan uzun Adamlar tarafından inşa edilmiş bir kaleyi geçerek krallığın arkasına doğru uzanan üçüncü bir yol olduğunu anlatır. Frodo, Gollum'un, Isildur'un eski kalesine atıfta bulunduğunu fark eder. Kalenin bir kısmı, Ay Kulesi adı verilen uzun bir kuledir. Sam, kulenin işgal edilip edilmediğini sorar ve Gollum, kulenin Orklar ve Sessiz Gözcüler adı verilen daha da kötü yaratıklar tarafından korunduğunu söyler. Sam, bu üçüncü yolun da diğerleri kadar riskli göründüğünü belirtir, ancak Gollum, Karanlık Lord'un dikkatini başka yere odakladığını anlatır. Gollum, Ay Kulesi'ni geçen arka yolun tehlikeli olduğunu, ancak denemeye değer olduğunu söyler. Hobbitler şüphelidir, ancak Gollum'un tavsiyesini kabul ederler.
Mordor'un Dişleri ve Isildur kalesi, kötülüğün iyiliği ele geçirip bozabileceği fikrinin bir başka hatırlatıcısıdır. Tolkien'in ortaya koyduğu ahlaki sisteme göre, iyi ve kötü mutlaka doğuştan gelen nitelikler değildir. Saruman ve Boromir'de gördüğümüz gibi, iyiler çürüyebilir. İyiden kötüye bu dönüşüm olasılığı, Mordor için de geçerlidir. İronik bir şekilde, kötülüğe karşı savaşan kişinin kalesi, şimdi tam da o kötülük tarafından ele geçirilmiştir. Tolkien'in evreninde iyilik garanti edilmez, ancak sonsuza kadar savunulmalıdır.
Nihai varış noktasına doğrudan girmenin imkansızlığı ve içeri girmek için dolambaçlı bir rota izlemenin gerekliliği, Tolkien'in esinlendiği eski destanların ortak bir unsurudur. Örneğin, İlahi Komedya'da, Frodo gibi, iyilikle motive olan ancak cennete ulaşmak için cehennemin ağzına girmeye zorlanan bir gezginden bahseder ve kahramanımız cennete ulaşma hedefine giden en kısa yolu seçemez, asla ziyaret etmeyeceği kötülük diyarlarından geçmelidir. Benzer şekilde, Frodo ve Sam, iyiliğin nihai zaferini sağlamak için Mordor'daki kötülüğün kalbine seyahat etmelidir.