AP’nin belirttiği gibi, Woodfox’un 43 yıllık tecrit süresi boyunca, altıya dokuz fitlik bir hapishane hücresinden günde sadece bir saat veya toplamda 54 fit kare çıkmasına izin verildi. Woodfox’un 2021 tarihli anı kitabı “Solitary”de açıkladığı gibi, Angola’da hapsedildiği süre boyunca dövüldüğü ve gaza maruz kaldığı da bildirildi. Ayrıca, yalnızca koşullar tarafından kötüleştirilen semptomlarla sık ve şiddetli klostrofobi nöbetleri ile yaşadı. Hücre hapsinde geçirdiği 43 yıl boyunca, Woodfox daha sonra eğitim yoluyla ve diğer mahkumlarla kurabildiği her türlü temas yoluyla soğukkanlılığını koruduğunu söyledi.
Bu süre zarfında, Woodfox’un politik aktivizmi de asla tereddüt etmedi. 2019’da NPR’ye Angola’da yaşadığı korkunç koşulları hatırlattı, örneğin zindan olarak adlandırdığı bir yerde zincire vurulmuş olarak geçirdiği zaman (NPR aracılığıyla). Angola 3 davasının ayrıntıları göz önüne alındığında, Uluslararası Af Örgütü ve diğer insani yardım kuruluşları Woodfox’un ve diğer iki Angola 3 mahkumunun serbest bırakılmasını savundu. Ancak Woodfox’ serbest bırakılmadan önce, özel hayatındaki trajik bir gelişme, hapis cezasının istisnasını talep etmesine neden oldu. Bu istek reddedildi ve Woodfox’un özgür bir adamken ziyaret etmeye karar verdiği ilk yeri etkiledi.