Lyle Lovett, dokunaklı ve esprili şarkı sözü yazma yeteneğini, country’den folk’a, big-band swing’den geleneksel pop’a kadar uzanan seçkin müzik stiliyle harmanlamasıyla, 70’lerin Guy Clark, Jesse Winchester, Randy Newman, and Townes Van Zandt gibi şarkıcı/şarkı yazarları ile birçok ortak noktaya sahipti.
Lovett’in edebi ve çok katmanlı şarkıları, 80’lerin sabit ifadelerden ulaşan Nashville hit’lerinin yanı sıra county müziği ele geçirmeye çalışan yeni gelenekselcilerin arasından sıyrılarak, ön plana çıktı.