New York’un gözde semtlerinden biri olan Montauk’ta, Maddie isimli bir kadın, hayatını Uber şoförlüğü yaparak idame ettiriyor. Ancak bağımsız yaşam tarzı, onu hayatının en zor, karmaşık ve tuhaf dönemine sürüklüyor. Evini ve arabasını kaybetme tehlikesiyle karşı karşıya kalan Maddie, mahkeme kararıyla arabasına el konulmasının ardından evini de riske atıyor. Maddi sıkıntı içinde olan Maddie, acil bir iş bulma ihtiyacı duyuyor. Bu esnada arkadaşlarıyla konuşurken, ilginç bir iş ilanına rastlıyorlar. Zengin bir aile, utangaç ve asosyal oğulları Percy için bir sevgili arıyor.