1453 yılında İstanbul’un Osmanlı İmparatorluğu tarafından fethedilmesi ile Gökçeada’daki Bizans güçleri adayı terkederek kendi kaderiyle başbaşa bırakıyorlar. Bunun üzerine Gökçeadalı delegeler Fatih Sultan Mehmet ile görüşmek üzere İstanbul’a giderek adanın Osmanlı hakimiyetinde eski düzenini sürdürmesini sağlıyorlar.
1455’de Osmanlı topraklarına katılan ada, Osmanlı ile Venedik arasında geçen savaşlarla dönem dönem el değiştiriyor. Kanuni Sultan Süleyman zamanında ada vakıf ilan ediliyor. Bu sayede mal varlığı korunan ve arttırılan Gökçeada, Osmanlı hakimiyeti altında 20.yy’a kadar refah içinde yaşıyor. 1800’lü yılların başında birçok Ege adası, Yunanistan’a bırakılmasına rağmen Gökçeada Osmanlı’da kalıyor.
1912 tarihli 1. Balkan Savaşı sırasında Yunanistan Gökçeada’ya giriyor. 1913 tarihli Atina Antlaşması ile Gökçeada ve Bozcaada dışındaki tüm Ege Adaları Yunanistan’a veriliyor. Ama bu arada başlayan Birinci Dünya Savaşı sebebiyle Yunanlılar adada kalarak, Anzak, İngiliz ve Fransız güçlerinin adayı deniz ve hava üssü olarak kullanmalarını sağlıyor.
Gökçeada, Lozan Barış Antlaşması sonucunda 22 Eylül 1923 tarihinde Türkiye Cumhuriyeti topraklarına katılıyor. Bu tarih her sene Gökçeada’nın kurtuluş günü olarak kutlanıyor.