Kırkpınar güreşlerinin tarihi Osmanlılar 1350'li yılların sonlarında Rumeli'ye geçtikleri dönemlere dayanıyor. Anadolu'dan Rumeli'ye geçen Osmanlı Akıncıları, henüz Edirne fetedilmeden önce burada yaptıkları akınlar sırasında, savaşmadıkları ve mola verdikleri günlerde, zamanlarını, aralarında çeşitli sporlar yaparak değerlendirirlerdi. Bir keresinde güreşe tutuşan 40 yiğit içinden ikisi, tutuştukları güreşi gece yarısına dek sürdürdükleri halde sonuçlandıramazlar ve ikisi de güreştikleri yerde can verir. Arkadaşları bu iki yiğidi güreş yaptıkları yerde bulunan bir incir ağacının altına gömdükten sonra Edirne 'ye doğru akınlarına devam ederler. Edirne'nin fethinden sonra Ahırköy çayırlığına geldiklerinde, o incir ağacının civarında billur kaynaklı bir suyun, Kırkpınar çayırlığına doğru aktığını görürler ve bu nedenle de "Kırktı bunlar. Bu yakaya ilk ayak basanlardır bunlar" diyerek o yere Kırkpınar adını verirler. Bazı kaynaklara göre de güreşin ilk yapıldığı yer bugün Yunanistan'da bulunan bir bölgedir. Cumhuriyet'in ilanından sonra bu bölge yerine Edirne tercih edilmiş.