İmparator Manuel, Yıldırım’ın şartlarını yerine getirmeyince, vezir Çandarlı ve Ali Paşa idaresindeki Osmanlı kuvvetleri 1391 'de İstanbul surları önünde mevzilendi. Surları yıkacak güç ve büyüklükte topların olmayışı ve Osmanlı donanmasının henüz zayıf olması yüzünden, şehrin deniz tarafından yardım alması önlenemedi.
Manuel, umudunu Avrupa’dan gelecek yardıma bağlamıştı. Yıldırım da bu arada Silivri'yi alarak, burayı eski imparator VII. Ioannes’ in idaresine verdi ve onu Manuel'e karşı kullanmaya çalıştı, 1393'te şehir halkı ile müzakerelere girişen Çandarlı Ali Paşa, onlara, Ioannes'i tekrar hükümdar yaptıkları takdir de muhasaranın kaldırılacağını söyledi.
Yıldırım 1394'te İstanbul'a yönelik baskısını yoğunlaştırdı. Büyük bir Haçlı ordusunun Bizans'ı kurtarmak için harekete geçmesi bile, Osmanlı ablukasının tam olarak kaldırılmasını sağlayamadı. 1396'da Şile Kalesi'nin fethedilmesiyle Bizans'ın Asya'daki varlığı sona erdi, Galata Kulesi'nin sağındaki tepe ye yerleşen Osmanlı kuvvetleri, Pera Cenevizlileri'ni de denetlemeye başladı.
Sultan 1398'de Boğaz'ın Asya tarafında Anadoluhisarı ve Göksu ile Marmara'nın Avrupa kıyılarına Büyük ve Küçük Çekmece kalelerini yaptırarak Bizans’a ulaşan deniz yolunu da kontrolü altına almaya çalıştı. VII. loannes'in, Bizans tahtı üzerindeki hukukunu Fransa Kralı VI. Charles a satmaya çalıştığı günlerde, Mareşal Boucicaut, Fransız, Ceneviz ve Venedik gemilerinden oluşan bir filo ile İstanbul'un yardımına geldi.
Fransız mareşalinin telkinleriyle Ioannes ile barı şan imparator Manuel, tahtı bu eski düşmanına bırakıp batıdan daha fazla yardım getirmek üzere, 10 Aralık 1399'da İstanbul'dan ayrıldı. Bu arada Osmanlı, her an şehre girmeye hazırlanıyordu. Ancak tam o sıralarda, Osmanlı sınırlarının doğusunda Timur'un belirmesi, İstanbul'un Yıldırım’ın eline geçmesini engelledi.