Annesi, kendisine henüz 15 yaşında gebe kalmış ve NBA'de oynarken (1997) Sixers'ın yıldızı Iverson'un babası sevgilisini bıçakladı haberleri patlak verene kadar babasından haber alamamıştır. Hayat standardı NBA'ya girene kadar açlık sınırında kalmış,her şeyiyle ilginç bir NBA yıldızıdır.
Amerikan Futbolu onun ilk gözağrısıydı. Basketbola ise annesinin zoruyla başladı. Lisede okulun hem Amerikan Futbolu hem de Basketbol takımında yer aldı. İki takımda da eyalet şampiyonluğu yaşadı ve Virginia'daki liseler arasında en değerli sporcu ödülünü aldı.
Arkadaşlarıyla birlikte şampiyonluğu kutlarken ırkçı bir grupla çıkan kavga sonucu çete kurmak suçlamasıyla tutuklandı. Kavganın çıktığı bowling salonundaki kameralarda görüntüsü çıkmamasına rağmen, hakimin davalılardan birinin yakını olmasından dolayı 5 yıl hapse mahkûm edildi. Kamuoyundaki yoğun baskılar sonucu cezası ağır ceza kapsamından çıkarıldı ve 4,5 ay sonra özgürlüğüne kavuştu. Dönemin eyalet valisinin (Doug Wilder), eyalet tarihinin ilk siyahi vali olmasının bu kararda etkili oldugu söylenir. Keza Iverson valinin özel af talebiyle hapisten çıkmıştır. Bu kavga ve sonrasındaki hapis dönemi Allen Iverson'a birçok üniversitenin yolunu kapatmıştır.
Ona üniversite yolunu açan isim ise Georgetown Üniversitesi antrenörü John Thompson'dur. Geçmişinden dolayı başlarda şüpheyle yaklaştığı Iverson'a üniversitedeki yılları boyunca koçluğun yanı sıra babalık da yapmıştır. Georgetown Üniversitesi'nin resmi gazetesi The hoya dahil olmak üzere Iverson'un üzerine her gidildiğinde koç Thompson yıldız oyuncusuna sahip çıkmıştır. Özellikle Amerikan dindar ve ırkçı kesiminin Iverson'a (hapis dönemindeki curcuna ve hapisten çıkış şeklinden dolayı) duydugu öfke çoğu kez Georgetown takımının deplasmanda oynadığı maçlarda pankartlarla ve kavgalarla ortaya çıkmıştır. Bu olayların hepsinde koç Thompson oyuncusuna sahip çıkmıştır. Bu dönemde Iverson uslu durmak adına etrafında olup bitenlere sahada attığı sayılarla cevap verdiği için The Answer lakabını almıştır. Ancak ailesinin maddi imkânsızlıkları ve kardeşinin hastalığı sebebiyle okuduğu güzel sanatlar bölümünü bırakarak 1996'da NBA'a katılma kararı almıştır.
Bir tane rap tarzında albümü de vardır. Adı "Allen Iverson aka Jewels : 40 Bars"dır ancak tartışmalara yol açan şarkı sözlerinden dolayı albüm piyasaya çıkamamıştır. Kariyerine 26 Kasım 2009 tarihinde son verdiğini açıklamıştır. 2 Aralık 2009 Çarşamba günü tekrar 1 yıllığına eski takımı Philadelphia Sixers'la anlaşarak NBA'e geri dönmüştür. Allen Iverson, Beşiktaş Cola Turka ile bir yılı opsiyonlu, iki yıllık sözleşmeye imza attıysa da sakatlanarak bir sezonu dolduramadan takımdan ayrılmak zorunda kalmıştır.