Cambridge Üniversitesi'nde 33 yıl boyunca Üniversite Öğretim Görevlisi ve ardından Avrupa Tarihi, Trinity Salonu Üyesi ve Başkan Yardımcısı olarak okutan olarak görev yaptıktan sonra Philadelphia'daki Pennsylvania Üniversitesi'nde ders vermektedir. O, Cambridge Trinity Hall'un emoritus üyesidir ve 2009'dan 2011'e kadar Cambridge History Tripos'un II. Kısmında Harici İnceleme Görevlisi olarak görev yapmıştır.
Steinberg'in öğretimi, 1789'dan beri modern Avrupa'yı Almanya ve Avusturya İmparatorlukları, Nazi Almanyası, Faşist İtalya ve modern Yahudi tarihi konusunda uzmanlık ile kapsamaktadır. Tarihsel düşünce ve yöntem alanında lisansüstü seminerler vermiş ve son zamanlarda Adam Smith'ten Karl Marx'a ekonomik düşünceyi öğretmiştir.