Kariyeri, video paylaşım sitesi Youtube'a koyduğu videoların 2008 yılında Scoot Braun tarafından keşfedilmesiyle başladı. Daha sonraları Braun, Justin Bieber'ın menajeri olmuştur. Braun Atlanta'da, Bieber ve R&B sanatçısı Usher tanıştırmış ve Bieber Usher ve Scoot Braun'nun ortak şirketi Raymond Braun Media Group (RBMG) ile anlaşma imzalamış,ardından Island Records ile albüm kontratı yapmıştır.