Teknik Direktör Slaven Bilic'in isteği doğrultusunda sol bek arayan Beşiktaş yönetimi, Olimpiakos’un kapısını çaldı.
Siyah-beyazlılar, Jose Holebas için kiralama teklifi sundu ancak, Yunan kulübü bonservisiyle verebileceklerini iletti. Beşiktaşlı yöneticiler de bunun üzerine 2 milyon euroluk bonservis bedelini düşürmek için pazarlıklara başladı.
2010'da 1860 Münih'ten Olimpiakos’a transfer olan 29 yaşındaki sol bek, Yunan takımının formasıyla 3 sezon boyunca çıktığı 104 maçta 8 gol atarken 17 de asist yaptı.