Kantorowicz öncelikle hukukta yöntem sorunlarıyla ilgilenmiş, 1906’da yayımlanan Der Kampf um die Rechtszvissenschaft (“Hukuk Bilimi İçin Mücadele”) adlı ünlü broşürüyle “özgür hukuk” hareketinin öncülüğünü yapmıştır. Hukukun tüm davalara çözüm getirebilecek kadar kapsayıcı olduğunu savunan Pozitivistler’e karşı çıkmış, pozitivist hukuk kuramı geçerli olduğu sürece adaletin tam anlamıyla yerine getirilemeyeceğini ileri sürmüştür. Kantorowicz’e göre yargıçlar var olan hukuk kurallarını davalara uygulamanın yanı sıra, yasalarda boşluk olduğu durumlarda yeni yasalar yaratmalıdırlar. Kantoro-wicz boşluklar doldurulurken başvurulacak kaynaklar arasında, hem gelenekleri ve adetleri,hem de yetkin hukukçularca savunulan görüşleri saymaktadır. Öncülüğünü yaptığı özgür hukuk hareketi gittikçe daha fazla yandaş bularak Pozitivist Okul’un etkisinin azalmasında önemli bir etken olmuştur.
Kantorowicz, hukuk felsefecisi Gustav Radbruch’ un etkisinde kalmış, onun gibi, değerlerin göreceliliğini benimsemiştir. Hukuk biliminin diğer bilim dalları arasındaki yerini saptamaya çalışmış, bunu yaparken bilim dallarını üç başlık altında sınıflandırmış, hukuku değerler bilimi olarak adlandırmıştır. Sosyolojiye de büyük önem veren Kantorowicz, Max Weber’in izinde yürümüş, olgular bilimi olarak adlandırdığı sosyolojiyle hukuku, birbirini tamamlayan iki bilim dalı olarak görmüştür.
Hukuk kuramının yanı sıra hukuk tarihine de önemli katkılarda bulunan Kantorowicz, Orta Çağ’da ve Rönesans’ta İtalyan ceza hukukunu, Orta Çağ’da Roma hukukunun kaynaklarını incelemiş, 19. yy’da gelişen Tarihçi Hukuk Okulu’nun önemine dikkat çekmiştir.