Christopher Robin, çocukluğunda Winnie the Pooh, Piglet ve diğer arkadaşlarıyla özel bağlar kurarak, birlikte oyunlar oynamış ve yiyecek temin etmiştir. Ancak, büyüdükçe bu ziyaretler seyrekleşmiş, yiyecek sağlama faaliyetleri azalmış ve Pooh ile diğerleri açlık ve çaresizlik içinde sıkışıp kalmıştır. Üniversiteye gitmesiyle birlikte ziyaretler tamamen durmuş, bu da Pooh ve Piglet’in vahşi birer varlığa dönüşmelerine sebep olmuştur. Bu durum, Eeyore ve diğerlerinin bir noktada öldürülüp yenilmesine yol açmıştır. Şimdi, Christopher Robin, yeni eşiyle birlikte ormana geri dönerek eski dostlarını tanıtmayı planlamaktadır.