Madonna ile Sean Penn, 16 Ağustos 1985 tarihinde evlenmişti. Evlilikleri boyunca sürekli basına malzeme teşkil eden çift, gittikleri yerlerde de olay çıkarmalarıyla tanınmıştı. Penn bir davetten çıkarken kendilerini fotoğraflamak isteyen gazetecilere saldırmış ve tepki çekmişti.
Bu evlilikten sonra hayatını 1996'da Robin Wright Penn ile evlenen Sean Penn, bu evliliği halen sürdürüyor. Çiftin iki çocuğu bulunuyor.
İki çocuk annesi Madonna ise 2000 yılından bu yana İngiliz yönetmen Guy Ritchie ile evli.