Portre ressamlığı, yapılan resmi resmin konusu olan kişiye beğendirme kaygısı nedeniyle, resim sanatının en zorlu kollarından biridir. Resminin, portresini yaptığı kişi tarafından beğenilmesini sağlamak için ressamın birincil görevi, o kişiyi iyi ve kabul edilebilir şekilde resmetmektir. Ancak ressamların kendi portrelerinde bu durum tam tersidir. Sanatçı, beğendirme koşulu ortadan kalktığı için artık daha acımasızdır. Kendisinde gördüğü kusurları veya ruh hallerini olduğu gibi yansıtma özgürlüğüne sahiptir. Bazı ressamlar, otoportrelerini bir özyaşamöyküsü gibi kullanmıştır. Örneğin, kendi portresini en çok yapan ressam olan Rembrandtın otoportrelerinde yaşamı boyunca geçirdiği tüm değişimler izlenebilir.