2009 NBA Seçmeleri'nde 23. sırada Sacramento Kings tarafından draft edilen Casspi, bir NBA draftında ilk turdan seçilen ilk İsrail'li basketbolcudur. Ayrıca NBA de oynayan ve maça çıkan İsrail doğumlu ilk basketbol oyuncusudur.
Yahudi olan Casspi,[1][2][3] Shimon ve Ilana'ın oğlu olarak İsrail'in Holon şehrinde dünyaya geldi, fakat çocukluğunu Yavne de geçirdi. Ayrıca Eitan adında bir erkek kardeşi Aviv adında genç bir kız kardeşi bulunmaktadır. Elitzur Yavne B.C. ve Maccabi Rishon LeZion'da forma giyerek altyapı basketbol kariyerine başladı. Daha sonra 13 yaşındayken Maccabi Tel Aviv alt yapı takımına geçti.
Casspi, Maccabi Tel Aviv BC'nin genç takımında forma giydikten sonra 17 yaşındayken 2005-06 sezonunda a takıma yükseldi ve profesyonel kariyerine başlamış oldu.[4]
İsrail Ligi'ndeki ilk sezonunun ardından 2006 yazında Hapoel Galil Elyon'e bir sezonluğuna kiralandı.[5] Burada forma giydiği 28 karşılaşmada maç başına 11.1 sayı ve 3.1 ribaund ortalamaları tutturarak Yılın Keşfi ödülünü kazandı. 2007 Nisan ayında ABD'nin Memphis kentinde düzenlenen düzenlenen Nike Hoop Summit maçına seçildi ve 14 sayı attı.[6]
Casspi, 2007-08 sezonunda Maccabi'ye geri döndü ve takımıyla bu sezon Euroleague'te final oynama başarısı gösterdi. İsrail Ligi'ndeyse sezonda tutturduğu maç başına 10.4 sayı ve 4.0 ribaund ortalamalarıyla Yılın Altıncı Adamı Ödülü'nü aldı. 2009 Şubat ayında belli olan FIBA Avrupa Yılın Genç Oyuncusu Ödülü'nün sıralamasında Ricky Rubio, Danilo Gallinari ve Kosta Koufos'ın ardından 4. oldu. Casspi, 2008-09 sezonundaysa takımdaki rolünü arttırdı ve lig'de maç başına 12.8 sayı, 4.8 ribaund ve 1.8 asist ortalamalarıyla her alanda kariyer rekoru kırarken İsrail Ligi'nde Yılın Beşi'ne seçildi.
Kendisi için başarılı geçen 2008-09 sezonunda sonra Casspi, 25 Temmuz, 2009 tarihinde düzenlenen 2009 NBA Seçmeleri'ne katıldı ve ilk tur 23. sıradan Sacramento Kings tarafından draft edildi.[7] Ayrıca bir NBA draftı'nda ilk turdan draft edilen ilk İsrail doğumlu basketbolcu oldu. Daha önce İsrailli basketbolcu Oded Kattash, 1998 yılında New York Knicks ile anlaşmasına rağmen lokavt nedeniyle oynama hayalini gerçekleştirememiş, ve sonrasında Panathinaikos BC ile anlaşmıştı.[8] 10 Temmuz günü Sacramento Kings ile sözleşme imzaladı ve Casspi, böylece NBA'de oynayacak tarihteki ilk İsrail'li oyuncu oldu.[9]
28 Ekim 2009'da Oklahoma City Thunder maçında 15 sayı atarak NBA kariyerinin ilk maçını oynadı.[10] 16 Aralık günü Washington Wizards karşısında ilk defa sahaya ilk beş çıkma başarısı gösterdi ve 22 sayı, 5 ribaund, 3 asist ile oynadı.[11] 5 Ocak 2009 gününde Phoenix Suns'a 24 sayı atarak kariyer rekorunu kırdı. Şubat 2010 da gerçekleşen NBA All-Star yarışmasında NBA All-Star Çaylaklar Maçı'nda yer aldı ve hem'de H–O–R–S–E yarışmasında yer alarak Kevin Durant ve Rajon Rondo ile mücadele etti. 2009-10 çaylak sezonunda sezonunda 77 maça çıkan Casspi, bunların 31'inde sahaya ilk beş olarak çıktı. Sezonu 10,3 sayı, 4,5 ribaund ortalamları ile tamamladı.[12]
16 Temmuz, 2013 tarihinde Houston Rockets ile garanti olmayan bir kontrat imzaladı.[13] İki İsrail'li oyuncunun NBA'de tarihte ilk kez karşılaşması 1 Kasım günü Omri Casspi'li Houston Rockets ve Gal Mekel'li Dallas Mavericks maçında gerçekleşti.[14] Bu iki oyuncu ayrıca İsrail'in U-16, U-18 ve U-20 millî takımlarında beraber forma giydiler. Karşılaşmada Rockets, 113-105 galip gelirken Mekel, 11 sayı, 6 asist Casspi'yse 12 sayı ile mücadele ettiler.[15]
15 Temmuz, 2014 tarihinde aralarında New Orleans Pelicans ve Washington Wizards'ında bulunduğu Rockets'la üç takım arasında gerçekleşen bir takas sonucu New Orleans'a takas edildi.[16] 23 Temmuz günü Casspi, Pelicans tarafından serbest bırakıldı.[17]
18 Ekim tarihinde Sacramento Kings ile 1 yıllık sözleşme imzalayarak eski takımına dönüş yaptı.[18] Casspi, 7 Nisan, 2015 günü oynanan Minnesota Timberwolves maçında attığı 31 sayıyla kariyer rekorunu kırdı.[19] 14 Temmuz, 2015 günü Kings ile sona eren sözleşmesini yeniden imzalayarak uzattı.[20] 28 Aralık günü oynanan ve kaybedilen Golden State Warriors maçında Casspi, attığı 36 sayıyla kariyer rekorunu kırmasının yanı sıra soktuğu 9 üçlükle Mike Bibby'e ait olan Kings tarihindeki bir maçta en fazla üçlük sokma rekorunu egale etme başarısı gösterdi.[21]