Ryan, şirkete 2008 yılında Güvenlik Misyoneri olarak katıldı. Mart 2013'te ABD'de Kaspersky Lab Küresel Araştırma ve Analiz Ekibi Başkanlığı'na atandı.
Ryan, bilgisayar güvenliği kullanıcı eğitimi alanında kapsamlı deneyime sahiptir. İşletim sistemi ve üçüncü taraf uygulaması güvenlik açıkları, sıfır gün saldırıları, sosyal mühendislik ve sosyal ağ tehditleri ile sorumlu güvenlik açığı ifşasıyla ilgili sorunlarda ihtisas sahibidir.
10 yıldan uzun süre güvenlik ve korsan saldırısı eğilimlerini izledi ve eWEEK dergisinde ve ZDNet Zero Day blog'unda yazdı. Ryan, Kaspersky Lab Küresel Araştırma ve Analiz Ekibi'ne katılmadan önce Kaspersky Lab'in güvenlik haberleri hizmeti Threatpost.com'u oluşturdu ve yönetti.