Dört yaşında futbol oynamaya başlayan Portekizli, on yaşında Sporting Lizbon altyapısına girdi. Yeteneğiyle bir anda tüm dikkatleri üzerine çeken Quaresma, 17 yaşında Porto ile oynanan lig maçında ilk kez A takım formasıyla sahaya çıktı. O dönem Sporting Lizbon’u çalıştıran Laszlo Boloni tarafından sürekli oynatılan Quaresma, C. Ronaldo'yu yedek bırakarak adından daha da fazla söz ettirmeye başladı.
İngiliz medyasında yer alan haberlere göre, Manchester United Menajeri Alex Ferguson'ın listesinde, Cristiano Ronaldo'dan önce Quaresma yer alıyordu. Sporting Lizbon'un 2003 yılında Manchester United'la oynadığı hazırlık maçı ise Quaresma için dönüm noktası oldu. Bu maçta üstün bir performans sergileyen C. Ronaldo, Ferguson'ın dikkatini çekmeyi başardı ve İngiltere bileti almaya hak kazandı.
C. Ronaldo'nun ayrılışından sonra Quaresma da takımda kalmadı. Barcelona 6 milyon € karşılığında futbolcu ile anlaştı.