Toše Proeski, 25 Ocak 1981 tarihinde Pirlepe'de aslen Kruşevolu Vlah asıllı Dominika ve Nikola Proeski'nin çocukları olarak dünyaya gelmiştir. 12 yaşında popüler çocuk şarkı festivali "Zlatno slavejče" için Üsküp'e gitmiştir. 2004 yılında MKTV tarafından Makedonya'yı Eurovision Şarkı Yarışması'nda temsil etmesi için seçilen Toşe Life İngilizce şarkı ile 47 puanla 14.lük elde etmiştir. Bu yarışmadan sonra ününü bütün Avrupa'ya yayan Toşe bununla da yetinmeyip ününü dünya çapında artırmıştır. Proeski "Ve sakam site" şarkısıyla BBC tarafından Balkan Yarımadası'nın Elvis Presley'i olarak tanıtılmıştır. 16 Ekim 2007 sabah saatlerinde Zagreb-Lipovac karayolu'nda trafik kazası yapan Toşe Proeski henüz 26 yaşındayken hayatını kaybetmiştir.