Microsoft Bob 10 Mart 1995'te piyasaya sürülen ve 1996 yılının başında durdurulan bir Microsoft yazılım ürünüdür. Program, Windows 3.1x, Windows 95 ve Windows NT işletim sistemleri için daha kullanıcı dostlu bir arabirim sağlamayı amaçlamakta idi. Microsoft Bob, kullanıcılara bilgisayar uygulamalarına karşılık gelen tanıdık nesneleri (örneğin, kalem ve kâğıt içeren bir masa, çek defteri ve diğer öğeler) içeren gidebilecekleri "odalar" ile "ev" gösteren bir ekran sundu.[1] Bu durumda, kalem ve kağıda tıklayarak kelime işlemci açılacaktır. Rover adında bir karikatür köpeği ve diğer çizgi film karakterleri konuşma balonlarını kullanarak rehberlik sağlamıştır. Rover ve diğerleri daha sonra Windows XP'de "Arama Yardımcıları" olarak geri döndü.