Kimyacılar İlk Kez Perseanol Sentezledi
Fotoğraf: a, Rianodan (a) ve izorianodan (b) diterpenleri için kimyasal yapı, karbon numaralandırma ve halka sistemi harf tayini. b, Izorianodan diterpen (+) – perseanol’ün retrosentetik analizi. [0], oksidasyon; R, koruyucu grup.
California Teknoloji Enstitüsü’ndeki bir kimya ekibi, ilk kez 16 aşamalı bir proses kullanarak perseanolü tamamen sentezledi. Nature dergisinde yayınlanan yazılarında grup, proseslerini ve onun ne kadar iyi çalıştığını açıkladı.
Perseanol, doğada persea ağacı tarafından üretilen bir moleküldür. 1990’ların sonunda keşfedilmesinden kısa bir süre sonra, araştırmacılar molekülün bir zamanlar popüler bir pestisit olan rianodin’e benzer olduğunu buldular. Perseanol, pirol-2-karboksilat ester içermemesine rağmen bu ikisi benzer mimariye sahiptirler. Benzerlikler nedeniyle, ticari ürünlerde perseanol kullanımına ilgi artmıştır. Çok geçmeden, daha ucuz bir alternatif bulundu ve molekül hiçbir zaman tarım alanlarına giremedi. Ancak, çevre dostu itibarı nedeniyle ona olan ilgi devam ediyor. Bu nedenle, kimyagerler laboratuarda üretmek için çalışıyorlardı – başarılı olursa, sonuçlar şu anda kullanılan ürünlere göre hem daha ucuz hem de daha çevre dostu olacaktı.
Araştırmacılar, rianodin’in böceklerin kaslarındaki kalsiyum kanallarına bağlanarak onları felç eden bir böcek ilacı olarak çalıştığını belirtiyorlar. Hayvanları felç edebilir, ancak perseanol’ün böceklere daha spesifik olduğuna ve potansiyel olarak daha güvenli bir böcek ilacı olduğuna inanılıyor. Araştırmacılar ayrıca, perseanol’ün böcekleri öldürme yollarını belirlemek için çok az araştırma yapıldığına dikkat çekiyor. Bununla birlikte, perseanol’ün bir pestisit olarak kullanılmasına ilgi yeniden ortaya çıkarsa bu değişebilir.
Araştırmacılar iki yıl önce yaptıkları rianodin sentezinden öğrendikleri bilgilerle başladılar. Perseanol ile aynısını yapmak için, ekip pulegone denilen bir yağ ve bir vinilogus esteri ile başladı. Her birinin parçaları altı aşamalı bir işlem kullanılarak değiştirildi ve daha sonra basamaklı bir teknik kullanılarak bir araya getirildi, bu da molekül yapısının oluşturulmasıyla sonuçlandı. Yan zincirleri eklemek için sekiz adım daha gerekiyordu.
Araştırmacılar, molekülün karmaşıklığının bir tarım kimyasalı olarak kullanılmasını pek mümkün kılmadığını ancak çalışmalarının, perseanol’ün ait olduğu molekül ailesinin daha iyi anlaşılmasını sağladığını belirtti. Bu, diğer ürünlerin gelişimine yol açabilir. Ayrıca böcekleri nasıl öldürdüğünü ve rianodine ile nasıl karşılaştırıldığını daha iyi anlamaya yol açar.
Kaynak: phys.org