Ewan McGregor, 1997’nin eylül ayında ünlü İngiliz dergi Empire’ın yaptığı “Tüm Zamanların En İyi 100 Film Starı” anketinde 36. oldu. 1999’ta yönetmen George Lucas, star-wars’un yeni serilerinde beraber çalışmak için Ewan McGregor’a teklifte bulundu. Star Wars: Episode I - The Phantom Menace (1999), Star Wars: Episode II - Attack of the Clones (2002) ve Star Wars: Episode III - Revenge of the Sith(2005) serilerinde ünlü oyuncu, Obi-Wan Kenobi rolünü başarıyla canlandırdı. 2001’de, yönetmenliğini Baz Luhrmann’ın yaptığı ve en iyi sanat yönetimi konusunda oscar alan Moulin Rouge, dünya festivallerinde de toplam 67 ödüle layık görülerek olağanüstü bir başarı kazandı. Filmin başarısındaki büyük payı tartışılmaz olan Ewan McGregor, canlandırdığı Christian rolü için şarkı da söyledi.
Müzik eleştirmenlenlerinden tam not alan oyuncu, şarkı söyleme konusundaki yeteneğini de kanıtladı ve filmin soundtrack’inde yorumladığı şarkılar çok sevildi. Filmdeki rolüyle ayrıca Variety Club Showbusiness tarafından en iyi oyuncu dalında ödüllendirdi. 2001 yılı oyuncuya baba olma heyacanını da yaşatan bir yıl oldu. 7 Kasım’da kızı Esther Rose McGregor’ı kucağına alan Ewan McGregor ayrıca aynı yıl Orange Film Survey tarafından yapılan ankette en iyi sekizinci İngiliz oyuncu seçildi. Aynı yıl Ridley Scott yönetimindeki Black Hawk Down filminde de rol aldıktan sonra, 2003’te Renée Zellweger’la 1960'ların New York’unda geçen bir aşk hikayesinin anlatıldığı Down With Love filmini çevirdi.
Ewan McGregor 2004’te yakın arkadaşı Charley Boorman’la birlikte motosikletle dünyayı dolaştı. Aynı zamanda UNICEF elçisi de olan McGregor bu gezi kapsamında gittikleri Mongolya’dan 4 yaşında bir kız çocuğu evlat edindi.