Adalar Deniz'inde Bizans'ın sıkıştırıldığı bu dönemde Bizans tahti için mücadele eden Kantakuzen , Orhan Bey'den yardım istedi. Onun bu isteği Osmanlı Devleti'nin Rumeliye geçişini kolaylaştırdı. Orhan bey'in oğlu Süleyman Paşa komutasındaki kuvvetlerin yardımıyla Kantakuzen , Bizans imparatoru oldu.
Bizans İmparatoru Kantakuzen, Balkanlar'da çıkan ayaklandırmaların bastırılmasında, sırp ve bulgarlara karşı mücadelesinde Orhan Bey den yardım tekrar istedi. Bu yardımlar karşılığında Rumeli deki Çimpe Kalesi'ni Osmanlılara verdi(1353). Çimpe Kalesi bundan sonra Osmanlı Devleti'nin Rumelideki fetihlerinde üs olarak kullanıldı.