15 yaşındayken yetim kalan Henry Young, küçük kız kardeşini beslemek için beş dolar çaldı ve harekete yakalandı. Ancak başlangıçta küçük bir süre uzun yıllar boyunca sürdü. Ünlü Alcatraz hapishanesinden kaçmaya çalışırken, Henry bir pencere, ısıtma, yatak ve lavabo olmaksızın "taş çuval" da çıplaktı, burada üç yıl iki ay geçirdi.
Ceza hücresinden serbest bırakıldıktan sonra, onu hapishaneye getiren bir mahkumu öldürmekle suçlandı.