Gine'de futbola başladıktan sonra 1989'dan itibaren Belçika takımlarında forma giydi. Racing Genk takımında 17'si 1998-99 sezonunda olmak üzere 84 maçta 37 gol atan Oulare takımının o sezon Belçika Birinci Ligi şampiyonu olmasında pay sahibi oldu.
1999-2000 sezonunun başında Elvir Baliç'in yerine transfer edilen Yaw Preko'dan beklediği performansı alamayan ve gol yollarında sıkıntı çeken Fenerbahçe'nin transfer gündemine girdi ve uzun süren pazarlıklar sonucu sarı-lacivertli kulüple sözleşme imzaladı.[1] Ancak bu oyuncunun Fenerbahçe'nin mücadele ettiği UEFA Kupası'nda oynayamayacak olması, transferi gerçekleştiren yönetime eleştiri oklarının yönelmesine neden oldu. Ligin beşinci haftasında 26 Eylül 1999 tarihinde oynanan ve 0-0 biten Gaziantepspor karşılaşmasında Oulare golden uzak kaldığı gibi, tendonundan sakatlandı. Fenerbahçe de liderliği kaybetti. İyileşmeden, sağ ayak kıkırdaklarından ameliyat edilmesi gerekliliği de ortaya çıktı. Bunun üzerine Oulare'nin müzmin sakat olduğu ve satılması gerektiği telaffuz edilmeye başlandı.[2] Uzun süren sakatlık döneminden sonra 5 Mart 2000 tarihinde Fenerbahçe'nin 2-1 kazandığı Trabzonspor maçıyla sahalara döndüyse de aynı maç tekrar sakatlandı. 11 lig maçında forma giyen Oulare 5 gol attı. Beklenen verimin alınamadığı Oulare 2000-2001 sezonunun başında İspanya'nın Las Palmas takımına kiralandı. Daha sonra da serbest kalan Oulare Stoke City'ye transfer oldu.