Çaylak polis memuru Billy Costigan, Güney Boston'da büyümüştür. Bu da onu, İrlandalı mafya lideri Frank Costello tarafından yürütülen suç organizasyonunun içerisine köstebek olarak sızması için kusursuz bir aday yapar.
Yeni bir yaşam kapısını aralamak için yolculuğa çıkan Ivan, Jamaika'nın başkenti Kingston'a varır. Ancak geldiği gün farkına vardığı şey, bu şehrin bir yabancı için düşündüğü kadar kucaklayıcı olmadığıdır.