1992-' 93 sezonunda takımının başarısı için yardımcı oldu ve sonunda terfi etti. Blackburn Rovers FC ile bu görev için 5 milyon poun'a anlaştı. UEFA maçlarında kimi başarılar sağlansa da, daha sonra takımı istendiği kadar başarı sağlayamadı. Deehan, bu bakımdan gözden düştü. Deehan'ın yokluğunda gelen antrenörler, çok uzun süre kalamadı. Çünkü onlar da başarısız oldu. Bir sezon olmak üzere Sheffield United FC'ta menajerlik yaptı.
1999/2000 sezonunda Huddersfield Town FC'de Steve Bruce ile tekrar çalışmaya başladı. 2001'de bu takımdan ayrıldı ve Aston Villa FC'ye dönerek, menajerliğe başladı. Ocak 2002'de, takımın ortak menajeri oldu. Graham Taylor gelince, bu görevinden ayrıldı. Ekim 2003'te Northampton Town FC'nin ortak antrenörü oldu (Colin Calderwood ile). 2005/2006 sezonunda ikisi de görevden ayrıldı. Beraber, Lincoln City FC'nin antrenörü oldular. Bundan sonra da çeşitli kulüplerde görevde bulundu. Bundan sonraki yer aldığı takımlarda başarısızlıklar oldu.