Milan'ın Fiorentina'yı 2?0 yendiği ve Serie A'yı üçüncü olarak tamamladığı maçtan sonra sözleşmesi karşılıklı olarak feshedilen Ancelotti, yeni sezonda Chelsea'nin başında olacak. Londra kulübünden yapılan açıklamada, Ancelotti'nin üç yıllık sözleşme imzaladığı ve göreve 1 Temmuz'da başlayacağı belirtildi. Milan'a 2001 yılında katılan 49 yaşındaki Ancelotti, takımıyla 2003 ve 2007 yıllarında Şampiyonlar Ligi kupasını kaldırdı, 2004 yılında da lig şampiyonluğunu elde etti.