Niles, 21 Haziran 1965'te Jackson, New Jersey'de doğdu. Washington, DC banliyölerinde büyüdü, müzik, yazma ve amatör filmler üzerine yaratıcı ilgi alanları geliştirdi. Çeşitli çizgi roman mağazalarında çalıştı ve her ikisi de 1980'lerde ve 1990'larda Dischord Records etiketinde plak yayınlayan Gray Matter ve Three punk gruplarında çaldı. Kanal TV'deki yerel korku sunucusu olan Count Gore De Vol'u erken bir etki olarak sık sık gece geç saatlerde televizyon korku sunucusu sayıyordu. 2004 yılında Kont Gore, aynı ismin korku konağı hakkında olan çizgi roman Aleister Arcane'in tanıtımını yaptı. Diğer etkiler Richard Matheson'un I Am Legend kitabı ve George A. Romero , John Carpenter ve Bernie Wrightson'un eserleridir. Liseden sonra yazma konusunda resmi bir eğitimi yoktu ve bol miktarda okuma yoluyla yazmayı öğrendiğini açıkladı.
Niles'in çizgi roman endüstrisindeki başlangıcı, kendi kendini yayınlayan şirketi Arcane Comix'in kurulmasıyla başladı. Niles, Eclipse Comics için 1991'de I Am Legend üzerinde çalışan birçok çizgi roman ve antolojiyi yayınladı, düzenledi ve uyarladı. Ardından 1990'ların başında Bad Moon , My Eye in Fly ve bir litografi seti içeren Fantaco için birkaç başlık yazdı. Clive Barker'ın Kan Kitabı . Disney'in Oyuncak Hikayesi Web Maceraları'nda bir yıl çalıştı ve daha sonra Spawn , Spawn: The Dark Ages dergisinin birkaç sayısını yazdığı Todd McFarlane Productions için çalıştı. Aynı zamanda Brian Michael Bendis'in ayrılmasından sonra illüstratör Ashley Wood ile Hellspawn üzerinde çalıştı ve Kiss grubunun gazetecileri ile röportaj yaptı.
Niles, 30 Days of Night için senaryosunu aramaya çalıştı ama Hollywood'da reddedildi. IDW Yayınları kurulduğunda, Niles "reddetme listesini" 30 Gün Gecesi Gecesi'ni ilgi duyduğu bir konsept olarak seçen Ted Adams'a gönderdi. Niles ve illüstratör Ben Templesmith ilk sayıyı ücretsiz yayınladı. Kitap, Niles’e göre iyi satılmadı, ancak o zaman film yapımcıları bunun farkına vardı ve 2000 ya da 2001’de bir filme uyarlanmalarını istedi.