Ayakkabılar muhtemelen bir erkeğin en önemli aksesuarıdır. Klasik ayakkabılar kemerle (örneğin, siyah ayakkabı giyiliyorsa siyah kemer ile) ve mümkünse diğer kıyafetlerle uyum içerisinde olmalıdır. Siyah ve kahverengi ayakkabılar genellikle her takım elbiseye uyan iyi bir seçimdir, giyilen çorabın uzun ve koyu renkli olmasına dikkat etmek şartı ile. İtalyan ayakkabılar Toscana (Gucci, Prada, Ferragamo) ve Marche (Tod’s, Hogan ve daha fazlası...) Bölgeleri’ndeki uzun gelenekler sayesinde dünyadaki en iyi ayakkabılar haline gelmiştir.
Spor ayakkabılar kişiliğinizi en iyi şekilde ifade eder, ancak takım elbise ve kravatın kullanıldığı resmi kıyafetlerle birlikte giyilmemesi gerekir. Bu tür ayakkabılar klasik ayakkabılar gibi gelenekle bağlantılı değil, fakat teknolojik ve yaratıcı dizayn ile son derece iç içedir. Prada America’s Cup ayakkabılar, spor ayakkabılar üzerine konuşuluyorsa, kesinlikle bir gerekliliktir.