Yüzyıl dönerken, yılda 200 gösteri vererek ve yoğun bir şekilde kayıt yaparak bir kez daha turneye çıktı.
2007 yılında Sn. Bennett, 1980’lerin sonlarında, kendisinden kırk yıl küçük bir öğretmen olan uzun süredir ortağı olan Susan Crowe ile üçüncü kez evlendi. Birlikte okullarda sanat eğitimini desteklemek için bir vakıf kurdular ve Queens’te bir devlet lisesi olan Frank Sinatra Sanat Okulu’nu finanse ettiler.
Bay. Bennett, Los Angeles ve Londra’daki birkaç yıl dışında, öldüğü Manhattan’daki apartman dairesinde yaşadı. Karısı tarafından hayatta kaldı; oğulları Danny ve Day; kızları Johanna ve Antonia Bennett; ve 9 torun.
David Ivanier’in 2011 tarihli aydınlatıcı biyografisinde önerdiği gibi, “You Are All Things: The Life of Tony Bennett”, Mr. Bennett’in hayatının büyülü bir özelliği varsa, o da Mr. Bennett tarafından anlatılan bir hikaye ile bağlantılı.
“Hayatta sadece şu anda başıma gelen eğlenceli şeyleri seviyorum” dedi. “Bir keresinde, Hollywood Bowl’da Bassey’nin grubu ve davulda Buddy Rich ile Kurt Weill’in ‘Lost in the Stars’ şarkısını söylüyordum ve başımın üstünde gökyüzüne kayan bir yıldız düştü ve herkes bunun hakkında konuşuyordu ve ertesi sabah telefon çaldı ve ben New York’tan aradım. “Hey Tony, bunu nasıl yaptın dostum?” dedi. ve bağlantısı kesildi.