Kierkegaard, hayatta umutsuzluğun pek çok derecesi olduğunu söyler. Ona göre gerçek umutsuzluk kişinin kendisine yönelik farkındalığının artmasıyla başlar.
Gerçek umutsuzluğun kendi benliğinin şiddetle farkında olmaktan geldiğini kendinden hoşnutsuz olma durumunun da buna eşlik ettiğini ifade eder.
İmparator olmak isteyen adam üzerinden bu durumu açıklar: Ona göre imparator olmak isteyen adam amacına ulaşmış olsa bile benliğini terk eder. O adam hem arzusunda hem de imparatorluğa ulaşırken kendi benliğinden "kurtulmuş olmayı" istemektedir. Kendi benliğini inkar etmek acı vericidir ve kendini dışladığında ortaya çıkan umutsuzluk bunaltıcıdır.
Bu acıya ve bunaltı hissine çözüm olarak kişilerin başka biri olmayı istemek yerine, gerçek benliğini bulma cesaretini göstererek huzuru ve iç uyumunu yakalayacağını söyler. "Gerçekten olduğun kimseyi olmak istemek, aslında umutsuzluğun zıddıdır" der.
Gerçek benliğimizi inkar etmeye son verdiğimizde ve gerçek doğamızın üzerindeki örtüyü kaldırıp onu kabullenmemiz durumunda umutsuzluğun yok olacağına inanır. (Atkinson ve Tomley, 2012)
"Gerçekten kimsin ve kendini değiştirmekle aslında hayatta neyi değiştirmeyi umuyorsun?"