Sussex Düşesi Meghan Markle'ın kraliyet görevlerinden uzak yaşamına akıl hocalığı yapması için Oscar kazanan Angelina Jolie'yi aradığı ileri sürüldü. Prens Harry ile evlendikten sonra oyunculuğu bırakan Meghan Markle, daha önce kendine yeni bir misyon edinmek ve insani yardımlarıyla tanınan Angelina Jolie'nin izinden gitmek istediğini söylemişti. İngiliz medyası, Angelina Jolie'nin, Meghan Markle ile birlikte çalışacağını duyurdu. Markle'ın Prenses Diana'ya duyduğu hayranlık gibi, yıllarca Angelina'ya da hayranlık duyduğu ve Angelina'nın profesyonel olarak olduğu kadar kişisel düzeyde de elde ettiği her şeye çok saygı duyduğunu ve onu kendine örnek aldığı ifade edildi. Ancak bu hayranlık tek taraflı değil. Angelina Jolie'nin de Düşes'le bir ilişki geliştirmeye istekli olduğu bildirildi. Aynı kaynak Jolie'nin Los Angeles'ta ilişki kuracağı bir arkadaşının olmasını umduğunu ve Markle'ın açık ara farkla en iyi seçenek olduğunu söyledi. İkilinin birkaç kez bir araya geldiği ve 'entellektüel bir bağ' kurdukları konuşulanlar arasında.