Toronto büyük bir şehir olduğu için akşamları yapabilecek pek çok aktiviteye sahiptir. Dünyanın en güvenli şehirlerinden birisi olduğu için de rahatlıkla geceleri eğlenebilirsiniz. Caz barlardan gece kulüplerine konserlerden tiyatrolara Toronto ziyaretçilerine çeşitli imkanlar sunmaktadır.
Dünyaca ünlü sanatçıların turneye çıktığında mutlaka uğradıkları şehirlerden birisidir Toronto. Turne dışında da birçok ünlü sanatçı konser vermek için Toronto'ya gelmektedir. Bu tarz büyük konserler genellikle şehrin iki büyük stadyumu olan Air Canada Centre ve Rogers Centre'da düzenlenmektedir. Bu stadyumlara kıyasla daha küçük olan The Phoenix ise Sherbourne Caddesi'nde bulunmaktadır ve efsanevi isimleri de ağırlamıştır. Queen Street West'te bulunan Cameron House ve Horseshoe Tavern da canlı müzik sevenler için doğru adreslerdir.
Toronto'nun Downtown bölgesinin Old Town, Financial ve Entertainment bölgelerinde çok sayıda bar mevcuttur. Ancak bu barlar hafta içi iş çıkışında gelen çalışanların tercih ettikleri yerler olduğu için hafta sonları sakindir. Hafta içi ise gece 11 gibi kapanırlar. Entertainment District'te bulunan The Second City popüler bir komedi kulübüdür. Little Italy ve Annex bölgeleri ise üniversitelilerin tercih ettikleri yerler olduğu için oldukça hareketlidir. Gece hayatının en hareketli olduğu bir diğer nokta ise Queen West bölgesidir. Şehrin en popüler barları ve gece kulüpleri bu bölgede bulunmaktadır. Bu mahalledeki Queen, Adelaide ve Richmond caddeleri mekanların yoğunlaştığı yerlerdir.
Elektronik müzik sevenler için CODA, Populous ve The Mod Club uygun gece kulüpleridir. Şehrin en büyük ve en ünlü gece kulüpleri arasında Muzik, Ace Nightclub, Nest, The Government ve The Dock sayılabilir. The Rex, The Reservoir Lounge ve Victoria Caddesi'nde bulunan Jazz Bistro şehrin en iyi caz barlarındandır. Rock müzik severler ise Queen Street East'te bulunan The Opera House'u tercih edebilirler.