Geçen sezon son haftalarda ligde kalmayı başaran Sunderland bu yaz transfer sezonuna hızlı girerek yeni sezonda farklı hedeflerin peşinde gideceğinin sinyallerini verdi.
Daha öncesinden Manu'nun genç golcüsü Frazier Campbell'i ve Marsilya'nın kaptanı Lorik Cana'yı kadrosuna katan Sunderland, dün de rekor bir transfere imza attı. Premier Lig'e çıktığı ilk sezon 9 milyon pounda kaleye Hearts'den Craig Gordon'u alarak hem Premier Lig'in en pahalı kaleci transferini yapan hemde kulüp tarihin en pahalı oyuncusunu alan Sunderlan Darren Bent transferi ile bu rekoru tarihe gömdü.
Tottenham'dan transfer edilen golcü oyuncu Darren Bent'e 10 milyon pound ücret verilirken, Darren Bent, 2 sene önce 16.5 milyona transfer olduğu Tottenham'dan sonra yine transfer olduğu takımın en yüksek bonservis bedelli oyuncusu oldu.
6 Şubat 1984'te Londra'nın güneyinde yer alan Tooting kasabasında dünyaya gelen Darren Bent, çocukken sıkı bir Arsenal taraftarıydı ve neredeyse Highbury'deki hiçbir maçı kaçırmıyordu. 14 yaşındakyen Ipswich Town'un alt yapısına giden Bent, 3 yıl boyunca alt yapıda oynadıktan sonra ilk profesyonel maçına 1 Kasım 2001'de 17 yaşındakyen Uefa Kupası'nda Helsinborg maçında giydi ve ilk golünü de bu maçtan 26 gün sonra Lig Kupası maçında Newcastle United'a karşı kaydetti.
O sezon toplamda 7 maça çıkan Bent 2 gol kaydetti ve Ipswich ile küme düşme üzüntüsü yaşadı. Ipswich Town ekibi ile 3 sezon daha forma giyen Darren Bent bu süre zarfında Ipswich Town ile toplamda 121 maça çıkarken 49'da gol kaydetti. Özellikle son sezonunda 47 lig maçına çıkan ve toplamda 140 şut çekeren 20 gol atakara harika bir performans sergileyen İngiliz golcü Haziran 2005'te 3 milyon punda Charlton Athletic'e transfer oldu.
Premier Lig'in mütevazi takımlarından Charlton ile çıktığı ilk Premier Lig maçında Sunderland'a karşı 2 gol atan Bent lige çok hızlı bir giriş yapmış ve ilk 4 maçta 5 gol kaydetmişti. O sezon 38 lig maçının 36'sında forma giyen ve 18 gol 4 asiste imza atan Darren Bent, Charlton tarihinin en skorer 3. oyuncusu oluyordu. Ligde takımının attığı gollerin %43'üne imza atan Bent, 2005-2006'da Charlton'un en iyincisi seçiliyordu.
Bir sonraki sezon 32 lig maçında 14 gol kaydeden Bent toplamda da sezonu 37 maçta 16 gol 1 asist ile tamamlasada takımının küme düşmesini engelleyemiyordu. Haziran 2007'de West Ham United'ın teklifini Charlton kabul etse de golcü oyuncu Upton Park'a gitmeyi reddediyordu. Haziran sonunda ise bu sefer Tottenham 16.5 milyon pounda kulüp tarihinin rekor ücreti ile Bent'i kadrosuna dahil ediyordu.
Tottenham'daki ilk sezonunda 17'si sonradan olmak üzere 28 lig maçına çıkan Bent 6 gol 5 asist yapıyordu. Uefa Kupasında son 16'ya kadar yükselen Tottenham ile 7 Uefa Kupası maçına çıkan ve toplamda 300 dakika forma sahada kalan golcü oyuncu 2 gole imza atıyordu. Ayrıca 9 Mart 2008'deki West Ham United'a attığı golde Bent'in kariyerindeki 100. gol oluyordu.
Spurstaki son sezonunda ilk 5 maçta 90 dakika sahada kalıp 2 de gol atan Bent, sezonun geri kalan kısmında da 21 kez ilk 11'de forma şansı buluyor ve toplamda 31 lig maçında 12 gol kaydediyordu. Uefa Kupasında da 6 maçta 4 gol atan ve sezon toplamında attığı 17 gol ile Tottenham'ın en golcü ismi olan Darren Bent sezonu 2 asist ile tamamlıyordu.