Teknik direktörlük hayatına, futbolculuk kariyerine son verdiği yıl, yine De Graafschap'la başlayan Guus Hiddink, 1984 yılında PSV'de teknik direktör yardımcısı olarak görev aldı ve iki yıl sonra Hans Kraay'ın yerine takımın başına getirildi. PSV'ye 1986, 1987, 1988 ve 1999 yıllarında 4 kez Hollanda şampiyonluğunu kazandıran teknik adam, kulübün 1988'de Avrupa şampiyonluğu kupasını müzesine götürmesine olanak sağladı. Hollanda'da başarılarının ardından 1990'da Fenerbahçe'nin başına geçen Hiddink, burada geçirdiği bir yılın ardından Valencia'da 2 yıl süreyle teknik direktörlük görevini üstlendi. Hiddink, 1995 yılında Hollanda milli takımının başına getirildi. Hollanda Milli Takımı, Hiddink'in görevde olduğu dönemde, 1996'daki Avrupa Şampiyonası'nda çeyrek final oynadı, 1998'deki dünya kupasında 4. oldu. Hiddink, Ocak 2001'de Güney Kore milli takımının başına getirildi. 2002 Dünya Kupası'nda takımını yarı finale taşıyan Hiddink, Portekiz, İspanya ve İtalya'yı yenen Güney Kore'nin sükse yapmasını sağladı. Hollandalı teknik adam, Dünya Kupası'nın ardından ülkesine geri döndü ve tekrar PSV'de teknik direktörlük görevini üstlendi. Takımının 3 Hollanda şampiyonluğu kazanmasına katkı sağladı, PSV, Hiddink döneminde Şampiyonlar Ligi'nde yarı final maçı oynadı. Bu başarılarına rağmen Milli Takım ile iyi bir performans gösteremedi.