... konulu sunumlar: "Hidrokarbonlar Yapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar: Alkanlar Alkenler Alkinler."— Sunum transkripti:
1HidrokarbonlarYapısında sadece H ve C barındıran bileşiklerdir. Üç gruba ayrılırlar:AlkanlarAlkenlerAlkinler
2AlkanlarAlkan ailesinin ilk beş üyesi: Kapalı Formül Adı C sayısı CH4 metan 1 C2H6 etan 2 C3H8 propan 3 C4H10 bütan 4 C5H12 pentan 5
3Alkanlar Hidrokarbon ailesinin en basit yapılı bileşikleridir. Sadece C ve H atomu barındırırlar.Atomlar bir birine sadece tekli bağ ile bağlanmışlardır.Genel bileşik formülleri: CnH2n+2
4Alkanlar Fiziksel Özellikleri Apolar bileşiklerdir Suda çözünmezler Düşük yoğunlukDüşük erime noktasıDüşük kaynama noktasıC sayısı arttıkçabu özelliklerde artış olur.
5AlkanlarBazı alkanların erime (mavi) ve kaynama (pembe) noktalarının C-sayısına göre değişim grafiği.T (°C)C -Sayısı
6Organik Bileşiklerin Adlandırılması Organik bileşiklerin adlandırılması molekül boyutuna ve ihtiva ettiği işlevsel gruplara bağlı olarak zorlaşır.Organik bileşikleri adlandırmada genel olarak:En uzun karbon zinciri belirlenirYan (varsa) zincirlerin yerleri belirlenirİşlevsel grupların (varsa) yerleri belirlenirIUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) adlandırma sistemi adlandırmada karmaşayı ortadan kaldıracak bir dizi kurallar seti ortaya koymuştur.
8Alkanların Adlandırılması En uzun C-zincirini bulun, C-sayısına karşılık gelen isim kökünün sonuna –an soneki getirin.Ana zincir üzerindeki yan zincirleri (takıları) belirleyin, yan zincirin C-sayısına uygun isim kökünün sonuna –il soneki getirin.Aynı yan zincirden birden fazla varsa bunların adedini di-, tri-, tetra-, penta-, vs. uygun son ekle belirtin.Her bir yan zincirin yerini rakamla belirtin.Birden fazla yan zincir varsa bunların isimlerini alfabetik sıraya göre sıralayın (di-, tri-,.. Hariç).
9Adlandırma ÖrnekleriKarbona bağlı hidrojenleri şimdilik dışarıda bırakalım. C−C−C−C−C Bu 5-karbonlu bir alkan. Uygun isim kökü pent-. Tüm karbonlar tekli bağ yaptığı için bu bir alkan. Dolayısıyla –an soneki eklenir. Bileşiğimizin adı: pentan
11Örnek: 4-etil-2-metilheptan Not: Numaralandırmaya yan zincirin en yakın olduğu uçtan başlanır.
12Örnekte 7-karbonlu ana zincire bağlı mavi renkli gruplar yan zincir olarak adlandırılırlar. Genel formülleri CnH2n+1 olan bu gruplar alkil grubudurlar ve R- ile gösterilirler.Alkil gruplarının adlandırılması türedikleri hidrokarbon adının sonundaki -an sonekinin -il soneki ile değiştirilmesiyle yapılır.Örnekteki alkil grupları:CH3− : metilCH3CH2− : etil
18SikloalkanlarEğer halka üzerinde yan zincir varsa onlar da daha önceki bahsettiğimiz kurallara göre adlandırılır.Sikloalkanlar kendileri yan zincir olarak ilgili sikloalkil olarak adlandırılırlar.Örnek: sikloproil, siklobütil, siklopentil vs.
22Alkanların Doğal Kaynakları Alkanlar endüstriyel olarakDoğalgazPetrol veKömürün rafinasyonu veya hidrojenlenme yoluyla elde edilir.
23Alkanların Sentezi Würtz Sentezi İki alkil halojenürün sodyum metaliyle reaksiyonu sonucunda elde edilir.Würtz sentezinde alkil grupları farklı gruplar da olabilir. Ancak bu durum ürün çeşitliliğini artıracaktır.
24Alkanların Sentezi Grignard Sentezi Alkilbromürler susuz eter çözücüsü içerisinde Mg metali ile tepkimeye girerek Grignard bileşiği adı verilen bileşikler oluşur.Grignard bileşiği suyla yada hidrojen halojenür ile etkileşerek alkanları verir.
25Alkanların Tepkimeleri Yanma:Bir çok alkan bu şekilde yakıt olarak kullanılır.Metan: doğalgazPropan: tüpgazBütan: çakmak gazıBenzin: hidrokarbon karışımı
26Alkanların Tepkimeleri HalojenlenmeBir yada daha fazla hidrojenin halojenle yer değiştirme tepkimesidir.Bir çok halohidrokarbon çözücü bu yolla elde edilir.
27Alkil halojenürlerBir yada birden fazla hidrojenin halojenle yer değiştirdiği alkanlardır. Genel Formül: R−X şeklindedir. R: herhangi bir alkil X: halojen (F, Cl, Br, I) Yapı ve adlandırma bakımından alkanlara benzer.
29Alkil halojenürlerin özellikleri Erime ve kaynama noktaları Alkanlarınkinden daha yüksektir. MA arttıkça yükselir. Çözünürlük: Suda çözünmezler Alkan gibi apolar çözücülerde ve diğer alkil halojenürlerde çözünürler.
30Alkil halojenürlerin sınıflandırılması Halojenin bağlı olduğu karbona bağlı alkil (R-) grubu sayısına göre:1 halojen: birincil (primer)2 halojen: ikincil (sekonder)3 halojen: üçüncül (tersiyer)Bu gruplama diğer işlevsel gruplar için de geçerlidir.
36Fiziksel Özellikleri Fiziksel özellikleri alkanlarınkine benzer. ÇözünürlükApolar çözücülerde çözünürSuda çözünmezYoğunlukları, erime ve kaynama noktaları düşüktür. Fakat bu özellikler molekül boyutuna göre değişir.Birden fazla çift bağı bulunan alkenler renkli bileşiklerdir.
37Alkenlerin Adlandırılması Adlandırmada çift bağ temel alınır.En uzun zincir çift bağı barındırmak zorundadır.Karbon zincirini çift bağ taşıyan karbonlar mümkün olan en küçük numarayı alacak şekilde numaralandırın.Çift bağın yerini belirtin.Alkanlardaki –an eki yerine –en eki getirin.Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kuralları uygulayın.
39Alkenlerin Adlandırılması Eğer birden fazla çift-bağ varsa–dien, -trien, -tetraen gibi uygun eklerle belirtilir.
40Alkinlerin Adlandırılması Alkenlerin adlandırılmasına benzer.En uzun zincir üçlü bağı barındırmak zorundadır.Karbon zinciri üçlü bağı taşıyan karbonlar mümkün olan en küçük numarayı alacak şekilde numaralandırılır.Üçlü bağın yerini belirtilir.Alkanlardaki –an eki yerine –in eki getirilir.Yan zincirler ve halojenler için daha önceki kurallar gerçerlidir.
42Alkenlerin Geometrik İzomerleri trans-2-bütencis-2-bütenBüyük gruplar aynı tarafta: -cisBüyük gruplar karşılıklı konumda: -trans
43Alkenlerin Elde Edilmesi 1) KOH’ın alkoldeki derişik çözeltisi, alkil halojenürlerle tepkimeye sokulursa alken oluşur.
44Alkenlerin Elde Edilmesi Komşulu dibromürler, asetik asit içerisinde Zn-tozu ile tepkimeye sokulursa alken oluşur.
45Alkenlerin Elde Edilmesi Alkoller, derişik sülfürik asit katalizörlüğünde ısıtılırsa alken elde edilir (dehidrasyon).
46Alkenlerin Tepkimeleri Katılma TempkimesiCift bağ koparak yerine birşeyler katılır.
47Alkenlerin Tepkimeleri HidrojenlenmeKatalizör eşliğinde bir çift bağa 1 mol H2 katılır. Ürün bir alkandır.Katalizör olarak Pt, Pd, Ni gibi metaller kullanılır. Bazı durumlarda yüksek basınç ve sıcaklık da gereklidir.
48Alkenlerin Tepkimeleri HidrasyonSu katılması tepkimesidir.Bir karbon –H, diğeri –OH alır.Ürün bir alkoldür.Az miktarda asit katalizör olarak kullanılır.
49Alkenlerin Tepkimeleri Markovnikov KuralıÇift bağa su katılırken karbonlardan hidrojeni fazla olana –H, az olana –OH bağlanır.
50Alkenlerin Tepkimeleri HidrohalojenlenmeAlkene HF, HCl, HBr, HI katılımıMarkovnikov kuralı burada da geçerlidir.
51Alkinlerin Elde Edilmesi Komşulu dibromürler düşük sıcaklıkta, sıvı amonyak içerisinde sodyum amitle (NaNH2) etkileşerek alkinleri verirler.
52Alkinlerin Elde Edilmesi 2) Komşulu tetrahalojenürler Zn tozu ile ısıtılırsa alkinler oluşur.
53Alkinlerin Tepkimeleri Katalitik Hidrojenlenme: Alkinler Pt, Pd yada Ni katalizörlüğünde H2 ile katılma tepkimesi verirler.