Simi adasının tarihi antik zamanlara dayanmaktadır. Aigli, Metapontis ve Kariki adanın eski isimlerinden bazılarıdır. Mitolojiye göre Graces burada doğmuştur. Simi (Symi) bugünkü adını su perisinden almıştır, mitolojiye göre bu su perisi Denizlerin Tanrısı Poseidon ile çiftleşmiş ve adanın ilk yerleşimcilerinin lideri olan Hthonios’u dünyaya getirmişlerdir.
Küçük ve çorak Simi’nin bu adı çok eski yıllardan gelen denizcilik geleneği ile ilişkilidir. Adanın ilk yerleşimcisi olarak kabul edilen Glafkos çok iyi bir yüzücü ve denizciydi; Karesliler ve Lelegler olduğu düşünülen adanın diğer yerleşimcilerine bu yeteneklerini öğretmiştir. Homer “İlyada”da Simi’den bahsetmektedir ve 3 gemisiyle birlikte Truva Savaşı’na katılan ve Simi’nin ilk Kralı olan Nireus’tan söz etmektedir.
1309 yılında bu ada St. John’un Şövalyeleri tarafından fethedilmiştir ve bu tarihten itibaren gemicilik, sünger ticareti, tekne yapımı ve diğer el sanatlarının geliştiği bu ada için zenginlik ve refah dönemi başlamıştır. Simililer denizci, balıkçı ve süngerci olarak bilinmektedir ve adalarına şan ve şöhret getirmişlerdir. Simi adası 1522 yılında Türkler tarafından fethedilmiştir, ancak Simililer dini ifade ve konuşma özgürlüğü gibi birçok özel ayrıcalıklar elde etmiştir, bu durum onların edebiyatta ve el sanatlarında büyük ilerleme kaydetmelerini ve Aghia Marina Academy (1756-1821), vb. gibi okullar inşa etmelerini sağlamıştır.