Eyaletin başkenti Annapolis’tir. En çok bilinen ve en kalabalık şehri ise Baltimore’dur. Baltimore dışında diğer bilinen şehirler ise Columbia, Germantown ve Silver Spring’tir.
Baltimore, Amerika Birleşik Devletleri’nin en kalabalık 29. şehridir. Yaklaşık 620.000’lik nüfusu ile de ülkenin en büyük bağımsız şehridir. Baltimore Orta Atlantik içindeki ikinci büyük limana sahiptir. Baltimore, iki yüzyıllık bir mimarlık tarihinin örneklerine ev sahipliği yapmaktadır. ABD’deki en eski katedral de burada yer almaktadır. Şehirde görülecek birçok turistik mekân vardır. Özellikle mahallelerin şehri olarak adlandırılmasındaki en büyük etken, farklı etnik kökendeki grupların bir arada yaşadığı bit bölge olmasıdır. Baltimore, oldukça büyük parklara sahiptir. Yaklaşık 4900 dönümlük park alanı vardır. Patterson Parkı, Federal Hill Parkı, Druid Tepesi Parkı görülebilecek alanlardandır.
Annapolis, eyaletin başkentidir. Gezilebilecek yerlerinden biri olan bu şehir, tarihi mekânları içeren iki büyük tiyatro topluluğuna sahiptir. Ayrıca II. Dünya Savaşı Anıtı’ndan, Banneker- Douglass Müzesi’ne kadar birçok müze, anıt ve tarihi yer görülebilir.
Columbia, eyaletin en kalabalık ikinci şehridir. Birçok festivale ev sahipliği yapan bu şehirde iki önemli tarihi yapı vardır; Dorsey Hall ve Woodlawn. Parklar ise her zaman şehrin önemli bir parçası olmuştur. Çok çeşitli oyun alanları, su parkları, spor sahaları ve yüzme havuzları olan tesisler inşa edilmiştir. Balıkçılık ve geziler için çok tercih edilen üç tane de göle sahiptir.