Yazılım tek başına kullanılabildiği gibi, Microsoft Exchange Server ve Microsoft SharePoint Server'le birlikte çalışarak bir kurumdaki çoklu kullanıcıların ortak posta kutuları ve takvimler, paylaşılan klasörler, ortak listeler ve toplantı çizelgeleri gibi özellikleri aynı anda kullanmasını sağlayabilir. Outlook bunların yanında, BlackBerry cep telefonları ve Skype internet iletişimi gibi üçüncü taraflarla entegre olmasını sağlayan eklentilere sahiptir. Yazılım geliştiriciler istedikleri takdirde Microsoft Visual Studio kullanarak Outlook ve Office'le birlikte çalışacak şekilde kendi eklentilerini oluşturabilirler.[1] Bu özelliklere ek olarak, Windows Mobile kullanan cihazların Outlook'la senkronizasyon sağlayarak, tüm bilgileri Outlook Mobile'a aktarıp kullanması mümkündür.
Office 97 içerisinde ve yine Exchange Server 5.5 ile birlikte.
Outlook 98
8.5
21 Haziran 1998
HTML mail gibi dönemin yeni internet standartlarına ulaşabilmek için üretilip, kitap ve dergilerle birlikte ücretsiz dağıtıldı[5] Outlook 98'in kurulum dosyaları Internet Explorer 4'le aynı şekilde hazırlandı.[6]
Outlook 2000
9.0
7 Haziran 1999
Office 2000 içerisinde ve Exchange Server 2000 ile birlikte.