Mengsk'in güce olan açlığı ve artan vicdansızlığı yakında Raynor'ın başına büyük bir bela olucaktı. Sonunda Mengsk kendi teğmeni olan Sarah Kerrigan'a ihanet etti ve Zergleri
konfederasyonun elinde tuttuğu gezegenlere saldırmaları için gönderdi. Bu olay Raynor'a Mengsk'in yok edilmek için aranan zalimlerden daha iyi olmadığını gösterdi.
Raynor safları olmayan bir ayaklanmaya önderlik etti ve Mengsk'in kişisel gemisi olan Hyperion'u ve küçük bir gemi filosunu ele geçirdiler. Raynor Kerrigan'ı Zerg gezegeni olan Char'dan
kurtarmaya çalışırken oraya gelen Protosslarla karşılaştı ve Protossların yüce önderi Tassadar'ın saygısını kazandı. Raynor'ın açık sözlülüğü ve dürütlüğü Tassadar ve Zeratul arasındaki
bağı kurmasını sağladı.
"Belki yarın olmayabilir sevgilim. Hatta arkamda bir orduyla bile olmayabilir. Ama emin ol ki bir gün seni öldürecek olan adam benim. Seninle görüşeceğiz."
Raynor ve askerleri birkaç kez Protossların yanında savaştılar ve Birleşik Dünya Başkanlığı'nın akınlarına karşı yapılan savaşlar kilit roller oynadılar.
Kaderin oyunudur ki Raynor geçici olarak Arcturus Mengsk ve Zerg Overmind tarafından alıkonulan Queen of Blades olan Sarah Kerrigan ile müttefik oldu.
Bu iki zorba ortak bir düşmana karşı savaşmalarına rağmen bunun sadece ortaklıkları bitene kadar bir önemi vardı. Sonunda Kerrigan eski müttefiklerine arkasını döndü ve ilk darbesini Jim Raynor'ın
yoldaşlarına yaptı ve birçoğu öldü.
Raynor katliamdan kaçmıştı ve intikam sözü verdi. Buna rağmen ondaki değişikler Zerg Swarm'ına ve Queen of Blades'in psişik güçlerine karşı çok zayıftı. Sonunda yourgun ve hayal kırıklığına uğrayan Raynor
Arcturus Mengsk'in Terran güçleri üzerinde yayılan gücüne karşı bir direniş hareketine liderlik etmek için geri döndü. Yıllar boyu savaş pek de iyi gitmedi. Arcturus Mengsk, Raynor'ın çabalarını boşa çıkarmak için
hitabet, medya ve propaganda gibi en büyük silahlarını kullandı.
Raynor'ın akıncıları Terranların en büyük düşmanlarından biriydi. Mengsk Raynor'ın ona karşı safta ilerlediğini görüyordu. Nasılsa Mengsk de Raynor'a suikast için birçok adam yolluyordu ve bu şekilde onları sürekli
tetikte tutarak rahat bir nefes alıp güçlerini toplamalarını engelliyordu.
Yıllar süren çarpışmada Terranların bitmek bilmeyen kaynakları Raynor'ın kuvvetlerini karanlık bir gölge gibi paramparça ediyordu. Raynor en kısa sürede silahlanabilmesini sağlayacak parayı kazanması için paralı askerlik
yapmak zorundaydı. Kıyafetini çalışır halde tutabilmesi için ilerde ek işler yapması gerekecekti. Özgürlük bedava değildi.
Bugün Raynor inancını kaybediyor gibi görünüyordu, çok içiyordu ve Kerrigan'ın başına gelenlerde ötürü kendini suçluyordu. Arcturus Mengsk'e karşı olan nefreti kapanmayan bir yara haline gelmişti. Raynor'ın adamı olan Matt Horner
Raynor'ın tereddütlerinin kendi ekibini dağıtmasına karşın hala Raynor'a inanıyordu. Horner her şeyi bir arada tutmak için yıllardır çok uğraşmıştı ve sürekli Raynor'ın doğuştan gelen kahramanlığının gün yüzüne çıkıp isyancılara
kazanmak için liderlik edeceğine inanıyordu.
Raynor iyi bir lider ve taktik adamı olmasına rağmen eğitimden yoksundu. Yeteneklerini edindiği tecrübelerden kazanmıştı ve bu yüzden kitapların dediklerinin doğru ya da yanlış olması karşısında ön yargıları vardı. Raynor nadiren
bazı şeyleri derinlikle planlardı ama elindekileri kullanarak bir durumu kendi lehine çevirme konusunda çok yetenekliydi.
Raynor ayrıca geçmişi olan bir adamdı. Azılı mahkum Tychus Findlay'in ortağı olduğu bilinen bir gerçekti, Confederacy/Kel-Morian Guild Wars'ta "Haven's Devils"olarak bilinen 312. Sömürge Komando Taburu'unda birlikte görev yapmışlardı.
Raynor ve Findlay'in ilk tanışması Findlay'in 3 ay süren askeri ıslah evinde rütbeli bir subaya saldırma görevinden sonra Turaxis II'deki Fort Howe'da oldu.
"Sanırım kıçında büyük bir acı olmasaydı Konfederasyon yanlısı olmazdın."
Guild Wars'ın son aşamasında Raynor ve Findlay Turaxis II'de talihsiz bir görev olan adam öldürme suçunun sanıklarıydı. Raynor ve Findlay üstlerinin operasyonun büyük başarısızlığı ve ölümlerden dolayı onları suçladıklarını biliyordu.
Bu iki adam yakın bir zaman sonra ordudan kaçtı, konfederasyon yanlısı askerlerin itibarlarını zedelediklerinden dolayı bir daha asla adil bir yargılama sürecinden geçemeyeceklerinin farkındaydılar. Bu kanun kaçakları, Tychus konfederasyon hukuk
uygulama örgütü tarafından yakalanıp kriyojenik bir hayata mahkum edilene kadar beraberlerdi. Raynor'ın Findlay'ın inancını nasıl önlediğini ve Mar Sara da mareşal olduğu kesin olarak bilinememektedir.