Kariyerine Sırbistan'da Kızılyıldız'da başlayan Stanković, oradan Lazio'ya geçti. SS Lazio'da çok başarılı olan Stanković, 2004 yılında SS Lazio'nun mali kriz yaşaması nedeniyle takımdan ayrıldı ve Inter Milan'a transfer oldu. Güçlü fiziği ve mücadeleci yapısıyla tanınan Stankovic orta sahanın ortasında ve kanat oyuncusu olarak oynamaktadır. Sert ve isabetli şutları onu diğerlerinden ayıran özelliğidir. Stankovic Yugoslavya, Sırbistan ve Karadağ Milli Futbol Takımı formalarını giyerek Dünya Kupalarında 3 farklı ülkede forma giymiş tek futbolcu olma özelliği taşımaktadır.
1998 Dünya kupasında Yugoslavya forması giyen Stankovic daha sonra Yugoslavya'nın parçalanmasından sonra 2006 Dünya Kupasına Sırbistan-Karadağ formasıyla katılmış, bu iki ülkenin de daha sonra ayrılmasıyla 2010 Dünya Kupasına Sırbistan formasıyla katılmıştır. Bu özelliği Dejan Stankovic'i 3 farklı ülke formasıyla dünya kupalarına katılan tek futbolcu yapmaktadır.