Sakatlığı nedeniyle ''En uzun süre oynayamayan en pahalı futbolcu''dur. Milan'a Real Madrid'den 11 milyon pound'a gelen Redondo. İlk maçında henüz 3.dakikada dizinden sakatlanmıştır.Yaklaşık 2,5 yıl sahalardan uzak kalmıştır. Bunun üzerine Redondo, yaklaşık 2.74 milyon pound eden ev ve arabayı Milan'a geri vermek istedi. Lakin Milan bu teklifi geri çevirmiştir.