Jermaine Pennant 2000li yılların başında İngiliz futbolunun harika çocuğu olmaya adaydı. Ancak zaman, ondan büyük beklentileri olanları haksız çıkardı. Arsenal’de tutunamayıp, sürekli yer bulamadığı için farklı takımlara kiralandı. Göçebe bir futbolcu görüntüsü ile kariyerinin ilk basamaklarını çıktı. Antrenmanları asmasına rağmen Wenger ona sabretti, ancak performansı ile bu sabrı haketmediğini çok geçmeden gösterdi. İki sene üst üste Watford’da, ardından bir sezon Leeds bir sezon da Birmingham City’de forma giydi. Aslında Leeds taraftarının gözünde Chelsea ve Charlton maçlarında attığı gollerle taht kurmuş, hatta taraftar kendi arasında para toplayarak kendisinin kalması için kampanya bile düzenlemişti.
Birmingham onu satın almasına rağmen sezon sonunda Liverpool’dan gelen 6.7 milyon Paundluk teklife hayır diyemedi. Elbette alkollü araç kullanmasının ve bu nedenle 9 dokuz gün hapis yatmasının da bu ‘olur’da etkisi vardı. Liverpool’da beklentiyi karşıladığı maç sayısı bir elin parmakları ile sınırlı kaldı. İstikrarı yakalamaması nedeniyle 24 kez ümit milli olmasına rağmen hiçbir zaman İngiltere Milli Takımı’nın formasını giyemedi.
26 yaşındaki Jamaika asıllı oyuncu 2008/09 sezonunun kalanını Portsmouth’da geçirecek. Arsenal’den takım arkadaşı Tony Adams yeni menejeri, Kop’tan tanıdığı Peter Crouch ise ortalarını yeniden bekleyen eski arkadaşı olarak ona merhaba diyor. Pompey taraftarı şimdi, Fratton Park’da buluşan ikilinin uyumunun yukarıdaki fotoğrafın tam tersi olması için dua ediyor.