Chepstow Kalesi, Galler'in en eski tahkimatıdır ve eşsiz bir konumdadır. Ön plandan geçen Wye Nehri, dünyanın en gelgit nehir kıyılarından birine sahiptir ve gelgitler arasında yaklaşık 15 metre düşer ve bazı hızla değişen manzaralar yaratır. Chepstow'un kendisi bir at yarışı pistine ve bağımsız mağazaların şirin bir çeyreğine ev sahipliği yapmaktadır.