Anisol = Metoksibenzen
CAS Numarası: 100-66-3
IUPAC Adı: Anisol
EC Numarası: 202-876-1
Moleküler Formül: C7H8O
Molekül Ağırlığı: 108.14 g/mol
Tanım:
Anisol bir aroma maddesidir.
Anisol, parfümlerin, böcek feromonlarının ve ilaçların öncüsüdür.
Örneğin sentetik anetol, anisolden hazırlanır.
Anisol, benzenden daha hızlı elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuna girer, bu da nitrobenzenden daha hızlı reaksiyona girer.
Metoksi grubu, bir orto/para yönlendirici gruptur, bu, elektrofilik ikamenin tercihen bu üç bölgede meydana geldiği anlamına gelir.
Anisol ve benzene karşı geliştirilmiş nükleofilisitesi, halkayı daha elektronca zengin kılan metoksi grubunun etkisini yansıtır.
Metoksi grubu, elektronegatif oksijenin endüktif etkisinden çok, halkanın pi bulutunu güçlü bir şekilde etkiler.
Anisol, hoş, aromatik, baharatlı-tatlı bir kokuya sahip renksiz ila sarımsı bir sıvıdır.
Anisol, karakteristik hoş, anason benzeri, hoş bir aromatik kokuya sahiptir.
Anisol parfümeride kullanılır.
Anisol veya metoksibenzen, CH3OC6H5 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Anisol, anason tohumunu andıran bir kokusu olan renksiz bir sıvıdır ve aslında türevlerinin çoğu doğal ve yapay kokularda bulunur.
Anisol esas olarak sentetik olarak yapılır ve diğer sentetik bileşiklerin öncüsüdür.
Anisol bir eterdir.
Anisol, hem pratik hem de pedagojik değere sahip standart bir reaktiftir.
Anisol, Williamson eter sentezi ile hazırlanabilir; sodyum fenoksit, anizol verecek şekilde bir metil halojenür ile reaksiyona sokulur.
Anisol, bir metoksi grubu ile ikame edilmiş benzen olan bir monometoksibenzendir.
Anisol, bir bitki metaboliti rolüne sahiptir.
Anisol ayrıca, alkil grubunun aromatik halka üzerindeki O bölgesinden (2) konumuna geçtiği nispeten yavaş bir monomoleküler yeniden düzenleme reaksiyonu olarak o-krezole dönüşebilir.
Anisol, Pharmaceuticals Industries (teknik sınıf) tarafından kimyasal olarak dönüştürülecek bir başlangıç hammaddesidir.
Anisol'ün görünümü berrak bir sıvıdır.
Anisol geniş bir uygulama yelpazesi sunar: kimyasal reaksiyonlar için çözücü, sentez ara ürünleri ve elektronik için çözücü.
Anisol veya metoksibenzen, CH3OC6H5 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Anisol, anason tohumunu andıran bir kokusu olan renksiz bir sıvıdır ve aslında türevlerinin çoğu doğal ve yapay kokularda bulunur.
Anisol esas olarak sentetik olarak yapılır ve diğer sentetik bileşiklerin öncüsüdür.
Anason eter, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinen anisol, tarhun yağında doğal olarak bulunan, anason kokulu, tatlı, renksiz bir sıvıdır.
Anisol suda çözünmez, alkolde, eterde, asetonda çözünür, benzende çözünür.
Anisol orijinal olarak damıtılmış metil salisilat veya metoksibenzoattan elde edilir, şimdi esas olarak dimetil sülfatın metilasyon maddesinin alkali sulu çözelti içinde fenol ile reaksiyonu yoluyla üretilir.
Anisol, aromatik çekirdekte Elektrofilik ikame reaksiyonunu başlatmaya eğilimlidir ve viskoz yağ veya reçine malzemesi üretmek için formaldehit ile yoğunlaştırılır.
Anisol, klor anizol ve az miktarda o-kloro ürünü üretmek için fosfor triklorür ile reaksiyona girer, 2,4,6-trikloroanisol üretmek için tionil klorür ile reaksiyona girer.
Anisol, hidrobromik veya hidroiyodik ile reaksiyona girecek şekilde ısıtılır, karbon-oksijen bağ yarıkları, fenol ve benzen halkasının metoksi grubunu belirlemek için önemli bir yöntem olan halojenli metan üretilir.
Anisik asidin damıtılmasıyla veya dimetil sülfat ve alkalinin fenol üzerindeki etkisiyle elde edilen hoş kokulu, renksiz bir sıvı eter C6H5OCH3.
Ve esas olarak parfümeride kullanılır; metil fenil eter.
Substrat anizol gibi çok reaktif bir benzen türevi ise, karboksilik esterler veya asitler asilleme elektrofilinin kaynağı olabilir.
Halojenasyon, nitratlama, sülfonasyon ve asilasyon reaksiyonlarının ortak bir özelliği, benzen halkası üzerinde deaktive edici bir ikame edici getirmeleridir.
Anason eteri, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinen anisol.
Anisol, tarhun yağında doğal olarak bulunan, anason kokulu, tatlı, renksiz bir sıvıdır.
Anisol suda çözünmez, alkol, eter, asetonda çözünür.
Anisol benzende çözünür.
Anisol reaktif aromatik bir substrattır ve p-keton vermek için çeşitli koşullar altında Friedel-Crafts asilasyonlarına maruz kalır (o-izomer bazen gözlenir, örn. <83CB1195>).
Kalan diklorometan tabakası artık sadece nötr bileşik anizol içerir.
Anason eteri, metoksibenzen metil fenil eter olarak da bilinen anisol, anason kokulu renksiz bir sıvıdır.
Anisol tatlıdır, tarhun yağında doğal olarak bulunur.
Anisol suda çözünmez, alkolde, eterde, asetonda çözünür, benzende çözünür.
Anisolün Kullanım Alanları:
Anisol parfüm, boya, ilaç, böcek ilacı üretiminde ve çözücü olarak kullanılır.
Anisol, analitik reaktifler, çözücüler, parfümler ve pestisit müstahzarları olarak kullanılabilir.
Anisol yemek için baharat olarak kullanılır.
Anisol esas olarak vanilya, rezene ve bira aromaları hazırlamak için kullanılır.
Anisol organik sentez, solvent, parfüm ve böcek kovucu olarak kullanılır.
Anisol, yeniden kristalleştirme çözücüsü, sabit sıcaklık dolgu maddesi, kırılma indisi, parfüm, organik sentez ara maddesi olarak kullanılır.
Anisol, çeşitli organik bileşikler, anetol, nonilfenol izomer 4-(3',6'-dimetil-3-heptil)fenol, parfümler, böcek feromonları ve farmasötiklerin sentezi için bir çözücü olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Anisol, inorganik komplekslerin ve kalay-çekirdek/kalay oksit nanoparçacıkları gibi malzemelerin hazırlanmasında uygulama bulur.
Anisol parfümeride, organik sentezlerde kullanılır.
Anisol, proteomik araştırmalar için bir biyokimyasaldır.
Anisol esas olarak vanilya, rezene ve bira aromasının hazırlanmasında kullanılır.
Anisol, reaktifleri, çözücüleri analiz etmek için kullanılır ve parfümeri ve enteral pestisitlerin hazırlanmasında kullanılır.
Anisol, aynı zamanda bir çözücü olarak kullanılan parfüm, boya, ilaç, böcek ilacı üretimi için kullanılır.
Anisol organik sentezde kullanılır, ayrıca solvent, parfüm ve böcek kovucu olarak kullanılır.
Anisol, yeniden kristalleştirme için çözücüler, termostat dolgu maddeleri ve baharatlar ve organik sentez ara maddeleri olarak kırılma indisini ölçmek için kullanılır.
Anisol, parfümlerin, böcek feromonlarının ve ilaçların öncüsüdür.
Örneğin sentetik anetol, anisolden hazırlanır.
Anisol, Pharmaceuticals Industries (teknik sınıf) tarafından kimyasal olarak dönüştürülecek bir başlangıç hammaddesidir.
Anisolün görünümü berrak bir sıvıdır.
Anisol geniş bir uygulama yelpazesi sunar: kimyasal reaksiyonlar için çözücü, sentez ara ürünleri ve elektronik için çözücü.
Anisol, parfüm, tatlandırıcı ve çözücü olarak kullanılır.
Anisol aroma verici bir ajandır Anisol parfümler, böcek feromonları ve farmasötiklerin öncüsüdür. Örneğin sentetik anetol, anisolden hazırlanır.
Anisolün Reaktivite Profili ve Reaksiyonları:
Anisol, dimetil sülfatın metilasyon maddesinin alkali sulu çözelti içinde fenol ile reaksiyonu yoluyla üretilir.
Fenol, sodyum hidroksit çözeltisi ile karıştırıldı, dimetil sülfat, 10 ° C'nin altında yavaş yavaş ilave edildi .
Ve sonra 40 °C'ye ısıtın, 18 saat geri akışa alın, ardından yağın ayrılması için bekleyin ve anizol elde etmek için susuz kalsiyum klorür, vakumla damıtma ile kurutulur.
Anisol, reaksiyona girmesi için metil klorürün sıvı amonyağın sodyum fenolüne katılmasıyla elde edilir.
Anisol, fenol ve metanolün ısıtılmasından üretilir.
Fenol ve dimetil sülfatın sulu NaOH varlığında reaksiyona sokulmasıyla; metil klorürün sıvı amonyak içindeki bir sodyum fenolat süspansiyonuna geçirilmesiyle.
Anisol metil ile hazırlanır
sodyum fenoksitin dimetil sülfat veya metil klorür ile karıştırılması:
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4
Anisol, aşağıdaki metilasyon ajanları kullanılarak fenol veya tuzlarından hazırlanabilir:
-metil klorür
-sodyum metil sülfat
-toryum oksit varlığında metil alkol
-metil alkol
-β-naftalinsülfonik asit
-potasyum hidrojen sülfat
-bor florür
-dimetil sülfat ve metil
Fenol ve Sodyum Hidroksit karışımı, sürekli karıştırılarak soğuk su banyosunda çözülür.
Bu karışıma (soğuk su banyosunda tutulur) Dimetil Sülfat eklenir ve 60 dakika su banyosunda tutulur.
Karışım 30 dakika ısıtılır.
Anisol, hidrojen atomlarından birinin bir metoksi grubu ile değiştirilmesiyle benzenden türetilebilir.
Anizolün log P'sinin 2.11 ve benzenin log P'sinin 2.13 olduğu bildirilmiştir.
Fenolden anizole: Önce fenol ve anizolün yapılarını görelim.
Bunda yapmamız gereken H atomunu –OH grubundan CH3'e değiştirmek.
Bu, önce fenolün bir baz NaOH ile reaksiyona sokulması ve ardından CH3−Br gibi bir alkil halojenür ile muamele edilmesiyle yapılabilir.
Anisol gibi eterler baz görevi görebilir.
Anisol, güçlü asitlerle tuzlar ve Lewis asitleri ile ekleme kompleksleri oluşturur.
Dietil eter ve bor triflorür arasındaki kompleks bir örnektir.
Anisol, güçlü oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilir.
Tipik olarak karbon-oksijen bağının kopmasını içeren diğer reaksiyonlarda, eterler nispeten etkisizdir.
Anisol, benzenden daha hızlı bir hızda elektrofilik aromatik ikame reaksiyonuna girer, bu da nitrobenzenden daha hızlı reaksiyona girer.
Metoksi grubu, bir orto/para yönlendirici gruptur, bu, elektrofilik ikamenin tercihen bu üç bölgede meydana geldiği anlamına gelir.
Anisol ve benzene karşı geliştirilmiş nükleofilisitesi, halkayı daha elektron açısından zengin kılan metoksi grubunun etkisini yansıtır.
Metoksi grubu, oksijenin elektronegatifliğine rağmen bir endüktif elektron çeken gruptan çok, mezomerik bir elektron donörü olarak halkanın pi bulutunu güçlü bir şekilde etkiler.
Daha nicel olarak ifade edilirse, anisolün para-ikame için Hammett sabiti -0.27'dir.
Nükleofilisitesinin bir göstergesi olarak, anisol, 4-metoksiasetofenon vermek üzere asetik anhidrit ile reaksiyona girer:
CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H
Çoğu asetofenonun aksine, ancak metoksi grubunun etkisini yansıtan metoksiasetofenon, ikinci bir asetilasyona uğrar.
İlgili birçok reaksiyon gösterilmiştir.
Örneğin, P4S10, anizol'ü Lawesson reaktifine, [(CH3OC6H4)PS2]2'ye dönüştürür.
Elektron açısından zengin bir halkayı da gösteren anizol, metal karbonillerle kolayca π-kompleksleri oluşturur, örneğin Cr(η6-anisol)(CO)3.
Eter bağı oldukça kararlıdır, ancak metil grubu hidroiyodik asit ile uzaklaştırılabilir:
CH3OC6H5 + YÜKSEK → HOC6H5 + CH3I
Anizolün huş ağacı indirgenmesi 1-metoksisiklohekza-1,4-dien verir.
Anisolde, oksijen atomu üzerindeki yalnız elektron çiftinden gelen rezonans stabilizasyonu, bir hiperkonjugasyon yoluyla bir şekilde bozulur.
Ancak bu etki fenolde yoktur ve bu nedenle aromatik halka daha elektronca zengindir, dolayısıyla fenol elektrofilik aromatik ikameye karşı anizolden daha reaktiftir.
Anisol, elektrofilik ikame reaksiyonlarına karşı fenolden daha az reaktiftir.
Anisol, yapıların bu ekstra stabilitesinden dolayıdır, II-IV, fenolün anizole göre daha fazla reaktivitesinden sorumlu olan bir proton kaybı yoluyla.
Anisol yanıcıdır.
Eterler, oksijene maruz kaldıklarında kararsız peroksitler oluşturma eğilimindedir.
Etil, izobütil, etil tert-bütil ve etil tert-pentil eter bu açıdan özellikle tehlikelidir.
Eter peroksitler bazen kaplar üzerinde veya sıvının yüzeyi boyunca biriken berrak kristaller olarak gözlemlenebilir.
Anisol suda çözünmez.
Anisol hacminin yarısı 2M NaOH ile çalkalayın ve emülsiyonun ayrılmasına izin verilir.
Üç kez tekrarlayın, ardından iki kez suyla yıkayın, CaCl2 üzerinde kurutun, süzün, sodyum teli üzerinde kurutun.
Son olarak bir Dean-Stark kapanı kullanarak N2 altında taze sodyumdan anizol damıtın (tuzaktaki numuneler bulanıklıktan arındırılana kadar reddedilir).
Alternatif olarak anasonu CaSO4 veya CaCl2 ile kurutun veya sodyum veya BaO ile kristal FeSO4 ile geri akıtarak veya bir alümina kolonundan geçirerek.
Fenol kalıntıları, önceden 2M NaOH ile çalkalanarak ve ardından su ile yıkanarak çıkarılır.
Anisol, bölge arıtma ile saflaştırılmıştır.
Anisolün Saklanması ve Kullanılması:
Uygun şekilde etiketlenmiş ve sıkıca kapatılmış bir kapta, serin ve iyi havalandırılmış bir alanda saklayın.
Kabı ısıdan ve diğer olası tutuşma kaynaklarından uzak tutun.
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun olarak taşıyın.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Uygun koruyucu giysi ve kişisel koruyucu ekipman (KKD) giyin.
Havalandırmanın yetersiz olduğu durumda solunumla ilgili uygun ekipman giyin.
Cilt ve gözlerle temasından kaçının.
Kimyasal ve Fiziksel Özellikler:
chebi: chebi:16579
ChEMBL: ChEMBL278024
Kimyasal Örümcek: 7238
ECHA Bilgi Kartı: 100.002.615
Gmelin Referans 2964
Fıçı: C01403
PubChem Müşteri Kimliği: 7519
RTECS numarası: BZ8050000
UNII: B3W693GAZH
BM numarası: 2222
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID4041608
XLogP3: 2.1
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Dönebilen Bağ Sayısı: 1
Tam Kütle: 108.057514874
Kütle 108.057514874
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 9,2 Å ²
Ağır Atom Sayısı: 8
Resmi Ücret: 0
Karmaşıklık: 55.4
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanan Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Eş anlamlı:
anason
metoksibenzen
100-66-3
Benzen, metoksi-
Metil fenil eter
anisol
fenil metil eter
fenoksimetan
Anizol
fenol metil eter
metoksi-benzen
4-metoksibenzen
HSDB 44
UNII-B3W693GAZH
MGK 7920
Eter, metil fenil-
MFCD00008354
B3W693GAZH
chebi:16579
4-metoksi-benzen
Anisol, %99, saf
Benzen, metoksi
Eter, metil fenil
FEMA Numarası 2097
Anisol, %99, Ekstra Kuru, AcroSeal(R)
FEMA No. 2097
EINECS 202-876-1
UN2222
Anason
anisol
AI3-00042
metilfenil eter
4-metoksi benzen
Anetol,(S)
Metil fenil-Eter
Anisol, 8CI
Anisol Metoksibenzen
Metoksi-Benzeneanisol
154492-88-3
Anisol-[13C]
PubChem12830
Metoksi-benzen (anisol)
bmse010217
EC 202-876-1
SCHEMBL1205
WLN: 1VEYA
Anisol, analitik standart
ACMC-1C6S9
Anisol, susuz, %99.7
SCHEMBL497674
AQUALINE STANDARDI 1.0
Aqualine™ Standart 1.1
CHEMBL278024
DTXSID4041608
SCHEMBL122015260
FEMA 2097
Anisol, ReagentPlus(R), %99
NSC7920
METOKSİ-BENZEN (ANISOL)
Anisol, >=99%, FCC, FG
LABOTEST-BB LTBB002265
Çinko897131
AMY38503
NSC-7920
ANW-14338
BDBM50386177
CE0043
EpiMedium BreviconuM PE(Icariin)
STL263485
AKOS0001120161
ÇİNKO329788065
ÇİNKO329788108
AS04310
CCG-266043
MCULE-2691526560
BM 2222
Anisol [UN2222] [Yanıcı sıvı]
I767
LS-13275
DB-003588
A0492
FT-0628309
FT-0652964
FT-0662229
A14924
C01403
M03556
14387-EP2272822A1
14387-EP2316836A1
19606-EP2269986A1
19606-EP2269995A1
19606-EP2270000A1
19606-EP2272517A1
19606-EP2272822A1
19606-EP2272832A1
19606-EP2275411A2
19606-EP2281818A1
19606-EP2281821A1
19606-EP2284148A1
19606-EP2284165A1
19606-EP2284169A1
19606-EP2287141A1
19606-EP2287161A1
19606-EP2287162A1
19606-EP2289894A2
19606-EP2289897A1
19606-EP2289965A1
19606-EP2292592A1
19606-EP2292593A2
19606-EP2292624A1
19606-EP2298767A1
19606-EP2298768A1
19606-EP2298770A1
19606-EP2298778A1
19606-EP2298828A1
19606-EP2301924A1
19606-EP2301933A1
19606-EP2301937A1
19606-EP2301983A1
19606-EP2305250A1
19606-EP2305667A2
19606-EP2305685A1
19606-EP2305686A1
19606-EP2308510A1
19606-EP2308562A2
19606-EP2308833A2
19606-EP2308857A1
19606-EP2308867A2
19606-EP2308870A2
19606-EP2308880A1
19606-EP2308926A1
19606-EP2308960A1
19606-EP2309564A1
19606-EP2311827A1
19606-EP2314558A1
19606-EP2314576A1
19606-EP2314587A1
19606-EP2314590A1
19606-EP2314591A1
37374-EP2311802A1
37374-EP2311803A1
56738-EP2277868A1
56738-EP2277869A1
56738-EP2277870A1
56738-EP2292608A1
56738-EP2295422A2
56738-EP2298305A1
56738-EP2298746A1
56738-EP2298769A1
56738-EP2308878A2
56738-EP2371806A1
56738-EP2371807A1
56738-EP2380568A1
187286-EP2272849A1
Q312244
J-000194
F1908-0172
Anisol, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı
Anisol, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi