Hikaye, orta yaş krizi geçiren bir adam olan Cal Weaver etrafında döner. Eşi Emily tarafından aldatıldıktan sonra evliliği sona erer ve Cal'in hayatı altüst olur. Bir gece kulübünde tanıştığı Jacob Palmer adında çekici bir adam, ona kadınları nasıl etkileyeceğini öğretmeye karar verir. Diğer yandan, Cal'in oğlu Robbie, ailelerinin dadısı Jessica'ya aşık olur. Ancak Jessica, Cal'e ilgi duymaktadır. Bu karmaşık ilişkiler ağında, Cal'in aşk hayatı ve aile bağları tekrar şekillenmeye başlar. Film, birbirine bağlı bir grup karakterin kendi duygusal yolculuklarını ve ilişkilerini keşfetmesini anlatırken, romantizm, komedi ve dram unsurlarını ustaca harmanlar. Crazy, Stupid, Love., aşkın karmaşıklığını ve ilişkilerin zorluklarını eğlenceli bir şekilde ele alırken, izleyicilere duygusal bir bağ kurma fırsatı sunar.