Apple şimdilerde trilyon dolarlık şirket olsa da aslında 1990’ların sonuna doğru gerçekten çok zor günler geçirdi ve Steve Jobs’u tekrar şirketin başına çağırmadan önce çok zor günler geçirdi. O günlere o zaman şimdiki kadar sıkı rakibi olmayan, hatta işbirliği içinde olduğu Microsoft onu batmaktan kurtarmış.
Ağustos 1997 tarihinde, daha Apple’ın aklında telefon geçmezken, sadece bilgisayar ürettiği zamanlarda şirket iflasın eşiğine gelmiş. Çünkü o yıllarda bilgisayarları bir tek kendi üretmeye çalışıyor ve bunun üretim lisansını kimseye vermiyordu. O yıllarda bilgisayarların büyük çoğunluğu iş amaçlı kullanılıyor ve hemen hiçkimse piyasanın yüzde 90’ına hakim Microsoft’tan başka bir şirket için yazılım üretmiyordu. Neden üretsinler ki, Apple için Microsoft’a uğraştıkları kadar emek harcayıp piyasanın sadece yüzde 8’ine hitap edebiliyorlardı.
Temmuz 1997 tarihinde Apple’ın kasasında şirket harcamalarını idare edebilecek sadece 3 aylık parası kalmıştı. Microsoft, 6 Ağustos 1997 tarihinde devreye girerek şirketin 150 milyon dolarlık hissesini aldı. Bu hisse alışındaki en önemli nokta şirketin kararlarına karışamayacak bir hisse türüne sahip olmasıydı. Hemen ardından Microsoft, Apple için Office uygulamasını çıkardı. Bu hareketin ardından insanlar içinde Microsoft Office olmayan bilgisayar almamaya başladı. Ama böylece Apple, o zamanlarda ciddi bir ekonomik krizin içinden çıkmayı başardı.