Makedonya Cumhuriyeti bayrağı, Yugoslavya devleti içinde yer alırken, Panslavizm'in renkleri olan mavi, kırmızı ve beyaz renklerden oluşan bir bayrak kullanmayan tek ülke Makedonya Cumhuriyeti idi. Makedonya, bu yıllarda, kırmızı zemin üzerine, altın çerçeveli kızıl yıldızlı bir bayrak kullandı. Bağımsızlık sonrası, bayrağın kırmızı zemini korundu; altın yıldız yerine güneş kullanıldı. Bayrakta kullanılan mitolojik güneş figürü, Büyük İskender'in babası Makedonyalı Filip'in mezar taşından alınmıştı. Yunanistan, bu mitolojik güneş figürünün kendisine ait olduğunu ileri sürerek, Makedonya Cumhuriyeti'nin bu figürü değiştirmesini istedi. Makedonya bu isteğe karşı duramadı ve 1995 yılında güneş figürünü değiştirdi ve bayrak bugünkü halini aldı.
Makedonya Sosyalist Cumhuriyeti'nin 1944 ile 1992 yılları arasında kullandığı bayrak
Makedonya Cumhuriyeti'nin 1992 ile 1995 yılları arasında kullandığı bayrak