Eyaletin başkenti olan Dover, aynı zamanda büyük şehirlerden biridir. Eyaletin şehirleri genel olarak farklı özellikleriyle bilinir. Turizm, ekonomik katkı, üretim ve doğal güzellikleriyle çeşitli niteliklere sahipleridir. Dover dışında diğer bilinen şehirler ise Wilmington, Newark, Seaford ve Rehoboth Sahili’dir.
Dover, eyaletin başkenti aynı zamanda da ikinci büyük kenti olma özelliğine sahiptir. St. Jones Nehrive Delaware Nehri Ovası burada yer almaktadır. Dover eski Opera Evi, Delaware Eyalet Kütüphanesi, Çocuk Tiyatrosu Schwarts Sanat Merkezi ve Eyalet Müzesi burada bulunmaktadır. Kültür ve sanat etkinlikleri kapsamında oldukça önemli bir yere sahiptir. Bunun yanında Opera Sahnesi’nde çok fazla opera, bale gibi sanat gösterileri sergilenmekte, Dover Senfoni Orkestrası konserleri düzenlenmektedir.
Wilmington, eyaletin en büyük şehridir. Birçok festival ve organizasyona ev sahipliği yapar. Kuzey Amerika’daki ilk İsveç yerleşimi olan Fort Christina eyaletteki en büyük kenttir. Çok fazla tarihî semti bulunan şehrin gezilecek görülecek birçok sokağı ve yapısı mevcuttur. Gezilecek yerleri arasında; Dlaware Sanat Müzesi, Çocuk Müzesi, Çocuk Tiyatrosu, Tarih Kurumu, Eyalet Parkı, Rockford Kulesi ve Rodney Meydanı vardır.
Rehoboth Sahili, Delaware eyaletinin en önemli turistik noktasıdır. Özellikle yaz aylarında dolup taşan sahillere ve eğlenceli festivallere ev sahipliği yapmasıyla bilinir. Atlantik Okyanusu’na şehir boyunca kıyısı vardır. Ayrıca su kalitesi bakımından da ödüllendirilmiş bir şehirdir. Silver Lake’te de birçok oyun ve yürüyüş alanı bulunmaktadır.