Diyojen'e sorarlar: "İnsanlar neden dilencilere sadaka verir de, filozoflara vermez?" Diyojen: "Çünkü bir gün topal ya da kör olabileceklerini düşürler ama filozof olabilecekleri akıllarından geçmez de, ondan."
Yakışıklı, hâli vakti yerinde olan fakat konuşmasını bilmeyen ve her konuştuğunda çevresini kıran bir genç hakkında düşüncesini soranlara ünlü filozof Diyojen şöyle cevap verir: “Muhteşem bir ev, fakat içinde kimse yok!”
Siz düşünen ve kafası çalışan bir insansınız. Önünüze çıkan her türlü engele karşı kendi içinizde teselli bulabilirsiniz. Hayatı idrak etmeye çabalayan özgür ve derin düşünce, saçma dünyevi kaygıları tamamıyla hor görme ; işte bu iki şey, insanın daha yükseğini göremeyeceği iki lütuftur. Üç demir parmaklığın ardında yaşasanız da bunlara sahip olabilirsiniz. Diyojen de bir fıçının içinde yaşıyordu, ancak dünyada ki tüm krallardan daha mutluydu..
Philip, Korint şehrini kuşatma altına almakla tehdit edince bütün şehir halkı savunma hazırlıklarına girişmiş, kimi silahlarını cilalıyor, kimi taşları yığıyor, kimi surları tamir ediyormuş. Bunu gören Diyojen aceleyle harmanisini üzerine geçirip içinde yaşadığı fıçıyı gayretle sokaklarda bir aşağı bir yukarı dolaştırmaya başlamış. Neden böyle yaptığı sorulunca da öbür hazırlık yapanlar gibi meşgul görünmeyi istediği cevabını verip işi başından aşkınlar arasında hiçbir şey yapmıyormuş gibi görünmesin diye fıçıyı çekiştirmeye devam etmiş.