Turkcell Süper Lig'de 2008-2009 sezonu 22 Ağustos Cuma günü başlayacak. Lig 21 Aralık 2008'de devre arasına girecek ve 23 Ocak'ta başlayacak olan ikinci yarı 31 Mayıs 2009 tarihinde oynanacak olan maçlarla sona erecek.
Sezonun ilk derbi maçı, 10. haftada Fenerbahçe ile Galatasaray arasında Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadı'nda oynanacak. Sezonun ikinci derbi maçı ise 13. haftada yine Fenerbahçe Şükrü Saracoğlu Stadı'nda, Fenerbahçe ile Beşiktaş arasında oynanacak. Galatasaray-Beşiktaş derbisi ise 16. haftada Ali Sami Yen Stadı'nda yapılacak.
Öte yandan, yaptığı transferlerle dikkat çeken Trabzonspor, 3. haftada kendi evinde Beşiktaş ile, 7. haftada Ali Sami Yen Stadı'nda Galatasaray ile ve 17. haftada da Fenerbahçe ile Şükrü Saracoğlu Stadı'nda karşılaşacak.