text: 宇都宮持綱は関東管領・上杉氏に引き継ぎ、その上杉氏を討って関東を争乱に陥れた鎌倉公方・足利持氏を室町幕府の意向を受けて牽制した。戦国時代、17代当主宇都宮成綱は、宇都宮氏中興の祖と呼ばれた名将であり、器量に優れ、かつ野心家で積極的に勢力を拡大した。古河公方の内紛が起こると娘婿の足利高基を庇護し、古河公方擁立を企み介入。勢力拡大を図った。清党の芳賀氏との内訌によって宇都宮錯乱が起こるとこれを制し、家中をまとめあげ戦国大名化に成功した。外交手腕を駆使し、伊達氏と連絡を取ったり、古河公方足利政氏を支持する那須氏を寝返らせたり、姉や娘を古河公方足利高基や結城氏の結城政朝に嫁がせるなど近隣の安定化も図った。晩年には北関東の覇権を巡り、佐竹氏の佐竹義舜と争った。成綱の思惑通りになり、北関東最大の勢力として全盛期を築き、成綱は北関東一の実力者となった。成綱没後は嫡男の忠綱が跡を継ぎ、川井合戦で那須氏と戦い、河原田合戦で皆川氏を滅亡目前にまで追い込むなど、勢力拡大を図る。下野国の大半と常陸国(茨城県)の一部にまで版図を拡大したが、強硬な家中支配の強化や連年の戦いによって家臣らは忠綱に不満を抱くようになった。また、成綱の義兄弟である結城政朝との関係が悪化。猿山合戦で結城政朝と戦っている間に、芳賀興綱が芳賀氏の芳賀高経らに擁立され、謀略によって宇都宮城を乗っ取られてしまう。この内訌が原因で宇都宮氏は近隣に大きく後れを取ることになり、衰退の道を辿ることになった。興綱が当主になった後は、家臣の芳賀高経、芳賀高孝、壬生綱房らが家中で絶大な権力を振るい、政治を専横した。この体制は次代の尚綱のころまで続いた。喜連川五月女坂の戦いで尚綱が那須氏に討たれると壬生綱房が宇都宮城を乗っ取ってしまう。忠臣芳賀高定の尽力によって宇都宮城の奪還に成功し、上杉氏が侵攻してきた時も、撃退に成功している。後北条氏が台頭すると宇都宮広綱は、芳賀高定の活躍によって常陸国の佐竹氏との婚姻同盟を成立させ、佐竹氏とともに後北条氏を牽制した。天正年間に後北条氏に小山氏の祇園城を攻略されると宇都宮領への侵攻が過激化する。宇都宮国綱は本拠を防衛に適した多気山城に移し、後北条氏が壬生氏や那須氏、日光山僧兵と連携して度々下野国に攻め込んできた時も、撃退して持ち堪えた。