text: とリチャードは語っている。1964年に両親からラディックのドラムセットを買って貰ったころには、カレンの腕前はプロ並みに上達しており、リチャードが後年のドキュメンタリー『リメンバー・ザ・カーペンターズ』（"Close to You:Remembering the Carpenters"）で語っているところによれば「エキゾティックな拍子記号の列を叩き出せるほどになっていた」という。初期の活動  1965年まで1年間カレンはドラムの練習に励み、リチャードは教師フランク・プーラーの指導の下でピアノを練習した。兄妹はジャズ・トリオの結成を真剣に考えるようになり、親しくなったウェス・ジェイコブズとバンドを結成。ドラムはカレン、ピアノはリチャード、ベース／チューバはジェイコブズという編成のジャズ・トリオで、「リチャード・カーペンター・トリオ」と名乗った。1966年、トリオはハリウッド・ボウルで毎年行われていた "Battle of the Bands" （いわゆる対バン形式のコンテスト）に出場し、「イパネマの娘」のインストゥルメンタル・ヴァージョンや自作曲「アイス・ティー」を演奏した。1966年6月24日、トリオはこの大会で優勝し、RCAレコードとの契約を勝ち取った。そこで彼らはビートルズの「エヴリー・リトル・シング」やフランク・シナトラの「夜のストレンジャー」（"Strangers in the Night"）などといった曲を録音した。しかし、RCAとの契約はすぐに打ち切られる。1966年、ロサンゼルスのベース奏者ジョー・オズボーンが所有していたガレージ・スタジオで深夜にセッションが行われることとなり、そこでオーディションを受けるトランペット奏者の伴奏を務めるために参加することとなったリチャードに、カレンも同行した。この時、ためしに歌ってみるようオズボーンから頼まれたカレンの声のすばらしさが認められ、1966年5月13日、カレンはオズボーンが立ち上げたばかりのレーベル、マジック・ランプ・レーベルとソロ・アーティストとしての短期レコード契約を結ぶこととなった。このレーベルからはリチャードが作曲した「ルッキング・フォー・ラヴ」（"Looking for Love"）と「アイル・ビー・ユアズ」（"I'll Be Yours"）を収録したシングルが制作されたが、レーベル自体がその後すぐに消滅。しかしオズボーンは、カレンとリチャードがA&Mレコードからのオファーを受けることとなる1969年まで、2人にデモ・テープの録音を続けさせた。